2
Kaffein
27
så ofte ellers; oppdagelsen ville blitt gjort i alle fall, for bare året etter, i 1820, gjorde Serturner den samme oppdagelsen uten å kjenne til Runges arbeid. O H N
N
HN
N
N
O
Purin
N H
O
N CH3
Teofyllin
N
O H N
N
H 3C
N
HN O
N CH3
Teobromin
N
N
N
N H
Paraxantin O
CH3 N
CH3
N
O
Xantin
O CH3
O H N
CH3
O
CH3 N
N N
N
CH3
Kaffein
Fig. 4.
Fig. 2.4. Kaffeinets kjemiske «slektninger».
Ved romtemperatur er kaffein et hvitt, krystallinsk stoff med en bitter smak. Stoffet er moderat løselig i vann ved 30–40 grader og lett løselig i varmt vann. Det smelter ikke ved oppvarming, men sublimerer ved 458 °C. Det kjemiske navnet på forbindelsen varierer avhengig av hvilken grunnenhet i molekylet en tar utgangspunkt i. Det vanligste navnet er 1,3,7-trimetylxantin, men det navnet som best beskriver molekylet er 1,3,7-trimetyl-2,4dioksopurin. Sammenhengen mellom disse navnene vil fremgå av formlene i fig. 2.4. Vi ser at kaffein kan beskrives både som et xantinderivat og et purinderivat, og forbindelsen hører til en gruppe alkaloider som omfatter teofyllin, teobromin og paraxantin. Alle tre er påvist i forskjellig plantemateriale, men er også primære metabolske produkter av kaffein i vår organisme. Det er vel verd å merke seg at purinenheten kan vi finne igjen i en rekke sentrale biokjemiske molekyler som angår informasjon (arvestoffet: DNA), energiomset ning (adenosintrifosfat: ATP) og cellulær signalisering (cyklisk adenosinmonofosfat: cAMP). Den likheten kaffein har med slike forbindelser, kan langt på vei forklare kaffeinets virkninger. Nå er det ikke bare kaffeplantene som inneholder kaffein. Forbindelsen er
Del 1 Alt er kjemi.indd 27
28-08-11 13:22:38