Orto-para dirigentes Quando um dos átomos ou grupos de átomos representados no quadro abaixo estiver ligado ao anel benzênico (Y), favorecem-se as reações de substituição nas posições orto e para. Principais grupos orto-para dirigentes
Y orto
orto
NH2
OH
R
Cℓ
OR
Br
I
para
É importante destacar que os grupos orto-para dirigentes funcionam como ativantes do anel, ou seja, a presença desses grupos favorece a ocorrência de reações de substituição de átomos de hidrogênio do anel.
Meta dirigentes Apenas as posições meta, em relação ao ligante Y, são favorecidas. Principais grupos meta dirigentes
O
DIVULGAÇÃO PNLD
O C
C
N
C
NO2
Y
OR
OH
meta
O
O
meta
SO3H
C
C
R
H
Vale ressaltar que os grupos meta dirigentes funcionam como desativantes do anel, isto é, a presença desses grupos dificulta as reações de substituição de átomos de hidrogênio do anel.
Alquilação e acilação Friedel-Crafts Por esses processos é possível introduzir radicais alquila ou acila em compostos aromáticos. Observe os exemplos a seguir: alquilação Friedel-Crafts
H
CH3
H
H
H
H
Cℓ
1 CH3
AℓCℓ 3
H
H
H
H
H
1 HCℓ
H acilação Friedel-Crafts
O
H H
O
H
H
H H
190
AℓCℓ 3
C
1 H3C
Cℓ
C
CH3
H
H
H
H
1 HCℓ
H
Unidade 3 Reações orgânicas
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