Stéréochimie et Pouvoir rotatoire des Aa

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Les protides /Les acides aminés

Halitim Leila

Stéréochimie et Pouvoir rotatoire des Aa La désignation D/L provient de la position respectivement à gauche ou à droite du groupe –NH2 dans la projection de Fischer ; Miroir

COOH H2N

COOH

H

H

R

NH2

R

L-Acide aminé

D-Acide aminé

Il existe 2 stéréo-isomères de configuration différente : L-acide aminé et D-acide aminé ; À l’exception de la glycine qui ne contient pas de carbone asymétrique tous les acides aminés protéinogènes incorporés dans les protéines sont tous des énantiomères L ; Les acides aminés D sont bien plus rares que leurs isomères L ; on sait que des acides aminés D sont contenus par exemple dans des antibiotiques peptidiques sécrétés

par

des bactéries,

ou

bien

diverses plantes, telles le riz, l'ail ou les pois ; Les acides aminés D peuvent être présents dans des protéines de certains organismes marins ; Des acides aminés D sont également des constituants importants du peptidoglycane de la paroi bactérienne ; Certains

acides

aminés D remplissent

aussi

d'importantes

fonctions physiologiques chez l'homme en particulier, dans le système nerveux central, ce sont la D-sérine et le D-aspartate ; D’autres

acides

certaines maladies.

aminés D semblent Ce

domaine

de

aussi

jouer

recherche

un est

rôle

dans

relativement

nouveau, et beaucoup de fonctions des acides aminés D sont encore inconnues, ou incomprises. 1


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