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Química VOLUME 3 | ENSINO MÉDIO

VERA LÚCIA DUARTE DE NOVAIS Mestre em Educação pela Pontifícia Universidade Católica de São Paulo (PUC-SP). Bacharel e licenciada em Química pela Universidade de São Paulo (USP). Foi professora em escolas da rede particular de Ensino Médio e de Ensino Superior, coordenadora de área e orientadora educacional, formadora de professores e de gestores escolares, além de pesquisadora na área de Ensino de Química e de Ensino a distância.

MURILO TISSONI ANTUNES Licenciado em Química pela Universidade de São Paulo (USP). Foi professor em escolas da rede particular de ensino e editor de livros didáticos.

3 Química

Manual do

Professor

1a edição Curitiba, 2016

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Vivá Química - Volume 3 © 2016 - Vera Lúcia Duarte de Novais, Murilo Tissoni Antunes

Direitos de publicação © 2016 Editora Positivo Ltda.

Direção de programas de Márcia Takeuchi governo e governança editorial

Gerência editorial Sandra Cristina Fernandez Coordenação editorial Angelo Stefanovits

Edição Lilian Morato Martinelli, Sandra Fernandez, Maria Cecília Fernandes Vannuchi

Assistência editorial Emilia Yamada, Karina Miquelini

Revisão Kátia Scaff Marques (superv.), Claúdia Cantarin, Cristiano de Oliveira Conceição

Supervisão de arte Juliano de Arruda Fernandes Edição de arte Sidnei Moura (coord.), Fernando Morisco Machado Borges, Janaina Beltrame

Capa Megalodesign Projeto gráfico Pedro Gentile com ilustrações de Daniel Cabral

Editoração eletrônica Typegraphic Editoração Eletrônica Supervisão de iconografia Janine Perucci

Iconografia Lenon de Oliveira Araújo, Marina Gonçalves

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Produção gráfica Danilo Marques da Silva

Dados Internacionais para Catalogação na Publicação (CIP) (Maria Teresa A. Gonzati/CRB 9-1584/Curitiba, PR, Brasil) N936 Novais, Vera Lúcia Duarte de. Vivá : química : volume 3 : ensino médio / Vera Lúcia Duarte de Novais, Murilo Tissoni Antunes – Curitiba : Positivo, 2016. : il. (Coleção Vivá) 1. Química. 2. Ensino médio – Currículos. I. Antunes, Murilo Tissoni. II. Título. CDD 373.33

ISBN 978-85-467-0801-7 (Livro do estudante) ISBN 978-85-467-0802-4 (Manual do professor) 1ª edição 2016 Todos os direitos reservados à Editora Positivo Ltda. R. Major Heitor Guimarães, 174 80440-120 – Curitiba – PR Fale com a gente: 0800 723 6868 Site: www.editorapositivo.com.br Impressão e acabamento: Gráfica Posigraf S.A. R. Senador Accioly Filho, 500 81310-000 – Curitiba – PR E-mail: posigraf@positivo.com.br

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Apresentação

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A você, estudante, Desejamos que esta coleção seja um apoio importante para sua aprendizagem de Química e, para isso, esperamos contar não só com a contribuição de seu professor, mas também com o seu próprio empenho, dedicação e participação ativa. Só assim você dominará os conhecimentos químicos previstos para esta etapa do ensino, os quais – independentemente da profissão que você venha a seguir – irão lhe permitir compreender e avaliar criticamente as informações que circulam, algumas delas relacionadas a questões fundamentais de nosso tempo, como o aquecimento global, a sustentabilidade, o aumento da produtividade agrícola e industrial. Ao longo dos três volumes, você será convidado a realizar experimentos, a observar, a refletir, a relacionar diferentes conhecimentos, a formular hipóteses, a redigir explicações. E ainda irá aprender novas formas de representação de alguns processos naturais e conhecer aspectos teóricos que envolvem abstrações. Porém, para que essas atividades sejam produtivas, você precisará exercer algumas competências: ler e interpretar textos, realizar operações matemáticas básicas, elaborar e interpretar gráficos. Vale lembrar que essas competências serão exigidas de você não apenas na escola e não apenas nesta fase de sua vida, mas também em seu dia a dia de cidadão que quer participar das decisões coletivas, no mundo do trabalho, na administração das próprias finanças, etc. Esperamos que seu desejo de aprender continue florescendo e que você se sinta cada vez mais motivado a estudar, a se posicionar criticamente em sociedade e a contribuir para a construção de um país mais justo, desenvolvido e ético. Sucesso! Os autores

A meus amores: Clara, Gabi, Carol e Edu.

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Abertura de unidade A imagem de abertura se relaciona a algum dos conteúdos que serão desenvolvidos. Um texto curto introduz os conteúdos a serem abordados e lança uma ou duas questões que serão esclarecidas ao longo da unidade.

Para situá-lo Essa seção busca introduzir e/ou contextualizar o estudo que será feito no capítulo. Ao final, questões estimulam diferentes habilidades e valorizam seu conhecimento prévio.

Química: prática e reflexão Essa seção traz experimentos – com todas as orientações e recomendações de segurança necessárias –, além de questões que estimulam a reflexão.

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Viagem no tempo Nessa seção, além de curiosidades sobre alguns estudiosos, são exploradas passagens importantes da História da Ciência e o contexto em que conceitos, modelos e teorias foram desenvolvidos.

Conexões Os conceitos químicos desenvolvidos no capítulo são relacionados aos de outras áreas da Ciência ou a situações do cotidiano.

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Boxes Sempre que necessário, boxes complementam ou aprofundam assuntos tratados no capítulo.

Glossário O glossário traz o significado de palavras e expressões menos conhecidas usadas nos textos ou nas atividades.

Sugestões de filmes, livros, sites Filmes, livros ou sites relacionados a algum assunto do capítulo são sugeridos. Testando seus conhecimentos Ao final de cada unidade, é apresentada uma seleção de questões tiradas do Exame Nacional do Ensino Médio (Enem) e de exames vestibulares de todo o país.

Questões comentadas Para algumas questões, é apresentada uma possibilidade de resolução.

Atividades Ao longo de cada capítulo, questões de diferentes graus de complexidade permitem a aplicação dos conteúdos desenvolvidos, além de possibilitarem a autoavaliação.

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Sumário Unidade

1 Radioatividade e reações nucleares

CAPÍTULO 1 Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais.................. 12 O que é radioatividade?............................................................ 14

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Viagem no tempo – A descoberta da radioatividade:

Fissão nuclear e bomba atômica......................................... 24 Energia atômica e destruição................................................ 25 Conexões – Química e História – A bomba atômica e a Guerra Fria...................................................................................... 26

A fusão nuclear e a bomba de hidrogênio........................ 26

um grande avanço da Ciência......................................................... 14

Atividades........................................................................................ 27

Quais são as emissões naturais?............................................ 15

Conexões – Mulheres na Ciência.................................................. 28

Atividades......................................................................................... 17

Efeitos da radioatividade......................................................... 31

Leis das emissões radioativas................................................. 18

Reatores nucleares: fonte de energia................................ 33

Atividades......................................................................................... 18

Usinas nucleares no Brasil...................................................... 34

Meia-vida......................................................................................... 20

Outros usos da radioatividade.............................................. 35

Atividades........................................................................................ 20

Atividades........................................................................................ 37

Conexões – Química e tecnologia – Detector de fumaça......... 22

Atividades........................................................................................ 38

Reações nucleares...................................................................... 23

Resgatando o que foi visto......................................................... 40

Radioatividade artificial............................................................ 23

Testando seus conhecimentos................................................ 41

Unidade

2 Fundamentos da Química Orgânica

Introdução à Química Orgânica........................................... 47 Química Orgânica: conceito atual....................................... 47 O desenvolvimento da Química no século XIX e a estrutura dos compostos de carbono............................ 49 Representações de moléculas na Química Orgânica... 50 Atividades........................................................................................ 52

Propriedades dos compostos de carbono...................... 53 Geometria molecular................................................................ 53 Momento dipolar (µ &) e polaridade...................................... 56

Conexões – Vetores na Física e na Química................................ 58

CAPÍTULO 3 Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos.......................................... 66 Petróleo, gás natural e carvão – relação com hidrocarbonetos.......................................................................... 68 Bases da nomenclatura de compostos orgânicos...... 68 PULSAR IMAGENS/MAURICIO SIMONETTI

CAPÍTULO 2 Desenvolvimento da Química Orgânica.......... 46

Interações moleculares............................................................ 59 Ligações de hidrogênio............................................................. 60 Interações moleculares e mudanças de estado............ 60 Interações moleculares e solubilidade.............................. 61 Atividades........................................................................................ 62

Grupos funcionais ou funções orgânicas......................... 63 Atividades........................................................................................ 64

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PULSAR IMAGENS/RICARDO TELES

Unidade Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia cíclica e de cadeia ramificada................................................ 70

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Os grupos alquila......................................................................... 71 Atividades........................................................................................ 72

Hidrocarbonetos......................................................................... 73 Alcanos............................................................................................. 73 Conexões – Gases de efeito estufa............................................... 77 Atividades........................................................................................ 79

Alcenos............................................................................................. 79 Atividades........................................................................................ 80

Alcinos.............................................................................................. 81 Alcadienos (dienos) e polienos.............................................. 81 Atividades........................................................................................ 82

Cicloalcanos................................................................................... 83 Cicloalcenos................................................................................... 85

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Alguns hidrocarbonetos aromáticos.................................. 85

Nomenclatura dos fenóis....................................................... 112 Características gerais dos fenóis......................................... 112 Como se obtêm os fenóis?...................................................... 113 Aplicações dos fenóis............................................................... 113

Viagem no tempo – A procura por uma fórmula estrutural

Atividades....................................................................................... 114

para o benzeno.................................................................................. 86

Éteres............................................................................................... 114

Atividades........................................................................................ 88

Nomenclatura dos éteres....................................................... 115

Conexões – Compostos aromáticos e as ameaças à saúde..... 88

Características gerais dos éteres......................................... 116

Petróleo e gás natural: foco da Química, da economia e do jornalismo................................................ 90

Propriedades físicas dos éteres........................................... 116

Petróleo no Brasil: um pouco de história......................... 90

Atividades....................................................................................... 116

Origem do petróleo.................................................................... 92 Extração de petróleo................................................................. 92 Refino do petróleo...................................................................... 92 Cracking do petróleo.................................................................. 93 Indústria petroquímica............................................................. 94 Atividades........................................................................................ 95

Gás natural..................................................................................... 96 Carvão mineral: a hulha........................................................... 96 Usos da hulha................................................................................ 97 Destilação seca da hulha......................................................... 97 Atividades........................................................................................ 98

CAPÍTULO 4 Funções orgânicas oxigenadas.............................. 100 Álcoois............................................................................................ 102 Nomenclatura dos álcoois.................................................... 102 Características gerais dos álcoois...................................... 104 Atividades...................................................................................... 104

Alguns álcoois importantes.................................................. 105 Conexões – Química e sociedade – A importância

Éter dietílico.................................................................................. 116 Aldeídos e cetonas.................................................................... 117 Nomenclatura dos aldeídos.................................................. 117 Nomenclatura das cetonas................................................... 118 Propriedades físicas de aldeídos e cetonas.................... 118 Metanal ou formaldeído......................................................... 119 Etanal ou aldeído acético...................................................... 120 Propanona ou acetona............................................................ 120 Atividades....................................................................................... 121

Ácidos carboxílicos.................................................................. 122 Nomenclatura dos ácidos carboxílicos........................... 123 Características gerais dos ácidos carboxílicos............. 124 Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos................ 125 Comportamento químico dos ácidos carboxílicos.... 125 Ácido acético ou ácido etanoico......................................... 125 Conexões – Química e Biologia – As cãibras e a fadiga

muscular.......................................................................................... 126

Atividades...................................................................................... 127 Química: prática e reflexão...................................................... 128

Ésteres........................................................................................... 129

do etanol brasileiro......................................................................... 108

Nomenclatura dos ésteres................................................... 130

Atividades....................................................................................... 110

Características gerais dos ésteres..................................... 130

Fenóis.............................................................................................. 112

Atividades....................................................................................... 131

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CAPÍTULO 5 Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas............................................................................ 134

Características dos haletos orgânicos............................. 148

Compostos nitrogenados, halogenados e sulfurados..................................................................................... 136

Tioálcoois ou mercaptanas.................................................. 149

Aminas........................................................................................... 136 Nomenclatura das aminas.................................................... 137

Atividades...................................................................................... 149 Conexões – Química e natureza................................................. 150 Atividades....................................................................................... 151

A anilina (fenilamina)............................................................... 138

CAPÍTULO 6 Isomeria..................................................................................... 154

Atividades...................................................................................... 139

O conceito de isomeria: um pouco de história............ 155

Amidas.............................................................................................. 140

Viagem no tempo – A trajetória de Liebig............................... 155

Nomenclatura das amidas..................................................... 141

Isomeria constitucional ou plana..................................... 156

A ureia.............................................................................................. 141

Isomeria de cadeia.................................................................... 156

Alcaloides...................................................................................... 142

Isomeria de posição................................................................. 156

Atividades...................................................................................... 143

Isomeria de função................................................................... 157

Haletos orgânicos..................................................................... 144

Isomeria de compensação.................................................... 158

Conexões – Química e ambiente – Os CFCs e a camada de ozônio.......................................................................................... 145

Atividades...................................................................................... 158

Nomenclatura dos haletos orgânicos.............................. 147

Isomeria cis-trans em compostos cíclicos...................... 158

Características gerais das aminas...................................... 138

Conexões – Química e Medicina – Os anestésicos

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Conexões – Química e ambiente................................................ 148

halogenados.................................................................................... 147

Isomeria espacial ou estereoisomeria............................ 158 Conexões – Química e Medicina – Isomeria cis-trans e seres vivos...................................................................................... 163 Atividade........................................................................................ 164

©SHUTTERSTOCK/ELENA SCHWEITZER

Isomeria óptica.......................................................................... 165 Conexões – Química e Física – Luz polarizada........................ 165

Atividade óptica e assimetria............................................... 166 Viagem no tempo – Pasteur e os fundamentos

das recentes sínteses assimétricas............................................... 170

Atividades...................................................................................... 172 Resgatando o que foi visto....................................................... 173 Testando seus conhecimentos.............................................. 174

Unidade

3 Reações orgânicas

CAPÍTULO 7 Reações de adição e substituição........................ 180 Reações de adição.................................................................... 182 Hidrogenação.............................................................................. 182 Conexões – Química e consumidor............................................ 183

Halogenação................................................................................ 184 Hidratação.................................................................................... 184 Adição de haleto de hidrogênio (HX)................................ 185 Reação de adição em alcinos............................................... 186

Atividades...................................................................................... 187

Reações de substituição........................................................ 187 Halogenação ............................................................................... 188 Nitração......................................................................................... 189 Sulfonação.................................................................................... 189 Reações de substituição em derivados do benzeno............................................................. 189 Alquilação e acilação Friedel-Crafts................................. 190 Viagem no tempo – A reação de Friedel-Crafts: inovação

Reação de adição em ciclanos (cicloalcanos)............... 186

na pesquisa orgânica e alavanca para a produção de compostos aromáticos............................................................... 191

Reação de adição em compostos aromáticos............. 187

Atividades...................................................................................... 192

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MATRIZ

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CAPÍTULO 8 Outras reações orgânicas........................................... 194 ©SHUTTERSTOCK/LUISA LEAL PHOTOGRAPHY

Reações de eliminação.......................................................... 196 Desidratação de álcoois......................................................... 196 Atividades...................................................................................... 197

Reações de neutralização..................................................... 199 Reações de esterificação e de hidrólise de ésteres................................................................. 200 Saponificação............................................................................. 200 Atividades..................................................................................... 202

Reações de oxirredução....................................................... 202 Reações de combustão......................................................... 202

Conexões – Química e meio ambiente – O que é um plástico biodegradável?................................................................. 216

Conexões – Química e segurança no trabalho....................... 204

Viagem no tempo – O acaso e o polietileno............................. 218

Oxidação enérgica em hidrocarboneto......................... 204

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Oxidação por ozônio............................................................... 205

Atividades...................................................................................... 219 Viagem no tempo – Teflon®: da bomba atômica

Viagem no tempo – Um pouco da história do ozônio........... 206

para a frigideira.............................................................................. 220

Reações de oxidação e redução de compostos oxigenados.................................................................................. 207

Viagem no tempo – Náilon: resultado de estudo, pesquisa e sorte.............................................................................. 223

Química: prática e reflexão..................................................... 208

Conexões – Química e Medicina – Os polímeros e

Atividades..................................................................................... 209

as cirurgias...................................................................................... 227

Atividades..................................................................................... 229

CAPÍTULO 9 Polímeros: obtenção, usos e implicações..... 212

Química: prática e reflexão..................................................... 232

Os polímeros e sua abrangência........................................ 214

Atividades..................................................................................... 233

Atividades...................................................................................... 214

Resgatando que foi visto....................................................... 235

Classificação dos polímeros................................................. 215

Testando seus conhecimentos............................................. 236

Plásticos, lixo e reciclagem................................................. 229

Unidade

4 Química e alimentos

CAPÍTULO 10 Nutrição e principais nutrientes.......................... 240 A importância da Bioquímica............................................ 242 Proteínas...................................................................................... 242 Constituição das proteínas.................................................. 243 Aminoácidos essenciais e nossa alimentação............ 245 Estrutura das proteínas......................................................... 247

Açúcares importantes e algumas de suas características................................................................. 255 Conexões – Química e saúde..................................................... 256 Atividades..................................................................................... 258 Química: prática e reflexão..................................................... 258

Digestão dos alimentos........................................................ 259 Energia dos alimentos........................................................... 260

Viagem no tempo – A história da anemia falciforme........... 247

Atividades...................................................................................... 261

Lipídios.......................................................................................... 249 Óleos e gorduras....................................................................... 250 Ácidos graxos essenciais........................................................ 251 Carboidratos.............................................................................. 253 Classificação dos carboidratos........................................... 254 Estrutura cíclica dos açúcares............................................ 255

Resgatando o que foi visto...................................................... 265 Testando seus conhecimentos............................................. 266 Tabela Periódica......................................................................... 268 Outras tabelas para consulta................................................. 269 Respostas....................................................................................... 271 Referências bibliográficas....................................................... 272

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MATRIZ

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LATINSTOCK/SCIENCE PHOTO LIBRARY/CORDELIA MOLLOY

1 unidade

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Radioatividade e reações nucleares

Você sabia que a radioatividade pode ser usada para conservar alimentos? Ao submeter os alimentos a uma quantidade de radiação controlada e por tempo determinado, é possível reduzir a velocidade de processos fisiológicos dos vegetais e também eliminar ou diminuir a quantidade de microrganismos presentes no material irradiado sem causar prejuízo ao alimento ou ao consumidor. ▸▸ Você conhece outras aplicações da radioatividade? Quais? Nesta unidade, você vai estudar o fenômeno da radioatividade, suas aplicações socioeconômicas e seus impactos ambientais. 10

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Todos os morangos desta fotografia foram colhidos no mesmo dia. No entanto, os morangos à esquerda foram irradiados logo após a colheita e os morangos à direita não, por isso já mofaram.

Nesta unidade Capítulo 1. Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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LATINSTOCK/CORBIS/PHANIE SARL/BURGER

capítulo

A radioterapia é uma técnica utilizada para destruir células tumorais. Na radioterapia externa, a fonte da radiação é deslocada de seu compartimento de segurança, blindado, dentro do equipamento, e posicionada sobre um orifício que permite a passagem de um feixe de radiação concentrado sobre a região a ser tratada. Foto de 2012.

Para situá-lo

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • algumas formas de radiação; • o conceito de meia-vida; • os fenômenos de fissão nuclear e fusão nuclear; • algumas aplicações da radioatividade e suas consequências.

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Embora a radioatividade seja frequentemente associada a algum malefício (bombas atômicas, contaminação radioativa, lixo radioativo), esse fenômeno, bastante comum, tem tido inúmeras aplicações na sociedade e nas ciências. Tanto a imagem de abertura desta unidade como a do capítulo exemplificam algumas de suas contribuições. Os primeiros relatos sobre a radioatividade surgiram no final do século XIX e, devido à importância das descobertas relacionadas a esse fenômeno, diversos cientistas receberam prêmios Nobel. O texto a seguir aponta alguns impactos dessas descobertas e o contexto histórico em que ocorreram. [...] [...]. A divulgação da descoberta do rádio e de suas propriedades (as manchetes relativas a ele geralmente ocupavam a página de rosto dos jornais, tal como já ocorrera com os raios X anos antes) fez com que as pessoas, já fascinadas quando do surgimento dos raios X, passassem a vê-la como um novo e encantador fenômeno. Os jovens eram particularmente envolvidos por aquela sensacional era da ciência, que não conhecera precedentes no século XIX. Vivia-se então a belle époque na Europa,

Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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©NEW YORK TRIBUNE/REPRODUÇÃO

onde a ciência ocupava lugar de destaque: as novas invenções ou aquelas que se popularizaram (telefone, cinema, automóvel, avião, rádio etc.) revolucionavam o modo de ver, pensar e viver o cotidiano. [...] A sociedade norte-americana também foi extremamente receptiva às últimas novidades envolvendo a radioatividade, até mesmo se dizia que “o rádio é aceito pelo corpo humano assim como a luz solar pelas plantas”. Tudo isso explica o papel dominante desse elemento na fase inicial da história da radioatividade. [...] A partir de cerca de 1910, começaram a circular revistas e informativos científicos na Europa e nos Estados Unidos destinados particularmente a jovens. Nessas publicações, os grandes feitos com base no progresso científico eram explicados em detalhe e em linguagem acessível a esse público-alvo. A radioatividade ocupava espaço privilegiado em muitas de suas edições, tendo como foco o rádio e suas aplicações comerciais da época (medicina e manufatura de tintas luminosas) e possíveis novos usos (por exemplo, fonte de energia e combustível). [...] [...] Produtos com radioatividade adicionada O grande interesse suscitado pela radioatividade levou ao aparecimento de “teorias” que visavam justificar a aplicação de terapias e a oferta dos mais diversos produtos com radioatividade adicionada, prometendo ao consumidor a satisfação [...]. [...] A beleza feminina foi um grande mercado para a radioatividade como exemplificado numa propaganda de um jornal de época, destinada às mulheres ávidas por beleza permanente [...]. Em toda a linha de pro-

Propaganda de 1918, de produtos de beleza radioativos para mulheres.

dutos – cremes, sabões, xampus, compressas, sais de banho... – garantia-se a presença de rádio autêntico e legítimo: “a maior ajuda da natureza para a beleza da mulher”. Esses produtos tinham a propriedade de “rejuvenescer e revitalizar a pele”. [...] [...] Nos anos 1920, foram muito comuns propagandas de compressas e almofadas radioativas destinadas ao tratamento de artrite, neurite, asma, bronquite, insônia... [...] Diversos consumidores apresentaram efeitos indesejáveis devido ao uso desses produtos. Por exemplo, muitas usuárias do Radior [produto destacado na imagem acima] tiveram queimaduras, úlceras e câncer de pele, e mesmo o reembolso de US$ 5.000,00 não cobria as despesas médicas. [...] LIMA, R. S.; PIMENTEL, L. C. F.; AFONSO, J. C. O despertar da radioatividade ao alvorecer do século XX. Química Nova na Escola, v. 33, n. 2, maio 2011. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/ qnesc33_2/04-HQ10509.pdf>. Acesso em: 12 maio 2016.

1. Há diferenças entre um material radioativo e um material que foi irradiado? Justifique.

Não escreva neste livro.

2. A imagem de abertura do capítulo cita uma aplicação da radioatividade. Você conhece outras? Em caso positivo, faça um breve resumo dela(s). 3. O texto menciona que invenções como telefone, cinema, automóvel, avião, rádio, etc. revolucionavam o modo de ver, pensar e viver o cotidiano. Você concorda com essa afirmação? Você acha que novas invenções continuam mudando o dia a dia das pessoas? Neste capítulo, estudaremos os processos naturais e artificiais que tornam um material radioativo e as aplicações da radiação. O estudo mais aprofundado da estrutura da matéria é fundamental para a compreensão das estruturas das substâncias orgânicas, foco de estudo deste volume. Também analisaremos de que forma os cientistas obtiveram elementos artificiais recorrendo ao uso dos conhecimentos da radioatividade e como fizeram para chegar à radioatividade artificial. Muito importante em nosso estudo será entender os múltiplos usos que fazemos das emissões radioativas. Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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O que é radioatividade? Mesmo quem nunca se aprofundou nesse assunto, certamente, de alguma forma, já teve contato com o tema radioatividade. Quem, por exemplo, nunca ouviu falar do uso de radiações em exames e tratamentos médicos e/ou odontológicos? Ou na importância do uso de equipamentos de proteção pelos profissionais que manuseiam máquinas de radiografias ou lidam com materiais radioativos? De modo simplificado, pode-se definir radioatividade como o fenômeno pelo qual os átomos de um elemento emitem "raios" que são invisíveis. Essa radiação pode ser constituída de partículas subatômicas (como prótons e nêutrons), de radiação eletromagnética ou de ambas.

Viagem no tempo A descoberta da radioatividade: um grande avanço da Ciência

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No final do século XIX, a cientista polonesa Marie Sklodowska Curie (1867-1934) realizava pesquisas com o objetivo de esclarecer algumas dúvidas sobre um tipo de radiação emitido por compostos de urânio e que era capaz de impressionar chapas fotográficas. Esses “raios” tinham sido descobertos ocasionalmente dois anos antes por Henri Becquerel (1852-1908), quando o cientista trabalhava com um composto de urânio – o sulfato de potássio e uranilo. Várias histórias de descobertas realizadas no final do século XVIII e início do século XIX estão bastante interligadas. Vamos recuar um pouco no tempo para examinar alguns fatos que envolveram essas descobertas. Em 1895, o físico alemão Wilhelm Conrad Röntgen (1845-1923), ao fazer experimentos de descarga elétrica em ampolas de gases a baixa pressão, descobriu os raios X. Esse nome – raios X – foi atribuído por Röntgen à sua descoberta porque ele desconhecia a natureza dessas radiações. Em 1901, em decorrência dessa descoberta, ele se tornou o primeiro cientista a receber o Prêmio Nobel de Física, e os raios X rapidamente passaram a ser usados em radiografias para detectar fraturas ósseas. Röntgen verificou experimentalmente que os raios X, quando atingiam materiais fluorescentes, faziam com que eles emitissem luz. Já o que movia as pesquisas do francês Becquerel era descobrir se o contrário também seria possível, isto é, se uma substância fluorescente emitiria raios X. Partindo dessa hipótese, Becquerel colocou cristais de um material fluorescente (um composto de urânio) sobre uma chapa fotográfica recoberta com papel preto e expôs todo esse conjunto à luz solar. O papel preto foi usado para eliminar os efeitos das várias radiações que constituem a luz solar, pois, enquanto os raios X eram capazes de atravessar esse papel, o mesmo não ocorria com a luz solar. Se os raios solares provocassem fluorescência nos cristais, eles passariam a emitir raios X. A hipótese de Becquerel aparentemente se confirmara, mas ele teria de repeti-la para validar seus resultados. O acaso, porém, contribuiu para que o conhecimento científico avançasse. Como o céu parisiense estava muito nublado naqueles dias, Becquerel viu-se obrigado a esperar por um dia ensolarado. Guardou então em local escuro o conjunto – os cristais de composto de urânio recobertos por papel escuro e as chapas fotográficas. Quando ia retomar seus experimentos, teve uma enorme surpresa: apesar da ausência de exposição à luz solar, as chapas apresentavam muitas marcas. Com isso, ele concluiu que o composto de urânio deveria ser o responsável por essas emissões. Seria o urânio o responsável por essa radioatividade? Essa era a questão que Marie Curie tentava, então, esclarecer realizando pesquisas em um importante trabalho compartilhado com seu marido, Pierre Curie (1859-1906). 14

material fluorescente: substância capaz de emitir luz após exposição a certos tipos de radiações, mesmo invisíveis, como os raios X e as radiações ultravioleta (UV) emitidas pelo Sol.

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• Os cientistas de língua inglesa se valem de uma palavra que não tem equivalente em português – serendipity – para designar a capacidade de um pesquisador aproveitar uma observação casual e, a partir dela, realizar pesquisas que possam levá-lo a novas descobertas científicas. Em seu caderno liste os exemplos de serendipity mencionados no texto.

©SHUTTERSTOCK/ROOK76

Para isso, extraía e purificava o urânio do minério pechblenda, e acabou por descobrir, entre as impurezas, um novo elemento químico – o polônio –, que mais tarde se descobriu ser 400 vezes mais radioativo do que o urânio. Na sequência do mesmo tipo de trabalho, descobriu o elemento químico rádio (900 vezes mais radioativo do que o urânio). A descoberta desses elementos atraiu o interesse da comunidade científica da época para a radioatividade. Além disso, acabou por confirmar que aquela era uma propriedade de determinados isótopos de alguns elementos. Qual seria a razão de alguns isótopos de rádio, polônio e urânio terem facilidade em emitir essas radiações? Para Selo da República Centro-Africana de 1977 em responder a essa pergunta tinha de se admitir que o átomo homenagem a Marie Sklodowska Curie e a seu marido, era divisível, ao contrário do que pensavam os cientistas Pierre Curie. da época. Marie Curie ganhou o prêmio Nobel duas vezes: em 1903, por descobertas no campo da radioatividade, quando dividiu o prêmio de Física com seu marido e com Becquerel; e em 1911, quando recebeu o prêmio Nobel de Química pela descoberta do polônio e do rádio. Não escreva neste livro.

Quais são as emissões naturais?

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Qual é a essência das radiações emitidas naturalmente por materiais radioativos? Na tentativa de esclarecer essa questão, o físico Ernest Rutherford (1871-1937) realizou, em 1887, um experimento por meio do qual conseguiu separar as radiações emitidas, determinando a natureza dessas emissões. Utilizando uma amostra de material radioativo (polônio) envolto por um bloco de chumbo, Rutherford fez com que um feixe dessas radiações passasse entre duas placas carregadas com cargas de sinais contrários e colidissem com um anteparo fluorescente.

amostra de material radioativo

placa carregada positivamente β

Ilustração produzida para este conteúdo. Cores fantasia (átomos e moléculas não têm cor), sem escala (as partículas representadas não podem ser observadas diretamente, nem com instrumentos).

γ α

bloco de chumbo

placa carregada negativamente

anteparo

Representação do experimento de Rutherford mostrando a separação das radiações emitidas por um material radioativo. Fonte: CHANG, R. Chemistry. 5th ed. Highstown: McGraw-Hill, 1994. p. 38.

Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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Analisando o resultado de vários experimentos semelhantes ao de Rutherford, vamos responder à questão: quais são as características dessas radiações? Observação: As radiações α e β, por apresentarem massa, também são chamadas de partículas, o que não ocorre com a radiação γ.

Radiações beta (β) ▸▸ Possuem carga elétrica 21. ▸▸ São elétrons emitidos pelo núcleo dos átomos (veremos adiante como isso ocorre). ▸▸ São emitidas a velocidades muito altas, e podem chegar perto da velocidade da luz (300 000 km/s). ▸▸ Possuem poder de penetração maior do que o das partículas α, sendo barradas por placas de alumínio de 5 mm de espessura ou de chumbo de 1 mm de espessura. ▸▸ Como as radiações beta nada mais são do que elétrons, podem ser representadas por 0 β ou 210e. 21 Radiações gama (γ) ▸▸ Não têm carga elétrica. ▸▸ São ondas eletromagnéticas semelhantes aos raios X, porém mais energéticas. ▸▸ Têm velocidade igual à da luz, como todas as ondas eletromagnéticas. ▸▸ Possuem grande poder de penetração, atravessando aço com até 15 cm de espessura. ▸▸ Por não possuírem carga elétrica ou massa, as radiações gama são representadas por γ. LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

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Radiações alfa (α) ▸▸ Possuem carga elétrica 12, ou seja, o dobro da carga de um próton. ▸▸ Têm número de massa 4, idêntico ao dos núcleos do elemento hélio (4He), com 2 pró2 tons e 2 nêutrons. ▸▸ São emitidas com grande velocidade (até 30 000 km/s). ▸▸ Possuem grande energia, sendo, porém, barradas por uma folha de papel ou por uma lâmina de alumínio de 0,1 mm de espessura. ▸▸ As radiações alfa são representadas por 4α ou 4He. 2 2

Cores fantasia, sem escala.

chumbo chumbo papel

(α) alfa b

10 cm

β) eta (

a (γ) gam

0,5 cm , 1 mm

Fonte: KOTZ, J. C.; TREICHEL JR., P. Chemistry & chemical reactivity. 3rd ed. Orlando: Saunders College, 1996. p. 1088.

Representação da capacidade relativa de penetração dos três tipos de radiação naturais. As partículas α, que têm massa maior e carga elétrica mais alta, são barradas por uma folha de papel. As partículas β são interceptadas por placas de chumbo de 0,5 cm de espessura. Já as radiações γ são barradas por paredes de aço com mais de 15 cm de espessura ou de chumbo com 10 cm de espessura. 16

Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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As transformações radioativas e a Química No início do século XX, Rutherford e seu aluno, o químico Frederick Soddy (1877-1956), afirmaram que, quando um átomo emitia naturalmente partículas α e β, originava um novo elemento – declaração que encontrou muita resistência por contrariar a ideia de indivisibilidade do átomo. A radioatividade implica alterações no núcleo do átomo – o que explica o termo reações nucleares –, nas quais estão em jogo quantidades de energia muito superiores às de uma reação química explosiva (vale lembrar que em todas as reações químicas há alterações eletrônicas, mas os núcleos atômicos permanecem inalterados). Por isso, a radioatividade não constitui um campo específico da Química, e sim da Física. Apesar disso, trata-se de assunto que apresenta inúmeras interfaces com a Química, pois essa ciência se dedica ao estudo da matéria. No quadro a seguir estão as principais diferenças entre os processos químicos e os radioativos.

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Reações químicas

Reações nucleares

Conservam os elementos químicos presentes (núcleos).

Geralmente transformam átomos de um elemento químico em átomos de outro.

A reatividade química de um elemento varia com o tipo de ligação da qual ele participa, com seu número de oxidação, etc.

A reatividade nuclear de um elemento independe das ligações químicas das quais ele participa.

Ex.: O rádio elementar e o cloreto de rádio (RaCℓ 2) têm comportamentos químicos diferentes.

Ex.: A mesma forma isotópica, esteja na forma de substância simples (Ra) ou de composto (RaCℓ 2), tem propriedades nucleares idênticas.

Diferentes isótopos de um elemento têm propriedades químicas iguais.

Propriedades nucleares de formas isotópicas diferentes podem ser muito diferentes.

Ex.:

C 1 O2

CO2

C 1 O2

CO2

12 6 14 6

Implicam variações de energia desprezíveis em relação às dos processos nucleares.

Ex.: O 126C é muito estável, enquanto o 146C é um isótopo radioativo, pois emite radiações espontaneamente. Implicam enormes variações de energia. Ex.: São utilizadas em usinas nucleares e em bombas (atômicas ou de hidrogênio). Não escreva neste livro.

Atividades 1. Qual é a diferença essencial entre as radiações alfa e gama? O que há de comum entre elas? 2. Considerando que a massa do próton e a do nêutron são iguais e de valor aproximado a 1,67 ? 10227 kg e que a massa do elétron é 9,11 ? 10231 kg, qual é a relação entre a massa de uma partícula α e a de uma partícula β? 3. Coloque as partículas α, β e γ em ordem crescente de poder de penetração. 4. Um minério radioativo estava próximo de um cilindro de chumbo, cujas paredes têm alguns centímetros de espessura. Dentro do cilindro havia um envelope escuro, no qual estava um filme fotográfico que acabou manchado pela radiação emitida pela fonte radioativa. Que tipo de radiação deve ter atingido o filme? Justifique. 5. Há isótopos radioativos naturais que continuam emitindo radiações por milhares de anos. Outros, como o netúnio-237, supõe-se que tenham existido em algum período na Terra, mas não existem mais. Qual seria uma possível explicação para essa diferença?

Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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Leis das emissões radioativas A tentativa de conhecer mais a respeito do fenômeno da radioatividade natural levou Soddy a aprofundar-se no tema. Ele estudou a sequência de alterações que transformam um núcleo atômico em outro em decorrência da emissão de radiações α, β e γ, as chamadas séries radioativas naturais. Ele também foi um dos autores das leis da radioatividade. O cientista polonês Kasimir Fajans (1887-1975), que trabalhou independentemente de Soddy, também colaborou para que se chegasse a uma das leis a respeito desse fenômeno.

Primeira lei das emissões radioativas – Lei de Soddy Observe a equação relativa à emissão de partículas α pelo 238U:

U

238 92

α 1

4 2

Th

234 90

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Dizemos que, nesse processo, o urânio sofre uma transmutação natural, originando o tório-234 (ou tório 234). Essa expressão é usada porque o processo dá origem a um novo elemento (transmutação), além de ocorrer espontaneamente na natureza, ou seja, é natural. A representação da emissão de partículas α pelo 238U está de acordo com a lei de Soddy (emissão de partículas), que pode ser assim enunciada: Se um isótopo de um elemento radioativo emite partículas α, transforma-se em outro elemento, que possui 2 unidades a menos no número atômico (Z) e 4 no número de massa (A). Vale lembrar que a amostra do elemento radioativo é constituída por muitos átomos, e a lei se refere àqueles que se transmutam em um novo tipo de átomo.

Segunda lei das emissões radioativas – Lei de Soddy e Fajans Vamos conhecer agora outra lei relativa à radioatividade. Considere o exemplo:

Th

234 90

β 1

0 21

Pa

234 91

Nessa equação de transmutação natural, os átomos do elemento tório (234Th) dão origem a átomos de outro elemento químico, o protactínio-234 (234Pa). Como ambos têm o mesmo número de massa, pode-se dizer que o tório-234 se transmuta em seu isóbaro. Assim, a lei de Soddy e Fajans (emissão de partículas β) pode ser enunciada da seguinte maneira: Quando um isótopo de um elemento radioativo emite partículas β, ele se transforma em outro elemento, um isóbaro dele, com uma unidade a mais no número atômico. Mas como é possível um núcleo aumentar o número de prótons e emitir elétrons? Atualmente, sabe-se que o nêutron é uma partícula que pode se subdividir em três outras mais simples, próton, elétron e neutrino, conforme a equação abaixo: 1 nêutron 1 0

1 próton 1 1 elétron 1 1 neutrino

n

β ou 210e 1 0 0 ν

H ou 11p 1

1 1

0 21

Portanto, as partículas β, apesar de serem elétrons, não provêm da eletrosfera. Essas partículas vêm da desintegração de uma partícula do núcleo: o nêutron. Como o neutrino é uma partícula de carga nula e massa desprezível, a "quebra" do nêutron acarreta o aparecimento de 1 próton. A equação de transmutação é a representação de um processo nuclear. Em qualquer equação nuclear é preciso balancear os números atômicos e de massa. Observe alguns exemplos de equação de transmutação:

β 1

Pa

234 91 

0 21

U

234 92

A: 234 5 0 1 234 Z: 91 5 (21) 1 92 226 88

Ra

α 1

4 2

222 86

Rn

A: 226 5 4 1 222 Z: 88 5 2 1 86

Atividades 1. Considere duas amostras de etanol (C2H5OH) – combustível muito utilizado em veí- Não escreva neste livro. culos automotivos – que diferem quanto ao isótopo de carbono que as constitui. A amostra A contém somente carbono-12 enquanto a amostra B, carbono-14. Compare as duas amostras quanto à possibilidade de sofrerem: a) combustão; b) emissão radioativa. Justifique suas respostas. 18

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2. Considere a série de desintegrações: α

A 

238 57 

  B 

α

β

  C 

  D 

β

  E

Quais letras representam isótopos? Quais representam isóbaros?

Questão comentada 3. Considere um isótopo de plutônio com 94 prótons e 148 nêutrons. Se, a partir desse isótopo, houver emissão sucessiva de três partículas alfa e cinco partículas beta, qual será o número de prótons e o de nêutrons do átomo resultante? Consulte a Tabela Periódica no final do livro para escrever o símbolo químico que representa esse átomo. O número de massa do isótopo de plutônio pode ser calculado pela soma do número de prótons e de nêutrons, ou seja, A 5 94 1 148 5 242. Uma das formas de encontrar o átomo resultante é separar as emissões alfa e beta em duas equações: • 242 Pu 94

3 42α 1 baX

• abX

5 210α 1 dc Y

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E identificar os números atômico e de massa de X e Y.

{

242 5 3 ? 4 1 a a 5 230

{

94 5 3 ? 2 1 b b 5 88 X

230 88

230 5 5 ? 0 1 c c 5 230 88 5 5 ? (21) 1 d d 5 93 Y

230 93

Número de prótons: 93 Número de nêutrons: 230 2 93 5 137 230 Np 93 4. Leia o texto a seguir e responda ao que se pede: O setor de medicina nuclear do país, cujos procedimentos para diagnóstico ou terapia utilizam radiofármacos, conta com 432 serviços de medicina nuclear (SMN) distribuídos por todo o território brasileiro. Os radiofármacos fornecidos pela CNEN [Comissão Nacional de Energia Nuclear] propiciam a realização de aproximadamente um milhão e meio de procedimentos de medicina nuclear por ano, sendo que aproximadamente 30% contam com cobertura do Sistema Único de Saúde (SUS). O portfólio de produtos da CNEN conta atualmente com 38 (trinta e oito) radiofármacos fornecidos para a área médica [...] iodo-123, iodo-131, cromo-51, flúor-18, samário-153, índio-111 e lutécio-177 [...]. A principal unidade produtora da CNEN é o IPEN, localizado em São Paulo, que produz atualmente 38 diferentes radiofármacos [...]. O IEN, localizado no Rio de Janeiro, produz o FDG-18F, iodo-123 ultra-puro [...]; o CDTN, em Belo Horizonte, produz o FDG-18F e Na18F; e o CRCN-NE, em Recife, produz [...] o FDG-18F. Além desses, o IPEN fornece fios de irídio-192 e sementes de iodo-125, ambos utilizados em tratamentos oncológicos, por meio de procedimentos de braquiterapia. [...] BRASIL. Comissão Nacional de Energia Nuclear (CNEM). Produção de radiofármacos. Disponível em: <http://www.cnen.gov.br/radiofarmacos>. Acesso em: 5 fev. 2016.

a) Esclareça qual é o significado dos números indicados após o nome dos elementos iodo, cromo, flúor, samário, índio, lutécio e irídio. b) Use a notação AZE para representar todos os radioisótopos mencionados nesta seção. Consulte a Tabela Periódica no final do livro para indicar os números atômicos e os símbolos dos elementos. c) Explique com suas palavras o significado do termo radiofármaco.

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Decaimento exponencial de uma amostra qualquer x Quantidade remanescente do isótopo radioativo inicial

x 2 x 4

x 8

x x 16 32 x 64

1 2 3 4 5 6 Número de meias-vidas t 1

2

2

Decaimento exponencial do oxigênio-15 Massa de 158O (mg)

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Analisando o gráfico do decaimento exponencial de uma amostra qualquer (ao lado e acima), pode-se concluir que, após uma meia-vida, o número de átomos (x) cai para a metade do inicial x ; após outra meia-vida, o número de átomos se reduz à 2 x metade da metade do inicial , e assim por diante. 4 A curva que exprime a relação entre a quantidade do elemento radioativo que ainda não se desintegrou (expressa em átomos, quantidade de matéria ou massa) e o tempo tem sempre a mesma forma: o que varia é o valor da meia-vida, como podemos ver na curva exponencial de decaimento do oxigênio-15 ao lado.

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Como podemos explicar o fato de ainda existirem na natureza elementos que sofrem desintegração espontaneamente? De forma simplificada, podemos responder a essa questão dizendo que não há desintegração de todos os átomos de uma só vez. Assim, após certo intervalo de tempo, apenas uma parte dos átomos de 238U, por exemplo, sofre transmutação. Prosseguindo, também só parte de uma amostra de 234Th formado se transforma em 234Pa, e assim por diante. O tempo necessário para que o número de isótopos radioativos (radioisótopos) se reduza à metade, em consequência do decaimento radioativo, é chamado de meia-vida e representado por t 1 .

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Meia-vida

20,0 10,0 5,0 0

2 1a meia-vida

2,5

4 2a meia-vida

6 3a meia-vida

, etc.

Tempo (minutos)

Atividades 1. Tem-se uma amostra de 8 g de um isótopo radioativo cuja meia-vida é de 120 dias. Após 360 dias, qual será a massa do isótopo radioativo ainda presente?

Não escreva neste livro.

a) 15

c) 84

b) 54

d) 100

e) 120

10 8 Massa de Sr-90 (g)

2. (Fuvest-SP) O decaimento radioativo de uma amostra de Sr-90 está representado no gráfico ao lado. Partindo-se de uma amostra de 40,0 g, após quantos anos, aproximadamente, restarão apenas 5,0 g de Sr-90?

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Questão comentada

6 4 2

A partir do gráfico, podemos obter o valor da meiavida do Sr-90, isto é, do tempo necessário para que metade da amostra radioativa se desintegre. Quando t 5­0 (amostra inicial adotada para exprimir esse decaimento), m 5 10 g.

20

0

0

20

40

60 80 Tempo (anos)

100

120

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Para que essa amostra se reduza a 5 g, são necessários aproximadamente 28 anos. Então t 1 . 28 anos. 2

Vamos agora considerar a amostra inicial 40,0 g: 40,0 g

28 anos

20,0 g 28 anos

10,0 g

28 anos

5,0 g

t 5 3 ? 28 anos 5 84 anos Podemos resolver também pela fórmula que exprime o termo geral de uma progressão geométrica (PG): minicial mfinal 5 x onde x é a meia-vida. 2 Assim, substituindo os valores na expressão, temos: 40,0 x53 5,0 5 x 2x 5 8 2 3 é o número de meias-vidas que transcorreu e esse total corresponde a 3 ? 28 anos 5­84 anos. Resposta: alternativa c.

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3. Em 13 de setembro de 1987, ocorreu em Goiânia (GO) o maior acidente envolvendo material radioativo no Brasil. Na tragédia, quase 1 000 pessoas foram contaminadas pelo radioisótopo e quatro delas faleceram em decorrência da exposição. Leia o texto a seguir sobre esse trágico episódio. [...] A tragédia começou quando dois jovens catadores de materiais recicláveis abrem um aparelho de radioterapia em um prédio público abandonado, no dia 13 de setembro de 1987, no centro de Goiânia. Eles pensavam em retirar [...] o metal para vender e ignoravam que dentro do equipamento havia uma cápsula contendo césio-137, um metal radioativo. Apesar de o aparelho pesar cerca de 100 kg, a dupla o levou para casa de um deles, no centro. Já no primeiro dia de contato com o material, ambos começaram a apresentar sintomas de contaminação radioativa, como tonteiras, náuseas e vômitos. Inicialmente, não associaram o mal-estar ao césio-137, e sim à alimentação. Depois de cinco dias, o equipamento foi vendido para [...], dono de um ferro-velho localizado no Setor Aeroporto, também na região central da cidade. Neste local, a cápsula foi aberta e, à noite, [...] [o dono] constatou que o material tinha um brilho azul intenso e levou o material para dentro de casa. [O dono], sua esposa [...] e outros membros de sua família também começaram a apresentar sintomas de contaminação radioativa, sem fazer ideia do que tinham em casa. Ele continuava fascinado pelo brilho do material. Entre os dias 19 e 26 de setembro, a cápsula com o césio foi mostrada para várias pessoas que passaram pelo ferro-velho e também pela casa da família. [...] G1 GOIÁS. Maior acidente radiológico do mundo, césio-137 completa 26 anos, 13 set. 2013. Disponível em: <http://g1.globo.com/goias/noticia/2013/09/maior-acidente-radiologico-do-mundo-cesio-137-completa-26-anos.html>. Acesso em: 5 fev. 2016.

©S HU TT ER STO CK /RA SH AD AS HU RO V

b) Materiais como cápsulas e equipamentos que utilizam compostos radioativos devem apresentar um símbolo que identifique o risco de manusear o produto (produtos inflamáveis e corrosivos, por exemplo, apresentam, respectivamente, os símbolos ao lado). Qual é o símbolo utilizado para produtos radioativos? Pesquise em sites e livros, caso seja necessário.

©S HU TTE RS TO CK /HA RYA DI C H

a) Considere que cerca de 90 g de cloreto de césio-137 (137CsCℓ) se encontrava na cápsula violada no acidente. Se a meia-vida do isótopo de césio-137 é de 30 anos, estime aproximadamente quantos anos serão necessários para que a massa de cloreto de césio-137 seja inferior a 1 g.

e

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Conexões

Como funciona um detector de fumaça? Um dispositivo bastante usado baseia-se na desintegração de um isótopo radioativo – o amerício-241. Esse isótopo tem meia-vida de 432 anos e decai por emissão de partículas α, conforme a equação:

Am 

241 95 

4 2

He  1 

Np

237 93

©SHUTTERSTOCK/NIKKYTOK

Química e tecnologia – Detector de fumaça Detectores de fumaça são muito utilizados para prevenir incêndios e outros acidentes graves provocados pelo aumento da temperatura. Esse dispositivo também "denuncia" fumantes que burlam os regulamentos que proíbem o fumo em determinados lugares.

Detector de fumaça doméstico. Um alarme sonoro é disparado em caso de presença de fumaça no ambiente.

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Observe na representação do detector de fumaça que entre as placas de detecção há uma fonte radioativa (amerício-241). Como as partículas α têm grande poder de ionização, basta que ocorra uma pequena emissão dessas partículas para que o gás entre as placas de detecção tenha seus elétrons removidos e se ionizem. Essa ionização permite que o circuito elétrico se feche e por ele circule uma corrente elétrica de baixa intensidade. Se houver fumaça nesse local, os íons se unirão às partículas de fumaça, reduzindo a intensidade de corrente elétrica, e o alarme será acionado. Cores fantasia, sem escala.

alarme sonoro

circuito elétrico que aciona o alarme

fonte radioativa

íons

Representação do funcionamento de um detector de fumaça. A presença de fumaça na região onde se encontram os íons reduz a corrente elétrica que passa pelo circuito, acionando o alarme sonoro.

Fonte: KOTZ, J. C.; TREICHEL JR., P. Chemistry & chemical reactivity. 3rd ed. Orlando: Saunders College, 1996. p. 1107.

1. Considerando que a desintegração do amerício-241 libera somente partículas α, qual material é mais adequado para diminuir o perigo de contaminação: papel, alumínio ou chumbo? 2. Redija em seu caderno uma explicação sobre o papel da fumaça no sentido de fazer o alarme do detector disparar.

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MATRIZ

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Reações nucleares Como vimos, a radioatividade natural foi descoberta no final do século XIX. Pouco tempo se passou até que o ser humano conseguisse "provocar" processos de transmutação. Em 1919, Rutherford usou uma fonte de partículas α para bombardear o gás nitrogênio, e obteve, nesse processo, átomos de flúor. Veja a equação que representa o processo: 14 7

N 1 42He

18 9

F

Como o isótopo do flúor (18F) é muito instável, sua transmutação em 17O ocorre rapidamente. Nesse processo há emissão de um próton: Observe: 18 9

F

17 8

O 1 11H

Podemos representar todo esse processo em uma única equação:

N 1 42 α

17 8

O 1 11H

O bombardeamento de núcleos com partículas foi objeto de pesquisa de vários cientistas. Por meio do bombardeamento do berílio com partículas α, por exemplo, foram obtidas radiações enormemente penetrantes, os “raios de berílio”. Em 1932, o físico inglês James Chadwick (1891-1974), interpretando um experimento em que havia esse bombardeamento, sugeriu que os “raios de berílio” eram nêutrons, isto é, partículas com massa igual à dos protons e sem carga elétrica. Observe a equação nuclear que representa esse processo: 9 4

Be 1 42 α

12 6

C 1 01 n nêutron

Pelo fato de não terem carga, os nêutrons não são repelidos pelos núcleos e por isso podem atravessar os materiais com facilidade. Para bombardear núcleos com partículas é necessário que elas sejam aceleradas. Para isso, são usados os aceleradores, como o de Van de Graaf, o cíclotron, o bétatron e o LHC, sigla do inglês Large Hadron Collisor (Grande Colisor de Hádrons), entre outros.

LATINSTOCK/ALAMY STOCK PHOTO/ROY LANGSTAFF

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14 7

Vista do interior do LHC, mantido por laboratório europeu dedicado a pesquisas nucleares (CERN – Conseil Européen pour la Recherche Nucléaire), localizado na fronteira entre Suíça e França. Foto de 2013.

Radioatividade artificial Em 1934, os físicos Irène Joliot-Curie (1897-1956) – filha do casal Curie – e seu marido Frédéric Joliot-Curie (1900-1958) obtiveram o primeiro isótopo artificial radioativo. Eles bombardearam o alumínio com partículas α e chegaram a um isótopo radioativo do fósforo:

Aℓ 1 42 α

27 13

P 1 01 n

30 15

Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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O 30 P, espontaneamente, emite pósitron – partícula com massa igual à do elétron e de 15 carga elétrica de mesma intensidade, mas de sinal contrário, que pode ser representada por 110 β.

P

β

Si 1

30 15

30 14

0  11

pósitron

O P é um radioisótopo artificial. Aliás, a maioria dos isótopos radioativos são obtidos em laboratório. Todos os isótopos dos elementos transurânicos (cujo Z é maior do que 92) são radioativos e foram obtidos pelo ser humano (artificiais). Observe outras equações de transmutação nuclear como, por exemplo, a que representa a obtenção do primeiro elemento transurânico – o netúnio –, que ocorreu em 1940. 30 15

U 1 21H

238 92

238 93

Np 1 2 01 n

netúnio nêutron

O Np obtido artificialmente tem meia-vida de 21 dias e, por desintegração, fornece o plutônio: 238 93

238 93

Np

238 94

β 1 γ

Pu 1

0  21

plutônio elétron radiação gama

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No quadro abaixo estão representadas partículas subatômicas envolvidas em processos naturais de transmutação nuclear (α, β, γ ) ou artificiais: Representações adotadas para partículas subatômicas Partícula

Representação

Partícula

Representação

alfa

4

2 

α

dêuteron

2 1 H

beta

0  β 21

pósitron

0  β 11

gama

0

γ

neutrino

0 0

nêutron

1 0 n

0 

1 1 H

próton

 ν

Fissão nuclear e bomba atômica

U 1 01 n

235 92

141 56

Ba 1

92 36

Cores fantasia, sem escala. LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Por meio do bombardeamento do urânio com nêutrons, cientistas tentavam obter elementos artificiais com Z maior do que 92, os chamados transurânicos. Foi dessa forma que, em 1938, os químicos Otto Hahn (1879-1968) e Fritz Strassmann (1902-1980) conseguiram fissionar (isto é, "quebrar") o urânio-235 (235U). Como interpretar esse fato? Otto Robert Frisch (1904-1979) e Lise Meitner (1878-1968), ao interpretarem os experimentos de 141 Ba 56 Hahn e Strassmann, concluíram que, se um núcleo de massa atômica elevada sofre fissão, obtêm-se átomos de massa mediana e enorme quantidade de energia. Kr 1 3 01 n

ΔH 5 22 ? 1010 kJ/mol

235 92

U 92 36

Representação da fissão do

Kr

U.

235

Fonte: KOTZ, J. C.; TREICHEL JR., P. Chemistry & chemical reactivity. 3rd ed. Orlando: Saunders College, 1996. p. 1106.

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Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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Por causa do nazismo, Lise Meitner deixou a Alemanha e foi para a Suécia, levando consigo informações sobre a fissão nuclear. Essas informações foram posteriormente divulgadas em Washington durante uma reunião de físicos. Com isso, outros cientistas puderam executar experimentos e constataram a possibilidade de “quebrar” o núcleo do urânio por meio de nêutrons. O fato mais significativo da reação de fissão é que nela são produzidos mais nêutrons do que os que são necessários para que o processo de fissão se inicie. Assim, quando um único nêutron bombardeia um núcleo, libera três nêutrons, que serão responsáveis por 92 Kr 36 3 novas fissões, que por sua vez liberam 9 nêutrons, e assim por diante. Como a fissão do 235U é extremamente 235 U 92 rápida, ela provoca um processo de reações 92 Kr 36 92 Kr em cadeia que é explosivo. A energia liberada 36 n nesse processo pode ser usada nas bombas n atômicas ou, se a reação em cadeia for conn trolada, em reatores nucleares, para a pro141 Ba dução de energia elétrica. 56 235 U

Representação da fissão nuclear, uma reação em cadeia. Cada nêutron produzido na fissão de um átomo é responsável pela quebra de outros núcleos atômicos. Fonte: KOTZ, J. C.; TREICHEL JR., P. Chemistry & chemical reactivity. 3rd ed. Orlando: Saunders College, 1996. p. 1108.

n

U

141 56

Ba

235 92

U

n

235 92

U

141 56

Ba

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

n

n n

235 92

U

235 92

U

235 92

U

235 92

U

235 92

U

n

92 36

U

U

n

92

235 92

235 92

Kr

n n n

141 56

Ba

Energia atômica e destruição Em 6 de agosto 1945, contrariando a posição de um conjunto de cientistas, os Estados Unidos da América detonaram duas bombas atômicas no Japão: uma na cidade de Hiroshima e outra, logo depois, em Nagasaki. A incrível potência desse artefato já havia sido comprovada, quando os Estados Unidos detonaram uma bomba atômica em região desértica do Novo México, em julho de 1945. A bomba de Hiroshima causou a morte de cerca de 70 mil pessoas e devastou completamente 9 km2, em alguns segundos. Sua potência era de 20 quilotons, o equivalente a 20 mil toneladas do explosivo químico TNT, o trinitrotolueno. Na bomba lançada em Hiroshima foi usado o urânio-235 (235U) e, na de Nagasaki, o plutônio-239 (239Pu). Porém, nos dois casos formaram-se novos elementos, os quais também podiam ser radioativos. Em consequência das radiações, os habitantes dessas cidades que sobreviveram apresentaram vários problemas de saúde. Muitos casos de leucemia e de crianças que nasceram com Destruição causada pela explosão de bomba atômica em Hiroshima, Japão (1945). Cerca de 90% dos prédios da cidade foram destruídos, deficiências devido a alterações genéticas são 70 mil pessoas morreram imediatamente e dezenas de milhares após apenas alguns exemplos do desastre causado a explosão. pelas explosões atômicas. Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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LATINSTOCK/CORBIS

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235 92

Cores fantasia, sem escala.

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Conexões Química e História – A bomba atômica e a Guerra Fria Depois dos Estados Unidos, a União Soviética também obteve a tecnologia para construir bombas atômicas. Começou então um período da história do século XX que ficou conhecido como Guerra Fria e que se estendeu do final da Segunda Guerra Mundial até 1989, quando a União Soviética se desintegrou. No texto abaixo, o historiador Eric Hobsbawm comenta esse período. Gerações inteiras se criaram à sombra de batalhas nucleares globais que, acreditava-se firmemente, podiam estourar a qualquer momento, e devastar a humanidade. Na verdade, mesmo os que não acreditavam que qualquer um dos lados pretendia atacar o outro achavam difícil não ser pessimistas, pois a Lei de Murphy é uma das mais poderosas generalizações sobre as questões humanas (“Se algo pode dar errado, mais cedo ou mais tarde vai dar”). À medida que o tempo passava, mais e mais coisas podiam dar errado, política e tecnologicamente, num confronto nuclear permanente baseado na suposição de que só o medo da “destruição mútua inevitável” (adequadamente expresso na sigla MAD, das iniciais da expressão em inglês – mutually assured destruction) impediria um lado ou outro de dar o sempre pronto sinal para o planejado suicídio da civilização. Não aconteceu, mas por cerca de quarenta anos pareceu uma possibilidade diária. A peculiaridade da Guerra Fria era a de que, em termos objetivos, não existia perigo iminente de guerra mundial. Mais que isso: apesar da retórica apocalíptica de ambos os lados, mas sobretudo do lado americano, os governos das duas superpotências aceitaram a distribuição global de forças no fim da Segunda Guerra Mundial [...].

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HOBSBAWM, Eric. Era dos extremos: o breve século XX. Trad. Marcos Santarrita. São Paulo: Companhia das Letras, 1995. p. 224.

1. Explique com suas palavras por que a Guerra Fria se baseava no medo da “destruição mútua inevitável”. 2. A sigla inglesa MAD, do inglês mutually assured destruction, que significa “destruição mútua inevitável”, forma uma palavra do idioma inglês que pode ser considerada um julgamento sobre a Guerra Fria. Consulte o significado dessa palavra inglesa no dicionário para entender qual é esse julgamento. 3. Atualmente, a posse da bomba atômica não está mais restrita a um ou dois países no mundo. a) Você sabe dizer o nome de outros países que possuem a bomba atômica? Caso não saiba, procure em livros de história ou em sites confiáveis, como de jornais ou universidades. b) Em sua opinião, o planeta Terra sofre risco de destruição devido ao fato de vários países possuírem bombas atômicas?

A fusão nuclear, ao contrário da fissão, é o processo em que núcleos de átomos leves se unem e originam átomos com números de massa maior do que os que lhes deram origem. Assim:

H

2 1

deutério

1

H

2 1

4 2

He

deutério

©NASA/SOLAR DYNAMICS OBSERVATORY

A fusão nuclear e a bomba de hidrogênio

A fusão de isótopos de hidrogênio, semelhante à equacionada acima, é responsável pela liberação de uma quantidade de energia bem maior que a produzida em reações de fissão nuclear. No Sol e em muitas outras estrelas, os processos de fusão nuclear, responsáveis pela produção de energia, são espontâneos. Na superfície solar acontecem diversas erupções decorrentes de reações de fusão nuclear. Foto feita pela Nasa em um período de cinco dias, em maio de 2015. 26

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No entanto, para que a fusão nuclear envolvida na bomba de hidrogênio aconteça, é preciso desencadeá-la por meio de processos de fissão nuclear, os únicos capazes de propiciar uma temperatura suficientemente alta para fornecer a energia térmica necessária para a fusão dos núcleos de 2H e 3H. A energia liberada na bomba de hidrogênio equivale à energia de aproximadamente 50 bombas atômicas. Nesse processo ocorre a fusão de núcleos de deutério e trítio, que pode ser representada pela seguinte equação:

H 1 31H

2 1

4 2

He 1 01 n

É possível controlar o processo de fissão nuclear em reatores nucleares, o que permite transformar energia nuclear em energia elétrica. Já no caso da fusão nuclear, ainda não é possível realizá-la de forma controlada. Em 1989, a notícia, veiculada pela imprensa internacional, de que cientistas estadunidenses haviam conseguido realizar a fusão nuclear em temperatura ambiente – a chamada fusão a frio – causou grande impacto no mundo todo. Se, de fato, a fusão de núcleos leves de hidrogênio (que podem ser obtidos da água) ocorresse sem a necessidade de altíssimas temperaturas, teríamos realizado o sonho de obter energia a partir de uma fonte barata e abundante – a água –, o que até hoje não se viabilizou.

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Atividades 1. Copie as equações nucleares a seguir em seu caderno e complete-as com símbolos, números atômicos e de massa e coeficientes estequiométricos. 238 a) ///// U  1 

C 

12 ///

b) ///2H  1 

H 

1 1

U  1 

e) 238 92

U 

1 0

14 ///

Cf  1 5 01 n

/// 98 /// ///

n 

235 c) /////

d) 146C 

   

Não escreva neste livro.

He ////  1 

90 37 

144 55

Cs  1  //// 01 n

N  1  //// α  1  ////

/// ///

2. Considere a atividade anterior e escolha uma equação que exemplifique: a) fissão nuclear; b) fusão nuclear; c) obtenção de elemento transurânico; d) emissão natural de partícula α. 3. Frequentemente encontramos a palavra combustível associada tanto a butano (C4H10) como a urânio-235. Porém, essas associações têm sentidos essencialmente diferentes. Mencione, ao menos, três diferenças entre esses dois combustíveis. 4. O elemento férmio-250 pode ser obtido a partir de outro, igualmente transurânico, o califórnio-249. De acordo com essas informações: a) o que significa dizer que o Cf e o Fm são transurânicos? b) escreva a equação de transmutação que origina o Fm-250; c) escreva a equação correspondente à emissão de uma partícula α pelo Fm-250. 5. Pesquise músicas, poemas ou outras formas artísticas que tratam da destruição causada pelo uso inadequado da radioatividade pelo ser humano, como a canção “A rosa de Hiroxima”, cuja letra é um poema de Vinicius de Moraes. Discuta com seus colegas como essas formas artísticas tratam o tema. Nota do autor: A grafia original do nome do poema foi mantida. Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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Conexões

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Entre tantos cientistas que participaram do desenvolvimento dos estudos sobre a radioatividade, três chamam a atenção, não apenas porque seu esforço, suas descobertas e intuições científicas foram de enorme importância, mas também porque são mulheres num mundo – o das ciências – que ainda é mais masculino que feminino: Marie Sklodowska Curie, Irène Joliot-Curie e Lise Meitner. Vamos conhecer um pouco mais da vida dessas pioneiras e de sua luta para poder exercer a ciência. Marie Curie nasceu em Varsóvia, na Polônia, na época dominada pela Rússia e pela Alemanha e dividida entre esses dois países. Filha de pais professores, teve uma infância infeliz em razão da perseguição que os russos impunham aos poloneses, até mesmo nas escolas. Apesar de ter sido uma aluna brilhante e de ter se formado aos 16 anos em primeiro lugar em todas as matérias, Marie não poderia continuar os estudos, pois o governo russo proibia mulheres de frequentar a universidade. Como sua família estava empobrecida, a futura cientista teve de resignar-se a trabalhar durante seis anos como governanta em uma casa de família, antes de, aos 23 anos, finalmente poder inscrever-se na Faculdade de Ciência da Universidade de Paris. Nessa época conheceu o físico Pierre Curie (1859-1906), com quem se casou. Juntos passaram a estudar a radioatividade, recém-descoberta por Henri Becquerel. Foi com esses dois cientistas que Marie dividiu seu primeiro prêmio Nobel, em Física, em 1903. Mas ela prosseguiu suas investigações, que a levaram à descoberta do polônio (batizado em homenagem a sua terra natal) e do rádio. Os dois achados lhe valeram o segundo Nobel, em Química, em 1911. Naquele tempo não se conheciam os efeitos do manuseio de materiais radioativos sobre a saúde, e uma leucemia provavelmente causada pela radiação levou Marie Curie à morte, em 1934 – seus cadernos permanecem radioativos até hoje. Irène Joliot-Curie, filha de Marie e Pierre Curie, recebeu o Nobel de Química em 1935 pela descoberta da radiação artificial. Ela e o marido, também cientista, tiveram papel importante não apenas na ciência, mas político: durante a Segunda Guerra Mundial, atuaram na resistência francesa contra a ocupação nazista e na proteção de cientistas. Além disso, temendo que conhecimentos sobre a fissão nuclear tivessem uso militar, durante a guerra deixaram de fazer publicações sobre o assunto e guardaram todos os dados sobre fissão nuclear nos cofres da Academia Francesa de Ciência, de onde só foram retirados em 1949. Como acontecera com sua mãe, o trabalho com o polônio custou a saúde de Irène, e ela morreu de leucemia em 1956. Lise Meitner nasceu em Viena (Áustria), em uma família liberal de origem judia. Ainda criança desejou entender as leis Marie Curie (sentada) e sua filha Irène (em pé), da natureza, mas o caminho foi árduo, como mostra o texto em foto de 1925. a seguir.

EASYPIX/IMAGE ASSET MANAGEMENT

Mulheres na Ciência

Utilizando-se de uma entrada particular, Lise Meitner entrou em seu laboratório no porão – e lá ficou. A antiga carpintaria reformada era a única sala do Instituto de Química de Berlim em que podia entrar. Nenhuma mulher – com exceção, claro, das faxineiras – poderia ir ao andar de cima com os homens. Proibida até mesmo de utilizar-se do toalete do edifício de Química, era obrigada a servir-se das instalações de um hotel na mesma rua. Durante dois anos, de 1907 a 1909, Meitner realizou no porão experiências com radiação, tomando o cuidado de nunca ser vista no andar superior. [...] às vezes ansiava tão desesperadamente por ouvir uma conferência de química que se esgueirava pelo anfiteatro do andar superior e escondia-se atrás da fileira de cadeiras para escutar.

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Dez anos depois, Lise era diretora de um Centro de Física Radioativa em Berlim. [...] Com 60 anos, decifrou a experiência do século explicando que, inacreditavelmente, o núcleo de um átomo podia ser seccionado e liberar enormes quantidades de energia. Seu parceiro alemão recebeu o Prêmio Nobel pela experiência de fissão que ela iniciara e explicara. McGRAYNE, Sharon B. Mulheres que ganharam o prêmio Nobel em Ciências: suas vidas, lutas e notáveis descobertas. São Paulo: Marco Zero, 1994.

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Muitas delas enfrentaram enormes obstáculos. Foram confinadas em laboratórios de porões ou em escritórios de sótãos. Esconderam-se atrás de móveis para assistir a conferências científicas. Por muito tempo, trabalharam como voluntárias em universidades dos Estados Unidos, sem remuneração até um período tão recente como o final dos anos 50. A ciência era considerada árdua, rigorosa e lógica; as mulheres deviam ser meigas, fracas e ilógicas. Como consequência, mulheres cientistas eram seres anormais. MCGRAYNE, Sharon B. Mulheres que ganharam o prêmio Nobel em Ciências: suas vidas, lutas e notáveis descobertas. São Paulo: Marco Zero, 1994.

LATINSTOCK/PHOTO RESEARCHERS, INC./SCIENCE SOURCE

Numa época em que as mulheres estavam ainda começando a conquistar seus direitos (por exemplo, o voto feminino só foi instituído no Reino Unido em 1918, nos Estados Unidos em 1920 e no Brasil em 1932), cientistas como Marie, Irène e Lise tiveram de lutar contra uma série de impedimentos. Marie Curie teve apoio do marido e reconhecimento mundial – mas foi uma exceção entre tantas cientistas que não contaram com nenhum incentivo.

Lise Meitner, em 1916. Descobridora da fissão nuclear, ela viu o mérito por essa descoberta ser atribuído a Otto Hahn.

Chegar ao topo Desde que foi criado, em 1901, o prêmio Nobel já foi entregue a mais de 900 pessoas e instituições notáveis nas seguintes áreas: Física, Química, Medicina (ou Fisiologia), Economia, Literatura e Paz. Mas a desproporção é grande: apenas cerca de 6% dos ganhadores são mulheres. E, além disso, o Nobel da Paz e o de Literatura é que tiveram o maior número de vencedoras mulheres. Conclui-se que poucas mulheres cientistas chegam ao topo. Um conjunto de fatores colabora para isso. A maioria das mulheres cientistas desiste de suas carreiras – e a culpa é nossa Um estudo alemão tentou entender por que as mulheres que começam a trabalhar com ciência abandonam suas pesquisas. Descobriu que a culpa é de fatores sociais As mulheres desistem cedo de trabalhar com ciência. É uma desistência evidenciada por números: [...] 76% dos cientistas de nível sênior que recebem bolsas de pesquisa no país são homens. Pesquisadores seniores são aqueles cientistas experientes, que já passaram pelo doutorado há alguns anos e conduziram trabalhos relevantes. Nesse grupo, há poucas mulheres. Entre os pesquisadores jovens, em início de carreira, a divisão é equitativa. Metade das bolsas financia mulheres. A conclusão? Conforme o tempo passa, as mulheres cientistas abandonam o laboratório, sem nunca atingir o topo de suas profissões. Isso é ruim para a ciência, e não acontece por falta de talento delas. O problema não é exclusividade do Brasil. Em novembro, a Elsevier, uma grande editora de periódicos científicos, [...] tentou descobrir por que as mulheres que começam a trabalhar na área não continuam. Analisou casos na Alemanha. Por lá, como no Brasil, as mulheres ingressam na universidade, fazem mestrado, doutorado e depois abandonam suas carreiras. [...] [As conclusões] Apontam que pesam contra elas problemas muito semelhantes aos enfrentados por mulheres em outras profissões. As cientistas têm de resistir ao sexismo do ambiente de trabalho e precisam equilibrar suas carreiras com a responsabilidade de criar filhos e cuidar da casa. [...]

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“Na Alemanha, a maioria dos casais diz que uma divisão igualitária das tarefas domésticas é o ideal”, diz Anke Lipinsky, pesquisadora do Centro para Excelência das Mulheres na Ciência [...]. “Mas, no fim das contas, as normas sociais cobram que essa responsabilidade fique a cargo da mulher.” As pessoas acham compreensível que pais jovens varem a noite no laboratório. As jovens mães, por outro lado, precisam voltar para casa e cuidar das crianças. Além disso, diz Anke, o pai que pede uma rotina de trabalho mais flexível é malvisto – mesmo entre os cientistas. [...] O problema não está apenas em casa. Há também questões relativas à dinâmica entre orientadores e suas orientandas. Os primeiros anos após o doutorado são importantes para definir o futuro de uma pesquisadora. É quando ela decide se vai continuar a se dedicar à pesquisa ou se vai mudar de carreira, diz o estudo da Elsevier. “E os orientadores tendem a oferecer menos apoio para as cientistas que para seus colegas homens”, diz Anke. Ao longo dos anos de formação, as mulheres são desencorajadas a seguir carreiras ou linhas de pesquisa identificadas como masculinas. Ainda faltam pesquisas para determinar qual o impacto do sexismo nessa fase da carreira. Acontece que ele é difícil de inferir – muitas vezes, ocorre de maneira velada: “Ninguém lhe diz que você não pode ser cirurgiã porque você é mulher”, diz a cientista brasileira Elisa Brietzke. “Eles dizem: ‘ah, eu acho que você tem mais aptidão para fazer pediatria, porque você se relaciona bem com crianças’.” [...] CISCATI, Rafael. Época, Rio de Janeiro, Globo, 11 dez. 2015. Disponível em: <http://epoca.globo.com/vida/noticia/2015/12/ maioria-das-mulheres-cientistas-desiste-de-suas-carreiras-e-culpa-e-nossa.html>. Acesso em: 1o abr. 2016.

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1. De acordo com o trecho do livro Mulheres que ganharam o prêmio Nobel em Ciências, até os anos 1950, “as mulheres deviam ser meigas, fracas e ilógicas”. a) O que você pensa dessa visão das mulheres? Ela corresponde à realidade? b) Hoje em dia ainda se tem essa imagem das mulheres? Explique. 2. Segundo a reportagem da revista Época, quais são os motivos que levam as mulheres a desistir da carreira científica? 3. Sexismo é a discriminação baseada no sexo de uma pessoa. Você já testemunhou algum episódio em que houve manifestação de sexismo explícita ou velada contra uma mulher (de qualquer idade)? Relate o episódio. 4. Releia: Além disso, diz Anke, o pai que pede uma rotina de trabalho mais flexível é malvisto – mesmo entre os cientistas. a) Qual é a razão da discriminação e contra quem se dirige, nesse caso? Qual sua opinião sobre esse tipo de discriminação? b) O trecho termina ressaltando que esse tipo de discriminação acontece “mesmo entre os cientistas”. O fato de até mesmo cientistas — pessoas em geral muito estudadas e habituadas ao raciocínio lógico — manifestarem esse tipo de preconceito permite chegar a que conclusão, sobre a presença do sexismo em nossa sociedade? 5. Como a discriminação contra as mulheres poderia ser eliminada das relações familiares e de trabalho? Discuta com os colegas e proponha soluções que poderiam ser adotadas não só pelos cidadãos, em sua vida diária, mas também pelas empresas privadas e pelo poder público. 6. O talento para as ciências pode se manifestar igualmente, e desde a infância, em meninos e meninas. Pesquise: qual é o caminho que um estudante do Ensino Médio, seja homem, seja mulher, deve se dispor a percorrer se quiser tornar-se um cientista e trabalhar com pesquisa na área da Química ou da Física? 7. Dois elementos da Tabela Periódica foram nomeados em homenagem a Marie Curie e a Lise Meitner. Consulte-a e diga quais são esses elementos.

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Efeitos da radioatividade Todos os tipos de radiações nucleares têm o potencial de alterar mecanismos químicos que ocorrem normalmente nas células dos organismos vivos. As consequências das radiações nos seres humanos vêm sendo bem documentadas, principalmente quanto aos aspectos biológicos decorrentes de fatos dramáticos, como as explosões de Hiroshima e Nagasaki, no Japão, ou o acidente nuclear de Chernobyl, na antiga União Soviética. Os efeitos danosos da radioatividade dependem do número de desintegrações por segundo (medido em curies ou becquerels), do nível de energia da radiação produzida e da possibilidade de o radioisótopo ser incorporado à cadeia alimentar ou a um organismo vivo. Uma célula que recebe um fluxo de partículas de alta energia pode ter suas enzimas, seus hormônios ou seus cromossomos destruídos. Em geral, as células que se dividem mais rapidamente são as mais afetadas pelas radiações, como as células da medula óssea, entre outras. Os efeitos das radiações em nosso organismo podem ser divididos em dois grandes grupos: os somáticos, que se manifestam somente entre a população exposta à radiação, e os genéticos, que passam para os descendentes desses indivíduos. Frequentemente, os efeitos somáticos, como o surgimento de câncer, levam certo tempo para aparecer. Segundo o Instituto Nacional do Câncer (Inca), o câncer de pele é o mais frequente no Brasil, correspondendo a cerca de 25% de todos os tumores diagnosticados no país. A exposição natural à radiação ultravioleta (do Sol) é apontada como o principal agente causador de câncer de pele. A transformação de células normais em cancerosas decorre de uma série de alterações celulares que podem levar, em média, de 5 a 20 anos para se manifestar. A gravidade dos efeitos tardios ou imediatos das radiações no organismo depende da dose da radiação e da extensão da área que foi submetida a ela. Doses fracas de radiação podem não acarretar efeitos muito sérios entre os descendentes das pessoas atingidas. Sob radiação mais intensa, mulheres grávidas podem ter a gestação interrompida, com morte do feto. Em curto prazo, doses elevadas de radiação podem causar efeitos como queda de cabelo, vômitos, diarreias, hemorragias, febres. Em caso de grandes doses, um organismo debilitado pode morrer.

Medida dos efeitos das radiações no organismo As unidades mais importantes para exprimir a quantidade de energia absorvida pelo organismo são: ▸▸ rad: derivada da expressão inglesa radiation absorbed dose, corresponde à transferência de 1022 joule (J) de energia a cada 1 quilograma de nosso organismo; a unidade antiga era o röntgen (R); ▸▸ gray (Gy): unidade do Sistema Internacional, corresponde a 1 joule de radiação ionizante uniformemente absorvida para cada 1 quilograma de nosso organismo. ▸▸ ▸▸

Becquerel (Bq): unidade de medida da atividade de um material radioativo do Sistema Internacional. 1 Bq corresponde a uma desintegração por segundo. O curie (Ci) corresponde a 3,7 ? 1010 Bq.

Vozes de Tchernóbil – a história oral do desastre nuclear, de Svetlana Aleksiévitch. São Paulo: Companhia das Letras, 2016. A escritora e jornalista bielorrussa Svetlana Aleksiévitch (1948-), ganhadora do Prêmio Nobel de Literatura de 2015, traz neste livro relatos de diversas pessoas que viveram o desastre nuclear mais grave do século XX, ocorrido na usina nuclear de Chernobyl, na Ucrânia, em 1986. A grafia Tchernóbil, no título da obra, foi uma opção da tradutora.

Para exprimir os danos biológicos causados ao organismo, são usadas as unidades: rem: derivada de röntgen equivalent for men; sievert (Sv): unidade do Sistema Internacional equivalente à dose de uma radiação igual a 1 joule por quilograma. 1 rem 5 1022 Sv

Doses anuais ao redor de 0,5 rem não causam maiores problemas ao organismo; já doses superiores, mesmo que por curto espaço de tempo, são preocupantes. Consulte o quadro da página seguinte. Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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Efeitos biológicos de acordo com a dose de radiação Dose (rem)

Efeito biológico

0-5 5-20 20-100

Nenhum efeito detectável. Possíveis efeitos de longo prazo e possível dano cromossômico. Redução temporária no número de células do sangue. Náusea, fadiga, queda de cabelos, redução da resistência a infecções, possivelmente seguidas de proliferação cancerosa. Efeitos severos da dose anterior e hemorragias. Dose letal – 10% a 35% das pessoas afetadas morrem em 30 dias. Efeitos severos; destruição da medula óssea e dos intestinos. Dose letal – 50% a 70% das pessoas afetadas morrem em até 30 dias. Dose letal – 60% a 95% das pessoas afetadas morrem em até 30 dias. Dose letal – 100% das pessoas afetadas morrem em até 10 dias.

100-200 200-300 300-400 400-1 000 1 000-5 000

Fonte: RADIATION Effects on Humans. Atomicarchive.com. Disponível em: <http://www.atomicarchive.com/Effects/effects15.shtml>. Acesso em: 5 fev. 2016.

Cabe lembrar que os raios X usados em radiografias, apesar de menos energéticos, têm a mesma natureza que as radiações γ (ondas eletromagnéticas) e podem também causar problemas dependendo da quantidade. Daí a necessidade de os técnicos em radiologia usarem proteção. Ao fazer um raio X comum, pode-se receber até 0,04 rem. O caso mais sério é o de contaminação por radionuclídeos, que ocorre quando o indivíduo ingere, inala ou absorve pela pele substâncias que contêm elementos radioativos. Além de a pessoa estar irradiando a si mesma – suas células estão recebendo as radiações emitidas pelo radionuclídeo –, ela age como fonte de radiação capaz de irradiar a outros seres. Observe os efeitos da contaminação por radioisótopos no esquema a seguir.

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

Contaminação por radionuclídeos

Efeitos da contaminação por radioisótopos no organismo humano

Cores fantasia, sem escala.

Césio-137 Afeta todos os músculos, além do fígado e do baço. t 1 = 30 anos

Telúrio-132 É tóxico e radioativo, afeta o metabolismo do fígado e pode torná-lo canceroso. t 1 = 3 dias

2

Estrôncio-90 Metal alcalinoterroso, destrói a medula óssea e os constituintes do sangue. Afeta todos os ossos do corpo. t 1 = 28 anos

2

Rutênio-106 Metal nobre radioativo, destrói os glóbulos vermelhos e provoca leucemia. t 1 = 372 dias

2

2

32

FERREIRA, Aurélio Buarque de Holanda. Novo dicionário eletrônico Aurélio versão 7.0. 5. ed. Curitiba: Positivo, 2010.

2

2

2

Nuclídeo: Átomo caracterizado por um número de massa e um número atômico determinados, e que tem vida média suficientemente longa para permitir a sua identificação com um elemento químico.

Criptônio-85 Na forma de gás, ao ser inalado, espalha-se por todo o organismo. Em dois anos, pode provocar leucemia. t 1 = 11 anos

Iodo-131 Concentra-se quase exclusivamente na glândula tireoide, que pesa apenas 30 g. Anos ou décadas mais tarde, sua radioatividade provoca o câncer. t 1 = 8 dias

Trítio-3H Isótopo da bomba de hidrogênio, instala-se de preferência nas glândulas de reprodução e modifica a herança genética. t 1 = 12 anos

Radionuclídeo: nuclídeo radioativo.

Bário-140 Acumula-se nos ossos e pode provocar câncer até duas ou três décadas mais tarde. t 1 = 13 dias 2

Plutônio-239 Matéria-prima da bomba atômica e da bomba de hidrogênio, provoca lesões nos tecidos e se instala nos ossos, no fígado e nos pulmões. Provoca todas as formas de câncer e possui uma das mais altas meias-vidas. t 1 = 24 mil anos 2

Ao invadirem o corpo pelo ar, pela água, pelos alimentos ou pela pele, os elementos radioativos acabam se alojando em diferentes órgãos e tecidos e neles podem favorecer o aparecimento do câncer, até muitos anos após a exposição. Fonte: BRASIL. Centro Cultural do Ministério da Saúde (CCMS). Manual de biossegurança – Parte V. Rio de Janeiro, 2001. Disponível em: <http://www.ccs.saude.gov. br/visa/publicacoes/arquivos/ P5_Radia%C3%A7%C3%B5es. pdf>. Acesso em: 5 fev. 2016.

Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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Reatores nucleares: fonte de energia Durante muito tempo, diversos países, entre os quais os europeus, priorizaram as usinas termelétricas, que têm o grave inconveniente de poluir o ar e de contribuir para o agravamento do efeito estufa. Por isso, nas últimas décadas, muitos desses países têm investido em projetos de construção de reatores nucleares visando à produção de eletricidade. Esquema de um reator nuclear

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Cores fantasia, sem escala.

turbina a vapor (gera eletricidade) haste de controle

+ – 3

vapor

haste de urânio combustível

trocador de calor 2

condensador (vapor de turbina é condensado por água fria)

reator nuclear

4

DIVULGAÇÃO PNLD

1 sódio fundido ou água líquida sob alta pressão (leva o calor para o gerador de vapor)

bomba água fria

água quente

Esquema de reator nuclear: (1) o calor que é liberado na fissão nuclear aquece o líquido do reator, que se movimenta até a serpentina a, aproximadamente, 320 °C; (2) o calor é transferido para a água, gerando vapor, responsável pelo movimento das turbinas que fornecem eletricidade (3); depois de passar pelas turbinas, o vapor é resfriado e convertido em líquido (4) graças à água fria que circula na serpentina, retomando o processo. Fonte: KOTZ, J. C.; TREICHEL JR., P. Chemistry & chemical reactivity. 3rd ed. Orlando: Saunders College, 1996. p. 1108.

A tecnologia nuclear, no que se refere à construção da usina e à obtenção do combustível, é extremamente cara. Por outro lado, a quantidade de energia que se pode obter nos processos nucleares é excepcionalmente maior do que a obtida em combustões comuns. Quando 1 g de 235U sofre fissão, obtêm-se 20 milhões de kcal, enquanto 1 g de petróleo fornece, aproximadamente, 11 kcal, e 1 g de álcool comum, 7 kcal. Compare: Combustão nuclear 235 92

U 1 01 n

Sr 1

90 38

ΔH5 24 ? 109 Massa molar do 235U 5 235 g/mol

Xe 1 2 01 n

144 54

kcal mol de U

ΔH 5

4 ? 109 kcal . 2 ? 107 kcal/g de U 235 g

Combustão do etanol

C2H5OH(ℓ) 1 3 O2(g) ΔH 5 326,7 Massa molar do C2H5OH 5 46 g/mol

2 CO2(g) 1 3 H2O(ℓ) kcal mol de C2H5OH ΔH 5

326,7 kcal . 7 kcal/g de C2H5OH 46 g

Combustível nuclear é a matéria que sofre fissão no reator. Para chegar a ele, é preciso proceder ao enriquecimento, processo que aumenta o teor do isótopo fissionável em uma amostra. Assim, o enriquecimento do urânio torna a porcentagem de 235 U mais alta que a presente em seu minério.

Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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U 1 01 n

238 92

239 94

Pu 1 2 210β

DIVULGAÇÃO PNLD

A fissão do 239Pu também fornece diversos nêutrons, como ocorre na fissão do 235U, o que permite a continuação da reação em cadeia. Apesar da quantidade de energia que fornecem, as usinas nucleares têm sido muito questionadas por causa do risco de acidentes, que, quando ocorrem, apresentam consequências muito sérias e podem continuar afetando o ambiente muitos anos após o acidente. Outra questão importante a levar em conta é que a maioria das usinas nucleares utiliza água para o resfriamento do reator. Se a água, depois de aquecida, for lançada ao meio ambiente, apesar de não estar contaminada, afetará a sobrevivência de algumas espécies. Isso porque a elevação de temperatura da água reduz a solubilidade dos gases em água, como o oxigênio, prejudicando todo o ecossistema.

Usinas nucleares no Brasil A implantação da primeira usina nuclear em território nacional gerou muita polêmica e essa questão continua alimentando debates acalorados entre os vários especialistas envolvidos no assunto. De qualquer forma, a análise de questões ambientais e de natureza estratégica centraliza os argumentos a respeito do tema. Por exemplo: boa parte do potencial hidrelétrico do país encontra-se na Amazônia. Por essa região estar distante dos grandes centros, os custos da energia proveniente de fontes hídricas são altos. Além disso, a construção de hidrelétricas acarreta impactos ambientais de grandes proporções. As condições bastante privilegiadas quanto às possibilidades de produção de energia elétrica, em relação ao contexto mundial, explicam por que muitos especialistas em energia consideram que, no Brasil, as usinas nucleares deveriam ter papel complementar ao das hidrelétricas, sem, no entanto, substituí-las. Já as usinas termelétricas atenderiam à demanda por energia quando, nos períodos de seca, diminuísse a produção das hidrelétricas. O acordo nuclear Brasil-Alemanha, assinado em 1975 pelo então presidente Ernesto Geisel, teve no meio científico muitos opositores, principalmente em razão de o acordo incluir a adoção de tecnologia estrangeira e também pelo tipo de reatores previstos. 34

A obra do complexo de Angra dos Reis começou no início da década de 1970, foi inaugurada em 1981 e passou a ser efetivamente utilizada a partir de 1985. Desse ano até 1998 foi desligada 25 vezes e só atingiu plena capacidade de produção em 1997. Tantos atrasos ocorreram devido a defeitos em equipamentos e paralisações decorrentes de ações judiciais, que cobravam um plano de emergência que viabilizasse a retirada da população em caso de acidente. O projeto de Angra, assim como o dos reatores de outros países ocidentais, conta com recursos de segurança, como o edifício de contenção em torno do reator, além de outras barreiras, o que não existia em Chernobyl, na ex-União Soviética (local onde houve, em 1986, o pior acidente nuclear da história). A importância desses equipamentos de segurança pode ser entendida se considerarmos o que ocorreu em 1979 em Three Mile Island (EUA). Nesse acidente, o mais grave da história dos Estados Unidos, aconteceu o problema mais sério que pode haver com um reator: chegou a ocorrer a fusão, ainda que parcial, de seu núcleo. Como o sistema contava com vários equipamentos de segurança, o material ficou contido na usina, e somente alguns gases vazaram, o que impediu que o problema se tornasse ainda maior. A usina de Angra II teve suas obras iniciadas em 1976 e começou a funcionar somente em 1999, 23 anos após o início de sua construção e 16 anos após a data prevista inicialmente. Em 2016, uma terceira unidade da central nuclear, Angra III, estava sendo construída. Em conjunto, as três unidades serão capazes de gerar metade da energia elétrica consumida no estado do Rio de Janeiro. PULSAR IMAGENS/MAURICIO SIMONETTI

A maior parte das usinas nucleares usa 235U. No entanto, apenas 0,7% do urânio natural é o 235, por isso em breve ele estará esgotado. É possível usar também 232 Th (tório) ou 239Pu (plutônio), que é obtido a partir do 238 U por meio da reação nuclear:

Central Nuclear Almirante Álvaro Alberto, mais conhecida como Angra I e II. Angra do Reis (RJ), 2015.

Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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Outros usos da radioatividade Além de ser usada na Medicina e para gerar energia elétrica, a radioatividade tem outros empregos importantes. Vamos ver alguns deles.

Indústria Os materiais radioativos têm sido empregados pela indústria para detectar eventuais defeitos em tubulações metálicas, motores, partes internas de navios e aviões. A incidência de radiação por uma região do material e o concomitante uso de um detector de radiação na região oposta pode demonstrar, por exemplo, um ponto de vazamento. O fato de as radiações terem grande poder de esterilização explica que elas sejam empregadas, também, na indústria de materiais hospitalares – bandagens, gazes, drogas e vacinas – em substituição ao método tradicional de esterilização, no qual é necessário aquecer o material a temperaturas entre 150 °C e 170 °C.

DIVULGAÇÃO PNLD

Agricultura A obtenção de variedades melhoradas de vegetais a partir de mutação natural pode requerer anos de produção e seleção. Com a irradiação de sementes e plantas, é possível aumentar em cerca de mil vezes a taxa de mutações genéticas. Dessa forma, podem-se obter plantas que produzam mais, amadureçam em períodos menores e sejam mais resistentes a doenças. A erradicação de insetos que são considerados pragas agrícolas ou que transmitem doenças pode ser conseguida com a irradiação de machos. Após esse tratamento, eles se tornam estéreis e são liberados no local em que se deseja controlar o número desses insetos. Eles competem pelas fêmeas com os machos férteis, o que acaba reduzindo o número de descendentes. Após algumas gerações, é possível que o local fique livre deles. Além disso, o uso de isótopos radioativos permite o estudo do crescimento, do metabolismo e da absorção de nutrientes, garantindo avanços tecnológicos na produção agrícola. Vírus Zika Usar a radiação nuclear para eliminar ou reduzir a população do mosquito Aedes aegypti, que transmite o vírus Zika, será um dos temas centrais que o diretor-geral da Agência Internacional de Energia Atômica da Organização das Nações Unidas (AIEA), Yukiya Amano, apresentará a vários países em viagem pelas Américas que começa na segunda-feira [25/01/2016]. O vírus Zika está relacionado ao aumento de casos de microcefalia em bebês na América Latina. “A tecnologia para a esterilização de insetos é muito eficaz na redução ou erradicação da população de mosquitos e outros portadores de doenças”, explicou Amano em entrevista na véspera de partir para o Panamá, primeira escala da visita de duas semanas pela região da América Central e México. […] A esterilização nuclear de insetos já teve êxito contra a mosca tsé-tsé, na África, que transmite a chamada “doença do sono” em humanos e afeta também o gado. O diretor da agência da ONU lembrou, no entanto, que a entidade ainda trabalha na aplicação desta técnica sobre os mosquitos transmissores de outras doenças, como o Zika, e advertiu que o problema “não será resolvido da noite para o dia”. Além disso, será necessário combinar a esterilização dos mosquitos com outras técnicas e medidas […]. EBC Brasil. Agência da ONU para energia atômica oferece tecnologia nuclear contra vírus Zika, 23 jan. 2016. Disponível em: <http://agenciabrasil.ebc. com.br/internacional/noticia/2016-01/agencia-da-onu-para-energia-atomica-oferece-tecnologia-nuclear-contra>. Acesso em: 5 fev. 2016.

• O texto menciona a necessidade de combinar a esterilização dos mosquitos com outras técnicas e medidas. Sabendo que a dengue, assim como a chikungunya, são doenças causadas pelo mesmo vetor do vírus Zika, o Aedes aegypti, e que o método de prevenção do vírus Zika é o mesmo que o adotado para a dengue, proponha três ações individuais e três ações comunitárias para a prevenção dessas doenças. Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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Conservação de alimentos

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Produtos agrícolas usados em nossa alimentação são sujeitos a enormes perdas que podem atingir até 50% da colheita. É possível minimizar esse perda com refrigeração, armazenamento em recipientes fechados e utilização de substâncias químicas. Irradiar um alimento, isto é, submetê-lo à ação de radiações, pode ser um aliado importante no combate às pragas que destroem os produtos agrícolas armazenados: as radiações matam insetos e retardam o desenvolvimento de bactérias, fungos e leveduras. A irradiação também é usada para evitar que certas raízes ou tubérculos (como cebolas e batatas) brotem durante o armazenamento. Essa tecnologia de irradiação de alimentos é, portanto, muito adequada para reduzir as perdas de alimentos, especialmente no ritmo atual, em que a produção agrícola tem demonstrado descompasso com as demandas por comida. Mas como a radiação atua nesses produtos agrícolas? Ela ioniza alguns átomos que constituem moléculas vitais de bactérias e microrganismos, alterando essas estruturas moleculares, o que provoca sua morte.

Esse processo de irradiação não implica contaminação radioativa do alimento, apesar de, em alguns casos, provocar mudanças de cor e textura. É importante esclarecer: alimento irradiado não emite radiação e, portanto, não é radioativo. A irradiação é um procedimento que envolve menos riscos do que a utilização de certos agrotóxicos, de efeito semelhante. Em muitos casos, os produtos agrícolas são colocados em contêineres, que passam através de fontes radioativas. Esse tipo de tratamento elimina, por exemplo, a bactéria Salmonella, algumas vezes encontrada nas carnes de aves e em ovos. A irradiação com raios gama provenientes do Co-60 ou Cs-137 é comum em países europeus, no Canadá, no México e nos Estados Unidos e, em menor escala, também é usada no Brasil. Esse processo prolonga até mesmo a validade de alimentos submetidos à refrigeração e à pasteurização. Considerando que um frango se conserva por três dias no refrigerador, após a irradiação o prazo de validade pode passar para três semanas.

Cores fantasia, sem escala.

blindagem biológica sala de irradiação

entrada de contêiner da fonte de cobalto exaustores

sistema de transporte em monotrilho

piscina

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

O que é irradiação de alimentos? A irradiação é um dos processos utilizados pela indústria de alimentos para aumentar a vida útil e o tempo de prateleira dos produtos. Além de conservar, o mecanismo também mata insetos, bactérias patogênicas, fungos e leveduras, retarda a maturação e senescência (envelhecimento) de frutas e inibe o brotamento de bulbos e tubérculos. [...] O alimento – embalado ou a granel – é submetido a uma quantidade controlada de radiações ionizantes por tempo predeterminado. [...]. As fontes utilizadas para irradiar alimentos são isótopos radioativos, como césio-137, cobalto-60, raios X [...].

filtros de ar refrigeradores da água da piscina painel de controle contêineres de alumínio

compressores deionizador de água

grade de fontes de cobalto-60

Esquema de um irradiador industrial. Consiste de uma sala com paredes de concreto, com dois metros de espessura, que contém a fonte de irradiação (60Co). Um sistema de esteiras transporta automaticamente o produto para dentro do ambiente de irradiação e, após a irradiação, o remove de lá. Fonte da ilustração: COSTA, N.; FURLAN, G. R., ITEPAN, N. M. Radioproteção em irradiadores de grande porte de categoria III. Disponível em: <http://www.iaea.org/inis/collection/NCLCollectionStore/_Public/42/093/42093165.pdf>. Acesso em: 4 abr. 2016.

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Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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DIVULGAÇÃO PNLD

LATINSTOCK/ALAMY STOCK PHOTO/TED FOXX

[...] O Brasil faz pesquisas sobre alimentos irradiados desde 1975. Gradativamente, o leque de alimentos que poderiam ser irradiados foi aumentando. Entre os mais comumente irradiados estão a carne de vaca, porco e aves, nozes, batata, trigo, farinha de trigo, frutas, verduras e variados tipos de chás, ervas e condimentos. No Brasil irradiam-se principalmente cebolas, batatas, peixes, trigo e farinhas, papaia, morango, arroz e carne de porco. [...] Como nos demais métodos de conservação de alimentos (pasteurização e congelamento, por exemplo), a irradiação ocasiona perdas de macro e micronutrientes, bem como variações na cor, sabor, textura e odor. Muitas vitaminas são praticamente extintas do alimento: até 90% da vitamina A na carne de frango, 86% da vitamina B em aveia e 70% da Comparação entre vitamina C em suco de frutas. À medida que o tempo de estocagem aumenta, outros alimentos não nutrientes são perdidos: proteínas são desnaturadas e as vitaminas A, B12, C, E e K irradiados (acima) e sofrem alterações semelhantes às do processo térmico (pasteurização). irradiados (embaixo). No entanto, o Centro de Energia Nuclear na Agricultura (CENA/USP) defende que, apesar da perda nutricional, as alterações químicas não são nocivas ou perigosas. Em entrevista ao site da Unicamp, um físico do Centro de Desenvolvimento da Tecnologia Nuclear (CDTN) da Universidade atribui o receio que a população tem de consumir esses alimentos à constituição de um “imaginário negativo” ligado à questão nuclear. A não aceitação por parte das pessoas decorre, entre outros fatores, da relação que se faz entre irradiação e radioatividade. Segundo ele, a contaminação radioativa pressupõe o contato físico com uma fonte radioativa, enquanto a irradiação é a energia emitida de uma fonte de radiação. Dessa forma, os alimentos irradiados não se tornam radioativos, pois não contêm a fonte de radiação (apenas recebem a energia). [...] CINTRA, Lydia. O que é irradiação de alimentos? Superinteressante, 13 dez. 2013. Disponível em: <http://super.abril.com.br/blogs/ideias-verdes/o-que-e-irradiacao-de-alimentos/>. Acesso em: 30 mar. 2016.

Atividades 1. O uso da radioatividade pelo ser humano acabou trazendo diversos problemas, entre eles doenças decorrentes de mutações genéticas. No entanto, também trouxe benefícios. Explique essa afirmação.

Não escreva neste livro.

2. A irradiação de alimentos é regida por legislação. Faça uma pesquisa sobre o assunto e apresente sugestões de procedimentos que possam garantir à sociedade que a ingestão desse tipo de alimento não irá causar problemas à saúde das pessoas. 3. O texto sobre irradiação de alimentos menciona que esse processo ocasiona perdas consideráveis de alguns macronutrientes e micronutrientes. Diante dessas informações, é fundamental que o consumidor consiga identificar os alimentos que passaram por esse processo e crie o hábito de ler as informações nutricionais em seus rótulos a fim de selecionar aqueles com valor nutricional mais adequado. Você já analisou as informações nutricionais de um alimento? Que informações estão presentes?

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A idade de uma rocha ou de um fóssil pode ser determinada pela quantidade de carbono radioativo presente nesse organismo. De que forma? Na natureza, o carbono está na proporção aproximada de 1 átomo de 14C (radioativo) para cada 1012 átomos de 12C (não radioativo). As plantas incorporam o 14C por meio da fotossíntese, e os animais, à medida que ingerem plantas ou outros animais. Consequentemente, os seres vivos estão sempre recebendo compostos de carbono, dos quais uma pequeníssima fração é constituída de 14C. Quando um ser vivo morre, deixa de incorporar novos átomos de 14C. Os átomos de 14C radioativo que já estavam nesse organismo vão se desinteCurva de decaimento do isótopo 14C grando, de acordo com a equação: 14 7

N 1

β

0 21

DIVULGAÇÃO PNLD

Assim, é possível determinar a época em que uma planta ou um animal morreu porque, com o fim das atividades vitais, cessa a entrada de 14C no organismo. Pelo gráfico ao lado, você pode perceber que a meia-vida do carbono 14 é de aproximadamente 5 600 anos. No eixo vertical desse gráfico está representada a concentração de carbono na atmosfera, indicada em ppb (partes por bilhão). Também podemos determinar a idade de uma rocha ou da Terra por processo análogo ao que descrevemos para o carbono por meio de teores de determinados isótopos presentes em minérios. Na atmosfera, a quantidade de 14C permanece praticamente constante, pois os raios cósmicos presentes no ambiente contêm nêutrons, que, ao se chocarem com o nitrogênio atmosférico, formam continuamente 14C: 14 7

N 1

1 0

n

14 6

1 000

500 250

0

5 600 11 200 Tempo (anos)

FABIO COLOMBINI/ACERVO DO FOTÓGRAFO

C

Teor de 14C (ppb)

14 6

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

Geologia e Arqueologia

C 1 11p

Fóssil de peixe (Rhacolepis buccalis) do Período Cretáceo (cerca de 110 milhões de anos), proveniente da Chapada do Araripe (CE). Instituto de Geociências da USP, São Paulo (SP), 2012. A idade de um fóssil pode ser estimada pela quantidade de carbono radioativo presente. Não escreva neste livro.

Atividades 1. Notícia veiculada por um jornal de grande circulação em maio de 1996 referia-se a uma escola infantil construída em 1969 no terreno onde funcionara o laboratório de Marie Curie. A escola fora interditada devido à detecção de níveis preocupantes de gás radônio. Para resolver o problema foram vedadas rachaduras existentes no concreto do depósito de lixo sob o prédio e instalaram-se novos equipamentos de ventilação. Apesar dessas providências e das garantias dos cientistas de que tudo está sob controle, alguns pais continuaram inseguros. A escola acabou sendo fechada em 1998. Fonte: FRANCESES querem fechar “escola radioativa”. Folha de S.Paulo, São Paulo, 3 maio 1996. Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/fsp/1996/5/03/mundo/7.html>. Acesso em: 10 fev. 2016

a) No depósito estavam armazenados resíduos do elemento rádio, usado no laboratório de Curie. Explique, por meio de equação, como se formou o gás radônio. b) Comente o efeito das duas providências tomadas para resolver o problema.

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Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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2. Leia o texto a seguir e responda ao que se pede: [...] Para fabricar o elemento 113, a equipe coordenada pelo cientista Kosuke Morita usou um acelerador de partículas. Milhões de partículas do elemento zinco, que tem 30 prótons no seu núcleo, foram arremessadas contra uma chapa metálica contendo bismuto (83 prótons). O acelerador fez com que o zinco viajasse a 10% da velocidade da luz, único jeito de vencer a rejeição que dois núcleos repletos de cargas positivas têm um sobre o outro. “O choque precisa gerar mais energia do que eles gastam tentando se repelir [...]. Como resultado, alguns núcleos de zinco e de bismuto se uniram, dando origem ao efêmero elemento de número atômico 113. [...] Para receber o carimbo da comissão conjunta da Iupac [União Internacional de Química Pura e Aplicada] e da Iupap [União Internacional de Física Pura e Aplicada], o mesmo experimento terá de ser repetido por outros laboratórios. Se o resultado for semelhante ao obtido pelo instituto japonês, o país ganha o direito de batizar o novo elemento. Neste ano, por exemplo, as entidades aprovaram os testes realizados por um grupo de pesquisa formado por americanos e russos, que nomearam de fleróvio e livermório os números 114 e 116 da Tabela Periódica, achados um ano antes. CARVALHO, R. Japoneses encontram o elemento 113 da Tabela Periódica. Veja. São Paulo, 26 set. 2012. Disponível em: <http://veja.abril.com.br/noticia/ciencia/japoneses-encontram-o-elemento-113-da-tabela-periodica >. Acesso em: 10 fev. 2016.

DIVULGAÇÃO PNLD

a) Faça uma pesquisa na internet sobre o elemento de número atômico 113 e liste os isótopos formados pelo seu decaimento. b) Um dos isótopos naturais do radônio é o 222Rn. Ele é um dos membros de uma série radioativa conhecida como “família do urânio”. Essa série, que se inicia com o 238U, passa pelo 234Th, 234Pa, 234U, 230Th, 226Ra, 222 Rn... 206Pb. Equacione os processos radioativos que levam à formação do 222Rn a partir do urânio-238. 3. A terceira usina nuclear brasileira, Angra 3, está prevista para entrar em operação comercial em dezembro de 2018. Ela será capaz de gerar mais de 12 milhões de megawatts-hora (MWh) por ano e terá capacidade maior que Angra 2. Considerando que o consumo médio mensal de cada residência é de 120 quilowatts-hora (kWh), pode-se afirmar que o número de residências que serão atendidas anualmente pela usina Angra 3 é, aproximadamente, superior a: a) 100 000.

c) 100 000 000.

b) 8 333.

d) 8 333 333.

4. O fragmento abaixo faz parte de um livro-reportagem escrito pelo jornalista americano John Hersey em 1946. O livro Hiroshima é composto basicamente de entrevistas com seis sobreviventes da bomba atômica, que relatam suas lembranças do acontecimento. O jovem cirurgião trabalhava sem método, tratando primeiro dos que estavam mais próximos, e logo constatou que o corredor se apinhava cada vez mais. Em meio às escoriações e aos cortes apresentados pela maioria das vítimas que se encontravam no hospital, começou a deparar-se com queimaduras pavorosas. Compreendeu então que feridos de fora chegavam sem parar. E eram tantos que ele resolveu deixar de lado os casos de menor gravidade [...]. Em pouco tempo, havia pacientes deitados e agachados nas enfermarias, nos laboratórios, nos quartos e demais dependências, nos corredores, nas escadas, no saguão, no pórtico, nos degraus do pórtico, na entrada de veículos, no pátio, nas ruas vizinhas. [...] Um número enorme de estudantes procurara o hospital. Numa cidade de 245 mil habitantes, cerca de 100 mil haviam morrido ou iriam morrer em breve; outros 100 mil estavam feridos. Pelo menos 10 mil feridos se arrastaram até o melhor hospital de Hiroshima, que não tinha condições de abrigá-los, pois contava apenas 600 leitos e já estavam ocupados. A multidão que se aglomerava no interior do hospital chorava. AGÊNCIA Estado, 9 set. 2002. Disponível em: <http://cultura.estadao.com.br/noticias/ geral,leia-trecho-de-hiroshima-de-john-hersey,20020909p2550>. Acesso em: 11 fev. 2016.

Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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a) Para dar ideia da grande quantidade de feridos que chegava ao hospital, o jornalista enumera os lugares onde eles se aglomeravam. Quais eram esses lugares? b) O fragmento transcrito não menciona a faixa etária dos feridos. No entanto, podemos afirmar que havia um grande número de jovens entre eles. Localize o trecho que nos permite fazer essa afirmação. c) Escreva um parágrafo relacionando o texto acima com esta frase do físico alemão Albert Einstein (1879-1955): “o acidente de adquirir autoridade por meio do estudo do reino natural deu-me uma terrível e fascinante responsabilidade sobre o reino social”. 5. Edward Teller (1908-2003) foi um físico húngaro naturalizado norte-americano que participou da construção das bombas atômicas utilizadas em Hiroshima e Nagasaki. Veja o que ele diz sobre o desenvolvimento de armas nucleares:

DIVULGAÇÃO PNLD

[...] Nunca me interessei em ver fotos dos impactos em Hiroshima e Nagasaki. O meu trabalho era construir a bomba, fazer a ciência progredir. O que se fez com as minhas descobertas não me diz respeito. [...] Eu acredito que a beleza da ciência não deve conhecer limites. Não temos de nos preocupar com política, dinheiro ou mesmo questões éticas. Nosso dever como cientistas é descobrir sempre mais. Mas reconheço que o saber sem moral é incompleto, assim como moral sem ciência de pouco vale [...] Agora, leia o trecho a seguir, que trata de outro físico que trabalhou no desenvolvimento de armas nucleares para a antiga União Soviética na mesma época. [...] Nascido em Moscou em 1921, filho de um cientista, Andrei Dmitrievitch Sakharov, como Teller, também acreditava na necessidade de não se limitar o conhecimento e o saber. [...] ele desenhou a bomba de hidrogênio russa [...] e o artefato foi detonado [...] em 1953. Sakharov não gostou do que viu. Pela primeira vez, o cientista “teórico puro” deu lugar ao cidadão que põe em xeque o valor moral de suas invenções. [...] A consciência dos atos ocorreu num crescendo. Em 1957, começou a investigar os danos biológicos dos testes nucleares e escreveu um artigo alertando para os efeitos da radiação mesmo que de nível pouco elevado. Segundo ele, a detonação de uma bomba de um megaton causaria a morte, por câncer, de 10 mil pessoas que nem sequer saberiam o que lhes provocara a doença fatal. Mais tarde, em 1968, foi ainda mais desafiador com o panfleto Reflexões sobre o Progresso, a Coexistência Pacífica e a Liberdade Intelectual, em que atacava duramente o sistema político soviético e exigia que a ciência se preocupasse com o futuro das gerações. [...] PESQUISA Fapesp. Ed. 79, set. 2002. A crítica da razão pura. Disponível em: <http://revistapesquisa.fapesp.br/2002/09/01/a-critica-da-razao-pura/>. Acesso em: 11 fev. 2016.

Você concorda com a ideia de que os cientistas não devem se preocupar com questões éticas? Justifique sua resposta.

Resgatando o que foi visto Nesta unidade você estudou o fenômeno da radioatividade, suas diferentes aplicações e implicações ambientais. Também retomou conceitos abordados em diversos momentos de seu curso de Química, como massa atômica e número de massa. Responda novamente às questões que abriram esta unidade e compare suas respostas de agora com as que foram dadas no início. 40

Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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Testando seus conhecimentos

Não escreva neste livro.

1. UEL-PR (2016) O desastre de Chernobyl ocorreu em 1986, lançando grandes quantidades de partículas radioativas na atmosfera. Usinas nucleares utilizam elementos radioativos com a finalidade de produzir energia elétrica a partir de reações nucleares. Com base nos conhecimentos sobre os conceitos de radioatividade, assinale a alternativa correta. a) A desintegração do átomo de 210 Bi em 210 Po ocor83 84 re após a emissão de uma onda eletromagnética gama. b) A desintegração do átomo 235 U em 231 Th ocorre 92 90 após a emissão de uma partícula beta. c) A fusão nuclear requer uma pequena quantidade de energia para promover a separação dos átomos.

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d) A fusão nuclear afeta os núcleos atômicos, liberando menos energia que uma reação química. e) A fissão nuclear do átomo de 235 U ocorre quando 92 ele é bombardeado por nêutrons. 2. UCS-RS (2015) Em cinco anos, se não faltarem recursos orçamentários, o Brasil poderá se tornar autossuficiente na produção de radioisótopos, substâncias radioativas que podem ser usadas no diagnóstico e no tratamento de várias doenças, além de ter aplicações na indústria, na agricultura e no meio ambiente. O ouro-198, por exemplo, é um radioisótopo que tem sido frequentemente empregado pela chamada “Medicina Nuclear” no diagnóstico de problemas no fígado. Supondo que um paciente tenha ingerido uma substância contendo 5,6 mg de 198Au, a massa (em miligramas) remanescente no organismo do mesmo depois de 10,8 dias será igual a:

iguais; com isso, viu-se que as partículas beta eram na realidade elétrons. Disponível em: <http://www.brasilescola.com/quimica/emissaobeta.htm>. Acesso em: 17 maio 2016.

É correto afirmar que, quando um núcleo emite uma partícula β, seu número atômico: a) diminui uma unidade e seu número de massa não se altera. b) aumenta uma unidade e seu número de massa não se altera. c) diminui uma unidade e seu número de massa se altera de uma unidade. d) aumenta uma unidade e seu número de massa se altera de uma unidade. 4. ENEM (2012) A falta de conhecimento em relação ao que vem a ser um material radioativo e quais os efeitos, consequências e usos da irradiação pode gerar o medo e a tomada de decisões equivocadas, como a apresentada no exemplo a seguir. “Uma companhia aérea negou-se a transportar material médico por este portar um certificado de esterilização por irradiação.” Física na Escola, v. 8, n. 2, 2007 (adaptado).

A decisão tomada pela companhia é equivocada, pois: a) o material é incapaz de acumular radiação, não se tornando radioativo por ter sido irradiado. b) a utilização de uma embalagem é suficiente para bloquear a radiação emitida pelo material. c) a contaminação radioativa do material não se prolifera da mesma forma que as infecções por microrganismos. d) o material irradiado emite radiação de intensidade abaixo daquela que ofereceria risco à saúde. e) o intervalo de tempo após a esterilização é suficiente para que o material não emita mais radiação.

Dado: t 1 do 198Au = 2,7 dias 2

a) 0,175. b) 0,7. c) 1,4. d) 0,35. e) 2,8. Observação: Admita que não tenha ocorrido excreção do radioisótopo pelo paciente durante o período de tempo descrito no texto. 3. UERN (2013) Em 1900, o físico francês Antoine Henri Becquerel (1852-1908) comparou esses desvios sofridos pelas partículas beta com os desvios que os elétrons realizavam, quando também eram submetidos a um campo eletromagnético. O resultado foi que eram

5. UFG-GO (2014) Em junho de 2013, autoridades japonesas relataram a presença de níveis de trítio acima dos limites tolerados nas águas subterrâneas acumuladas próximo à central nuclear de Fukushima. O trítio, assim como o deutério, é um isótopo do hidrogênio e emite partículas beta (β). Ante o exposto: a) escreva a equação química que representa a fusão nuclear entre um átomo de deutério e um átomo de trítio com liberação de um nêutron (n); b) identifique o isótopo do elemento químico formado após o elemento trítio emitir uma partícula beta.

Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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6. UFG-GO (2014) No acidente ocorrido na usina nuclear de Fukushima, no Japão, houve a liberação do iodo radioativo 131 nas águas do Oceano Pacífico. Sabendo que a meia-vida do isótopo do iodo radioativo 131 é de 8 dias, o gráfico que representa a curva de decaimento para uma amostra de 16 gramas do isótopo 131 53I é:

d) 16 14

Massa (gramas)

12

a) 16

Massa (gramas)

0

10 8 6

0

32

24

32

14 8

16

24

12

32 Massa (gramas)

b) 16

10 8 6 4

14

2

12

0

10

8

16 Tempo (dias)

8 6

7. PUCC-SP (2016) O isótopo do elemento césio de número de massa 137 sofre decaimento segundo a equação:

4 2 8

16

24

32

Tempo (dias)

137 55

c)

a) 54.

14

b) 56.

12

c) 57.

10

d) 136.

8

e) 138.

6 4 2 8

16

24

Tempo (dias)

32

Cs → X + –10 β

O número atômico do isótopo que X representa é igual a:

16

0

24

16

Tempo (dias)

0

16

e)

2

Massa (gramas)

8

Tempo (dias)

4

Massa (gramas)

6

2

12

DIVULGAÇÃO PNLD

8

4

14

42

10

8. PUC-SP (2016) Foram estudados, independentemente, o comportamento de uma amostra de 100 mg do radioisótopo bismuto-212 e o de uma amostra de 100 mg do radioisótopo bismuto-214. Essas espécies sofrem desintegração radioativa distinta, sendo o bismuto-212 um emissor β, enquanto o bismuto-214 é um emissor α.

Unidade 1  Radioatividade e reações nucleares

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d) passado um período de semidesintegração, a massa de enxofre produzida é igual à massa de P-32 contida inicialmente no fertilizante utilizado.

As variações das massas desses radioisótopos foram acompanhadas ao longo dos experimentos. O gráfico a seguir ilustra as observações experimentais obtidas durante as primeiras duas horas de acompanhamento.

e) o uso de radioisótopos que emitem radiação β causa prejuízo ao solo e ao produto agrícola, uma vez que eles passam a ser fonte de emissão radioativa.

100

10. UEPG-PR (2015) A natureza das radiações emitidas pela desintegração espontânea do urânio 234 é representada na figura abaixo. A radiação emitida pelo urânio 234 é direcionada pela abertura do bloco de chumbo e passa entre duas placas eletricamente carregadas. O feixe se divide em três outros feixes que atingem o detector nos pontos 1, 2 e 3. O tempo de meia-vida do urânio 234 é 245 000 anos. Sobre a radioatividade, assinale o que for correto.

massa (mg)

75

50

25

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0

1

20

40

60 80 tempo (min)

bismuto-212

100

2

3

UEPG-PR

detector

120

bismuto-214

+

Sobre esse experimento é incorreto afirmar que:

a) a meia-vida do Bi é de 60 minutos. b) após aproximadamente 25 minutos do início do experimento, a relação entre a massa de 212Bi e a massa de 212Po é igual a 3. c) no decaimento do 214Bi forma-se o isótopo 210Tℓ. d) após 4 horas do início do experimento, ainda restam 12,5 mg de 212Bi sem sofrer desintegração radioativa. 9. UPE-PE (2014) Alguns radioisótopos são utilizados como traçadores na agricultura nuclear. O isótopo P-32 é um dos mais utilizados na agropesquisa, introduzido em fertilizantes na forma de fosfatos PO3– 4 , o que permite o estudo da absorção e do metabolismo das plantas. A meia-vida desse radioisótopo é igual a 14 dias e ele sofre decaimento β, produzindo um isótopo do enxofre.

Sobre esse processo, é correto afirmar que: a) o decaimento β produz um núcleo isótopo do núcleo emissor. b) o núcleo formado após o decaimento β tem o mesmo número de massa do isótopo P-32. c) um solo que foi tratado com 250 g de um fertilizante marcado com P-32 terá 62,5 g desse isótopo após 28 dias.

234 92

U

bloco de chumbo

(01) A radiação que atinge o ponto 1 é a radiação β (beta), que são elétrons emitidos por um núcleo de um átomo instável.

(02) A radiação γ (gama) é composta por ondas eletromagnéticas que não sofrem desvios pelo campo elétrico e, por isso, elas atingem o detector no ponto 2.

(04) A massa de 100 g de urânio 234 leva 490 000 anos para reduzir a 25 g.

(08) A radiação α (alfa) é composta de núcleos do átomo de hélio (2 prótons e 2 nêutrons).

(16) O decaimento radioativo do urânio 234 através da emissão de uma partícula α (alfa) produz átomos de tório 230 (Z 5 90).

Dê como resposta a soma dos números correspondentes às alternativas corretas.

Capítulo 1  Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

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2 unidade

KINO.COM.BR/WAGNER SANTOS

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Fundamentos da Química Orgânica

A imagem de abertura de unidade mostra uma realidade cada vez mais comum em supermercados e feiras livres: a oferta de produtos orgânicos. ▸▸ Em sua opinião, qual a diferença entre matéria orgânica e matéria inorgânica? Nesta unidade você será convidado a iniciar seus estudos em Química Orgânica, área da Química cujos objetos de estudo têm muitas aplicações e implicações na sociedade. 44

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Alimentos orgânicos vendidos em supermercados.

Nesta unidade Capítulo 2. Desenvolvimento da Química Orgânica Capítulo 3. Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos Capítulo 4. Funções orgânicas oxigenadas Capítulo 5. Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas Capítulo 6. Isomeria

45

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2 capítulo

Desenvolvimento da Química Orgânica

Folha de S.Paulo, 30 jul. 2015.

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café orgânico Agricultor cria primeiro Federal em cápsulas do Distrito

EBC Agência Brasil, 5

dez. 2015.

Mercado de orgânicos avança no País e pequenos empree ndedores aproveitam para lucrar O Estado de S. Paulo, 30

©SHUTTERSTOCK/STUDIO 52

Preço alto ainda limita consumo de orgânicos; diferença chega a 270%

Entidade lança campa nha contra invasão de supostos produtos or gânicos no mercado

abr. 2014.

. 2015. Correio Braziliense, 24 ago

gânica Vantagens da comida or ticista são marketing, diz gene

. Folha de S.Paulo, 10 dez. 2015

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • a origem e o significado atual da Química Orgânica; • as principais características e as representações dos compostos orgânicos; • algumas propriedades dos compostos de carbono.

Para situá-lo Basta abrir um jornal ou uma revista ou ir a um supermercado para encontrar a palavra orgânico: verduras orgânicas, açúcar orgânico, café orgânico, carne orgânica, lixo orgânico e substância orgânica. Os exemplos são muitos. Para entender melhor as informações às quais estamos expostos, é importante saber que a palavra orgânico possui significados diferentes em cada contexto. Lixo orgânico, por exemplo, é todo material descartado de origem animal ou vegetal, como restos de comida, flores e folhas. Você sabe qual é a diferença entre um alimento orgânico e um convencional? Há alguma relação entre os produtos orgânicos e a Química Orgânica?

Neste capítulo vamos estudar alguns fundamentos da Química Orgânica, sua origem e seu conceito atual. Além disso, você irá se aprofundar na linguagem simbólica utilizada pela Química.

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Introdução à Química Orgânica

D

cianato de amônio (substância inorgânica)

ureia (substância orgânica)

Esse resultado mostrava que era possível obter uma substância orgânica partindo de uma substância inorgânica. Apesar de não ter sido abalada pelo experimento de Wöhler, a teoria do vitalismo foi se enfraquecendo nas décadas seguintes por conta de novas descobertas e sínteses. Uma delas foi a obtenção do ácido acético a partir de substâncias inorgânicas conseguida por Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884), em 1845.

Química Orgânica: conceito atual

As fotos abaixo mostram alguns materiais não naturais – isto é, obtidos por processos artificiais – que contêm substâncias orgânicas.

©ISTOCKPHOTO.COM/ANDREY EREMIN

©ISTOCKP HOTO.COM/ OLIVIER BL ONDEAU

©ISTOCKPHOTO.COM/SKODONNELL

EEK IME.COM/AD ©DREAMST

Você provavelmente deve estar se perguntando qual é o campo de estudo da Química Orgânica. Se antigamente o adjetivo orgânico estava ligado à origem biológica, atualmente essa relação não vale mais. A Química Orgânica é, hoje em dia, uma parte da Química que estuda a quase totalidade dos compostos de carbono, sejam eles naturais ou sintéticos. Porém, algumas substâncias que possuem carbono, como o dióxido de carbono (CO2), o monóxido de carbono (CO), os sais de carbonatos (CO22 ), de 3 bicarbonatos (HCO23), etc., são estudadas pela Química Inorgânica, e não pela Orgânica, porque têm origem mineral.

©ISTOCKPHOTO.COM/KGFOTO

©SHUTTERSTOCK/NOREGRET

(NH2)2CO(s)

©ISTOCKPHOTO.COM/NAKPHOTOS

NH4CNO(aq)

Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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©ISTOCKPHOTO.COM/SELENSERGEN

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Até as primeiras décadas do século XIX, os cientistas acreditavam que as substâncias de origem biológica só poderiam ser sintetizadas por organismos vivos. Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), que já era um cientista renomado, utilizou o termo orgânico para se referir a qualquer substância produzida por um organismo vivo – planta ou animal – e o termo inorgânico para para se referir às substâncias obtidas de fontes minerais não vivas. Berzelius, assim como inúmeros cientistas de sua época, defendia a teoria do vitalismo. Segundo os adeptos dessa corrente de pensamento, a síntese de compostos de origem biológica era impossível devido à ausência de um conteúdo não material, chaO açúcar, que pode ser obtido, por exemplo, da mado de força vital, que era próprio dos seres vivos. cana-de-açúcar, não poderia ser sintetizado em laboratório a partir de substâncias de origem Em 1823, após concluir o curso de Medicina, Friedrich Wöhler mineral, de acordo com a teoria do vitalismo. (1800-1882) decidiu complementar sua formação em Estocolmo sob a supervisão de Berzelius. Em 1828, em um experimento, Wöhler aqueceu uma solução aquosa de cianato de amônio (uma substância inorgânica) e observou a formação de pequenos cristais. Ao isolar esses cristais da solução e analisar suas propriedades, constatou que o sólido era constituído de ureia – uma substância orgânica.

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07/06/16 18:04


Produtos orgânicos e Química Orgânica • A expressão produto orgânico tem um significado próprio para a Química. Para essa ciência, produto orgânico se refere a um composto orgânico produzido em uma transformação química. • Já para a agricultura e o comércio, segundo o Ministério da Agricultura, produto orgânico é aquele “cultivado em um ambiente que considere sustentabilidade social, ambiental e econômica e valorize a cultura das comunidades rurais”. MINISTÉRIO DA AGRICULTURA, PECUÁRIA E ABASTECIMENTO/MAPA/GOVERNO DO BRASIL

• Para que seja considerado orgânico, o alimento não pode ter sido cultivado com uso de agrotóxicos, hormônios, adubos sintéticos – também chamados de adubos químicos – e antibióticos em nenhuma etapa da produção. • Como o consumidor conseguirá distinguir um alimento orgânico de um alimento comum? Desde 2011, o consumidor pode reconhecer um produto orgânico por meio de um selo de certificação, como você pode ver na imagem ao lado.

• Mas, atenção, é possível encontrar em rótulos de alimentos as expressões “produto orgânico” e “produto com ingrediente orgânico”. Elas não são sinônimas: enquanto a primeira se refere a um produto com, no máximo, 5% de ingredientes não orgânicos (permitidos pelas regras de produção orgânica), a segunda se refere a produtos que contêm até 70% de ingredientes orgânicos.

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Fontes: BRASIL. Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento. Produtos orgânicos: o olho do consumidor. Secretaria de Desenvolvimento Agropecuário e Cooperativismo. Brasília: Mapa/ACS, 2009. Disponível em: <http://www.redezero.org/cartilha-produtos-organicos.pdf>. Acesso em: 1o fev. 2016. BRASIL. Ministério da Agricultura. Disponível em: <http://www.agricultura.gov.br/portal/page/portal/ Internet-MAPA/pagina-inicial/desenvolvimento-sustentavel/organicos/ o-que-e-agricultura-organica/perguntas-e-respostas>. Acesso em: 1o fev. 2016.

Observe as tabelas a seguir. Depois, responda às questões. Horticultura/Floricultura (número de estabelecimentos)

Brasil

Orgânica total

Orgânica certificada

8 900

1 018

Principais estados: Paraná

Não escreva neste livro.

Lavouras permanentes (número de estabelecimentos) Orgânica total

Orgânica certificada

9 557

1 030

Bahia

2 450

223

Minas Gerais

Brasil Principais estados:

1 300

217

Minas Gerais

1 208

71

1 257

192

Rio Grande do Sul

1 089

146

Espírito Santo

658

64

São Paulo

962

194

Rio Grande do Norte

539

37

Bahia

933

31

Pernambuco

533

38

Pernambuco

636

49

São Paulo

489

86

Santa Catarina

524

76

Paraná

483

79

2 248

134

Rio Grande do Sul

462

83

Outros

Fonte: CENTRO de Estudos Avançados em Economia Aplicada. Esalq/USP. Disponível em: <http://www.cepea.esalq.usp.br/hfbrasil/edicoes/85/mat_capa.pdf>. Acesso em: 4 fev. 2016.

a) Segundo as tabelas, a maior parte dos estabelecimentos que produzem gêneros orgânicos tem certificação? Qual é a importância dessa certificação para o consumidor? b) Você tem o hábito de consumir alimentos orgânicos? Se sim, costuma prestar atenção ao selo de certificação? c) Faça uma pesquisa em jornais e sites confiáveis sobre o consumo de produtos orgânicos. Utilize as informações pesquisadas para montar uma tabela com vantagens e desvantagens do consumo desse tipo de produto.

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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O desenvolvimento da Química no século XIX e a estrutura dos compostos de carbono

Kekulé e a teoria da estrutura molecular

Um aspecto do experimento de Wöhler que teve importância para a Química Orgânica foi a composição química das substâncias envolvidas. Tanto o cianato de amônio quanto a ureia tinham exatamente a mesma composição química – CH4N2O –, mas diferentes propriedades. Como duas substâncias com propriedades distintas eram constituídas pelos mesmos elementos, na mesma proporção? Isso intrigou Berzelius e, em 1830, ele passou a designar as substâncias de mesma fórmula molecular, mas com propriedades diferentes, de isômeros (do grego iso, "mesmo, igual", e meros, "partes"). Isso significou que a representação por meio de uma fórmula molecular (que na época era chamada de fórmula bruta) não era mais suficiente para diferenciar substâncias. Em meados do século XIX, os cientistas começaram a elucidar a estrutura molecular dos compostos orgânicos. Entre as diversas contribuições para formar uma teoria estrutural, podemos destacar os trabalhos de dois cientistas: Friedrich August Kekulé (1829-1896) e Archibald Scott Couper (1831-1892). Em 1848, o químico inglês Edward Frankland (1825-1899) realizara diferentes experimentos utilizando uma substância orgânica e zinco. Obtivera, como subproduto, um composto orgânico de zinco. Frankland continuou suas investigações utilizando outras substâncias orgânicas e substituindo o zinco por outros metais. Os resultados encontrados apontaram a existência de regularidades na combinação entre os metais e as substâncias orgânicas. Essa regularidade só foi explicada posteriormente pela teoria da valência formulada por Kekulé. De acordo com essa teoria, os átomos de um elemento têm uma capacidade bem definida de combinação com outros átomos, chamada de valência. Assim, o hidrogênio, por exemplo, tinha valência 1, e o oxigênio, valência 2. A tetravalência do carbono, ou seja, a capacidade do átomo de carbono de se ligar com quatro outros átomos, foi proposta por Kekulé em 1857. No ano seguinte, Kekulé publicou um artigo expondo que os átomos de carbono poderiam ligar-se entre si, ou seja, poderiam formar cadeias carbônicas. Essa constatação também foi feita, de forma independente, por Couper. Embora seu artigo tenha sido publicado semanas depois do de Kekulé, seus trabalhos influenciaram o de outros cientistas e até mesmo o do próprio Kekulé. Observe as representações de ambos os cientistas e veja como as de Couper eram mais claras do que as utilizadas por Kekulé. Estrutura de Couper para o propanol. Os expoentes na fórmula indicam a quantidade de átomos, no caso hidrogênio.

C C

O H2 H2

C

H3

Quando ingressou na universidade, Kekulé pretendia estudar Arquitetura. Por coincidência, ao interessar-se pela Química, acabou por se aprofundar no aspecto da “arquitetura” molecular. Anos após a publicação da teoria da estrutura molecular, Kekulé relatou em que momento começou a conceber o que viria a ser o ponto mais criativo e revolucionário de sua teoria: a noção de que, nos compostos de carbono, os átomos desse elemento poderiam se ligar uns aos outros, formando cadeias. Segundo seu relato, ele viajava de ônibus em Londres, percorrendo ruas desertas, quando começou a sonhar acordado com átomos que dançavam ao seu redor. Alguns deles uniam-se aos pares, em trios, em quartetos e em longas cadeias. Chegando em casa, teria passado boa parte da noite colocando no papel essas ideias – o germe de sua teoria –, cujos pontos essenciais são: a tetravalência do carbono (o carbono forma quatro ligações covalentes) e o fato de os átomos de carbono poderem ligar-se uns aos outros, formando cadeias.

OH Estrutura de Kekulé para uma cadeia carbônica. Os pontos representam átomos de hidrogênio; os bastões – chamados por Kekulé de "salsichas" – representam os átomos de carbono.

Fonte das imagens: CHEMISTRY World, 2008. Disponível em: <http://www.rsc.org/images/ Couper_tcm18-119377.pdf>. Acesso em: 1o fev. 2016.

Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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Representações de moléculas na Química Orgânica Os trabalhos de Kekulé, Couper e de outros cientistas serviram de base para ampliar a compreensão sobre a estrutura dos compostos de carbono. Atualmente, utilizamos diferentes fórmulas para representar as substâncias orgânicas, conforme você verá a seguir. O hexano (C6H12), por exemplo, que é um líquido incolor volátil e excelente combustível, pode ser representado por:

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

Cada representação acima é chamada de fórmula estrutural plana. Elas mostram todas as ligações que a molécula faz no plano. Nesse tipo de representação, os átomos de hidrogênio podem ou não ser representados. Pode-se ainda recorrer a uma fórmula estrutural onde somente as ligações entre os átomos de carbono estão explícitas. Observe:

H3C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

DIVULGAÇÃO PNLD

Há também a possibilidade de representar apenas a disposição das ligações entre os átomos de carbono na molécula. Nesse tipo de representação, os átomos de carbono e hidrogênio não são indicados na fórmula:

Cada vértice na fórmula acima indica um átomo de carbono e, como não há outros ligantes, subentende-se a presença de átomos de hidrogênio completando as quatro ligações de cada átomo de carbono. Veja agora outro exemplo de composto orgânico, o ciclo-hexano (C6H12 ): Cadeias carbônicas que formam uma estrutura cíclica podem ser representadas por figuras geométricas. No caso do ciclo-hexano, essa figura é um hexágono.

H

C

H

C H

H

H

H

C

C

H

H C

H

C

C

H

C

H

H

C

C

C

H2C

C

H2C

H2 C

C H2

CH2 CH2

Quando aparecem átomos de outros elementos, eles devem ser indicados pelos símbolos correspondentes. Exemplos:

H3C

CH2

O

CH2

CH3

O

fórmulas estruturais do éter dietílico

H H

C

C

N

H3C

C

N

H fórmulas estruturais da etanonitrila 50

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Fórmulas na Química Orgânica: muitas formas de representar No decorrer de seu estudo em Química Orgânica, você encontrará diferentes formas de representar as cadeias carbônicas, além das indicadas na página ao lado. Em algumas delas, há pequenas variações, como a omissão de alguns traços que representam as ligações e a mudança de posição dos átomos de hidrogênio. Observe as fórmulas ao lado – todas representam a mesma substância (propan-2-ol). Em alguns casos, quando há repetição de uma parte da estrutura da molécula, costuma-se indicá-la entre parênteses. Veja:   CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

OH H3C

C

CH3

OH

OH

H3CCHCH3

CH3CHCH3

H OH

OH C H CH3 H3C

H3C

OH CH3

Classificação de cadeias carbônicas

DIVULGAÇÃO PNLD

As cadeias carbônicas podem ser classificadas de quatro formas distintas. Vejamos cada uma delas. ▸▸

Tipo de ligação entre os átomos de carbono: quando a cadeia carbônica apresenta somente ligação simples entre átomos de carbono, ela é classificada como saturada. A presença de insaturação, ou seja, ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono, classifica a cadeia como insaturada.

▸▸

Presença de heteroátomo: heteroátomo é um átomo de outro elemento químico que está ligado entre átomos de carbono. Quando isso ocorre, dizemos que a cadeia é heterogênea. Caso contrário, ela é classificada como homogênea.

▸▸

Presença de ramificação: quando os átomos de carbono estão ligados todos em sequência, ou seja, quando há apenas duas extremidades, a cadeia é classificada como normal. Quando há três ou mais extremidades, ela é classificada como cadeia ramificada.

▸▸

Disposição dos átomos: quando os átomos de carbono de uma cadeia se unem formando uma estrutura em anel, ela é classificada como fechada ou cíclica. Caso contrário, ela é classificada como aberta ou acíclica.

Veja, nos exemplos a seguir, como podem ser classificadas as cadeias carbônicas de alguns compostos orgânicos:

O H3C

CH2

H3C

C

heteroátomo

O

CH3

cadeia aberta, normal, saturada e heterogênea

HC HC

H C

C H

CH CH

cadeia fechada, normal, insaturada e homogênea

ramificação

H

H

C

C

C

N

CH3 OH

cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea

H2C H2C

H N CH2 CH2

cadeia fechada, normal, saturada e heterogênea Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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Algumas cadeias carbônicas cíclicas podem ser classificadas como aromáticas, quando apresentam um núcleo aromático. Inicialmente a aromaticidade estava associada ao benzeno, representado a seguir, e seus derivados, por apresentarem um odor forte. Atualmente, essa propriedade está relacionada à alta estabilidade de certos anéis insaturados.

HC HC

H C

C H

CH CH

N ou

ou

fórmulas estruturais que podem ser usadas para representar o benzeno

N

N H

N

fórmulas de algumas substâncias que podem ser usadas para representar o benzeno

Classificações dos átomos de carbono de uma cadeia

DIVULGAÇÃO PNLD

Em substâncias orgânicas, os átomos de carbono podem ser classificados de acordo com a quantidade de outros átomos de carbono aos quais estão ligados. Observe os dois exemplos ao lado. Quando um átomo de carbono está ligado a, no máximo, outro átomo de carbono, ele é considerado um carbono primário. Quando está ligado a dois átomos de carbono, ele é secundário. Quando está ligado a três átomos de carbono, terciário; e é quaternário quando está ligado a quatro átomos de carbono.

H H

C

CH3 CH3 H

Cℓ

CH2

C

CH2

CH3

CH3 CH3

OH C é primário

C é primário C é secundário C é terciário C é quaternário Não escreva neste livro.

Atividades 1. O buta-1,3-dieno pode ser usado como matéria-prima na fabricação de borracha. Na estrutura dessa substância (abaixo) não estão representados os átomos de hidrogênio. Coloque, em cada átomo de carbono, a quantidade de átomos de hidrogênio correspondente.

C

C

C

C

2. Dê as fórmulas moleculares dos compostos a seguir: a) Aciclovir, antiviral administrado em casos de infecção por herpes.

O N

HN H2N

N

O

H3C

N

N N

O

CH3

N

CH3 3. A capsaicina, substância responsável pelo sabor característico das pimentas, pode ser representada pela seguinte fórmula estrutural:

O

N O

C OH

b) Ácido acetilsalicílico, usado como analgésico e antipirético.

c) Cafeína, substância presente no café e no chá preto.

O

N H

O

CH3

OH

OH Indique o número de átomos de carbono presentes nessa estrutura.

O O

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Propriedades dos compostos de carbono A maior parte deste livro focaliza as substâncias constituídas pelo carbono. Para entendê-las e prever algumas propriedades de substâncias nas quais esse elemento é o principal constituinte, vamos retomar alguns conceitos e conhecimentos sobre a estrutura da matéria.

Geometria molecular

FOTOS: FERNANDO FAVORETTO/ACERVO DO FOTÓGRAFO

DIVULGAÇÃO PNLD

A teoria da repulsão dos pares eletrônicos, desenvolvida por Ronald James Gillespie (1924-) e Ronald Sydney Nyholm (1917-1971), possibilitou prever a geometria molecular a partir da fórmula eletrônica de uma substância. Os átomos (ou grupos de átomos) ligados ao átomo central de uma molécula ou íon dispõem-se no espaço de modo que a força de repulsão entre os elétrons do nível mais externo desse átomo central seja a menor possível. Mas de que maneira esses átomos devem ficar dispostos em torno do átomo central para que a repulsão entre seus elétrons seja mínima? Lembre-se de que as forças de natureza elétrica diminuem quando as cargas se afastam. Por isso, quanto mais distanciados estiverem os elétrons das últimas camadas dos átomos envolvidos na ligação, menor será a força de repulsão entre eles.

Você já experimentou soltar, sobre uma superfície, um grupo de balões de festa igualmente cheios, unidos pela “boca” – cada um com 2, 3 ou 4 unidades? Isso leva às configurações espaciais representadas nas fotos acima e ao lado e permite uma analogia com a disposição de ligantes em torno do átomo central, localizado no ponto em que as bexigas se unem: a imagem acima e à esquerda remete a dois ligantes; a imagem ao lado, a três ligantes; e a foto acima, a quatro ligantes.

Vamos agora examinar as geometrias de algumas moléculas com dois ligantes (CO2 e HCN), três ligantes (H2CO) e quatro ligantes (CH4). Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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53

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Dióxido de carbono (CO2) Para que a força de repulsão entre os pares eletrônicos envolvidos nas duplas-ligações que unem o átomo de C a cada um dos átomos de O seja mínima, esses elétrons devem ficar o mais afastado possível uns dos outros. Nesse caso, os núcleos dos três átomos dispõem-se em linha reta, formando uma molécula linear.

O C O

O

fórmula eletrônica

C

Cores fantasia (átomos e moléculas não têm cor), sem escala (as partículas representadas não podem ser observadas diretamente, nem com instrumentos).

LUIS MOURA/ ARQUIVO DA EDITORA

180°

O

fórmula estrutural

molécula linear

Cianeto de hidrogênio (HCN)

180°

H C N

H

DIVULGAÇÃO PNLD

fórmula eletrônica

C

N

fórmula estrutural

molécula linear

LUIS MOURA/ ARQUIVO DA EDITORA

Para que a força de repulsão entre os pares eletrônicos da ligação simples ( H C)e da ligação tripla ( C N ) seja mínima, eles devem formar o maior ângulo possível (180°).

Metanal (H2CO)

H

H H

C

O

.120°

.120°

C

H

fórmula eletrônica

LUIS MOURA/ ARQUIVO DA EDITORA

No metanal os três átomos ao redor do átomo central (carbono) se dispõem de modo que os dois pares de elétrons das duas ligações C H e os dois pares de elétrons que ligam o C ao O atinjam o máximo grau de afastamento entre eles. Com esse arranjo, os núcleos dos átomos ocupam as posições próximas aos vértices de um triângulo equilátero.

O .120°

fórmula estrutural

molécula trigonal plana

Metano (CH4)

De forma semelhante aos exemplos analisados, os quatro pares eletrônicos envolvidos nas ligações do C devem ficar o mais afastado possível uns dos outros. Assim, os quatro ligantes do C dispõem-se no espaço em posições correspondentes aos vértices de um tetraedro.

H

C

H

H

H H

C

109,5°

H

LUIS MOURA/ ARQUIVO DA EDITORA

H

109,5°

H fórmula eletrônica

54

fórmula estrutural

molécula tetraédrica

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No quadro a seguir estão destacados os principais tipos de ligação do carbono e a disposição espacial dos átomos envolvidos nessas ligações. Cores fantasia, sem escala.

Ligações envolvidas

Disposição espacial

Exemplos

Modelo de esferas e bastão ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Átomo central

Cℓ só simples

C

tetraédrica

Cℓ

Cℓ

Cℓ

tetracloreto de carbono

DIVULGAÇÃO PNLD

1 simples e 1 tripla

linear

H

C

N

cianeto de hidrogênio

carbono

Cℓ 2 simples e 1 dupla

O

trigonal plana

C Cℓ

fosfogeno

H 2 duplas

H C

linear

C

C

H

H propadieno

N nitrogênio

só simples

piramidal

H

H

H

amônia

oxigênio

O só simples

angular

H

H água

Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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55

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Momento dipolar (µ &) e polaridade

Como você sabe, em uma ligação química, cada átomo atrai os elétrons da sua camada de valência com intensidade diferente. Quanto maior for o valor de eletronegatividade de um átomo, maior será a capacidade desse átomo de atrair os elétrons da sua ligação com outro átomo. Assim, em ligações covalentes, podemos ter uma ligação apolar – quando os elétrons são igualmente compartilhados entre os átomos da ligação química – e uma ligação polar – quando um átomo mais eletronegativo atrai com maior intensidade a nuvem de elétrons, produzindo dipolos elétricos (δ1 e δ2).

DIVULGAÇÃO PNLD

F—F

H—F

F2

HF

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Cores fantasia, sem escala.

Densidade eletrônica calculada para moléculas de F2 e HF. As cores representam a densidade de elétrons em uma região. Observe que, no caso do F2, há uma única cor, o que indica que não há uma região com alta densidade eletrônica. Isso significa que não há formação de dipolos elétricos, o que resulta em uma molécula apolar. Já na molécula HF, a cor azul indica uma região com baixa densidade eletrônica (δ1) e a cor vermelha, uma região com alta densidade de elétrons (δ2). Portanto, essa molécula é polar.

Em Física, podemos medir a polaridade de duas cargas elétricas opostas, ou seja, o momento de dipolo elétrico. Na Química, de forma análoga, podemos avaliar a polaridade ou não de uma molécula levando em conta o momento de dipolo (momento dipolar) de cada ligação química. O momento de dipolo (µ &) é uma grandeza vetorial: apresenta módulo, sentido e direção. O sentido do vetor de momento de dipolo, segundo a IUPAC (do inglês Internacional Union of Pure and Applied Chemistry, que em português quer dizer União Internacional da Química Pura e Aplicada), parte da carga negativa para a positiva. Apesar disso, você encontrará em livros (de ensino médio e ensino superior) e exames o sentido oposto, ou seja, partindo da carga positiva para a negativa. µ&

F

F

molécula apolar

(µ & 5 0)

δ1

H

Fδ2

molécula polar

(µ & Þ 0)

Os casos anteriores se referem a moléculas mais simples formadas pela união de dois átomos (diatômica). Mas e quando houver três ou mais átomos? Nesses casos, é necessário somar os vetores de momento de dipolo de cada ligação e considerar a geometria da molécula. Se a somatória desses vetores, isto é, o vetor de momento de dipolo resultante ( µR& ) for igual a zero, a molécula será apolar. Se for diferente de zero, ela será polar. 56

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Observe o quadro a seguir, que apresenta a polaridade de algumas substâncias comuns em nosso cotidiano, como água, amônia e gás carbônico, e de alguns compostos de carbono. Substância

Geometria

H2O

O

(água)

NH3

(amônia)

H

angular

Momentos dipolares

µ 1&

H

H

µ 1&

N H

H

H

DIVULGAÇÃO PNLD

CO2

(gás carbônico)

O

C

µ 2&

µR& H

polar

µR& Þ 0

µ 2&

N

H

piramidal

O

Polaridade

µR&

H

H

polar

µ& R Þ 0  

µ 1&

O

O

µ 2&

C

O

apolar

µ& R 5 0

linear

H H CH4

(metano)

µ 4&

C H

H

H

µ &1

µ 2&

C

H

µ 3&

H

tetraédrica

apolar

H µ R& 5 0

H H CHCℓ3

(clorofórmio)

µ 4&

C Cℓ

Cℓ

Cℓ

tetraédrica

Cℓ

µ 1&

C

µ 2&

Cℓ

µ 3&

Cℓ

µ R& Þ 0

µ R&

polar

Observação: O tamanho das setas nas representações da tabela não representa a intensidade do vetor.

Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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Conexões Vetores na Física e na Química

WILL LEITE/ARQUIVO DA EDITORA

A soma e as propriedades dos vetores são conceitos bastante utilizados no ensino de Física e muito úteis na previsão da polaridade de uma molécula em Química. Lembre-se de que toda grandeza vetorial é formada por direção, sentido e módulo. Imagine que duas pessoas estão disputando um cabo de guerra – jogo em que cada pessoa puxa a corda para si de modo a trazer o jogador adversário para próximo de si –, conforme mostra a imagem a seguir:

F1& F2&

DIVULGAÇÃO PNLD

Se as pessoas puxarem a corda com a mesma intensidade e não houver outras forças atuando, nenhuma delas trará o jogador adversário para próximo de si, ou seja, o vetor resultante será igual a zero devido à soma de vetores (F1& e F2& ) de mesma intensidade, mas de sinais contrários. Lembre-se de que, nesse caso, os vetores têm a mesma direção (horizontal) e sentidos opostos (o vetor F1& parte da direita para a esquerda e o F2& da esquerda para a direita). De forma análoga, essa situação é semelhante à que ocorre em uma molécula diatômica apolar, como o Cℓ2. Cada átomo na ligação atrai para si, com a mesma intensidade, a nuvem de elétrons. Como a intensidade da atração é a mesma, mas de sinal contrário, o momento de dipolo da molécula é nulo. No caso abaixo, qual seria o vetor resultante? A

B

A& B& C&

A figura A mostra o deslocamento de uma bola ao colidir com as paredes de um corredor. A figura B mostra o movimento que esse objeto executa, dividindo-o em três deslocamentos (A&, B& e C&). Fonte: UNIVERSIDADE Católica de Brasília. Laboratório de Física. Soma das grandezas vetoriais. Disponível em: <https://www.ucb. br/sites/100/118/Laboratorios/Mecanica/ somavetoresteoria.pdf>. Acesso em: 11 fev. 2016.

Para resolver esse problema, pode-se deslocar o vetor A& para uma região qualquer do espaço e em seguida transferir o vetor B& para essa região, de modo que a origem do vetor B& coincida com a extremidade do vetor A&. Repete-se o mesmo procedimento com o vetor C&, como mostra a representação ao lado. Assim, o vetor resultante R& corresponde ao vetor cuja origem coincide com a origem do primeiro vetor e com a extremidade do último vetor.

58

A& R&

B& C&

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e, os

Interações moleculares Como você já deve ter estudado, a interação que existe entre moléculas, íons ou aglomerados iônicos ajuda a compreender o comportamento e as propriedades das substâncias, como sua condutibilidade elétrica, temperaturas de fusão e de ebulição, entre outras. Tendo como opções cloreto de sódio (composto iônico) e água (composto molecular), se alguém lhe perguntasse qual das duas substâncias apresenta maior temperatura de fusão, você provavelmente deduziria que é a primeira, devido à forte atração eletrostática entre íons sódio e cloreto. Mas qual seria sua resposta se as duas substâncias fossem moleculares, como metano (CH4) e clorofórmio (CH3Cℓ)? Para responder a essa questão, é preciso entender as interações que podem se estabelecer entre os constituintes dessas substâncias. Diversos cientistas estudaram as forças de atração e repulsão que se estabelecem entre as moléculas. Iremos estudar três dessas interações: as que ocorrem entre dipolos permanentes, as que ocorrem entre dipolos induzidos (também chamados de dipolos instantâneos ou força de London) e as ligações de hidrogênio.

Quando não ocorre interação entre as moléculas que constituem uma substância, esta forçosamente se encontra no estado gasoso, obedecendo às Leis dos Gases Perfeitos. Johannes Diderik van der Waals (1837-1923) foi o cientista responsável pela introdução de correções nas equações dos gases perfeitos ou ideais, tornando-as adequadas aos gases reais. Em homenagem a esse cientista, as forças de interação entre quaisquer tipos de moléculas (polares ou apolares) foram denominadas interações (ou forças) de Van der Waals. Porém, um tipo de interação, as ligações de hidrogênio, é considerado um caso à parte.

Essa interação ocorre em moléculas polares, ou seja, dipolos permanentes, como o HCℓ. Nela, há a atração entre a região de baixa densidade eletrônica (δ1) de uma molécula e a de alta densidade eletrônica (δ2) de uma molécula vizinha, e vice-versa. De forma geral, as interações do tipo dipolo permanente–dipolo permanente são mais fortes que as interações dipolo induzido–dipolo induzido.

Cores fantasia, sem escala.

δ2 δ2

δ2

δ1 δ1

δ1

δ1

δ2

δ2 δ1

δ1 δ2 δ1

δ1

ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

Dipolo permanente–dipolo permanente

δ1

δ2

δ2

δ1

δ2

δ2

δ1 δ2

δ1

δ2

δ2

Representação da interação entre moléculas de HCℓ. As esferas cinza representam átomos de hidrogênio e as verdes, átomos de cloro.

Dipolo induzido–dipolo induzido Quando moléculas apolares se aproximam, podem induzir a formação de dipolos instantâneos. Isso ocorre porque, com a aproximação entre as moléculas, há a repulsão da nuvem eletrônica, o que provoca um deslocamento dos elétrons para a região oposta, produzindo assim dipolos instantâneos. As interações de dipolo induzido–dipolo induzido (dipolo instantâneo–dipolo instantâneo) O O são frequentemente chamadas de interações (ou forças) de London, em homenagem ao físico Fritz Wolfgang London (1900-1954), que explicou O esse comportamento.

Cores fantasia, sem escala.

δ2 O

δ1 O

δ2 O

Representação da formação de dipolos instantâneos.

molécula de oxigênio (apolar)

δ1

O O

formação de dipolos instantâneos

Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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Ligações de hidrogênio As ligações de hidrogênio, chamadas antigamente de pontes de hidrogênio, são um caso particular de interação dipolo permanente–dipolo permanente. Esse tipo de interação molecular é mais forte do que as anteriores e ocorre em moléculas em que o átomo de hidrogênio está ligado a átomos de flúor, oxigênio e nitrogênio. Como nesse tipo de ligação a diferença de eletronegatividade entre os átomos é maior, ocorre uma maior polarização da ligação, e isso resulta em uma atração mais intensa entre as moléculas (entre o átomo de hidrogênio de uma molécula e o átomo de flúor, oxigênio ou nitrogênio de outra molécula). δ2 F

δ2 F

δ2 F

H δ1

H δ1

δ2 F

δ2 F

H δ1

H δ1

H δ1 F

ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Cores fantasia, sem escala.

DIVULGAÇÃO PNLD

H

As ligações de hidrogênio entre as moléculas de HF são tão intensas que, mesmo em estado gasoso, mantêm grupos de 3 ou 4 moléculas associadas (H2F2, H3F3...). As linhas pontilhadas representam ligações de hidrogênio intermoleculares. Cores fantasia, sem escala.

TE: 78 ºC TF: 2114 ºC δ1

TE: 225 ºC TF: 2141 ºC

δ1

δ2

C

δ1 O H

δ1

δ2 δ2

δ1

etanol (álcool)

éter (éter dimetílico)

As interações entre as moléculas de éter (dipolo permanente–dipolo permanente) são bem mais fracas que as ligações de hidrogênio entre as moléculas de etanol, o que explica o fato de a substância etanol ter temperaturas de fusão e de ebulição maiores que as do éter dimetílico.

Interações moleculares e mudanças de estado Como você deve ter percebido na imagem anterior, a intensidade da interação intermolecular explica as diferenças de temperaturas de fusão e de ebulição de substâncias distintas. Quanto mais intensa for essa interação, maior será a energia necessária para "romper" essa atração, o que resulta em valores maiores de temperatura de fusão e de ebulição. As temperaturas de ebulição e de fusão de substâncias moleculares apolares (ligações dipolo induzido–dipolo induzido) dependem da superfície de contato das moléculas. Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será a interação entre as moléculas, o que, em geral, resulta em maiores valores de temperatura de fusão e de ebulição. 60

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Observe as temperaturas de ebulição e fusão de algumas substâncias moleculares apolares e compare com o tamanho da molécula. Massa molar (g/mol)

Temperatura de fusão (°C)

Temperatura de ebulição (°C)

CH4

16

2182,5

2161,5

CH3CH3

30

2182,8

288,6

72

2129,7

36,1

114

256,8

125,7

Substância

metano

etano

CH3CH2CH2CH2CH3 pentano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 octano

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009.

De forma geral, podemos prever se uma substância pode ser solúvel em outra comparando a polaridade de ambas. Há uma tendência de substâncias polares se dissolverem melhor em solventes polares, e de substâncias apolares se dissolverem melhor em solventes apolares. Como podemos explicar essa situação? Quando o sólido é uma substância iônica, como cloreto de sódio (NaCℓ), seus íons podem interagir fortemente com as moléculas polares do solvente (como a água) e, com isso, ocorrer a "quebra" do retículo cristalino do sólido. Já no caso de o soluto ser uma substância molecular polar, como o etanol (CH3CH2OH), pode ocorrer a interação entre os dipolos dessa substância e os dipolos do solvente. Se essa interação for mais intensa que a atração entre moléculas do soluto, vai ocorrer sua dissolução. δ1 δ2

Cores fantasia, sem escala.

δ2

δ1

δ1

δ1

δ2 δ1

δ 2

δ 1

δ1

δ 2

δ 1

δ 2

δ2

δ2

δ1

δ2

δ2

Representação esquemática da dissolução de uma substância molecular polar em água. Observe a atração entre cargas elétricas de sinal oposto, ou seja, entre a carga parcial negativa (δ2) das moléculas de água e a carga parcial positiva (δ1) da substância molecular e entre a carga parcial positiva (δ1) das moléculas de água e a carga parcial negativa (δ2) da substância molecular.

δ1

δ2

δ1

δ2

δ1 δ2

δ1

δ1

δ2

δ1

δ1

δ1 δ2

δ1

δ1

δ1

δ2

δ2 δ1

δ2 δ1

δ 1

δ1

δ 1

δ1

δ 2 δ1

δ1

δ1

δ 2

δ1

δ1

δ1

δ1

δ2

δ1

δ1

dissolução em água

δ1

δ1

δ1 δ2

δ1

δ 1

δ1

δ2 δ1

δ 1

H

δ1

δ 1

δ 2 δ1

δ 2

O

δ2

δ1 δ2

H

δ1

δ1

δ 1

δ 2

δ2 δ1

δ2 δ1

δ1 δ2

δ2 δ1

δ1

δ1

Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

Interações moleculares e solubilidade

61

5/28/16 4:14 PM


δ2

O

O

δ1

δ1 O

H

O

δ2

O H

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Cores fantasia, sem escala.

Cabe destacar que essa tendência não é uma regra. Há exceções, como o CaF2 (composto polar), que é pouquíssimo solúvel em água (solvente polar), e o iodo (composto apolar), que se dissolve bem em etanol (solvente polar). Além disso, a formação de dipolos instantâneos em moléculas apolares favorece a dissolução da substância em solventes polares mesmo que de forma mínima (praticamente insolúvel).

δ1

indução de dipolo elétrico na molécula de oxigênio devido à aproximação de uma molécula de água

molécula de oxigênio (apolar)

A aproximação entre moléculas de água e moléculas de oxigênio induz à formação de dipolos instantâneos (nas moléculas de oxigênio), o que resulta em uma atração mútua e, como consequência, na solubilização do gás oxigênio em água. Lembre-se de que essa interação é fraca e de que o gás oxigênio tem baixa solubilidade em água.

Atividades 1. O metanal é um gás solúvel em água. A fórmula estrutural de suas moléculas está representada ao lado.

H

C

DIVULGAÇÃO PNLD

Essa substância é classificada como polar ou apolar? Esquematize os vetores que representam as polaridades de suas ligações.

Não escreva neste livro.

O

H

2. Etanol (C2H5OH) e dióxido de carbono (CO2) têm massas moleculares relativamente próximas; no entanto, suas temperaturas de ebulição são bem diferentes. Com base apenas na natureza das interações moleculares, diga qual das duas substâncias tem maior temperatura de ebulição. Justifique essa escolha. 3. Apesar de ser uma substância apolar, o gás oxigênio se dissolve muito pouco em água, um solvente polar. Isso pode ser explicado pela formação de dipolos instantâneos nas moléculas de oxigênio que favorecem a dissolução da substância em água. Mesmo em concentrações pequenas, o oxigênio dissolvido é fundamental ao ecossistema aquático. Explique o motivo. 4. A análise do quadro ao lado permite verificar que, apesar de a massa molecular do metano (CH4) ser praticamente igual à da água (H2O), as temperaturas de ebulição dessas substâncias são bastante diferentes. Explique esse fato.

Substância

Temperatura de ebulição (°C)

Massa molecular

água (H2O)

100

18

metano (CH4)

2161,5

16

5. Observe as fórmulas dos compostos a seguir e responda ao que se pede:

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H H

H

H

H

O C

C

1

H 2

H H

C H

H C

H HH

H C

C

H

C H

3

H

C

H H

C

C H

C H

H

H

4

a) Entre as fórmulas dos compostos representados acima, qual(is) tem(têm) cadeia carbônica cíclica? b) Classifique cada uma das cadeias carbônicas em: saturada ou insaturada, homogênea ou heterogênea, normal ou ramificada. c) Analisando as fórmulas acima, qual dos compostos representados apresenta maior temperatura de ebulição? Justifique sua resposta. 62

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Grupos funcionais ou funções orgânicas Antes mesmo de a Química obter status de ciência, muitos compostos orgânicos já eram conhecidos. Naquele período, por absoluta ausência de regras oficiais, os compostos recebiam nomes completamente arbitrários. Mais tarde, a comunidade científica estabeleceu regras oficiais para facilitar a troca de informações entre os cientistas – o primeiro congresso com essa finalidade ocorreu em Genebra, em 1892. Como você sabe, o número de compostos de carbono cresceu bastante, principalmente a partir do século XX, e novas reuniões levaram a IUPAC, em 1957, a publicar um conjunto formal de regras de nomenclatura. A nomenclatura orgânica está organizada de acordo com os grupos funcionais, que são compostos orgânicos cuja estrutura química é parecida e, por isso, apresentam comportamento químico semelhante. O ácido acético e o ácido cítrico, por exemplo, são duas substâncias orgânicas que fazem parte da mesma função orgânica, os ácidos carboxílicos.

O C

HO C

DIVULGAÇÃO PNLD

OH

O

CH2

O

O CH2

C

H3C

C

C OH

OH

OH

ácido acético

ácido cítrico

Note que parte da estrutura, ou seja, COOH, é semelhante nos dois compostos. O quadro a seguir lista alguns grupos funcionais que serão estudados neste volume. Função orgânica ou grupo funcional

hidrocarbonetos

álcoois

Fórmula genérica

moléculas constituídas somente de carbono e hidrogênio

R

Exemplo

CH4

H2C

CH2

H2C

CH2

CH3

OH

OH

CH2

CH2

CH3

H2 C

H2C

C

CH

OH CH

H2C

CH2

O H3C

O cetonas

R

C

R H3C

C

CH3

O

CH3

C

C

H2C H2C

H2 C

O C CH2

CH3

CH3 Capítulo 2  Desenvolvimento da Química Orgânica

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63

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Função orgânica ou grupo funcional

Fórmula genérica

Exemplo

O

O aldeídos

R

C

H

H

O H

C O

H3C

H2C H2C

H

C

H2 C

C H

CH CH2

O O ácidos carboxílicos

R

C

H OH

O OH

C

H2C

O

H3C CH

H2C

OH

C

H3C

H2 C

C H2

C OH

CH CH2

O R

DIVULGAÇÃO PNLD

éteres

O

R

H3C

CH2

O

CH3

H2C

CH2 CH2

H2C H3C R1

aminas

N

R2

N

CH3

CH3 H3C

R3

N

CH2

CH3

H2C

H H3C

CH2

HC

N

H

H2 C

C H2

H N CH2

H Nos próximos capítulos desta unidade você vai estudar mais esses e outros grupos funcionais, suas propriedades, nomenclatura e algumas de suas aplicações na sociedade.

Não escreva neste livro.

Atividades 1. Leia o trecho abaixo, retirado de um artigo da revista Química Nova na Escola, que aborda a importância da vitamina C. Em seguida, responda às questões. [...] Quando a alimentação humana é deficiente em vitamina C, pode ocorrer [...] o desenvolvimento da doença conhecida como escorbuto. Os sintomas do escorbuto incluem: gengivas inchadas e com sangramento fácil, dentes abalados e suscetíveis a quedas, sangramentos subcutâneos e cicatrização lenta [...].

64

Por séculos, o escorbuto foi uma doença comum, principalmente entre os navegadores, que não dispunham de //////////////////////////// em suas viagens. Não era incomum perder grande parte de uma tripulação numa jornada marítima. Vasco da Gama perdeu mais da metade de seus marinheiros quando contornou o Cabo da Boa Esperança entre 1497 e 1499. [...] FIORUCCI, Antonio Rogério; SOARES, Márlon Herbert Flora Barbosa; CAVALHEIRO, Éder Tadeu Gomes. A importância da vitamina C na sociedade através dos tempos. Química Nova na Escola, n. 17, maio 2003.

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a) O trecho omitido no texto (hachura) se refere a alimentos ricos em vitamina C. De acordo com seus conhecimentos, cite o nome de ao menos um alimento com essa vitamina para completar corretamente a frase. b) A vitamina C pode ser representada pela fórmula química abaixo. Quantos átomos de carbono primário estão presentes na fórmula? Qual é a fórmula molecular da vitamina C?

HO

O

HO

O

HO

OH

2. Escreva as fórmulas moleculares de cada uma das substâncias representadas pelas fórmulas estruturais abaixo.

DIVULGAÇÃO PNLD

a)

CH

C

CHO

C5H11 b)

COOH NH2

(substância usada em alguns perfumes; tem aroma de jasmim)

(substância utilizada como aromatizante sintético; tem aroma de uva)

3. Um estudante de Ciências definiu as cadeias carbônicas normais como cadeias que apresentam apenas átomos de carbono primário e secundário. Essa afirmação é verdadeira? Como você definiria as cadeias ramificadas em termos da classificação dos átomos de carbono? 4. Com a fórmula C3H6 podemos ter mais de um composto orgânico. Represente as fórmulas estruturais deles. 5. Substâncias simples constituídas pelos elementos do grupo 17 da Tabela Periódica (por exemplo, F2, Cℓ2 e Br2) reagem com compostos orgânicos insaturados. Nessa transformação, os átomos de halogênio se unem aos átomos de carbono da insaturação rompendo uma das ligações da dupla-ligação (ou da tripla-ligação). Considerando a equação a seguir, represente em seu caderno a fórmula estrutural do composto formado.

H

H C H

C

1 F H

F

6. Leia o texto a seguir e responda ao que se pede. Encontrada no leite adulterado no Rio Grande do Sul, a ureia não é uma substância facilmente identificada nos exames de controle de qualidade usados pela indústria de laticínios. Quem afirma é a química Júlia Tischer, do laboratório da Univates, em Lajeado, onde foram feitas as análises que detectaram a fraude revelada pelo Ministério Público (MP) [...]. De acordo com as investigações do MP, a adulteração ocorria entre a compra do leite cru na propriedade rural e o transporte para os postos de resfriamento. No meio do caminho, o produto era levado para galpões, onde era misturado a água e ureia [...] para aumentar o volume. [...] “A ureia está presente no leite em teores normais de 10 até 16 miligramas por decilitro. E quando há teores muito acima isso é caraterístico de fraude. Nos ensaios identificou-se a presença de altos níveis de ureia e formol”, conta ela. [...] O MP estima que 100 milhões de litros de leite tenham sido adulterados nos últimos 12 meses no estado. INDÚSTRIA não faz teste para detectar nível de ureia no leite, diz especialista. G1 RS, 10 maio 2013. Disponível em: <http://g1.globo.com/rs/rio-grande-do-sul/noticia/2013/05/ industria-nao-faz-teste-para-detectar-nivel-de-ureia-no-leitediz-especialista.html>. Acesso em: 30 jan. 2016.

a) O texto da matéria se refere a uma operação desencadeada pelo Ministério Público que apura, desde 2013, adulterações do leite. De acordo com seus conhecimentos, a adição de água no leite pode ser considerada uma adulteração? Justifique. b) O formol mencionado no texto é uma solução aquosa de metanal considerada uma substância carcinogênica. Sabendo que sua fórmula estrutural está representada ao lado, identifique o grupo funcional H e escreva sua fórmula molecular.

O C H

c) O primeiro parágrafo do texto aponta um fator que facilita a ocorrência de fraudes no leite. Identifique esse fator e sugira uma maneira de dificultar as fraudes. d) Usando os dados citados no texto, faça uma estimativa da quantidade de pessoas que possivelmente ingeriu leite adulterado.

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2

3

FABIO COLOMBINI/acervo do fotógrafo

Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

Pulsar Imagens/Luca Atalla

Pulsar Imagens/Mauricio Simonetti

DIVULGAÇÃO PNLD

capítulo

Na foto maior, acima, extração de carvão mineral em Candiota (RS), 2011. Acima, à esquerda, extração de gás natural e petróleo em Mossoró (RN), 2012. À direita, plataforma de petróleo no Rio de Janeiro (RJ), 2015.

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • a introdução às regras de nomenclatura; • os principais grupos de hidrocarbonetos; • o petróleo, o gás natural e o carvão como fontes de hidrocarbonetos.

66

Para situá-lo As imagens de abertura deste capítulo mostram locais de onde são extraídos o petróleo, o gás natural e o carvão mineral. Você sabe qual(is) é(são) a(s) semelhança(s) entre esses três materiais e para que eles são utilizados na sociedade? O petróleo é um líquido oleoso formado por uma mistura de substâncias, com predomínio dos hidrocarbonetos – substâncias orgânicas constituídas somente por átomos de hidrogênio e carbono –, além de compostos de enxofre e íons metálicos, entre outros.

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PULSAR IMAGENS/ROGÉRIO REIS

GETTY IMAGES/STOCKBYTE

Observe que o petróleo consiste em um líquido oleoso e bastante viscoso.

Veículo movido a gás.

.

PULSAR IMAGENS/LUCIANA WHITAKER

DIVULGAÇÃO PNLD

Já o gás natural é uma mistura de substâncias em que predomina o metano (CH4), a mais simples das substâncias orgânicas. Considerada a sua origem, o gás natural é um combustível fóssil, assim como o petróleo e o carvão mineral. Nos últimos anos, o consumo do gás natural aumentou em todo o mundo, principalmente por causa dos baixos níveis de contaminantes: sua combustão é mais limpa que a do carvão, que a da lenha e que a do óleo combustível. Isso significa que, quando usado em veículos automotivos, contribui para a redução da poluição urbana porque diminui a emissão de óxido de enxofre e de material particulado. Além dessas vantagens, o gás natural não requer estocagem e, por ser menos denso que o ar, oferece maior segurança em casos de vazamentos. O carvão pode ter duas fontes distintas: a mineral e a vegetal. O carvão de origem mineral é extraído de uma rocha sedimentar e, por isso, é considerado uma fonte de energia não renovável. O carvão de origem vegetal é obtido a partir da madeira; é, portanto, uma fonte de energia renovável.

Carvoaria para produção de carvão de eucalipto, árvore utilizada em reflorestamento. Entre Rios (BA), 2014.

1. Você sabe como é feita a produção de carvão vegetal a partir da madeira? 2. Você conhece alguns produtos que podem ser obtidos a partir do petróleo? Dê alguns exemplos.

Neste capítulo, vamos estudar o petróleo, o gás natural e o carvão e a importância deles para a sociedade. Também vamos conhecer o grupo de substâncias que os constituem, os hidrocarbonetos. Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Petróleo, gás natural e carvão – relação com hidrocarbonetos De certa forma, o título deste capítulo já anuncia que há relação entre uma classe de compostos orgânicos – os hidrocarbonetos – e importantes recursos naturais: petróleo, gás natural e carvão. Ouvimos falar desses recursos disponíveis na natureza desde a infância, dada a importância que eles têm nos hábitos da sociedade atual. Mas qual é a relação entre esses recursos tão mencionados em noticiários e os hidrocarbonetos? Todos eles são fontes de hidrocarbonetos. Do petróleo e do gás natural são obtidos alcanos – hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta –, e o carvão é rico em hidrocarbonetos aromáticos. Antes de tratar desses recursos naturais e dos processos de obtenção desse grupo de substâncias, iremos iniciar o estudo da nomenclatura e da classificação dos hidrocarbonetos.

Bases da nomenclatura de compostos orgânicos

DIVULGAÇÃO PNLD

Conforme você viu no capítulo anterior, o número de compostos orgânicos aumentou significativamente a partir do século XX. Com isso, houve a necessidade de criar um método sistemático para nomear essa diversidade de substâncias. O principal objetivo da nomenclatura química é permitir a identificação das substâncias químicas e a comunicação entre diferentes pessoas e profissões. A maior parte das substâncias de cadeia aberta e não ramificada tem seus nomes formados por três partes: 1.  Prefixo: indica o número de átomos de carbono da cadeia. Observe o quadro: Prefixos de acordo com o número de átomos de carbono da cadeia Número de átomos de carbono

Prefixo

Número de átomos de carbono

Prefixo

1

met

6

hex

2

et

7

hept

3

prop

8

oct

4

but

9

non

5

pent

10

dec

2.  Infixo (parte central do nome): indica como são as ligações entre os átomos de carbono.

68

▸▸

an: apenas ligações simples

▸▸

en: uma dupla-ligação entre átomos de carbono

▸▸

in: uma tripla-ligação entre átomos de carbono

▸▸

dien: duas duplas-ligações entre átomos de carbono

▸▸

trien: três duplas-ligações entre átomos de carbono

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3. Sufixo: indica o grupo funcional a que pertence a substância. Observe, a seguir, alguns exemplos: ▸▸ hidrocarbonetos: substâncias que apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio; têm sufixo o. ▸▸ álcoois: substâncias que apresentam um grupo OH ligado a um átomo de carbono saturado; têm sufixo ol. Vamos examinar alguns exemplos de compostos:

H3C

CH2

CH2

CH3

but

1

4 átomos de carbono

an

1

ligações simples entre os átomos de carbono

o

grupo funcional: hidrocarboneto

nome da substância: butano

CH

CH3

DIVULGAÇÃO PNLD

H2C

prop

1

en

1

1 ligação dupla

3 átomos de carbono

o

grupo funcional: hidrocarboneto

nome da substância: propeno

HC

CH

et

1

2 átomos de carbono

in

1

1 ligação tripla

o

grupo funcional: hidrocarboneto

nome da substância: etino

H3C

OH

met

1 átomo de carbono

1

an

1

quando só há um átomo de carbono o infixo é indicado por an

ol

grupo funcional: álcool

nome da substância: metanol Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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69

5/28/16 5:03 PM


Agora, repare nos dois hidrocarbonetos de cadeia normal com fórmula molecular C4H8:

H

H H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

Essas duas substâncias têm a mesma fórmula molecular, mas são diferentes – são isômeros. Então, não podem ter o mesmo nome, embora ambas apresentem o mesmo prefixo (but), infixo (en) e sufixo (o). Como diferenciá-las? Segundo a IUPAC, utilizam-se os localizadores, que são números que indicam a posição de insaturações, de ramificações ou de grupos funcionais. Nos casos acima, para indicar a posição da dupla-ligação, é necessário numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima a ela, como você pode observar a seguir.

H

H

H

H 1

2

3

4

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

1

2

H

3

4

C

C

C

C

H

H

H

H

but-2-eno

H

but-1-eno

DIVULGAÇÃO PNLD

Observe, no exemplo à esquerda, que a posição da insaturação se encontra no carbono 2, independentemente da extremidade (esquerda ou direita) em que se inicia a numeração da cadeia carbônica. Já no exemplo à direita, a numeração da cadeia deve iniciar obrigatoriamente da esquerda para a direita. Note que, no nome das duas substâncias, o localizador da insaturação é indicado antes do infixo e é separado por hifens. Atenção! Um mesmo composto pode ser representado de formas aparentemente diferentes. No entanto, se você seguir as regras de nomenclatura, poderá evitar uma possível confusão: se para duas representações o nome for o mesmo, é porque se trata do mesmo composto. Observe os exemplos:

H

H H

1

2

3

4

2

H 5

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

pent-2-eno

HC H

4

H2C

1

CH3

CH 3

CH3 3

pent-2-eno

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia cíclica e de cadeia ramificada Os exemplos indicados se referiam apenas a hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e normal. Mas como nomear cadeias cíclicas e/ou ramificadas? Para nomear as cadeias cíclicas, seguem-se as mesmas regras de nomenclatura utilizadas nos exemplos anteriores. Basta acrescentar, antes do prefixo, a palavra ciclo para indicar que a cadeia carbônica é fechada. Observe os exemplos:

ciclopropano 70

ciclobuteno

ciclopenteno

ciclo-hexano

Observação: Quando há só uma insaturação em uma cadeia fechada, não é necessário indicar sua posição.

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Para as cadeias carbônicas ramificadas, é necessário identificar a cadeia principal – que é a maior sequência de átomos de carbono ligados – e a(s) ramificação(ões), que é(são) chamada(s) de grupo(s) substituinte(s) ou, simplesmente, de grupo. Veja o exemplo a seguir:

H H3C

C

A cadeia principal é saturada e possui 3 átomos de carbono.

CH3

CH3

O grupo metil,

CH3, tem seu nome derivado do metano, CH4.

metilpropano

O nome dos grupos substituintes, como o grupo metil do exemplo acima, deve vir antes do nome da cadeia principal, que, no caso, é o propano. Conhecer o nome de grupos substituintes mais simples irá ajudá-lo a nomear boa parte dos compostos orgânicos de cadeia ramificada. No final do livro, você vai encontrar uma tabela com as fórmulas e os nomes de diferentes grupos substituintes. Sempre que necessário, consulte-a.

Os grupos alquila

DIVULGAÇÃO PNLD

Os grupos alquila são grupos substituintes derivados de hidrocarbonetos saturados pela retirada de um átomo de hidrogênio. O nome de um grupo alquila obedece à seguinte estrutura: prefixo indicativo do número de átomos de carbono (met 5 1, et 5 2, etc.) 1 il ou ila O quadro a seguir apresenta, de forma simplificada, alguns grupos alquila. Hidrocarboneto

Grupo alquila

H

H H

CH4

H

C2H6

H

H

C

H

CH3

H

H

metano

metil

H

H

C

C

H

H

H

H

etano

C3H8

C

H

C

C

H

H

C2H5

etil

H

H

H

C

C

C

H

H

H

propano

H

H

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

propil

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

C3H7

isopropil

Observe que, no caso do propano, a retirada de um átomo de hidrogênio pode ocorrer do átomo de carbono que está na extremidade da cadeia carbônica, formando o grupo propil, ou do átomo de carbono central (posição 2), formando o grupo isopropil. Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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É importante destacar que, assim como ocorre com as insaturações, em muitos casos é necessário indicar a posição da ramificação. Observe os exemplos:

CH3 H3C 1

CH2 2

CH 3

CH2 4

CH3 5

3-metilpentano

CH3 H3C 1

CH 2

CH2 3

CH2 4

CH3 5

2-metilpentano

Note que a maior sequência de átomos de carbono, ou seja, a cadeia principal, apresenta 5 átomos de carbono e apenas ligações simples. Por isso, o nome da cadeia principal é pentano. O grupo substituinte (nesse caso, o metil) é indicado antes do nome da cadeia principal; quando houver necessidade, é antecedido pelo seu localizador.

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Atividades

Não escreva neste livro.

1. O gás natural encontrado na natureza é uma mistura de hidrocarbonetos e outros gases, como nitrogênio, dióxido de carbono, água, sulfeto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio e impurezas em concentrações menores. A composição de cada uma dessas substâncias varia entre as reservas de gás natural devido a diversos fatores, como o processo de formação e as condições do ambiente em que o gás natural se acumulou. A tabela abaixo apresenta a composição do gás natural utilizada no Rio de Janeiro, por amostragem: Composição do gás natural Substância

% (em V/V)

metano

90,40

etano

7,51

propano

1,11

butano

0,03

nitrogênio

0,56

gás carbônico

0,39

Fonte: PETROBRAS/CENPES. Disponível em: <http://sites.petrobras.com.br/minisite/premiotecnologia/pdf/ TecnologiaGas_GasNatural_Motores.pdf>. Acesso em: 5 abr. 2016.

a) Dê a fórmula molecular das substâncias identificadas no gás natural. b) Qual é a porcentagem (em V/V) de substâncias orgânicas nas amostras de gás natural? 2. Dê o nome, segundo as regras da IUPAC, dos compostos representados a seguir. a) HC

C

CH3

b)

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Hidrocarbonetos

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FOTOS: Sérgio Dotta Jr./Acervo do Fotógrafo

Conforme você viu em páginas anteriores, os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas constituídas somente por átomos de carbono e hidrogênio. De forma geral, são utilizados como combustíveis, solventes, matéria-prima para a fabricação de plásticos e detergentes, entre outras aplicações. Suas principais fontes naturais são o petróleo e o carvão mineral.

Frascos de solventes obtidos do petróleo. Na ampliação do rótulo de um desses produtos, é possível notar que sua composição é de hidrocarbonetos.

Os hidrocarbonetos podem ser subdivididos em grupos menores, como alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos (ou dienos), cicloalcanos (ou ciclanos), cicloalcenos (ciclenos) e aromáticos. Nas próximas páginas, iremos nos aprofundar nesses subgrupos.

Alcanos Muitos produtos usados no cotidiano, como solventes (aguarrás e tíner) e combustíveis (gás natural, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel), são constituídos por um ou mais alcanos. Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta cujas ligações entre os átomos de carbono são simples, ou seja, esse grupo de substâncias apresenta cadeia carbônica saturada. O quadro a seguir apresenta alguns exemplos de alcanos. Principais fontes e usos de alguns alcanos Nome

Fórmula molecular

Principal fonte natural

Fórmula estrutural

H metano

H

CH4

C

H

Principais usos

gás natural

Combustível de uso doméstico e veicular. Também é empregado em usinas termelétricas.

petróleo

Combustível (gás de botijão e de isqueiros).

petróleo

Combustível (um dos componentes da gasolina).

petróleo

Combustível para aviões a jato, óleo para iluminação, solvente.

H

butano

2,2,4-trimetilpentano (iso-octano)

tetradecano

H

C4H10

C8H18

C14H30

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

CH3 H

CH3 H

C

C

C

C

C

H

CH3 H

H

H

H3C

(CH2)12

CH3

H

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Nomenclatura de alcanos Já vimos como dar nome aos alcanos de cadeia normal, de acordo com as regras da IUPAC. Agora, vamos analisar alguns exemplos para entender como funcionam as regras de nomenclatura para alcanos mais complexos, com a cadeia contendo duas ou mais ramificações. Observe o exemplo a seguir:

H3C 1

H C

H2 C

2

3

H2 C 4

CH3 5

CH3 2-metilpentano

O número 2 colocado na fórmula acima é necessário para indicar a que átomo de carbono está ligado o grupo metil ( CH3). Lembre-se de que, para indicar a posição dos grupos substituintes, é necessário numerar a cadeia de referência, a chamada cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima ao grupo substituinte – nesse caso, a esquerda. E quando houver múltiplos grupos substituintes, como no caso a seguir?

CH3

DIVULGAÇÃO PNLD

H3C

H2 C

C

H C

CH3

CH3

CH3

Primeiro, deve-se identificar a maior sequência de átomos de carbono, ou seja, a cadeia principal.

CH3 H3C

H2 C

C CH3

H C

CH3

CH3

Nesse caso, o nome da cadeia principal é pentano. Pode-se considerar que o alcano representado acima é derivado do pentano pela substituição de três átomos de hidrogênio por três grupos metil.

H H3C

C

H

H2 C

C

H

CH3 CH3

H3C

C

H

H2 C

CH3

H C

CH3

CH3

pentano

Como há três grupos substituintes, a dúvida seria: quais devem ser os números que indicam as posições dos grupos? Observe a seguir as duas possíveis numerações da cadeia principal:

CH3 5

H3C 1

4

C

2

CH3 2,2,4-trimetilpentano

74

3

H2 C 3

H2 1 C CH3 4

5

CH3 2,4,4-trimetilpentano

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Observe que a posição dos grupos metil na numeração da cadeia principal escrita em azul é 2, 2 e 4. Já para a numeração em vermelho, esses grupos estão nas posições 2, 4 e 4. Quando há dois ou mais grupos iguais, utilizam-se os prefixos di, tri, tetra, penta, etc. antes do nome do grupo substituinte, e os localizadores são separados por vírgula, como se pode notar no exemplo dado. Para no exemplo dado alcanos com mais de uma ramificação, pelas regras da IUPAC, considera-se o sentido em que os localizadores apresentam os menores números. Assim, como os números 2,2,4 são menores do que 2,4,4, o nome do composto é 2,2,4-trimetilpentano. Observe o exemplo a seguir:

H3C H3C

CH

CH3 CH CH

CH3

CH2 CH3 3-etil-2,4-dimetilpentano

DIVULGAÇÃO PNLD

Note que a fórmula dessa substância apresenta dois grupos substituintes diferentes, o metil ( CH3) e o etil ( CH2CH3). Quando há dois ou mais grupos substituintes diferentes, deve-se indicar o nome dos grupos substituintes em ordem alfabética e separados por hífen. Atenção! Muitas vezes, o localizador de uma ramificação, insaturação ou grupo funcional é omitido. Por exemplo:

H H3C

CH3

C CH3

metilpropano Não se deve indicar o localizador quando não houver outra posição em cuja cadeia principal o grupo substituinte poderia ficar. Por exemplo, no caso acima, a única posição possível para o grupo metil é no segundo carbono porque, se esse grupo estivesse na extremidade da cadeia principal, ela teria quatro átomos de carbono (butano) e não três (propano). Observe a seguir.

H2 C

H2C

CH3

CH3 butano

H3C

H2 C

CH2 CH3

butano

Características gerais dos alcanos Apesar de hoje termos um complexo industrial baseado nos alcanos, por muito tempo eles foram considerados quimicamente inertes e, por isso, eram chamados de parafinas – do latim parum affinis, que significa "pouca afinidade" ou "pouca reatividade". De fato, os alcanos são bem menos reativos que outros tipos de hidrocarbonetos. Analisando a natureza das interações moleculares dos alcanos, podem-se deduzir algumas de suas propriedades físicas. Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Propriedades físicas dos alcanos As moléculas dos alcanos são apolares e, por isso, esses hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade, como o benzeno. As interações entre as moléculas dos alcanos são do tipo dipolo induzido–dipolo induzido – fracas se comparadas aos outros tipos de interações –, o que explica por que os alcanos de baixa massa molecular apresentam baixas temperaturas de fusão e de ebulição. Observe e analise os dados da tabela:

DIVULGAÇÃO PNLD

Temperaturas de fusão e de ebulição de alcanos de cadeia normal Nome

Fórmula molecular

Temperatura de fusão (ºC)

Temperatura Densidade Estado físico em de ebulição (ºC) (g mL21) condição ambiente

metano

CH4

2182

2161

gás

etano

C 2H 6

2183

289

gás

propano

C 3 H8

2188

242

gás

butano

C4H10

2138

20,5

gás

pentano

C 5H12

2130

36

0,63

líquido

hexano

C6H14

295

69

0,66

líquido

heptano

C7H16

291

98

0,68

líquido

octano

C8H18

257

126

0,70

líquido

nonano

C9H20

253

151

0,72

líquido

decano

C10H22

230

174

0,73

líquido

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/ Taylor and Francis, 2009. P. 3-4 – 3-523.

Generalizando, podemos dizer que, para os alcanos de cadeia normal, há um aumento gradativo das temperaturas de fusão e ebulição com o aumento do número de átomos de carbono. É possível notar também que os quatro primeiros alcanos são gasosos nas condições ambiente. O metano (CH4) é um gás inodoro muito inflamável e é o principal constituinte do gás natural. A decomposição da matéria orgânica em ambiente pobre em oxigênio (O2) produz metano, o que explica a denominação que essa substância recebia no século XIX – "gás dos pântanos". É exatamente por isso que a fermentação de esgoto e de outros materiais biodegradáveis, como o lixo orgânico, representa excelente alternativa para a produção de energia, reduzindo o acúmulo de resíduos que os seres humanos descartam na natureza. A criação de animais, como bois, aves, ovelhas, porcos, etc., é uma fonte geradora de gás metano. A pecuária bovina, em particular, é uma das principais fontes de emissão de gás metano em Queima do gás produzido em aterro sanitário de Goiânia (GO), 2011. A queima impede que esse gás, mais problemático para a países exportadores de carnes. Atualmente, o intensificação do efeito estufa do que o dióxido de carbono, seja Brasil é o maior exportador do mundo de carne liberado para a atmosfera. bovina e de frango. 76

KINO.COM.BR/JACEK

Metano

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Conexões Gases de efeito estufa

DIVULGAÇÃO PNLD

Para reflexão: Por que existe uma preocupação tão grande com relação ao efeito estufa? O que pode ser feito para diminuir o efeito estufa? O que cada um de nós pode fazer? O que é efeito estufa? Você já pensou por que o interior do carro com os vidros fechados se aquece tão rapidamente? O sol emite radiações em todos os comprimentos de onda, mas a maior parte está dentro da faixa da luz visível (de 380 nm a 750 nm), que passa pelo vidro para dentro do carro. Parte dessa energia é absorvida pelos materiais no interior do carro e parte é refletida de volta. Essa energia refletida é a radiação infravermelha (de 4 a 40 µm), que por ter um grande comprimento de onda não passa pelo vidro, ficando aprisionada. Sendo assim, fica fácil deduzir que haverá um armazenamento de energia dentro do carro provocando um aumento na temperatura, pois nem toda a energia que entrou sairá. Esta pode ser considerada uma analogia para o efeito estufa global. Gases como o gás carbônico (CO2), o metano (CH4) e o vapor-d’água (H2O) funcionam como uma cortina de gás que vai da superfície da Terra em direção ao espaço, impedindo que a energia do Sol absorvida pela Terra durante o dia seja emitida de volta para o espaço. Sendo assim, parte do calor fica “aprisionado” próximo da Terra (onde o ar é mais denso), o que faz com que a temperatura média do nosso planeta seja em torno de 15 °C. A esse fenômeno de aquecimento da Terra dá-se o nome de efeito estufa. Se não existisse o efeito estufa, a temperatura média na Terra seria em torno de 215 °C e não existiria água na forma líquida, nem vida. Por que a preocupação com o efeito estufa? Se o aquecimento da Terra pelos gases estufa permite que o nosso clima seja mais ameno, então por que nos preocupar com o efeito estufa? O grande problema é que o efeito estufa está aumentando muito rapidamente neste último século, pois está havendo uma alta emissão de gases como gás carbônico, metano e óxido nitroso para a atmosfera. A principal fonte de gás carbônico é a queima de combustíveis fósseis (carvão, gasolina, diesel) e as queimadas das florestas. [...] [...]

O chamado IPCC, Painel Intergovernamental sobre Mudanças Climáticas (Intergovernamental Panel on Climate Change), conta com a participação de cerca de 2 500 cientistas e técnicos que têm como objetivo avaliar e relatar as variações climáticas e os impactos ambientais de forma objetiva e compreensível. As avaliações do IPCC são utilizadas mundialmente pelos tomadores de decisões [...]. As projeções do órgão são dependentes de como todos os países e pessoas individualmente atuarão para minimizar as emissões de gás carbônico. Portanto, as projeções são variáveis, e o aumento de temperatura para o final do século XXI pode ser em média de 1,8 °C (na melhor das hipóteses) a 4,0 °C (no pior cenário). O nível do mar pode subir de 18 a 59 cm. Além do aumento da temperatura global, também foi registrado que o nível do mar subiu em média 17 cm no século XX, levando a grandes inundações de terra. Uma população inteira de uma Ilha do Pacífico chegou a ser evacuada, fazendo com que seus habitantes perdessem seus lares e suas identidades culturais. Quais são os principais gases de efeito estufa? O gás carbônico não é o único gás capaz de impedir que a radiação infravermelha emitida da Terra escape. Na verdade este contribui com cerca de 53% do total dos gases estufa, sendo que outros gases produzidos pelas atividades humanas também contribuem para o efeito estufa: metano (17%), CFCs (12%) e óxido nitroso (6%), entre outros. Além de estar em maior porcentagem, a concentração do gás carbônico vem aumentando rapidamente nas últimas décadas. [...] nem todos os gases de efeito estufa absorvem igualmente o calor. [...] uma molécula de metano absorve com uma eficiência 23 vezes maior os raios infravermelhos que uma molécula de gás carbônico. Já uma molécula de CFC-12 [...] tem um poder de aquecimento por molécula 8 100 vezes maior que o gás carbônico. A maior fonte de óxido nitroso está nos processos naturais devido às atividades biológicas no solo e nos oceanos, mas a manipulação do solo pelo [ser humano], principalmente devido ao uso de fertilizantes, vem aumentando a emissão desse gás para a atmosfera. [...] EDUCAÇÃO ambiental e cidadania: o efeito estufa. Disponível em: <http://www.usp.br/qambiental/tefeitoestufa.htm>. Acesso em: 13 abr. 2016.

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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1. O texto começa com três perguntas para reflexão. Como você responderia a cada uma delas? Pesquise em livros e sites confiáveis, caso seja necessário. 2. O Ministério da Ciência, Tecnologia e Inovação elaborou, em conjunto com diversas instituições e revisores, um documento com as estimativas anuais de emissão de gases de efeito estufa (GEE) no Brasil. Os gráficos e a tabela abaixo foram extraídos desse relatório. Observe-os e responda às questões a seguir. Participação da emissão de gases de efeito estufa para cada setor

Emissões de GEE por setores para os anos de 2011 e 2012 Setores

2005 16% 2% 4%

20%

DIVULGAÇÃO PNLD

58%

2012

Energia

Processos industriais

Agropecuária

37% 15%

Uso da terra e florestas 4% 7% 37%

Uso da terra e florestas Energia Tratamento de resíduos Processos industriais Agropecuária

Tratamento de resíduos

TOTAL

Gases

2011

2012

milhões de toneladas CO2 eq*

CO2

393,2

431,5

CH4

9,8

9,9

N2 O

4,5

4,7

CO2

78,7

77,4

CH4

0,2

0,2

N2 O

0,3

0,2

Outros

6,9

7,5

CH4

281,4

278,7

N2 O

168,5

167,8

CO2

286,5

158,2

CH4

21,8

15,9

N2 O

2,2

1,6

CO2

0,1

0,1

CH4

43,4

45

N2 O

4,6

4,6

1 302,20

1 203,40

* Nota dos autores: CO2 eq = CO2 equivalente. Isso significa que todos os valores já consideram as diferenças do potencial de aquecimento global dos diferentes gases (assumindo como unidade comum o potencial de aquecimento do CO2). Fonte: BRASIL. Ministério da Ciência, Tecnologia e Inovação. Estimativas anuais de emissões de gases de efeito estufa no Brasil. 2. ed. 2014. Disponível em: <http://www.mct. gov.br/upd_blob/0235/235580.pdf>. Acesso em: 25 abr. 2016.

a) Considerando os dados dos gráficos, quais são os dois setores que mais contribuíram para a emissão de GEE em 2005? E em 2012? b) De acordo com a tabela, quais setores emitiram mais gás carbônico, metano e monóxido de dinitrogênio em 2012? c) Observando o total de emissões de GEE, percebe-se que ocorreu uma diminuição significativa desses gases de 2011 para 2012. Quais setores contribuíram para essa redução?

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Não escreva neste livro.

Atividades 1. Consulte a tabela de temperaturas de fusão e de ebulição de alcanos de cadeia normal da página 76 e indique os estados físicos do pentano e do octano nas CPTP (25 °C e 1 ? 105 Pa). 2. Uma amostra de gás natural contém aproximadamente 12% (V/V) de etano, 85% (V/V) de metano e 3% (V/V) de outros gases. Considerando que Metano 5 5 30 g/mol e R 5 0,082 atm L K21 mol21, responda:

a) Qual é a fórmula estrutural do etano? b) Determine a densidade do etano a 27 °C sob pressão de 1 atm. c) Um cilindro contém gás natural sob pressão de 10 ? 105 Pa. Qual é a pressão parcial do metano nesse cilindro? 3. É possível ter um grupo alquila, como um metil, na posição 1? Justifique sua resposta.

DIVULGAÇÃO PNLD

Alcenos Os alcenos mais simples, como Temperaturas de fusão e de ebulição de alguns alcenos o eteno e o propeno, são muito Temperatura Temperatura utilizados pela indústria petroquíNome Fórmula de fusão de ebulição mica para a obtenção de diversos (ºC) (ºC) produtos, como solventes, plástieteno (etileno) CH2 CH2 2169 2104 cos e anestésicos. 2185 248 propeno (propileno) CH3 CH CH2 Alcenos são hidrocarbonetos 2185 26 but-1-eno H2C CH CH2 CH3 de cadeia aberta que possuem CH CH CH CH 2165 130 pent-1-eno CH 3 2 2 2 uma dupla-ligação. Veja na tabela Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and ao lado as temperaturas de fusão Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523. e de ebulição de alguns alcenos. Observe que, assim como ocorre com os alcanos, há um aumento na temperatura de ebulição com o aumento da cadeia carbônica.

Nomenclatura dos alcenos Com base no que você já viu sobre as regras de nomenclatura da IUPAC, é possível deduzir o que muda na nomenclatura dos alcenos em relação à dos alcanos. Vamos começar pelos alcenos de cadeia normal.

Alcenos de cadeia normal Analise as três representações a seguir: I. H C 2

H C

CH2

CH3

II. H3C

H2 H C C

III. H3C

CH2

H C

H C

CH3

Observe que as fórmulas I e II correspondem ao mesmo alceno. Lembre-se de que a numeração da cadeia principal se inicia pela extremidade mais próxima à insaturação. Portanto, as fórmulas I e II representam a mesma substância e recebem o mesmo nome, ou seja, but-1-eno. Já a fórmula III corresponde a um alceno diferente, o but-2-eno. O localizador de um grupo substituinte, grupo funcional ou de uma insaturação deve sempre vir antes do nome ao qual está se referindo. Por exemplo, na indicação da posição de um grupo metil na cadeia principal, o número deve vir antes do termo metil; na de uma insaturação, deve vir antes do infixo; na de um grupo funcional, deve vir antes do sufixo. Observe os exemplos:

H3C H3C

CH

OH

CH3 CH

CH3

2,3-dimetilbutano (os números 2 e 3 indicam as posições dos grupos metil) hidrocarboneto (alcano)

H3C

CH

CH

CH2

pent-2-eno (o número 2 indica a posição da insaturação) hidrocarboneto (alceno)

CH3

H3C

C H

CH3

propan-2-ol (o número 2 indica a posição do grupo funcional álcool, — OH) álcool

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Alcenos de cadeia ramificada Nos alcenos de cadeia ramificada, é necessário identificar a cadeia principal – a maior sequência de átomos de carbono que contém a dupla-ligação. Veja os exemplos:

H3C

H2 C

H2 C

H C

H C

H C

H C

H3C

CH3

H C

C

CH3

CH2

CH3 CH3

CH3 Note que a fórmula à esquerda apresenta oito átomos de carbono na cadeia principal, ou seja, o prefixo do nome dessa cadeia seria oct; a ligação dupla encontra-se no segundo átomo de carbono, por isso podemos indicar o infixo por 2-en; e o composto é um hidrocarboneto, cujo sufixo é o. Se esse composto não tivesse ramificações, seu nome seria oct-2-eno. Como os grupos metil estão na posição 4 e 5 da cadeia principal, o nome da substância é 4,5-dimetiloct-2-eno. A partir desse exemplo, podemos definir que a numeração da cadeia principal em alcenos ramificados considera a extremidade da cadeia mais próxima à insaturação, e não a(s) ramificação(ões). Seguindo o mesmo raciocínio, o nome da substância representada na fórmula à direita é 3-metilpent-2-eno.

DIVULGAÇÃO PNLD

1

H3C

H C

3

C

2

4

CH2

5

CH3

CH3

Propriedades físicas dos alcenos Os alcenos têm propriedades físicas semelhantes às dos alcanos, isto é, são praticamente insolúveis em água e solúveis em solventes de baixa polaridade. Quanto às temperaturas de fusão e ebulição, de forma geral, há um aumento desses valores conforme há um aumento na cadeia carbônica. Não escreva neste livro.

Atividades 1. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes alcenos: a) eteno, também conhecido como etileno – substância que se desprende de alguns frutos durante seu amadurecimento; b) metilpropeno – substância que pode ser usada como matéria-prima na fabricação de propanona (acetona), solvente para esmalte de unhas. 2. O propeno, também chamado de propileno, é usado como matéria-prima para fabricação de um plástico (polipropileno) utilizado em seringas de injeção. Escreva a fórmula estrutural dessa substância. 3. O ciclo-hexeno é uma substância combustível que apresenta temperatura de fusão 298,5 °C, temperatura de ebulição 63,5 °C e calor de combustão 10,63 kcal/g. a) Qual é a fórmula estrutural do ciclo-hexeno? b) Qual é sua fórmula molecular? c) Qual é o estado físico do ciclo-hexeno nas CPTP (25 °C e 1 ∙ 105 Pa)? d) Qual é a massa de ciclo-hexeno necessária para produzir 42,52 kcal?

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FOTOARENA/ALAMY

Alcinos O acetileno (C2H2) é um gás incolor cujo cheiro é semelhante ao do alho. É extremamente reativo e um pouco menos denso que o ar (sua massa molecular é 26, enquanto a massa molecular média do ar é 29). Devido a suas propriedades, é utilizado como combustível em maçaricos. O acetileno, também chamado de etino, é o alcino mais simples desse subgrupo. Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla-ligação.

Nomenclatura dos alcinos A nomenclatura dos alcinos, de acordo com a IUPAC, segue as mesmas regras apresentadas para os alcenos: caso seja necessária a numeração da cadeia principal, ela deve partir da extremidade mais próxima da tripla ligação. Lembre-se de que o infixo que indica a tripla-ligação é o in. Veja a seguir os nomes e as fórmulas de alguns alcinos:

HC

CH

HC

C

CH3

HC

CH3 CH3

H2 C

C

CH3

H3C

C CH3

DIVULGAÇÃO PNLD

etino

propino

Soldagem com maçarico de acetileno.

but-1-ino

C H

C

CH

3,4,4-trimetilpent-1-ino

Alcadienos (dienos) e polienos Alcadienos, também chamados de dienos, são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem duas duplas-ligações entre átomos de carbono. Costuma-se utilizar o termo polieno para indicar hidrocarbonetos de cadeia aberta com mais de duas duplas-ligações. A ocorrência desse grupo de substâncias é comum na natureza (leia o boxe abaixo). A seguir estão representadas as fórmulas e os nomes de alguns alcadienos:

H2C

C

H2C

CH2

propadieno

H C

H C

CH2

buta-1,3-dieno

Polienos na natureza

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

H3C

DOTTA2/ARQUIVO DA EDITORA

Na natureza há muitas substâncias coloridas que pertencem ao grupo dos hidrocarbonetos. Muitas delas apresentam em suas moléculas um grande número de duplas-ligações conjugadas, isto é, sequências de átomos de carbono em que duplas e simples ligações se alternam. Os carotenoides, exemplos de hidrocarbonetos que apresentam duplas-ligações conjugadas, são pigmentos encontrados em muitas plantas, algas e fungos. Entre os carotenoides, algumas das substâncias mais conhecidas são o licopeno (associado à coloração do tomate e de outros vegetais, como o mamão, a beterraba, a goiaba e a melancia) e o betacaroteno (que dá cor à cenoura).

licopeno

CH3

CH3 Alguns alimentos ricos em licopeno.

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Nomenclatura dos alcadienos A nomenclatura dos alcadienos obedece às mesmas regras utilizadas para os alcenos e os alcinos, lembrando que o infixo nos alcadienos é dien. Considerando a existência de duas duplas-ligações, como indicá-las na cadeia principal? Observe as duas formas possíveis de numerar a cadeia principal: 1

H2C 5

2

3

C

4

CH

4

CH2

3

2

5

1

CH3

2

H3C

1

CH

7

6

3

CH 5

4

CH 4

5

CH 3

6

CH2 2

7

CH3 1

Note que a numeração da cadeia em azul apresenta números menores para indicar a posição das duas duplas-ligações (no exemplo à esquerda, 1 e 2 são menores do que 3 e 4 e o mesmo ocorre com o exemplo à direita, em que os números 2 e 4 são menores do que 3 e 5). Pelas regras de nomenclatura da IUPAC, assim como ocorre com a indicação de duas ou mais ramificações, deve-se considerar o sentido em que os localizadores, no caso, da posição das duplas-ligações, são os menores números. Portanto, o nome para as duas substâncias representadas acima é: 1

H2C

2

3

C

4

CH

CH2

5

1

CH3

2

H3C

CH

penta-1,2-dieno

3

CH

4

CH

5

CH

6

CH2

7

CH3

hepta-2,4-dieno

DIVULGAÇÃO PNLD

Observe que houve um acréscimo da vogal a após o prefixo (pent e hept). Isso sempre ocorrerá quando o infixo iniciar-se por uma consoante (por exemplo, dieno, trieno, etc.). Essa regra de nomenclatura também é utilizada quando o hidrocarboneto apresenta mais de duas duplas-ligações, como os alcatrienos. 1

H2C 7

2

3

CH

CH2

6

5

4

5

CH

C

4

3

6

CH 2

7

hepta-1,4,5-trieno (os números 1, 4 e 5 são menores do que 2, 3 e 6)

CH3 1

Não escreva neste livro.

Atividades 1. O betacaroteno (fórmula estrutural abaixo), presente na cenoura, na manga, no mamão e no pimentão, é um importante antioxidante e protege as membranas celulares.

betacaroteno

Outros exemplos de antioxidantes são a vitamina C, presente na acerola, no caju e na laranja, entre outras frutas, e a vitamina E, presente em óleos vegetais (milho, soja, algodão), ovos, germe de trigo, amendoim, gergelim, carne e nozes.

OH

CH2OH HOCH HO

H3C

O

O OH

CH3 H3C

H3C

OH CH3

H3C O H3C

vitamina C

vitamina E

a) Qual das vitaminas, C ou E, deve ser mais solúvel em água? Justifique. b) Das substâncias citadas (betacaroteno, vitamina E e vitamina C), qual corresponde a um hidrocarboneto? c) Qual é a fórmula molecular da vitamina C? 82

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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2. A borracha sintética é formada pela união de moléculas de várias substâncias: metilpropeno, buta-1,3-dieno, 2-metilbut-1-eno. Escreva as fórmulas estruturais dessas substâncias.

c)

3. Dê o nome para os seguintes compostos representados:

d)

H

H C

H3C

CH2

CH3 H3C

CH3

C

CH

a) 2,4-dimetilpentano;

CH3

CH3

C H

4. Represente a fórmula estrutural das substâncias indicadas a seguir:

CH

C

CH3

CH3 H3C

a) b)

C

b) hex-2-eno.

Cicloalcanos

DIVULGAÇÃO PNLD

Os cicloalcanos, também denominados ciclanos, são hidrocarbonetos cíclicos saturados. Veja os exemplos a seguir.

H2C

CH2

H2C

CH2

H2 C H2C

ciclobutano

CH2

ciclopropano

Nomenclatura dos cicloalcanos A nomenclatura dos cicloalcanos segue as mesmas regras adotadas anteriormente. Quando o cicloalcano apresenta cadeia ramificada, considera-se a cadeia carbônica cíclica (o anel) sua cadeia principal e não é necessário indicar o localizador do grupo substituinte se a cadeia apresenta apenas uma ramificação. Observe os exemplos:

CH3 ciclo-octano

Quando a cadeia cíclica apresenta duas ou mais ramificações, é necessário indicar a posição de cada grupo substituinte. Para isso, enumera-se a cadeia principal iniciando por um dos átomos de carbono ligado a um grupo substituinte. Observe os exemplos:

H3C CH3

H3C 1

H3C

2

1 4 3

2

1,1-dimetilciclopropano

CH3

metilciclobutano

ciclopentano

metilciclobutano

H3C

Atenção! Muitas vezes, ao represent ar um composto orgânico, podemos omitir os átomos de carbono da cadeia principal. Observe os exemplos:

1 2

Note também que os átomos de hidrogênio não foram representados nas fórmulas, com exceção daqueles que fazem parte do grupo metil.

5

3

CH3 1,3-dimetilciclobutano

3

4

CH3 1,2,4-trimetilciclopentano

Note que o sentido da numeração não precisa ser horário; como você pode ver no terceiro exemplo, a numeração deve considerar os menores números para os localizadores dos grupos substituintes. Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Características gerais dos cicloalcanos Pela análise do comportamento químico dos cicloalcanos, observou-se um fato interessante: na reação do ciclopropano com H2, ocorre, com relativa facilidade, a adição de hidrogênio na cadeia e a quebra do anel carbônico, ao passo que o ciclopentano, nas mesmas codições, não reage com o H2.

H

H H C H

D / Ni

H 1 H2

C C

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

H

ciclopropano

D / Ni

1 H2

não há reação

ciclopentano

Para explicar essa diferença de comportamento, em 1885, o químico alemão Adolf von Baeyer (1835-1917) formulou uma teoria – conhecida como teoria das tensões. O foco dessa teoria reside na grande estabilidade das cadeias carbônicas, cujos ângulos formados pelas ligações entre os átomos de carbono estão próximos de 109°28’.

DIVULGAÇÃO PNLD

H H H

C

C

109o28’

H H

C

H

O ângulo de ligação entre os átomos de carbono na molécula do propano é 109°28’.

H H

No caso dos cicloalcanos, os ângulos de ligação entre os átomos de carbono têm valores diferentes de 109°28’, como você pode perceber a seguir:

60o

ciclobutano

90o

ciclopentano

108o

ciclo-hexano

120o

Baeyer propôs que o desvio dos valores desses ângulos provoca uma tensão molecular que reduz a estabilidade da cadeia cíclica. Quanto maior for o desvio do ângulo em relação ao valor 109°28’, mais instável será a molécula e, portanto, maior será a reatividade da substância. Baeyer acreditava que os átomos de carbono das cadeias cíclicas estavam no mesmo plano, ou seja, eram coplanares. Por essa linha de raciocínio, era de se esperar que o ciclopentano apresentasse maior estabilidade do que anéis contendo 6 ou mais átomos de carbono – já que os ângulos de ligação dessas moléculas são $ 120°. No entanto, essa previsão não se confirmou experimentalmente. A explicação para essa diferença só veio anos mais tarde, quando cientistas consideraram o fato de que os átomos de carbono das cadeias cíclicas não estão em um único plano. 84

Os modelos atuais para os cicloalcanos não consideram que a cadeia cíclica esteja no mesmo plano, como supunha Baeyer. Considera-se que os ângulos de ligação do ciclopentano (figura à esquerda) sejam de 105° e os do ciclo-hexano (à direita), de 109°28’. LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

ciclopropano

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Cicloalcenos Cicloalcenos, também denominados ciclenos, são hidrocarbonetos cíclicos que apresentam uma dupla-ligação entre os átomos de carbono da cadeia cíclica. Veja alguns exemplos a seguir.

ciclobuteno

ciclo-hexeno

A nomenclatura desses compostos é semelhante à dos cicloalcanos. A numeração da cadeia, quando necessária, deve iniciar-se em um dos átomos de carbono da dupla-ligação e passar por ela. Assim, os átomos de carbono da dupla-ligação estarão sempre nas posições 1 e 2. Observe os exemplos: 1

5

2 1

4

3

4

2

DIVULGAÇÃO PNLD

3-metilciclobuteno

3

4-etilciclopenteno

Como a localização da dupla-ligação não se altera quando só há uma insaturação, não é necessário indicar o número 1 antes do infixo en. Logo, o nome da substância, segundo as regras da IUPAC, é 3-metilciclobuteno e não 3-metilciclobut-1-eno.

Alguns hidrocarbonetos aromáticos Qual é a origem do termo aromático? Ele tem relação com as estruturas de algumas substâncias que, no passado, foram assim classificadas pelo cheiro forte que apresentavam. O principal representante desse grupo é o benzeno e seus derivados.

HC HC

H C

C H

CH CH

ou

ou

Algumas formas de representar o benzeno

O benzeno é um líquido incolor, de cheiro forte, volátil, cuja temperatura de ebulição é 80 °C. Até o século XIX, era utilizado para a extração de fragrâncias naturais empregadas em perfumes. Pesquisas mais recentes, no entanto, apontaram que o benzeno é altamente tóxico e que a exposição prolongada a ele pode contribuir para o aparecimento de câncer. Por isso, essa substância tem sido substituída por outros solventes menos agressivos. Atenção! A benzina não tem relação com o benzeno: ela é uma mistura de hidrocarbonetos de baixa massa molecular, como pentano e hexano, e é obtida de uma das frações da destilação fracionada do petróleo.

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Viagem no tempo A procura por uma fórmula estrutural para o benzeno

DIVULGAÇÃO PNLD

No início da segunda década do século XIX, as ruas de Londres passaram a ser iluminadas com gás de iluminação. Ele era comprimido para que, condensado, fosse mais fácil armazená-lo. Em 1825, analisando o líquido obtido nesse processo, Michael Faraday (1791-1867) constatou que se tratava de uma nova substância e não de gás de iluminação condensado. A substância era constituída de carbono e hidrogênio, na proporção em átomos de 1 : 1. Posteriormente, Eilhard Mitscherlich (1794-1863) obteve o mesmo líquido da benzoína, uma resina retirada de algumas árvores. Após algumas controvérsias, o composto passou a ser chamado de benzeno. O comportamento do benzeno, que teve sua fórmula molecular C6H6 determinada uma década depois de seu descobrimento, foi um desafio teórico para os químicos da época. Por quê? A maioria dos hidrocarbonetos nos quais o número de átomos de hidrogênio não era muito maior que os de carbono reagia com facilidade com substâncias como H2, CO2, entre outras, o que não acontecia com o benzeno. Outros comportamentos do benzeno eram considerados inesperados, o que explica que ninguém tenha sido capaz de sugerir uma fórmula estrutural apropriada para ele antes que August Kekulé (1829-1896) o fizesse, em 1865. Vale lembrar que, naquela época, os fundamentos teóricos da Química não permitiam elaborar explicações, do ponto de vista molecular, quanto a semelhanças e diferenças entre compostos que eram objeto de suas pesquisas. Nesse contexto, pode-se

entender a importância atribuída ao trabalho teórico de Kekulé, no que se inclui a proposição da primeira fórmula estrutural coerente para o benzeno. Os avanços da Química Orgânica nas últimas décadas do século XIX e todo o desenvolvimento industrial alemão no campo dos corantes sintéticos foram impulsionados pelas teorias de Kekulé e de seus colaboradores. Esse cientista alemão afirmou ter chegado à sua teoria a respeito das valências do carbono sonhando “acordado” num ônibus londrino. Segundo ele, a fórmula estrutural do benzeno surgiu de modo semelhante, quando interrompeu o trabalho de escrita de um livro didático e cochilou. “[...] Novamente os átomos estavam saltando diante dos meus olhos. Nessa hora, os grupos menores mantinham-se modestamente ao fundo. Meu olho mental, que se tornara mais aguçado por repetidas visões do mesmo tipo, podia agora distinguir estruturas maiores de conformações múltiplas: fileiras longas, às vezes mais apertadas, todas juntas, emparelhadas e entrelaçadas em movimento como os de uma cobra. Mas veja! O que era aquilo? Uma das cobras havia agarrado sua própria cauda e essa forma girava de modo caricato diante dos meus olhos. Acordei num salto e então passei o resto da noite desenvolvendo as consequências dessa hipótese.”* Fonte: ROBERTS, Royston M. Descobertas acidentais em ciências. 2 ed. Campinas: Papirus, 1995. p. 100-103. *Nota dos autores: O trecho citado é uma tradução inglesa do discurso do Kekulé publicado em 1958 e presente na referência citada.

Grupos arila Além dos grupos alquila, há outros grupos substituintes que são conhecidos por nomes distintos, como os grupos arila. Esses grupos são derivados de hidrocarbonetos aromáticos pela retirada de um átomo de hidrogênio e, muitas vezes, são representados em livros, textos de divulgação científica, artigos e exames pelo símbolo Ar. O quadro ao lado apresenta os grupos arila mais comuns:

Grupos arila mais comuns Hidrocarboneto

H C6H6

H

H

H

H

H

benzeno

C7H8

H

H

H

C6H5 H

H

H

CH3

CH2

H

metilbenzeno

86

Grupo arila

H

H

H

H

H

fenil

H

C7H7

H H

benzil

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Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos Pelas regras da IUPAC, o anel benzênico funciona como cadeia principal. Quando só há um grupo substituinte, não é necessário indicar o localizador do grupo substituinte.

CH2CH3

CH3 metilbenzeno ou tolueno

etilbenzeno

Nos exemplos acima, há apenas um ligante substituindo um átomo de hidrogênio do anel benzênico. Agora, veja outros exemplos:

H3C

CH3 CH3

C2H5

H5C2

CH3

CH3

DIVULGAÇÃO PNLD

1,4-dietilbenzeno

CH3

1,2,3-trimetilbenzeno

1,3,5-trimetilbenzeno

O tolueno é matéria-prima de diversos compostos, como o explosivo TNT (trinitrotolueno), solventes e colas, o que é um problema, já que se trata de uma substância alucinógena e cancerígena. O etilbenzeno pode ser utilizado como matéria-prima para a obtenção de poliestireno. As embalagens de isopor, por exemplo, são constituídas de poliestireno expandido.

Note que a indicação da posição dos grupos substituintes segue as mesmas regras abordadas em cicloalcanos e cicloalcenos. No caso de compostos derivados do benzeno contendo dois ligantes iguais, ou seja, dois grupos substituintes idênticos, podem ser adotados os prefixos orto, para ou meta, para indicar a posição em vez de números.

CH3 CH3

CH3 H3C

H3C

1,2-dimetilbenzeno ou orto-dimetilbenzeno ou o-dimetilbenzeno ou o-xileno

1,3-dimetilbenzeno ou meta-dimetilbenzeno ou m-dimetilbenzeno ou m-xileno

CH3

1,4-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno ou p-dimetilbenzeno ou p-xileno

1,2 1,3 1,4

orto ou ometa ou mpara ou p-

Os derivados do benzeno, além de solventes, são matéria-prima para a obtenção de produtos com múltiplos usos. Do benzeno, podemos obter, por exemplo:

OH NH2 anilina (fenilamina)

DOTTA2/ARQUIVO DA EDITORA

Importância dos hidrocarbonetos aromáticos

fenol (hidroxibenzeno)

A anilina é matéria-prima para a obtenção de diversas substâncias, entre as quais os corantes. O fenol é um desinfetante capaz de matar microrganismos e importante para obter a baquelite (material bastante resistente ao calor e mau condutor de calor e de corrente elétrica, usado em tomadas, cabos de panelas, etc.).

Alguns produtos que podem ser obtidos de hidrocarbonetos aromáticos. Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Não escreva neste livro.

Atividades 1. O benzopireno, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é uma substância cancerígena que pode ser encontrada na fumaça do cigarro e em carnes grelhadas ou defumadas sobre carvão.

A inalação prolongada de seus vapores pode provocar náusea, diarreia e dores de cabeça. Sabendo que sua solubilidade em água (a 20 °C) é, aproximadamente, 3,0 g/L e que sua fórmula estrutural é , responda: a) Qual é sua fórmula molecular?

Determine a fórmula molecular do benzopireno.

DIVULGAÇÃO PNLD

2. As espécies químicas do grupo BTX (benzeno, tolueno, xileno) são inflamáveis e estão presentes, em pequena proporção, na gasolina. Tolueno é o nome usual do metilbenzeno. Os xilenos correspondem a uma mistura de 1,2-dimetilbenzeno, 1,3-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno. Essas espécies são encontradas, com alguma frequência, em águas subterrâneas como consequência de vazamentos de gasolina dos tanques de postos de abastecimento. a) Escreva as fórmulas estruturais do benzeno, do tolueno e do 1,2-dimetilbenzeno.

b) Qual é a quantidade máxima de naftaleno, em gramas, que pode estar presente em 400 mL de solução aquosa dessa substância? 4. Dê o nome das substâncias representadas pelas fórmulas a seguir: a)

H3C b) H3C

CH

C

CH2

c)

b) Escreva as fórmulas moleculares correspondentes. 3. O naftaleno é uma substância tóxica presente na naftalina e encontrado, em baixas concentrações, em combustíveis fósseis, como carvão e petróleo. Pequenas quantidades de naftaleno são liberadas em incêndios florestais e na combustão da madeira.

d)

CH3

H3C

CH3

Conexões Compostos aromáticos e as ameaças à saúde Oncologista alerta sobre benzeno em refrigerantes A Pro-teste, órgão de Defesa do Consumidor, testou amostras de refrigerantes em laboratório e constatou a presença de substâncias nocivas na composição das bebidas. Algumas continham benzeno, um subproduto do petróleo, encontrado no gás dos refrigerantes e que, se for inalado todos os dias, pode aumentar os riscos de câncer. [...] a quantidade de benzeno encontrada nas bebidas ainda é suportável pelos seres humanos. O problema é o excesso e a regularidade do consumo. [...] GAZETA online. Vitória, 11 maio 2009. Disponível em: <http://gazetaonline.globo.com/_conteudo/ 2009/05/86256-oncologista+alerta+sobre+benzeno+em+refrigerantes.html>. Acesso em: 16 abr. 2016.

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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DIVULGAÇÃO PNLD

Olhos Benzeno, tolueno e xileno podem causar danos ao córtex visual, como a discriminação de cores.

Rodrigo Damati/Editora Globo

Frentista: profissão perigo Ser frentista pode ser prejudicial à saúde. Duas pesquisas mostram que esses profissionais correm riscos porque ficam expostos aos solventes da gasolina (benzeno, tolueno e xileno), que evaporam durante o abastecimento Sistema nervoso e são absorvidos através da pele e respiração. Existem vários relatos de dores de cabeça. Thiago Leiros Costa, do Instituto de PsiTambém foram cologia da Universidade de SãoPaulo (USP), relatados taquicardia, descobriu que frentistas podem ter a visão náusea e prejudicada, com dificuldade para distinguir enjoo. cores e contrastes. Suspeita-se de dano ao córtex ORELHAS Frentistas visual do cérebro. “Houve também correlação tiveram do tamanho do prejuízo nos testes com o tempo alterações na de trabalho. Quanto mais tempo de trabalho, percepção piores os resultados”, diz Costa. de altas frequências Outro estudo reforça o alerta. Em 2012, fonos reflexos noaudiólogas da Universidade Federal de Santa acústicos. Maria (UFSM) encontraram problemas na audição dos trabalhadores. Detectaram alterações em altas frequências e no reflexo muscular que Pele e mucosas protege o ouvido interno de ruídos altos. O contato é a porta de entrada e também “O frentista há anos vem sendo exposto sem pode resultar em a devida proteção”, afirma Lázaro Ribeiro de irritações devido a longas exposições. Souza, secretário de Saúde e Previdência Social do Sindicato dos Trabalhadores em Postos de Combustíveis da Bahia. [...].

Medula O benzeno pode atingir as células da medula óssea, causando diminuição de leucócitos.

REVISTA Galileu, 30 jan. 2014. Disponível em: <http:// revistagalileu.globo.com/Revista/noticia/2014/01/frentistaprofissao-perigo.html>. Acesso em: 25 abr. 2016.

MTE exige mais segurança nos postos Postos de combustíveis de Mato Grosso do Sul serão obrigados a redobrar os cuidados com a saúde de seus empregados. [...] os trabalhadores em postos de combustíveis estão expostos a riscos de incêndio e explosões [...]. Eles correm risco também de sofrer intoxicação e contaminação devido à exposição pelo contato na pele, inalação e até possível intoxicação com produtos hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno, etilbenzeno, xileno [...]. AQUINO, Wilson. O Progresso, Dourados (MS), 28 jun. 2012. Disponível em: <http://www.progresso.com.br/caderno-a/mte-exige-maisseguranca-nos-postos>. Acesso em: 16 abr. 2016.

1. O que há em comum entre as notícias? 2. Dois dos textos relatam um fato ainda comum no Brasil: os problemas de saúde e os riscos que os frentistas correm trabalhando em postos de combustíveis. Em sua opinião, há meios de reduzir ou eliminar esses riscos? Justifique sua resposta.

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Petróleo e gás natural: foco da Química, da economia e do jornalismo A energia, e tudo o que se relaciona a ela, é parte importante do cotidiano, sendo tema frequente dos noticiários. No entanto, torna-se difícil pensar em energia − do ponto de vista econômico ou político − sem relacioná-la ao petróleo. Além disso, esse recurso é também matéria-prima essencial nas indústrias de todo o mundo. Além de o petróleo ser fundamental para a economia, as mais importantes reservas desse recurso distribuem-se de modo bastante desigual pelo planeta. Não é por acaso que as áreas petrolíferas mais ricas, nas quais o óleo tem melhor qualidade e é mais facilmente explorável, têm sido palco de grandes negócios, guerras e conflitos. Observe quais são os maiores produtores mundiais de petróleo no gráfico a seguir. Produção de petróleo no mundo em 2014 (% de barris) % 35

30,7

30 25

22,1

20

15,3

15 9,1

DIVULGAÇÃO PNLD

10

9,4

África

Ásia e Oceania

3,9

5 0

9,6

América do Norte

América Central e do Sul

Europa

Eurásia

Oriente Médio

Gráfico construído a partir dos dados da agência estadunidense EIA. Disponível em: <http://www.eia.gov/cfapps/ ipdbproject/IEDIndex3.cfm?tid=5&pid=53&aid=1>. Acesso em: 26 abr. 2016.

Sangue negro. Direção: Paul Thomas Anderson. EUA, 2008. 158 min. Filme que conta a história de um homem simples que, no final do século XIX, na Califórnia (EUA), descobre um poço de petróleo. Esse acontecimento lhe traz benefícios, mas também vários problemas.

Note que a produção da América do Norte e a do Oriente Médio em 2014 correspondem a mais da metade da produção mundial de petróleo.

Petróleo no Brasil: um pouco de história Apesar de o petróleo ser conhecido desde a Antiguidade, época em que era usado em cerimônias religiosas, foi na segunda metade do século XIX que o chamado "ouro negro" despertou o interesse mundial, com as primeiras perfurações de poços petrolíferos nos Estados Unidos. Uma das aplicações imediatas do petróleo nessa época diz respeito ao papel de um de seus derivados, o querosene, usado como combustível de lampiões na iluminação. Qual foi a importância desse uso e do petróleo na vida dos brasileiros no século XIX? A possibilidade de extrair petróleo e dele um combustível que fosse empregado na iluminação pública motivou as tentativas pioneiras de encontrá-lo em solo brasileiro no período que se seguiu às primeiras explorações estadunidenses. Entretanto, até o final do século XIX, não houve sucesso. No início desse século, os combustíveis adotados na iluminação pública de cidades brasileiras, como Recife, Rio de Janeiro e São Paulo, eram óleos de natureza animal e vegetal (como os de mamona e de baleia), materiais que foram mais tarde substituídos pelo gás de iluminação − mistura de gases extraída de outra fonte natural, a hulha (um carvão mineral). Foi apenas nas últimas décadas do século XIX que as lâmpadas elétricas chegaram a algumas cidades, embora até o início do século XX fosse comum o uso de gases combustíveis para a iluminação. 90

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Além de não ter sido importante nos primórdios da iluminação das cidades brasileiras, o petróleo também não teve destaque em outros segmentos, apesar da extração em solo brasileiro de alguns barris do óleo no final do século XIX. Nessa época, cerca de dez países já o extraíam de seus subsolos, usando-o inclusive para fins industriais. Foi nesse período que surgiram os primeiros motores a explosão e, com eles, o grande interesse em localizar e explorar novos poços – fontes de combustíveis para os transportes. A localização de reservas de petróleo em solo brasileiro − como as de Lobato, na Bahia – e a participação de lideranças nacionalistas levaram à criação da Petrobras, na segunda metade do século XX, durante o governo de Getúlio Vargas (1882-1954). Foi a partir dessa época que o potencial das reservas nacionais despertou interesse econômico. Produção de energia primária 106 tep* 300 250

Petróleo Gás natural Hidráulica Lenha Produtos da cana

100

Outras

2014

2010

2006

2002

1998

1994

1990

1986

1982

1978

0

1974

50

1970

DIVULGAÇÃO PNLD

150

A exploração de petróleo em plataformas marítimas ganhou importância nas últimas décadas do século XX. No entanto, foi apenas em meados dos anos 1990 que a exploração em águas profundas se tornou relevante. A partir de 2007, com a descoberta de grandes reservas de petróleo e gás na região chamada de pré-sal, milhares de metros abaixo do nível do mar, aumentou o interesse em pesquisar e desenvolver tecnologia para a retirada de petróleo dessas profundidades. Para o sucesso dessa extração, são necessários investimentos bastante altos. Apesar disso, o interesse nessas reservas se explica pela presença de "óleo leve" − expressão que nos últimos anos se tornou corriqueira quando os especialistas fazem referência ao petróleo brasileiro e que, na verdade, se refere a petróleo de menor densidade, profundidade correspondente a hidrocarbonetos de 2 000 m cadeias carbônicas menores. Isso porque essa mistura "leve" de compostos 3 000 m − retirados da região do pré-sal – tem qualidade superior à do óleo de regiões menos profundas. 5 000 m Vale lembrar que, em torno das decisões sobre esses e outros investimentos no campo da energia, há muitos fatores 7 000 m a serem considerados, que envolvem a participação de profissionais de diversas áreas do conhecimento.

Fonte: BRASIL. Ministério de Minas e Energia. Balanço energético nacional 2015: ano base 2014. Rio de Janeiro, EPE, 2015. p. 21. Disponível em: <https://ben.epe.gov.br/ downloads/Relatorio_Final_ BEN_2015.pdf>. Acesso em: 16 abr. 2016. *Nota: Tep é a sigla que indica tonelada equivalente de petróleo; 1 tep corresponde a 1 ? 107 kcal ou 4,2 ? 107 kJ.

Esquema representativo do petróleo em camadas mais profundas (o pré-sal).

fundo do mar camada pós-sal camada de sal camada de pré-sal

petróleo

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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M10 EDITORIAL/ARQUIVO DA EDITORA

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PULSAR IMAGENS/EDUARDO ZAPPIA

Origem do petróleo O petróleo (do latim petra + oleum, óleo de pedra) é um líquido oleoso, cuja coloração pode variar. É encontrado em depósitos subterrâneos, onde, com o gás natural, fica aprisionado por rochas impermeáveis, que impedem seu afloramento à superfície do solo. A teoria mais aceita em relação à origem do petróleo é a de que ele teria se formado a partir de matéria orgânica, como restos de algas, plantas e animais, soterrada há milhões de anos. Condições geológicas favoráveis, como a pressão exercida pelas camadas superiores da crosta, a temperatura no subsolo e a ausência de oxigênio, permitiram que bactérias anaeróbias, por um processo muito lento, decompusessem a matéria orgânica mais complexa, originando uma mistura de compostos de carbono em que há predominância de hidrocarbonetos.

DIVULGAÇÃO PNLD

A teoria da origem do petróleo a partir dos seres vivos é reforçada por haver restos de organismos em jazidas petrolíferas, além de compostos de enxofre e fósforo, elementos que participam de proteínas, lipídios complexos e ácidos nucleicos presentes nos organismos.

Plataforma de petróleo na Baía de Guanabara, Niterói (RJ), 2014.

Extração de petróleo

Cores fantasia, sem escala. M10 EDITORIAL/ARQUIVO DA EDITORA

A perfuração do solo pode fazer com que o petróleo esguiche, por causa da pressão exercida pelos gases que ocupam a parte superior do depósito. Frequentemente, no entanto, o petróleo deve ser bombeado até a superfície, sendo dali conduzido a depósitos. A forma de extração depende do tipo de jazida.

poço de exploração

plataforma flutuante

Refino do petróleo Nas refinarias, o petróleo é submetido a operações que permitem separar as frações desejadas. Algumas delas passam por transformações antes de serem comercializadas. Com exceção das refinarias particulares do Rio Grande do Sul e de Manguinhos, no Rio de Janeiro, até 1998 o refino de petróleo no Brasil era monopólio da Petrobras. Até então, o país contava com 11 refinarias, as quais processavam 1,4 milhão de barris por dia. Em 2016, quase duas décadas depois, o país atingiu a marca de 13 refinarias, com a produção média de 2 milhões de barris de petróleo por dia. 92

sonda marinha fixa

cobertura gás petróleo água

furo lateral

furo principal

camadas

dobra

Extração de petróleo em terra e no mar. Fonte: DOMINGOS, Luis Carlos Gomes. Breve história do petróleo: produção. Disponível em: <http://histpetroleo.no.sapo.pt/produ_2.htm>. Acesso em: 16 abr. 2016.

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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O refino inicia-se com a destilação fracionada, processo a partir do qual são obtidas as principais frações de petróleo. A parte destacada no esquema abaixo mostra o caminho do vapor, representado por setas, e o líquido que se condensa em cada altura está representado pela cor bege. É como se submetêssemos a amostra a diversas destilações simples, o que torna o processo de separação das diversas frações mais eficiente. O resíduo final da destilação fracionada do petróleo é o asfalto. calor e poluição

Paula Radi/Arquivo da editora

barris de petróleo

20 °C

frio

gás liquefeito de petróleo

40 °C

nafta

70 °C

gasolina

100 °C

querosene

200 °C

óleo diesel

300 °C

óleo combustível

DIVULGAÇÃO PNLD

óleos lubrificantes e graxas 700 °C fornalha industrial

resíduo asfáltico quente

Esquema do refino do petróleo cru.

torre de destilação

Cracking do petróleo Aproximadamente 20% do petróleo bruto é formado por compostos de baixa temperatura de ebulição, que podem ser empregados como combustíveis nos motores de explosão. Com a demanda crescente de gasolina, procurou-se obter do petróleo maiores quantidades desse combustível automotivo, o que foi possibilitado pelo cracking do petróleo. O cracking consiste na quebra de hidrocarbonetos de alta massa molecular, encontrados nas frações de temperatura de ebulição mais alta. Ele permite a obtenção de moléculas menores que entram em combustão mais facilmente. Esse processo, chamado cracking catalítico ou térmico, nada mais é do que uma pirólise (decomposição por aquecimento) mediante a elevação da temperatura até cerca de 500 °C, a pressões de 2 atm a 8 atm, na presença de catalisadores. A partir da pirólise de um hidrocarboneto de alta massa molecular, como um alcano, é possível obter outros hidrocarbonetos de massa molecular menor. Observe alguns exemplos:

C15H32

Δ catalisador

alcano

C15H32 alcano

Δ catalisador

C8H18 1 C7H14 alcano

alceno

C9H20 1

C3H6

alcano

alceno

1

C2H4 alceno

1

C carbono

1

H2 hidrogênio

Os alcenos obtidos no cracking podem ser usados como matéria-prima de outros produtos. Por exemplo, por reação de polimerização de alcenos, obtêm-se diversos tipos de plásticos. Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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93

29/05/16 16:41


Indústria petroquímica Por meio dos processos que acabamos de abordar, podem ser obtidos diversos compostos orgânicos. A partir dessas substâncias, podemos obter muitas outras recorrendo a outras reações químicas. Além disso, muitos produtos obtidos diretamente da destilação ou do cracking do petróleo são submetidos a outros processos, como a isomerização (que dá origem a um isômero) e a reforma catalítica. O objetivo de novas transformações que modificam a cadeia carbônica de hidrocarbonetos é obter um composto com maior aplicação econômica. Analise algumas equações que exemplificam esses processos da indústria petroquímica.

Isomerização É o processo pelo qual alcanos de cadeias normais são transformados em alcanos ramificados, o que melhora a qualidade do combustível para uso em motores − alcanos de cadeia ramificada têm índice de octanagem mais alto do que os de cadeia normal.

H3C

CH3

(CH2)5

Δ catalisador

H3C

CH

(CH2)3

Atenção! Em motores de explosão, o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) é um combustível muito mais eficiente que o heptano de cadeia normal. Quando o heptano é usado, o combustível detona antes do que deveria, o que pode comprometer o funcionamento e a eficiência do motor. Por isso, atribuiu-se ao heptano o índice de octanagem 0 e, ao isoctano, o índice de octanagem 100. Uma gasolina com índice de octanagem 90 equivale a uma mistura com 90% de isoctano e 10% de heptano. O índice de octanagem é uma escala que indica a qualidade do combustível; quanto maior esse número, melhor a qualidade dele. Combustíveis usados em aviação, por exemplo, têm índice de octanagem superior a 100 devido à adição de antidetonantes.

CH3

CH3 heptano (C7H16)

2-metil-hexano (C7H16)

DIVULGAÇÃO PNLD

No exemplo, o heptano − alcano de cadeia normal − isomeriza-se, isto é, transforma-se em outro alcano de mesma fórmula molecular (C7H16), o 2-metil-hexano, cuja cadeia é ramificada.

Reforma catalítica A reforma catalítica tem por finalidade converter parte dos alcanos de cadeias normais em hidrocarbonetos aromáticos e hidrogênio. O metilbenzeno, por exemplo, pode ser obtido a partir do heptano pelo seguinte processo:

CH3 H3C

(CH2)5

Δ catalisador

CH3

heptano

1 4  H2 metilbenzeno

Observe no esquema a seguir os produtos que podem ser obtidos a partir da reforma catalítica. Craqueamento catalítico

etileno

álcool etílico

polietileno

butileno

cloreto de etila

óxido de etileno

butadieno

solventes, compostos de limpeza, produtos farmacêuticos 94

aditivo para gasolina anticongelantes, fibras sintéticas, filmes

borracha sintética

propileno

polipropileno neopreno

etilenoglicol plásticos

acetileno

borracha sintética

tintas, adesivos, fibras, solventes

plásticos

solventes, resinas, medicamentos, substâncias para lavagem a seco, anticongelantes, detergentes, fluidos hidráulicos plastificantes

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Gás de xisto: fonte de energia Muito tem se discutido recentemente a respeito do potencial energético do gás de xisto. Ele é um gás abundante, barato, [...] e pode alterar a matriz energética de muitos países. Em algumas localidades, é possível que a utilização do gás de xisto substitua combustíveis fósseis convencionais e até interfira no desenvolvimento de energias renováveis. O crescimento da exploração desse gás poderia também fazer com que países importadores de energia, especialmente as provenientes do gás natural, se tornassem autossuficientes, transformando consideravelmente as relações comerciais entre países, assim como oferta e demanda mundiais de energia. O principal país a investir nessa nova fonte energética são os Estados Unidos, onde a autossuficiência na obtenção de energia se tornou uma questão crucial nas últimas décadas. [...] [...] O que é o gás de xisto?

DIVULGAÇÃO PNLD

O gás de xisto é um gás natural não convencional, encontrado entre as formações de xisto, que é uma rocha sedimentar localizada a três ou quatro quilômetros abaixo da terra, onde o gás está aprisionado. As recentes tecnologias desenvolvidas para a exploração da rocha, como a combinação da perfuração horizontal e o fraturamento hidráulico (realizado com jatos de água em alta pressão, com a adição de substâncias químicas), permitiram o acesso a grandes volumes de formações de xisto, que antes não eram economicamente viáveis de serem exploradas. [...] A sua exploração tem causado preocupações ambientais em alguns países, como, por exemplo, na França, que baniu o fraturamento hidráulico no país. Enquanto isso, outros optaram por correr o risco ambiental na esperança de que as vantagens provenientes da autossuficiência energética e também do aquecimento da economia devido à geração de empregos sejam compensadoras. [...] Impactos ambientais Os problemas ambientais têm origem na grande quantidade de água, combinada à areia e a uma mistura de substâncias químicas, utilizada na exploração. Essa mistura é parcialmente recuperada e colocada de volta na superfície em lagoas, o que pode poluir o lençol freático e o solo, caso sejam vedadas de forma inadequada. Como as empresas relutam em revelar quais são exatamente as substâncias químicas utilizadas, as consequências ambientais são bastante incertas. Já há estudos realizados em áreas próximas às jazidas exploradas que mostram contaminação da água potável, especialmente na bacia de Marcellus, na Pensilvânia, e no sul do estado de Nova York. Além disso, quando o gás é trazido à superfície, a pressão causada pelo processo de exploração pode levar a tremores e explosões, ameaçando as construções próximas. [...] ORLOVICIN, N.; LODI, A. L. O futuro do xisto nos Estados Unidos. Disponível em: <http://www.intlfcstone.com.br/content/upload/arquivos/Insight%20-%20G%C3%A1s%20de%20Xisto(1).pdf>. Acesso em: 26 abr. 2016.

Atividades

Não escreva neste livro.

1. Analisando o quadro das frações típicas obtidas pela destilação do petróleo, o que você conclui sobre a relação entre o número de átomos de carbono de um hidrocarboneto e a temperatura de ebulição desse tipo de composto? 2. Quais são os principais usos das frações obtidas do petróleo? 3. A partir da informação reproduzida abaixo, dê as fórmulas moleculares dos alcanos nela mencionados. “Uma das frações obtidas do petróleo, conhecida por éter de petróleo, corresponde à mistura de alcanos na faixa entre 5 e 6 átomos de carbono.”

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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Gás natural O gás natural pode ser encontrado com o petróleo ou isolado em depósitos subterrâneos. Esse gás é uma mistura de substâncias cujo principal constituinte é o metano (os teores de metano, CH4, em volume, variam entre as reservas de gás natural e podem atingir até 90% de metano). Além desse alcano, o gás natural é fonte de outros hidrocarbonetos, como C2H6 (etano), C3H8 (propano), C4H10 (butano), bem como de N2 (nitrogênio) e He (hélio), substâncias de uso industrial. A separação desses componentes da mistura natural é feita por destilação fracionada e, para isso, a solução gasosa é previamente submetida a baixa temperatura e alta pressão, condições nas quais o gás natural passa ao estado líquido. O gás natural canalizado ou armazenado em botijões é usado como combustível doméstico no Brasil e em muitos países. Desde a década de 1990, o país conta com postos de abastecimento para veículos movidos a gás natural veicular (GNV), uma fonte de energia pouco poluente. A partir do final do século XX, com a implantação do gasoduto Brasil-Bolívia e a descoberta de importantes reservas em território brasileiro, o gás natural passou a ser usado em usinas termelétricas e indústrias.

Carvão mineral: a hulha DIVULGAÇÃO PNLD

A hulha, também chamada "carvão de pedra", é um material orgânico de origem vegetal, de aspecto geralmente escurecido (preto ou marrom), encontrado em minas subterrâneas ou superficiais localizadas em algumas regiões da Terra. Chamamos genericamente de carvão cada uma das misturas combustíveis cujos teores de carbono estejam entre 60% e 90% em massa (turfa, linhito, hulha e antracito). Árvores que ficaram soterradas por centenas de milhares (e até milhões) de anos sofrem um lento processo de incarbonização, isto é, de aumento do teor relativo de carbono. Nesse processo, por meio da ação de microrganismos, em condições nas quais a pressão e a temperatura são elevadas, a matéria orgânica constituinte desses vegetais perde H2O e, progressivamente, há redução de seus teores de H, O, N e S. Esses elementos saem dos resíduos vegetais sólidos na forma de substâncias gasosas (hidrogenadas, oxigenadas, nitrogenadas e sulfuradas), as quais são produzidas em reações químicas que ocorrem no subsolo. Ao final desse processo, a porcentagem de carbono é bem maior que a dos outros elementos. Os principais estágios desse processo são: Idade geológica Idade geológica: 200 milhões de anos Ao redor de 85% de C madeira

turfa

linhito

hulha ou carvão de pedra

antracito

grafita

Teor de carbono

Geralmente, o teor de enxofre do carvão é de 1% a 3% em massa. Tanto a queima do carvão como a do petróleo − se dele não forem removidos os compostos orgânicos sulfurados − levam à formação de dióxido de enxofre (SO2), que ocasiona sérios problemas de poluição ambiental. A hulha contém mais de 85% de carbono (em massa), elemento que se apresenta sob a forma de anéis hexagonais semelhantes aos encontrados na grafita. No entanto, nela constituem estruturas bem menos extensas. Além do carbono, a hulha contém cerca de 96

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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6% de hidrogênio, 10% de oxigênio, 2% de enxofre, 1% de nitrogênio e aproximadamente 10% de outros elementos (em massa). As reservas naturais de hulha são estimadas na ordem de 1015 kg. Esse valor é muito superior ao das reservas mundiais de petróleo e gás natural, cuja vida útil é estimada, respectivamente, em 41 anos e 65 anos, enquanto, para o carvão, essa estimativa é de 219 anos, considerando o atual consumo dessas fontes de energia.

Usos da hulha

Destilação seca da hulha De modo resumido, podemos definir a destilação seca da hulha como o processo que envolve o aquecimento desse material sem solvente e evitando a entrada de ar. Com isso, é possível obter três frações que serão descritas a seguir.

Fração gasosa ou gás de iluminação O gás de iluminação é uma mistura que contém, em mol, cerca de 50% de H2, 30% de CH4, 7% de CO, 5% de N2, 4% de alcenos e pequenos teores de outros gases. LUIS SCHLAPPRIZ/BIBLIOTECA NACIONAL

DIVULGAÇÃO PNLD

Até o início do século XX, a hulha foi o principal combustível empregado para o aquecimento doméstico. Aos poucos, o carvão usado nos fogões foi substituído pela fração gasosa obtida da destilação da hulha, o chamado gás de iluminação − o termo “iluminação” relaciona-se ao uso dessa fração gasosa para iluminar as cidades durante os séculos XVIII e XIX. Mais recentemente, a fração gasosa do petróleo e o gás natural começaram a substituir o gás da hulha. Grande parte do carvão é empregada como fonte de energia térmica em fábricas e residências e nos transportes. Outra importante aplicação do carvão é como agente redutor de processos metalúrgicos, reduzindo, por exemplo, o Fe3+ do Fe2O3 – principal constituinte da hematita – em Fe0, metal que pode ser usado na fabricação de aço. Por meio da destilação seca da hulha, é possível separar adequadamente as diversas frações desse carvão mineral.

Como é obtido o carvão vegetal? O carvão vegetal pode ser obtido por meio da carbonização da lenha. Nesse processo, a lenha é aquecida em fornos em ciclos de aquecimento e resfriamento ou em ambientes com baixa concentração de gás oxigênio. No Brasil, a principal forma de obtenção do carvão vegetal é a partir da madeira do eucalipto, uma árvore utilizada em reflorestamento. Essa prática traz como benefício o não desmatamento de mata nativa. No entanto, ainda é comum a retirada de madeira de árvores na Amazônia de forma ilegal.

Campos das Princezas, Largo do Palácio, Recife, 1863-1868. Litogravura de Luís Schlappriz. O sistema de iluminação do Recife (PE) somente foi possível com o uso do gás produzido no gasômetro a partir da hulha. Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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97

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Fração líquida Essa fração corresponde a duas outras: ▸▸ águas amoniacais – fase rica em amônia (NH ), menos densa, que é empregada na 3 fabricação de fertilizantes (sais nitrogenados) e na preparação do ácido nítrico (HNO3); ▸▸ alcatrão da hulha – fase escura e densa, importante por ser a principal fonte natural de compostos aromáticos. Por destilação do alcatrão da hulha, obtêm-se hidrocarbonetos aromáticos, como o benzeno, entre outros; são obtidos também outros tipos de compostos aromáticos, como fenóis, que serão estudados no próximo capítulo. Outro produto dessa destilação é o piche – resíduo empregado na impermeabilização e na pavimentação de ruas e rodovias. Fração sólida O resíduo sólido da destilação da hulha é o coque. Trata-se de um carvão poroso, praticamente puro, importante na siderurgia, em que é usado na obtenção do ferro e do aço. Nas siderúrgicas, a obtenção do ferro pode ser assim esquematizada: Queima de coque

2 C(s) 1 O2(g)

2 CO(g)

Redução do ferro redução

DIVULGAÇÃO PNLD

oxidação +3

+2

Fe2O3 (s)  1  3 CO(g)  

+4

0

  3 CO2 (g)  1  2 Fe(s)

Atividades

Não escreva neste livro.

1. O que ocorre com os vegetais no processo de incarbonização? 2. Quais são os dois principais componentes do gás de iluminação? Por que eles são combustíveis? Represente na forma de equação a combustão desses dois combustíveis. 3. Qual é a principal aplicação do coque para a indústria siderúrgica? 4. Considere o carvão vegetal e responda: a) Por que esse carvão é chamado de vegetal? Existe outro que não o seja? b) Por que se recorre ao calor para fabricá-lo? 5. Até pouco tempo, a obtenção de energia elétrica em usinas termelétricas era muito rara no Brasil. Em outros países, porém, o carvão foi e ainda é uma fonte de energia elétrica importante. a) Qual é o inconveniente ambiental desse uso? b) Por que a descoberta de reservas de gás natural em algumas regiões do país tornou mais interessante o uso desse tipo de combustível em usinas termelétricas? Qual é a vantagem desse combustível em relação ao carvão? 6. O petróleo bruto é uma mistura de substâncias cujos componentes são separados por destilação fracionada. Desse processo são obtidos inúmeros combustíveis, como o gás natural, a gasolina, o gás utilizado nos botijões de cozinha, o querosene e o óleo diesel. A alta do preço do barril de petróleo não acarreta somente o aumento do preço dos combustíveis, mas também de uma série de outros produtos, como os plásticos. Por quê? 98

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7. O metilcicloexano é um líquido inflamável, incolor e praticamente insolúvel em água. A exposição prolongada a seus vapores pode causar irritação do sistema respiratório e tontura. Sua temperatura de ebulição é 101 °C e sua densidade, a 20 °C, é de aproximadamente 0,8 g/mL. a) Qual é a massa correspondente a 600 mL de metilcicloexano? b) Qual é o volume correspondente a 2,4 kg de metilcicloexano? c) Determine sua fórmula estrutural. d) Qual é sua fórmula molecular? 8. O paraxileno é usado como matéria-prima para a obtenção do ácido tereftálico. Este, por sua vez, é empregado na obtenção do politereftalato de etila, plástico conhecido como PET. Lembrando que paraxileno é o nome usual do 1,3-dimetilbenzeno, escreva sua fórmula estrutural.

DIVULGAÇÃO PNLD

CHARGE DENNY AYRES/ACERVO DO ARTISTA

9. As charges são gêneros textuais que aliam linguagem verbal e não verbal. Elas utilizam humor e ironia para fazer uma crítica. Observe a charge abaixo.

a) Identifique o aspecto criticado pelo autor. b) Em grupo, pesquisem em sites confiáveis técnicas que podem ser utilizadas para lidar com a questão ambiental que é objeto de crítica do autor. Façam uma breve exposição oral sobre a técnica escolhida. 10. A camomila é uma planta que era muito utilizada no tratamento de doenças na época da Grécia antiga. Entre as substâncias presentes nessa planta, o camazuleno, cuja fórmula está representada a seguir, apresenta atividade antiinflamatória reconhecida no meio científico. De acordo com a representação, indique a fórmula molecular do camazuleno e o número de átomos de carbono secundário.

Capítulo 3  Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

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2

4 capítulo

FERNANDO FAVORETTO/ACERVO DO FOTÓGRAFO

Funções orgânicas oxigenadas

DIVULGAÇÃO PNLD

da ca

À esquerda, sorvete de abacaxi produzido a partir da fruta e, à direita, sorvete de abacaxi produzido com o uso de flavorizantes. Observe que a aparência dos dois é muito semelhante.

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • as principais funções orgânicas oxigenadas; • a nomenclatura e as características de álcoois, aldeídos, éteres, ácidos carboxílicos, cetonas, ésteres e fenóis; • algumas aplicações de compostos orgânicos oxigenados.

100

Para situá-lo Os sorvetes com sabor de abacaxi não são, necessariamente, preparados com a própria fruta. Algumas substâncias obtidas em laboratórios ou indústrias são capazes de conferir sabor de abacaxi, laranja, banana, maçã, pêssego, framboesa, entre outros, às misturas a que são incorporadas. Essas substâncias, chamadas de flavorizantes, aparecem indicadas, nas embalagens dos produtos em que estão presentes, com códigos em geral não identificados pelos consumidores. Boa parte dessas substâncias pertence ao grupo dos ésteres, uma função oxigenada. Consumo de alimentos – recomendação do Ministério da Saúde O Ministério da Saúde recomenda que se priorize o consumo de alimentos in natura ou minimanente processados, como frutas, legumes, verduras e cereais, que não apresentam substâncias artificiais em sua composição. Uma dieta baseada nesse tipo de alimento tende a ser nutricionalmente mais balanceada. Além disso, os efeitos a longo prazo de algumas substâncias artificiais podem não ser bem conhecidos. Considerando aspectos sociais, culturais e ambientais, priorizar esse tipo de alimento favorece hábitos culturais genuínos da região, como comer tapioca nas regiões Norte e Nordeste e pequi no Centro-Oeste, e a comercialização da produção de pequenos produtores que utilizam práticas agroecológicas.

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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O quadro a seguir traz alguns flavorizantes utilizados pela indústria de alimentos. Flavorizantes e seus respectivos aromas nome da substância etanoato de isoamila

aroma

nome da substância

banana

aroma

butanoato de etila

abacaxi

propanoato de isobutila rum

metanoato de etila

rum, groselha, framboesa

etanoato de benzila

pêssego, rum

etanoato de octila

laranja

butanoato de metila

maçã

etanoato de isobutila

morango

H

O

DIVULGAÇÃO PNLD

OH

OCH3

fórmula estrutural da vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído)

LATINSTOCK/ALAMY STOCK PHOTO/BLICKWINKEL

Nem todos os flavorizantes são constituídos de ésteres. A vanilina, por exemplo, é um composto orgânico que apresenta mais de um grupo funcional (fenol, éter e aldeído) e é o principal constituinte do extrato da semente de baunilha. Seu nome IUPAC é 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, popularmente conhecido como aroma de baunilha.

Vanilla planifolia, orquídea de onde é extraída a vanilina, substância usada como essência de baunilha na culinária.

O maior produtor mundial de vanilina natural é Madagascar, no continente africano, mas ela também é produzida no México e na Polinésia. Devido a sua grande aplicação em alimentos, bebidas, perfumes e fármacos, a vanilina também é produzida por via sintética. A vanilina natural é bastante valorizada e seu preço varia muito, de acordo com a demanda e a qualidade do produto, podendo chegar a valores centenas de vezes maiores que o da vanilina sintética. Além dos flavorizantes e perfumes, outras substâncias orgânicas oxigenadas têm importância histórica e social. O fenol, usado na desinfecção hospitalar, permitiu uma redução significativa do número de óbitos desde que começou a ser empregado para esse fim; o éter dietílico, introduzido como anestésico em procedimentos cirúrgicos, reduziu drasticamente o sofrimento dos pacientes; o etanol vem sendo utilizado como combustível; o ácido benzoico e o ácido cítrico, usados como conservantes em alimentos industrializados, propiciaram maior durabilidade a esses produtos, e o ácido acetilsalicílico, importante analgésico, é apenas um entre os muitos medicamentos que apresentam grupos funcionais oxigenados. 1. A aparência dos dois sorvetes apresentados na imagem da página anterior é muito semelhante. No entanto, você saberia dizer quais seriam as diferenças entre eles? 2. Nos perfumes há componentes que evaporam com facilidade (mais volátil) e outros que não (menos voláteis). Considerando duas substâncias de massa molecular próxima, mas uma sendo um álcool e a outra um aldeído, qual delas deve ser mais volátil? Justifique sua resposta.

Neste capítulo vamos estudar as principais funções orgânicas oxigenadas – como álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres –, as formas de nomeá-las e algumas características de cada grupo funcional. Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Álcoois Os álcoois são substâncias que possuem um ou mais grupos hidroxila ( OH) ligados a um átomo de carbono saturado. Genericamente, são representados por R OH , em que R indica um grupo alquila. Antes de iniciar os estudos sobre a nomenclatura e as características dos álcoois, observe as fórmulas estruturais e os nomes de alguns deles apresentados abaixo e responda às questões que seguem.

H3C

CH2

OH

etanol (álcool etílico) ▸▸ ▸▸

H3C

H3C

OH

CH3

OH

OH

metanol (álcool metílico)

propan-2-ol (álcool isopropílico)

cicloexanol

O que você nota de semelhante em todas essas estruturas orgânicas? E no nome das substâncias há alguma semelhança? As fórmulas estruturais abaixo representam substâncias que não apresentam a função álcool, embora tenham muita semelhança com ela.

(I)

OH

DIVULGAÇÃO PNLD

CH

H2C

CH

OH

(II)

A substância (I) pertence à função fenol. A substância (II) é bastante instável e pertence a uma função chamada enol. Você nota alguma diferença entre os álcoois representados anteriormente e essas substâncias? Proponha uma forma de identificar a estrutura química dos álcoois.

Nomenclatura dos álcoois Para nomear um álcool, é necessário, em primeiro lugar, identificar a maior cadeia carbônica que contém o átomo de carbono ligado ao grupo OH.

6

H3C

5

CH2

CH3

4

3

CH2

2

HC 1

Observe na representação ao lado que a maior cadeia carbônica que contém um átomo de carbono ligado ao OH está destacada pelos números em azul (6 átomos de carbono).

CH3

C

OH

CH3

Se considerássemos somente a cadeia principal, sem as ramificações e a função álcool, teríamos um hexano (hex 5 6 átomos de carbono; an 5 ligações simples entre os átomos de carbono; o 5 grupo funcional hidrocarboneto). Para o grupo OH, o sufixo utilizado é ol, como você pode ver nos casos a seguir:

H3C

OH

H3C

CH2

metanol

H3C

CH2

CH2

propan-1-ol 102

OH

etanol

OH

OH ciclopentanol

OH H3C

CH

CH3

propan-2-ol

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Note que as duas últimas fórmulas apresentam a mesma cadeia principal, mas diferem na posição do grupo OH. Quando é necessário indicar a posição do grupo OH, a numeração da cadeia principal deve se iniciar na extremidade mais próxima ao grupo OH. Veja: 3

H3C

2

CH2

1

CH2

OH

Essa numeração é utilizada para indicar a posição de ramificações ou de insaturações na cadeia principal. Observe mais alguns exemplos:

OH 1

H3C

2

CH

3

OH

5

4

CH

CH3

CH2

1

H3C

CH2 CH3

6

DIVULGAÇÃO PNLD

C

3

CH3

CH3 metil etil

3-etilpentan-2-ol

H3C

2

5

CH2

2-metilpropan-2-ol

4

CH3 metil

CH2

3

C

2

HC

CH3 metil OH

1

CH3 3,3-dimetilhexan-2-ol

Lembre-se de que, se a cadeia principal possuir duas ramificações iguais, como dois grupos metil, é necessário indicar a posição de cada grupo separada por vírgula (por isso, no exemplo acima há dois números separados por vírgula: 3,3) e inserir o prefixo di antes do nome do grupo (dimetil). Se as ramificações forem diferentes, um grupo metil e outro etil, por exemplo, eles são indicados em ordem alfabética, como em 3-etil-3-metil-hexan-2-ol.

Nomenclatura de classe funcional Outra nomenclatura aceita pela IUPAC para designar alguns álcoois é conhecida como nomenclatura de classe funcional. Nela, utiliza-se o termo álcool, em palavra separada, seguido do nome do grupo substituinte sem o sufixo il e com a terminação ílico.

H3COH

H3C

CH2OH

H3C

H C

Álcoois insaturados 3 enóis É possível encontrar álcoois insaturados, ou seja, álcoois cuja cadeia principal apresenta dupla ou tripla-ligação. Quando a dupla-ligação ocorre em um átomo de carbono ligado ao grupo OH, o composto é considerado um enol. Observe os exemplos a seguir:

OH H3C

CH3

OH álcool metílico

H2 C

álcool etílico

álcool isopropílico

C

CH2

prop-1-en-2-ol (enol)

OH H3C

CH

CH

but-3-en-2-ol (álcool insaturado)

OH

álcool benzílico

CH3CH2CH2CH2OH álcool butílico

CH2

Os enóis, de forma geral, são instáveis e estabelecem um equilíbrio químico com seu isômero, tema que será abordado no capítulo 6. Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Características gerais dos álcoois H , os álcoois formam ligações de hidrogênio Tendo em vista a polaridade da ligação O intermoleculares. Essa forte interação explica propriedades como a elevada solubilidade em água dos álcoois que possuem pequeno número de átomos de carbono por molécula e temperatura de ebulição alta em comparação com as dos hidrocarbonetos de massa molecular próxima. Veja na tabela seguinte a temperatura de ebulição e a solubilidade em água de alguns álcoois: Temperatura de ebulição e solubilidade em água de alguns álcoois Temperatura de ebulição (ºC)

Solubilidade em água

metanol

Álcool

65

solúvel

etanol

78

solúvel

propan-1-ol

97

solúvel

118

levemente solúvel

butan-1-ol

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009.

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

Temperatura de ebulição de alguns álcoois TE (°C) 140

DIVULGAÇÃO PNLD

120 100 80 60 40 20 0

metanol

etanol

propan–1–ol

butan–1–ol

álcool

O aumento da cadeia carbônica de um álcool, em geral, eleva sua temperatura de ebulição. Essa elevação ocorre porque, com o aumento da cadeia carbônica, aumenta a superfície de contato das moléculas e, consequentemente, as interações entre elas. Não escreva neste livro.

Atividades 1. A fórmula do álcool benzílico é:

CH2OH a) Qual é a fórmula molecular dessa substância? b) Por que, apesar de ter uma estrutura muito semelhante à do benzeno, o álcool benzílico apresenta uma solubilidade considerável em água, ao contrário do benzeno, que é praticamente insolúvel? c) É possível prever se a temperatura de ebulição do

104

metilbenzeno (tolueno) é maior ou menor que a do álcool benzílico? Justifique sua resposta. 2. Dê o nome IUPAC e a fórmula molecular do composto representado a seguir:

OH 3. Escreva a fórmula estrutural do 3-metilbutan-2-ol, substância também conhecida como álcool sec-isoamílico e usada como solvente.

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Alguns álcoois importantes Metanol O metanol (CH3OH) é um líquido incolor extremamente tóxico. Como inicialmente era obtido pela destilação seca da madeira, por muito tempo foi conhecido como “espírito da madeira” ou “álcool de madeira”. Atualmente, seu processo de obtenção é industrial e feito a partir da reação catalisada entre o monóxido de carbono e o hidrogênio, conforme indicado na equação a seguir:

CO(g) + 2 H2(g)

catalisador

CH3OH(g)

D, p

O metanol é o álcool de menor massa molar e, em pequenas concentrações, faz parte da fumaça proveniente da queima da madeira. O metanol é bem mais tóxico que o etanol. A ingestão de uma quantidade correspondente a 50 mL de metanol (40 g) pode ser fatal. A toxicidade do metanol se deve à formação de metanal e ácido metanoico, causada por sua oxidação. Em nosso organismo essa oxidação é facilitada pela enzima álcool desidrogenase. Observe:

H

DIVULGAÇÃO PNLD

H

OH 1 21 O2

C

enzima

H

1 H2O

C H

H

metanal (aldeído fórmico)

metanol

O H

O

C

1 21 O2 enzima

O H

H metanal (aldeído fórmico)

1 H2O

C OH

ácido metanoico (ácido fórmico)

Aplicações do metanol Principais aplicações do metanol: ▸▸ é usado como solvente no processo de fabricação de inseticidas; ▸▸ atua em etapas dos processos industriais de obtenção de tintas, corantes, resinas e adesivos; ▸▸ é uma das matérias-primas para a obtenção do MTBE (metil-terc-butil-éter), aditivo usado para melhorar o rendimento da gasolina; ▸▸ é matéria-prima para a produção de metanal (formaldeído), que, numa mistura com água, constitui o formol; ▸▸ é usado como combustível para aviões; ▸▸ é misturado à gasolina em alguns países; ▸▸ é usado para obter biodiesel; ▸▸ é uma das substâncias empregadas nas células de combustível.

GETTY IMAGES/AFP

Esses produtos da oxidação do metanol atacam células da retina e causam degeneração do nervo óptico, o que pode provocar cegueira definitiva.

Em destaque, célula de combustível à base de metanol, muito usada para fornecer energia a equipamentos portáteis. Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Etanol O etanol é conhecido comercialmente como álcool etílico ou simplesmente álcool, substância encontrada em combustíveis, tintas, bebidas alcoólicas e outros produtos, como tintura de iodo. Entre todas as substâncias orgânicas já obtidas de produtos naturais, o etanol é uma das mais importantes. A partir dele, é possível obter outras substâncias orgânicas que são insumos para a produção de diferentes materiais, como plásticos, borrachas sintéticas, entre outros.

Como se obtém o etanol? ▸▸

Por hidratação do eteno (ou etileno) Os países que refinam petróleo obtêm, como subproduto do craqueamento, o eteno. Por meio da adição de água ao eteno, ele é transformado em etanol.

H2C

CH2 1 H

OH

catalisador

H

OH

H2C

CH2

eteno

etanol

Nos Estados Unidos e no Japão, por exemplo, o etanol é produzido dessa maneira. Recentemente, para valer-se de recursos renováveis, nos Estados Unidos também tem sido usada a fermentação do amido retirado do milho para produzir parte do etanol. Por fermentação No Brasil, o etanol é obtido a partir da garapa da cana-de-açúcar. No processo de fermentação da sacarose presente na cana-de-açúcar atuam microrganismos produtores de enzimas (catalisadores provenientes de organismos vivos) que favorecem as reações:

C12H22O11(aq) 1 H2O(ℓ)

invertase

sacarose

C6H12O6(aq) 1 C6H12O6(aq) glicose

C6H12O6(aq)

zimase

glicose ou frutose

Aplicações do etanol Principais usos do etanol: ▸▸ preparação de bebidas alcoólicas; ▸▸ solvente empregado na obtenção de tintas, vernizes, perfumes e essências; ▸▸ matéria-prima para obtenção de diversas outras substâncias, como o eteno, o etanal, o ácido acético, o éter dietílico, o acetato de etila e o cloreto de etila; ▸▸ bactericida de ação rápida; ▸▸ combustível.

frutose

2 C2H5OH(aq) 1 2 CO2(g) etanol

gás carbônico

PULSAR IMAGENS/RICARDO TELES

DIVULGAÇÃO PNLD

▸▸

Descarregamento de cana-de-açúcar em carreta depois de colheita mecanizada. São Manuel (SP), 2015. 106

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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DIVULGAÇÃO PNLD

O etanol: um depressor do sistema nervoso Muitas propagandas procuram alimentar a imagem de bem-estar associada ao consumo de bebidas alcoólicas. No entanto, o efeito inverso também é parte integrante da ação do etanol no organismo humano. Há pessoas que apresentam baixa tolerância a bebidas alcoólicas e que estão mais sujeitas aos efeitos desagradáveis de curto prazo decorrentes de sua ingestão. O que explica essas diferenças? O etanol não é uma substância com papel de destaque no complexo sistema de reações que ocorrem no interior das células. O fígado o identifica como tóxico e libera uma enzima, a álcool desidrogenase (indicada pela sigla ADH), que o oxida, transformando-o em etanal – um aldeído. Quando uma pessoa ingere pequenas quantidades de etanol em um intervalo de tempo não muito curto, seu organismo é capaz de concluir essa transformação, que prossegue por ação de outra enzima, originando ácido etanoico. Esse ácido é um participante natural de nosso metabolismo. Mas isso requer tempo; assim, beber muito álcool de uma só vez pode causar problemas sérios – em alguns casos até a morte. Logo, o que explica o fato de algumas pessoas terem um nível elevado de tolerância ao álcool e outras não é a maior ou menor disponibilidade da enzima ADH. Entre os efeitos negativos imediatos do álcool, podemos citar: indisposição estomacal – decorrente do aldeído e do ácido formados – e sobrecarga do fígado e dos rins. O uso abusivo de etanol pode provocar dependência física e psicológica, problemas graves no sistema nervoso e predisposição a diferentes doenças no fígado, como a hepatite alcoólica e a cirrose, e no estômago, como a gastrite crônica. E qual é o efeito do etanol no sistema nervoso central? Tecnicamente, dizemos que o etanol é um depressor do sistema nervoso central, o que não significa que essa substância torne uma pessoa deprimida assim que começa a beber; na verdade, ela atua como redutor da atividade do sistema nervoso central. Por isso, os consumidores de álcool ficam mais “relaxados” e “autoconfiantes”. No Brasil, o motorista cometerá infração para qualquer quantidade (concentração) de etanol detectada no sangue. Caso apresente concentrações maiores que 6,0 decigramas de etanol por litro de sangue, o motorista responderá criminalmente. O etanol e outras drogas atuam sobre os neurotransmissores – moléculas que conectam uma célula nervosa (neurônio) a outra. Essas células são altamente especializadas na percepção e na elaboração de respostas a estímulos externos. Há neurotransmissores que estimulam a atividade elétrica do cérebro, isto é, são excitatórios, e outros – os inibitórios – que a reduzem. Assim, por exemplo, o aumento da quantidade de um neurotransmissor inibitório – o ácido gama-aminobutírico (GABA) – explica os movimentos lentos, típicos de alguém que se excedeu na bebida. O aumento da quantidade de outro neurotransmissor no sistema nervoso central – a dopamina – explica as sensações prazerosas experimentadas por quem bebe. Segundo o Ministério da Saúde, cerca de 12% das pessoas desenvolvem dependência do álcool em um processo lento, que comumente passa despercebido a quem bebe e àqueles que lhe são mais próximos. 1. Por que algumas pessoas são mais tolerantes ao álcool? 2. Qual é o efeito do etanol no sistema nervoso central? 3. O texto menciona que a dependência do álcool é um processo que passa despercebido a quem bebe e às pessoas próximas. Por quê?

Álcool, cigarro e drogas, de Jairo Bouer. São Paulo: Panda Books, 2005. (Col. Bate-papo com Jairo Bouer). A adolescência é uma fase de mudanças. E toda mudança gera algum grau de medo e angústia. Numa conversa bastante franca, sem discurso moralista ou slogans simplistas, o psiquiatra Jairo Bouer esclarece os riscos do consumo de álcool, cigarro e drogas.

Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Conexões Química e sociedade – A importância do etanol brasileiro No noticiário, o etanol usado como combustível aparece geralmente associado a questões ambientais e econômicas. Vamos entender um pouco as razões dessa associação e da popularidade do etanol. Se no passado a economia ligada ao automóvel desenvolveu-se com base no petróleo, questões geopolíticas – como os embargos, as guerras e o aquecimento global – passaram a valorizar outras formas de combustível. Há mais de 30 anos, o Brasil vem acumulando conhecimento e tecnologia que abrangem todas as etapas da cadeia produtiva do etanol combustível − o plantio da cana-de-açúcar e todos os processos que envolvem a produção, o armazenamento e a distribuição do etanol em larga escala.

DIVULGAÇÃO PNLD

Em 1975, diante da crise mundial do petróleo, o governo brasileiro pôs em ação um programa – conhecido como Pró-Álcool – cujo objetivo era viabilizar a substituição da gasolina por etanol em veículos automotivos. Esse programa incentivou o desenvolvimento de pesquisas e de tecnologia tanto para a produção de motores a etanol como para a produção em larga escala desse novo combustível. O volume de etanol fabricado no país aumentou consideravelmente até meados da década seguinte, quando atingiu seu pico: mais de 12 bilhões de litros.

PULSAR IMAGENS/PAULO FRIDMAN

No início do programa de produção de etanol, em 1975, eram produzidos 50 milhões de toneladas de açúcar em 1 milhão de hectares; cerca de 30 anos depois, a safra passou a ser 12 vezes maior, embora a área ocupada tenha aumentado apenas sete vezes, o que é explicado pelos avanços tecnológicos do processo.

No final de 2006, duas instituições internacionais – a Agência Internacional de Energia (AIE) e o Banco Mundial − tornaram públicos os resultados de estudos multidisciplinares sobre os biocombustíveis produzidos no mundo. Esses estudos concluíram que o etanol produzido no Brasil é o que tem mais condições de competir com o petróleo. Além desse aspecto econômico, o etanol apresenta a vantagem de reduzir consideravelmente as emissões de gases do efeito estufa, pois é obtido da cana-de-açúcar – parte do dióxido de carbono liberado para o ambiente pela combustão do etanol é reabsorvida durante o processo de fotossíntese da cana-de-açúcar. No entanto, no balanço entre vantagens e desvantagens ambientais do uso de biocombustíveis, é importante considerar que, para o cultivo de sua matéria-prima, como a cana-de-açúcar, em algum momento foi necessário desmatar grandes áreas de vegetação nativa, por vezes por meio de queimadas. Além disso, esse cultivo utiliza fertilizantes, pesticidas e outros produtos químicos que também geram poluição. O esquema da página ao lado mostra a emissão de gases que causam o efeito estufa em diferentes etapas de produção de combustíveis fósseis e de biocombustíveis. Alguns países, como os Estados Unidos, recorrem à produção de etanol a partir do milho. Porém, a mesma área plantada produz aproximadamente 60% de etanol em relação à plantação de cana. Além dessa desvantagem, a produção industrial de etanol a partir do milho exige um consumo bem maior de derivados de petróleo. Vale lembrar que há usinas brasileiras totalmente autossuficientes do ponto de vista da energia consumida, pois aproveitam o bagaço e outros subprodutos da indústria da cana para garantir suas demandas. O país já é capaz de produzir plásticos a partir da cana-de-açúcar.

Usina de etanol em Cerqueira César (SP), 2014.

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Emissão de gases de efeito estufa nos ciclos de produção de combustíveis fósseis e biocombustíveis Análise do ciclo de produção convencional de combustíveis fósseis Extração e pré-tratamento do petróleo bruto

Transporte para processamento

Refinamento

Óleo combustível convencional (gasolina ou diesel)

Uso no transporte

Emissão de gases de efeito estufa

Análise do ciclo de produção de biocombustíveis líquidos

DIVULGAÇÃO PNLD

Mudanças feitas no solo para cultivá-lo

Matéria-prima para a produção: solo, fertilizantes, pesticidas, sementes, maquinário, combustível

Transporte para processamento

Processamento dos biocombustíveis: enzimas, produtos químicos, uso da energia

Etanol ou biodiesel e outros produtos

Uso no transporte

Fonte: Organização das Nações Unidas para a Alimentação e a Agricultura (FAO).

Espera-se que, em 2019, o Brasil consiga produzir 58,8 bilhões de litros de etanol, o que corresponde, segundo dados do Ministério da Agricultura, a mais de duas vezes o que era produzido até 2008. Não há motivo, entretanto, para o país se acomodar diante da importância do etanol no cenário mundial, pois é preciso melhorar o rendimento e diversificar as matrizes energéticas, tendo em vista aspectos econômicos e ambientais. Não escreva neste livro. 1. O texto menciona que o etanol é um biocombustível com mais condições de competir com o petróleo e cita algumas vantagens e desvantagens de seu uso. Identifique-as.

a) em quais anos houve queda na produção de etanol; b) em qual dos anos houve maior crescimento da produção de etanol. Fonte: Núcleo de Relações Internacionais do Sul (Nurisul). Disponível em: <http://nurisul.com.br/safra201415-de-cana-de-acucar/>. Acesso em: 18 fev. 2016.

30 000 25 000 20 000 15 000 10 000 5 000 0 20 00 /0 20 1 01 /0 20 2 02 /0 20 3 03 /0 20 4 04 /0 20 5 05 /0 20 6 06 /0 20 7 07 /0 20 8 08 /0 20 9 09 /1 20 0 10 /1 20 1 11 /1 20 2 12 /1 20 3 13 /1 4

4. Analise os dados apresentados no gráfico ao lado e identifique:

Produção brasileira de etanol por ano

Milhões de litros

3. Apesar de o etanol apresentar as vantagens comentadas no texto, muitas pessoas preferem continuar usando gasolina em seus automóveis. Pesquisem e discutam os motivos dessa escolha.

Anos

Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

2. De acordo com o esquema apresentado acima, a emissão de gases causadores do efeito estufa ocorre apenas durante o uso dos combustíveis por veículos? Cite em quais etapas do esquema ocorre essa emissão.

109

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Glicerina A glicerina é uma substância líquida e viscosa. Observe sua fórmula estrutural:

H2C

CH

CH2

OH OH

OH

Apesar de ser mais conhecida como glicerina ou glicerol, de acordo com as regras da IUPAC a substância é chamada de propano-1,2,3-triol. Observe na fórmula da glicerina que ela apresenta três grupos OH e é por isso que, antes do sufixo ol, aparece no nome a indicação tri. Os números no nome (1, 2 e 3) indicam a posição de cada grupo OH.

Aplicações da glicerina A glicerina é um subproduto da obtenção de sabões muito utilizado como solvente e lubrificante, na fabricação de tintas, de cosméticos e da trinitroglicerina. A trinitroglicerina – explosivo existente na dinamite – é obtida por meio da reação da glicerina com ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico concentrado:

O

DIVULGAÇÃO PNLD

H2C H2C

OH

HC

OH 1 3 HO

H2C

OH

O N

H2SO4(conc.)

O

N O O

HC

O

1 3 H2O

N O O

O H2C

O

N O

glicerina

ácido nítrico (HNO3)

trinitrato de glicerila

Dependendo da temperatura, a trinitroglicerina pode explodir por simples agitação. O controle desse processo só foi possível como resultado dos trabalhos de Alfred Nobel (1833-1896) (leia o boxe da página seguinte). Ao misturá-la com materiais porosos, Nobel obteve a dinamite, explosivo de grande aplicação, que pode ser transportado e manuseado. Além do metanol, do etanol e da glicerina, outros álcoois são importantes para a sociedade, como o etilenoglicol, utilizado como anticongelante automotivo, e o propan-2-ol (também chamado de álcool isopropílico), usado na limpeza de equipamentos eletrônicos.

Não escreva neste livro.

Atividades 1. Em função da fórmula estrutural de suas moléculas, compare a temperatura de ebulição da glicerina (propano-1,2,3-triol) com a de um hidrocarboneto de mesmo número de átomos de carbono. Justifique sua resposta. 2. Considerando que o calor de combustão do etanol é 1 368 kJ/mol, equacione a reação de combustão completa do etanol e calcule a massa necessária para obter 5 472 kJ de energia. 3. Examine as estruturas moleculares do álcool benzílico e do 1,4-dimetilbenzeno, conhecido comercialmente como p-xileno. a) Sob mesma pressão, qual deve apresentar maior temperatura de ebulição? b) Qual deles deve ser mais solúvel em ciclo-hexano?

110

CH2OH H3C álcool benzílico

CH3

1,4-dimetilbenzeno

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Alfred Nobel e a invenção da dinamite ©WIKIMEDIA COMMONS/FOTÓGRAFO DESCONHECIDO

O sueco Alfred Bernhard Nobel, além de outras invenções, legou à engenharia civil uma grande contribuição química: a invenção da dinamite, ocorrida em 1866. Nobel tomou conhecimento da nitroglicerina (trinitrato de glicerila), substância obtida em 1847 por um pesquisador italiano, Ascanio Sobrero (1812-1888), e ficou bastante interessado nas propriedades da substância, devido a suas características explosivas.

Nobel queria viabilizar uma forma de usar esse potencial explosivo da nitroglicerina, sem que aqueles que a manipulassem ou transportassem corressem riscos, já que, por conta da instabilidade dessa substância, um simples atrito ou o aumento de temperatura, por exemplo, podia causar sua explosão. Desse modo, durante seu transporte, uma brecada ou alteração brusca no movimento do veículo representavam grande risco.

Alfred Bernhard Nobel (1833-1896).

©SHUTTERSTOCK/VERSUSSTUDIO

DIVULGAÇÃO PNLD

A nitroglicerina é um dos explosivos químicos mais potentes que existem. Suas moléculas são muito instáveis, ou seja, pequena quantidade de energia é suficiente para que sua decomposição se inicie; quando isso acontece, o processo é muito rápido, liberando calor e grande quantidade de gases.

Dinamite e detonador.

O trabalho de Nobel consistiu em encharcar a nitroglicerina em um material absorvente, que lhe servisse de suporte. Tais componentes foram então envolvidos em uma camada protetora e conectados a um detonador (veja na ilustração acima) que produz uma pequena explosão capaz de explodir a nitroglicerina de forma controlada. Chamamos de dinamite o conjunto constituído pela nitroglicerina e os materiais usados para evitar sua explosão descontrolada. Como a dinamite passou imediatamente a ser empregada na área de engenharia, na perfuração de túneis, na remoção de pedras e na mineração, Nobel, ainda jovem, tornou-se muito rico. • Faça uma pesquisa sobre a vida de Alfred Nobel em livros e sites, procurando obter informações sobre a tragédia pessoal que o motivou a trabalhar na obtenção da dinamite e sobre a reação desse químico e inventor ao uso militar de sua descoberta. • Redija um breve perfil biográfico, registrando, em ordem cronológica, os aspectos mais significativos da vida do cientista. • Ao pesquisar na internet, tenha o cuidado de verificar se as fontes consultadas merecem crédito, pois muitas informações incorretas são divulgadas. Prefira sites ligados a universidades, órgãos governamentais, revistas, jornais e instituições culturais e sempre compare as informações de várias fontes. • No final do texto, indique todas as fontes consultadas.

Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Fenóis Fenóis são compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um anel benzênico. Podem ser representados genericamente por R — OH (ou Ar — OH), onde R indica grupo arila (derivado de anel benzênico). Observe as fórmulas dos fenóis apresentados a seguir.

OH

OH

OH

CH3

OH

OH

CH3

OH

CH3 fenol

o-cresol

m-cresol

hidroquinona

p-cresol

O mais simples dos fenóis, correspondente a um grupo OH ligado ao anel benzênico, é chamado apenas de fenol. Já no caso da inserção do grupo metil, há três tipos distintos de fenóis, de acordo com as posições relativas dos grupos OH e CH3: o 2-metilfenol, também chamado de orto-cresol (o-cresol), o 3-metilfenol, conhecido também por meta-cresol (m-cresol) e o 4-metilfenol, chamado de para-cresol (p-cresol).

DIVULGAÇÃO PNLD

Os cresóis são encontrados, por exemplo, nas folhas de tabaco e no óleo cru. São empregados na obtenção de desinfetantes, inseticidas, tintas, etc. O desinfetante utilizado principalmente em locais em que há criação de animais, a creolina, contém em sua composição uma mistura desses cresóis.

Nomenclatura dos fenóis Para nomear fenóis ramificados, numera-se a cadeia carbônica partindo do átomo de carbono ligado ao grupo OH. Assim como ocorre nos hidrocarbonetos cíclicos ramificados, a numeração da cadeia carbônica segue o sentido em que a localização da ramificação é a menor. Observe os exemplos:

6

OH

OH

1

1

5

2

2

6

3

3

H3C

4

2-etilfenol

5 4

CH3

3,4-dimetilfenol

Características gerais dos fenóis Os fenóis são substâncias de caráter ácido pronunciado e que, por isso, neutralizam as bases:

R

OH 1 NaOH fenol

R

base

O2Na1 1 H2O

Experimentalmente, é possível diferenciar um fenol de um álcool aromático recorrendo à sua capacidade de neutralizar uma base.

112

fenol

1

NaOH

reage

álcool aromático

1

NaOH

não reage

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Como se obtêm os fenóis?

gás de iluminação

hulha

água

calor

Hulha.

Alcatrão de hulha.

AMJ STUDIO/ARQUIVO DA EDITORA

©SHUTTERSTOCK/ALEKS-P

LATINSTOCK/SCIENCE PHOTO LIBRARY/PAUL RAPSON

A fonte natural desses compostos é a hulha, da qual se separa, por destilação, o alcatrão, fração rica em fenóis.

Esquema de aquecimento a seco da hulha em laboratório.

Baquelite: resina sintética empregada em revestimentos.

FERNANDO FAVORETTO/ARQUIVO DA EDITORA

A substância fenol foi um dos primeiros compostos utilizados como antisséptico, no final do século XIX, para reduzir infecções em hospitais. Além disso, essa substância é usada para a obtenção da baquelite (veja no capítulo 9), de corantes orgânicos e de medicamentos. A hidroquinona, que apresenta propriedades antioxidantes, é usada em reveladores fotográficos e como princípio ativo de cremes para clareamento de pele. ©SHUTTERSTOCK/VOLKOVA VERA

DIVULGAÇÃO PNLD

Aplicações dos fenóis

Revelação de foto convencional usando hidroquinona, também chamada de benzeno-1,4-diol, um redutor eficiente.

O desinfetante conhecido por creolina é uma mistura de cresóis.

Bebidas e alimentos podem conter fenóis? Há um grupo de compostos fenólicos que, por OH seu efeito benéfico à saúde, comumente é citado HO por médicos e nutricionistas: os polifenóis, substâncias cujas moléculas apresentam diversos grupos fenol. São compostos que têm o potencial de combater os chamados radicais livres que se OH formam no organismo e, assim, reduzir a tendência de formação de ateromas coronarianos resveratrol e de incidência de doenças como o câncer. Um desses compostos é o resveratrol, cuja fórmula, representada acima, indica a presença de três grupos fenólicos. Essa substância está presente em sementes e cascas de uvas escuras (como as do tipo isabel) e no suco dessas frutas, por exemplo.

Ateroma: placa que se forma nas paredes dos vasos sanguíneos, constituída por lipídios e tecido fibroso.

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Não escreva neste livro.

Atividades 1. Os metilfenóis (cresóis) são isômeros, isto é, apresentam mesma fórmula molecular. a) Qual é a fórmula molecular dos cresóis? b) Por que não há uma substância com o nome de 5-metilfenol? 2. O ácido salicílico foi uma das primeiras substâncias a ser utilizada como analgésico. Devido a desconfortos estomacais, ele foi substituído pelo ácido acetilsalicílico.

O HO

C

OH

ácido salicílico

C

O

C

OH

ácido acetilsalicílico

a) Em qual dessas substâncias aparece um grupo fenol?

DIVULGAÇÃO PNLD

O

CH3

N

CH3

N

b) Qual é a fórmula molecular do ácido salicílico?

NH N

O

OH

O

O H3C

3. Em 100 g de brócolis cru há cerca de 0,03 mg de riboflavina (vitamina B2), que tem papel importante no metabolismo de gorduras, e 42 mg de vitamina C. A riboflavina tem a seguinte fórmula estrutural:

OH

OH OH

a) Verifique se há grupos funcionais fenol e álcool nessa estrutura. b) Eventuais excessos de vitamina B2 são facilmente eliminados pela urina, em decorrência de sua solubilidade em água. Explique, com base em sua estrutura, o que contribui para essa solubilidade.

Imagine como seria nossa vida sem a anestesia. Se um procedimento dentário mais doloroso ou uma simples sutura já representam certo sofrimento, como seria ser submetido a uma cirurgia de grande porte sem a ação de um anestésico? A busca humana pelo alívio da dor é muito antiga, porém as experiências que levaram à anestesia tal como a conhecemos hoje iniciaram-se somente em meados do século XIX. Um dos primeiros anestésicos foi o óxido nitroso (N2O), conhecido como “gás hilariante” porque, em pequenas doses, provoca contração dos músculos faciais. Foi usado pela primeira vez pelo dentista estadunidense Horace Wells (1815-1848), em 1844. Pouco tempo depois, cirurgiões conseguiram efeitos semelhantes realizando cirurgias com outro anestésico, agora líquido: o éter dietílico ( H3C CH2 O CH2 CH3 ). O também dentista estadunidense William Thomas Green Morton (1819-1868) demonstrou para a comunidade científica o emprego do éter como anestésico em 1846, em Boston (Estados Unidos).

LATINSTOCK/CORBIS

Éteres

Primeira anestesia com éter, de Robert C. Hinckley (1853-1940). Óleo sobre tela, 1882. O artista retratou a demonstração do uso do éter como anestésico feita por William Thomas Green Morton em 1846. Biblioteca Médica de Boston, Estados Unidos. 114

Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica

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Os resultados foram divulgados para diversos países, incluindo o Brasil, que realizou o primeiro procedimento com anestesia, de forma experimental, em 20 de maio de 1847. Durante muito tempo, Morton foi considerado o descobridor da anestesia utilizando éter. No entanto, historiadores encontraram evidências de que o médico estadunidense Crawford Williamson Long (1815-1878) já havia utilizado éter com essa finalidade quatro anos antes, em 1842, embora não tenha tornado pública para a comunidade científica sua descoberta. Com o avanço das pesquisas, outros anestésicos não inflamáveis passaram a ser usados, como alguns compostos orgânicos halogenados que serão estudados no capítulo seguinte. Os éteres, como o éter dietílico, são compostos que possuem um átomo de oxigênio entre átomos de carbono. Genericamente, podem ser assim representados: R — O — R’ onde R pode ser um grupo alquila e/ou arila. As fórmulas representadas abaixo exemplificam alguns éteres:

H3C

CH3 O

O

H3C

DIVULGAÇÃO PNLD

metoximetano (éter dimetílico)

O

H2 C

H2 C

H3C

CH3

etoxietano (éter dietílico)

CH3

O

éter difenílico

C H2

metoxietano (éter etílico e metílico)

Nomenclatura dos éteres Assim como ocorre com a função álcool, a IUPAC aceita duas formas de nomear os éteres. A primeira delas considera o menor grupo substituinte ligado ao átomo de oxigênio como prefixo do nome, substituindo o sufixo il por oxi. Em seguida, dá-se o nome do hidrocarboneto que corresponde ao maior grupo substituinte. Observe o exemplo a seguir:

H3C nome: metoxietano

O

CH2

metil (menor grupo substituinte)

CH3

etil (maior grupo substituinte)

Lembre-se de que o grupo substituinte etil (CH3CH2 etano (CH3CH3). Veja outros exemplos.

H3C

CH2

O

CH2

) deriva do hidrocarboneto

CH3

O

etoxietano

CH3

metoxibenzeno

A outra forma de nomear os éteres é chamada de nomenclatura de classe funcional. Nela, utiliza-se o nome da classe funcional, ou seja, éter, em palavra separada, seguido do nome dos grupos substituintes, sem o sufixo il, e da terminação ílico. Se os grupos substituintes forem iguais, utiliza-se o prefixo di antes do nome do grupo substituinte. Caso contrário, coloca-se em ordem alfabética o nome de cada grupo substituinte separadamente. Veja os exemplos:

H3C

CH2

CH2

O

CH2

CH2

CH3

éter dipropílico

H3C

CH2

O

CH2

CH2

CH3

éter etílico e propílico

Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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115

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Características gerais dos éteres Um éter sempre tem um álcool correspondente com a mesma fórmula molecular (isômero). E, por serem compostos de funções químicas diferentes, certamente apresentam comportamento químico distinto, como veremos adiante. Vale lembrar que, do ponto de vista estrutural, as moléculas dos éteres têm baixa polaridade e, por isso, as interações moleculares são fracas, o que não acontece no caso dos álcoois, cujas moléculas apresentam a ligação polar O H, resultando em interações moleculares fortes, mantidas por ligações de hidrogênio.

Propriedades físicas dos éteres

DIVULGAÇÃO PNLD

Um éter apresenta sempre temperatura de ebuComparação entre as temperaturas de ebulição de lição muito inferior à do álcool de mesma fórmula álcoois e éteres de mesma fórmula molecular molecular. Compare as temperaturas de ebulição Fórmula molecular Isômeros TE (°C) de álcoois e éteres isômeros, indicadas na tabela álcool etílico, C2H5OH 78 ao lado. C 2H 6 O Para os éteres também vale o que você estu225 éter dimetílico, CH3OCH3 dou para compostos da função álcool: à medida álcool butílico, CH3(CH2)2CH2OH 118 que aumenta o número de átomos de carbono – e, C4H10O 35 éter dietílico, C2H5OC2H5 consequentemente, a massa molecular –, também Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. aumentam as temperaturas de fusão e de ebulição. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Comparando as temperaturas de ebulição de Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523. isômeros de álcool e éter, nota-se que os álcoois têm temperatura de ebulição maior do que a dos éteres por ter suas moléculas associadas por interações moleculares mais fortes (ligações de hidrogênio).

Éter dietílico O éter dietílico (C2H5OC2H5) ou etoxietano é conhecido comercialmente como éter sulfúrico. Esse nome está ligado ao processo de obtenção desse composto, desenvolvido por um alquimista no século XVI – época em que não era possível compreender que o H2SO4 tivesse apenas ação desidratante, sem interferir na composição do éter. Em determinada condição, sob aquecimento, o etanol, na presença de ácido sulfúrico concentrado, produz éter dietílico. Esse processo envolve a perda de uma molécula de água para cada duas moléculas do álcool, conforme mostra a equação a seguir:

2 C2H5OH(ℓ)

H2SO4 (conc.) D

H2O(ℓ) 1 C2H5OC2H5(ℓ)

Não escreva neste livro.

Atividades 1. Os líquidos incolores de dois frascos estavam identificados só pela fórmula molecular: C3H8O. Sabe-se que o conteúdo de um deles é um álcool e o do outro, um éter. a) Dê o nome dos possíveis álcool(is) e éter(es) correspondentes. b) Considerando que essas substâncias são altamente inflamáveis, aponte um teste seguro para diferenciá-las. 2. A quercetina possui propriedades anti-inflamatórias. É encontrada em vegetais, como maçã e cebola, bem como no chá e em plantas medicinais. 116

Sua fórmula estrutural é:

OH OH

HO

O

OH O

OH

Identifique, nessa estrutura, os grupos funcionais que você conhece.

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Aldeídos e cetonas Os aldeídos e as cetonas apresentam semelhanças em sua fórmula estrutural. Trata-se da presença do grupo carbonila:

O C

carbonila

Veja alguns exemplos:

O

O

C

C H

H

O

C

C

H3C CH3

H3C

metanal (aldeído)

O H

C H2

propanona (cetona)

C H2

H3C

propanal (aldeído)

CH3

butanona (cetona)

Observe nas fórmulas acima que existem diferenças na estrutura desses dois grupos funcionais. Enquanto nos aldeídos a carbonila está localizada na extremidade da cadeia carbônica e ligada a um átomo de hidrogênio, nas cetonas ela está entre átomos de carbono. Genericamente, podemos representar um aldeído pela fórmula geral:

DIVULGAÇÃO PNLD

O R

CHO

R

ou

C H

O R, nesse caso, pode ser um grupo alquila ou arila ou um átomo de hidrogênio. Já as cetonas podem ser representadas pela fórmula geral:

R

C

R’

O

Nomenclatura dos aldeídos De acordo com as normas da IUPAC, o nome de aldeídos de cadeia aberta termina em al. Quanto ao restante do nome, basta seguir as regras adotadas para os demais tipos de compostos estudados. Lembre-se: como o grupamento funcional dos aldeídos está sempre na extremidade da cadeia carbônica, isto é, na posição 1, a numeração da cadeia principal já está definida, sem que haja necessidade de indicar numericamente o grupo aldeído. Veja os exemplos:

H3C

H2 C

H2 C

O H3C

O H

H C

3

O

H2 C

C

2

1

H

CH3

butanal

3-metilbutanal

Nomenclaturas fundamentadas em nomes arbitrariamente dados aos ácidos carboxílicos de mesmo número de átomos de carbono são bastante utilizadas no caso dos aldeídos. Observe alguns exemplos:

O

O H3C

HC H metanal aldeído fórmico formaldeído

C

O H2C

C H

H

etanal aldeído acético acetaldeído

benzaldeído aldeído benzoico

H C

O C H

propenal aldeído acrílico

Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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117

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Nomenclatura das cetonas Segundo a IUPAC, os nomes das cetonas terminam em ona. Ao contrário dos aldeídos, que apresentam o grupamento funcional na posição 1, nas cetonas o grupo carbonila nunca está na extremidade da cadeia. É por isso que muitas vezes é necessário indicar a posição em que se encontra a carbonila.

O C

H3C

CH3

H3C

propanona

H2 C

C H2

O

CH3

O

O

C

C H

C

C

H3C

CH3

pentan-2-ona

C H2

CH3

CH3

CH3 C O

4-metilpentan-2-ona

butanodiona

Propriedades físicas de aldeídos e cetonas

DIVULGAÇÃO PNLD

A existência da carbonila faz com que aldeídos e cetonas tenham natureza polar (C: d1; O: d2), o que explica o fato de suas temperaturas de fusão e de ebulição serem mais altas que as dos compostos apolares de massa molecular próxima, como hidrocarbonetos, e as dos compostos de baixa polaridade, como os éteres. Como os aldeídos e as cetonas não têm hidrogênio ligado ao átomo de oxigênio, suas moléculas não interagem por meio de ligações de hidrogênio, como ocorre nos álcoois (ROH). Observe a tabela a seguir: Temperaturas de ebulição de alguns aldeídos e cetonas Aldeídos

Cetonas

Massa molar Temperatura de (g/mol) ebulição (°C)

Nome

Nome

Massa molar Temperatura de (g/mol) ebulição (°C)

etanal

44

21

propanal

58

50

propanona

58

56

butanal

72

74

butanona

72

80

pentanal

86

103

pentan-2-ona

86

102

hexanal

100

128

hexan-2-ona

100

129

heptanal

114

156

heptan-2-ona

114

151

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523.

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

Note que, assim como ocorre com outras funções orgânicas, o aumento da cadeia carbônica aumenta a temperatura de ebulição desses compostos.

Temperatura de ebulição (°C)

180 160 140 120 100

Aldeídos

80

Cetonas

60 40 20 0

20

40

60

80

100

Massa molar (g/mol)

118

120

Gráfico elaborado com base na tabela acima.

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Metanal ou formaldeído

©SHUTTERSTOCK/FREEDOM MAN

O metanal é uma substância gasosa, incolor, de cheiro sufocante e solúvel em água. É manipulado, em geral, em soluções aquosas. O formol ou formalina é uma solução aquosa de metanal a 40% (massa/volume) e é usada para conservar tecidos e órgãos depois de serem retirados de cadáveres.

O aldeído fórmico também está presente na fumaça proveniente da queima da madeira, e é um dos agentes responsáveis pela preservação de alimentos defumados. Já vimos que o metanol é uma substância de grande toxicidade e que a exposição a seus vapores, com o tempo, pode causar cegueira. Isso porque o metanol é oxidado no organismo a metanal por ação enzimática da catalase. Como essa enzima participa da visão, o metanal produzido liga-se às proteínas da retina, impedindo que elas participem das reações envolvidas na visão, inibindo o processo de oxigenação.

PULSAR IMAGENS/R. P. FERREIRA

DIVULGAÇÃO PNLD

O formol (metanal em solução) é usado na conservação de cadáveres. Na foto, espécies de lagarto conservadas em formol.

Como se obtém o metanal? Industrialmente, o metanal é produzido pela oxidação do metanol.

H H

C

OH 1 21 O2

metal

O H

C

1 H2O H

H metanol

Carne defumada em mercado de São Paulo (SP), 2011. Defuma-se um alimento para conservá-lo. A ação do metanal produzido na queima da madeira tem papel importante nesse processo.

metanal

Aplicações do metanal O metanal pode ser usado como desinfetante; na preservação de cadáveres e peças anatômicas; na preservação da madeira e de peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite, e de resinas empregadas na fórmica; na obtenção de medicamentos e explosivos.

Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Etanal ou aldeído acético O etanal ou aldeído acético é uma substância incolor, cuja temperatura de ebulição é de 21 °C. Dependendo das condições ambientes, pode ser encontrado no estado líquido ou no gasoso. Frequentemente, sentimos o cheiro de etanal proveniente dos escapamentos de carros movidos a etanol. Isso ocorre porque um dos produtos da oxidação do etanol é o etanal.

Como se obtém o etanal? O etanal é obtido por oxidação do etanol, recorrendo à ação de enzimas, como a produzida pela levedura Saccharomyces cerevisiae, presente em vários frutos. O etanal é uma das substâncias responsáveis pelo cheiro de muitos frutos maduros.

2 H3C

H2 C

OH 1 21 O2 enzima

O 2 H3C

1 H2O

C H

etanol

etanal

Em locais onde o etanol não é obtido com baixo custo, chega-se ao etanal pela hidratação de etino (acetileno). A reação é catalisada por Hg21 e H2SO4:

HC

CH 1 HOH

etino

Hg /H

1

H2C

água

C

H

enol

Propanona ou acetona A propanona, conhecida comercialmente como acetona, é uma substância com temperatura de ebulição de 56 °C. É solúvel em água em quaisquer proporções e se dissolve em grande número de substâncias orgânicas. Por essa razão, é um importante solvente industrial, usado em tintas, vernizes, resinas e em alguns removedores de esmaltes. A propanona normalmente é obtida pelo organismo como produto de uma das etapas do metabolismo das gorduras. Nessas condições, tende a ser eliminada rapidamente, sem se acumular, pois é produzida em pequenas quantidades que se oxidam a CO2 e H2O. No caso de diabéticos, a quantidade de propanona é superior à que o organismo pode oxidar completamente, de modo que essa substância é excretada de maneira significativa na urina. Sua dosagem em exames de urina é usada para diagnóstico e monitoramento da doença.

H

O

H2C

C

H

etanal

P. IMAGENS/PITH

DIVULGAÇÃO PNLD

OH 21

A acetona (substância) é um dos componentes de alguns removedores de esmalte, conhecidos popularmente como acetonas. Como essa substância é controlada pela Polícia Federal, produtos que a contenham não podem ser comercializados para menores de 18 anos (Portaria n. 1274, de 25 de agosto de 2003). 120

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Não escreva neste livro.

Atividades Questão comentada 1. (Unirio-RJ) A vanilina ou baunilha, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é uma substância de sabor e aroma agradável, daí o seu uso em perfumaria e culinária.

2. As fórmulas estruturais abaixo representam moléculas de substâncias naturais:

OH

OCH3 OH

OH O C

CH3

O

eugenol (óleo de cravo)

CHO

geraniol (óleo de rosas)

O

DIVULGAÇÃO PNLD

H a) Indique os grupos funcionais e dê o nome das respectivas funções químicas presentes na vanilina. b) Quantos átomos de hidrogênio são encontrados em 10 moléculas de vanilina? c) Calcule a porcentagem, em massa, de carbono que existe na vanilina. Sugestão de resolução 1. a)

fenol

OH

C

cis-jasmona (óleo de jasmim)

a) Indique os grupos funcionais presentes em cada uma dessas substâncias. b) O eugenol e o cis-jasmona têm a mesma massa molar. Considerando as massas atômicas: C 5 12; H 5 1 e O 5 16, determine a massa molar. c) Qual dessas substâncias deve apresentar maior temperatura de ebulição? 3. Quais são os grupos funcionais presentes em cada uma das moléculas representadas a seguir?

éter

O

aldeído cinâmico (canela)

CH3

CHO

CHO

OH

O aldeído

H b) A fórmula molecular da vanilina é C8H8O3, ou seja, para cada molécula de vanilina estão presentes 8 átomos de hidrogênio. Em 10 moléculas teremos 80 átomos. c) Lembre-se de que as massas atômicas do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16. Assim, pela fórmula molecular, é possível encontrar a massa molecular da vanilina (12 ? 8 1 1 ? 8 1 16 ? 3 5 5 152). Para encontrar a porcentagem em massa de carbono no composto, pode-se dividir o massa total de átomos de carbono (12 ? 8 5 96) pela massa molecular da vanilina (152) e multiplicar o resultado por 100. 96 5 0,632 ? 100 5 63,2% 152

benzaldeído (amêndoas amargas)

salicilaldeído (ulmária)

4. Quando uma pessoa ingere bebida alcoólica em excesso, pode ter problemas de ressaca devido ao aldeído resultante do metabolisO mo do álcool – o etanal. Compare o número de oxidação médio do H3C C carbono no etanol e no etanal. A H fórmula do etanal é dada ao lado. 5. Que tipo de reação ocorre na transformação do etanol em etanal mencionado na questão anterior? 6. Indique, para cada par de substâncias, a que apresenta maior temperatura de ebulição. a) Etano ou etanol. b) Propan-2-ol ou propanona. c) Benzeno ou fenol. d) Butan-2-ol ou éter dietílico. Capítulo 4 Funções orgânicas oxigenadas

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Ácidos carboxílicos No quadro abaixo, há vários exemplos de ácidos carboxílicos e de fontes onde podem ser encontrados. Observe suas fórmulas estruturais. Ácidos carboxílicos Estrutura

Fonte ©SHUTTERSTOCK/ZIGZAG MOUNTAIN ART

Nome

O ácido pentanoico (ácido valérico)

H3C

(CH2)3

C OH

O

ácido benzoico (usado como conservante em alimentos)

DIVULGAÇÃO PNLD

©SHUTTERSTOCK/SNOWBELLE

Heliotrópio, flor do gênero Valeriana.

C OH Morangos e amoras.

©SHUTTERSTOCK/MICHAEL A. BENNETT

O OH ácido hexanoico (ácido caproico)

O ácido hexanoico, ácido octanoico e ácido decanoico

OH ácido octanoico (ácido caprílico) Os ácidos carboxílicos de 6, 8 e 10 átomos de carbono estão presentes no suor das cabras.

O OH

©ISTOCK.COM/ DEEPBLUE4YOU

ácido decanoico (ácido cáprico)

ácido butanoico

122

H3C

CH2

CH2

COOH

O ácido butanoico está presente na manteiga rançosa.

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Observe as estruturas de outros ácidos carboxílicos:

O H

C

O

H2 C

H3C

C

OH

OH

ácido metanoico (ácido fórmico)

ácido propanoico

Note que tanto as fórmulas representadas acima como as da página anterior apresentam o grupo COOH em uma extremidade da cadeia carbônica. Assim, podemos definir a função ácidos carboxílicos como substâncias que possuem o grupo carboxila (— COOH). Genericamente, os ácidos carboxílicos podem ser representados pela fórmula:

O R

C OH

onde R pode ser um grupo alquila ou arila ou um átomo de hidrogênio.

DIVULGAÇÃO PNLD

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos de cadeia aberta têm seu nome composto pela palavra ácido seguida do nome da cadeia carbônica. Para nomeá-lo, usam-se os mesmos critérios conhecidos para as demais funções. O sufixo utilizado para indicar ácidos carboxílicos, de acordo com a IUPAC, é oico.

O H3C

CH3

C

CH2

H3C

OH

CH2

O

CH

CH2

CH2

C OH

ácido propanoico

ácido 4-metil-hexanoico

Há nomes que estão bastante enraizados na Química e, portanto, são encontrados com frequência em muitos textos, artigos científicos e publicações da IUPAC. É o caso dos ácidos cujas fórmulas estão representadas a seguir.

O H

O

C

H3C

C

H3C OH

H2 C

H2 C

O C

OH

ácido metanoico ácido fórmico

OH

ácido etanoico ácido acético

ácido butanoico ácido butírico

Os ácidos representados abaixo apresentam dois grupos carboxílicos:

O

O C

HO

O

C

H2 C

C OH

H2 C

O C

HO

ácido oxálico (ácido etanodioico)

OH ácido butanodioico

HOOC

(CH2)4

COOH

ácido adípico (ácido hexanodioico)

Compostos com dois grupos COOH apresentam em sua nomenclatura o prefixo di antes do sufixo oico e a vogal o após o infixo an. Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Compostos com mais de um grupo funcional Quando um composto apresenta mais de um grupo funcional, ou seja, é um composto de função mista, uma das funções passa a ser referência para determinar a numeração da cadeia principal e o sufixo. Os demais grupos funcionais são indicados de modo semelhante às ramificações, isto é, antecedendo o nome da cadeia principal. A IUPAC determina a ordem de prioridade das funções e, segundo ela, a função ácido carboxílico tem primazia em relação a todas as outras. Quando o grupo OH, por exemplo, estiver presente com um ácido carboxílico, ele é indicado no nome pelo prefixo hidroxi. Veja os exemplos:

OH H3C

O

C CH

C

O

HO

OH

H

C

C

OH OH

C OH

ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico (também chamado de ácido tartárico) (substância presente no suco de uva) ©SHUTTERSTOCK/NINELL

DIVULGAÇÃO PNLD

O

©SHUTTERSTOCK/MRS.SIWAPORN

ácido 2-hidroxipropanoico (também chamado de ácido láctico) (substância presente no leite)

H

Características gerais dos ácidos carboxílicos A presença do grupo carboxila confere às moléculas dos ácidos carboxílicos grande polaridade. O átomo de hidrogênio do grupo carboxila constitui um centro de cargas positivas (d1) mais intenso do que o dos álcoois, uma vez que, além da polarização em razão de sua ligação com o átomo de oxigênio (elemento eletronegativo), há intensificação desse efeito devido ao grupo carbonila (C : d1; O : d2). Os ácidos têm temperaturas de fusão e ebulição bem maiores do que as de seus isômeros ésteres e dos álcoois de massa molecular próxima devido às fortes ligações de hidrogênio. Na verdade, os ácidos carboxílicos constituem dímeros – duas moléculas iguais associadas. d2

R

d1

C

d1

H

O

d2

O

1

d

H

d2

O d2

d1

C

R

O

ligação de hidrogênio 124

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos com até quatro átomos de carbono são líquidos e miscíveis em água; os que apresentam cinco ou mais átomos de carbono têm sua solubilidade em água reduzida à medida que aumenta a cadeia. Ácidos com dez ou mais átomos de carbono são sólidos, praticamente insolúveis em água. Temperaturas de fusão e ebulição e solubilidade em água de alguns ácidos carboxílicos Nomes

TF (°C)

TE (°C)

Solubilidade em 100 mL de água a 25 °C (g)

HCO2H

ácido metanoico

ácido fórmico

8

101

`

CH3CO2H

ácido etanoico

ácido acético

17

18

`

CH3CH2CO2H

ácido propanoico

ácido propiônico

221

141

`

CH3(CH2)2CO2H

ácido butanoico

ácido butírico

26

164

`

CH3(CH2)3CO2H

ácido pentanoico

ácido valérico

234

186

4,97

CH3(CH2)4CO2H

ácido hexanoico

ácido caproico

23

205

1,08

CH3(CH2)6CO2H

ácido octanoico

ácido caprílico

16

239

0,07

CH3(CH2)8CO2H

ácido decanoico

ácido cáprico

31

269

0,015

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523.

Comportamento químico dos ácidos carboxílicos Devido às propriedades ácidas que apresentam, essas substâncias mudam a cor de indicadores ácido-base e reagem com bases, com carbonatos e com bicarbonatos (de forma análoga aos ácidos inorgânicos). Os produtos orgânicos dessas reações são sais orgânicos (sais de ácidos carboxílicos).

O H3C

C

LATINSTOCK/SCIENCE PHOTO LIBRARY/ANDREW MCCLENAGHAN

DIVULGAÇÃO PNLD

Estrutura

O 1NaOH

OH ácido etanoico (ácido acético)

H3C

C

1 H2O O2Na1

sal de ácido carboxílico etanoato de sódio (acetato de sódio)

Os sais de sódio, potássio e amônio caracterizam-se por serem solúveis em água. Esse comportamento ocorre também com os sais orgânicos, mesmo que tenham elevado número de átomos de carbono, o que não acontece com os ácidos derivados desses sais.

O ácido cítrico presente no limão explica o caráter ácido da fruta. Na foto, a acidez é constatada pela mudança da cor do papel azul de tornassol.

©SHUTTERSTOCK/CP DC PRESS

Ácido acético ou ácido etanoico Líquido incolor conhecido desde a alquimia, o ácido acético ou ácido etanoico é produto da oxidação do etanol presente no vinho. Depois de algum tempo, o vinho transforma-se em vinagre por ação de microrganismos. O líquido resultante tem sabor azedo devido à presença de ácido acético. Esse ácido também é produzido na fermentação do pão. Nesse processo, além do ácido acético, forma-se ácido láctico. Essas substâncias são responsáveis pela maciez e pelo sabor típicos do pão. A fermentação usada no preparo de pães produz os ácidos acético e láctico. Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Como se obtém o ácido acético? Industrialmente, o ácido acético pode ser obtido pela reação de metanol com monóxido de carbono na presença de catalisador:

CH3OH(ℓ) 1 CO(g)

catalisador

CH3CO2H(ℓ)

O ácido acético puro é conhecido como ácido acético glacial, pois, quando a temperatura ambiente é baixa, apresenta-se na forma sólida, lembrando o gelo − sua temperatura de fusão é 17 °C (ver tabela na página anterior).

Aplicações do ácido acético Além de seu emprego como tempero na alimentação (na forma de vinagre), esse ácido é usado na indústria de alimentos para a obtenção de conservas e flavorizantes, e na produção de outras substâncias, como o ácido acetilsalicílico, etc.

Conexões

DIVULGAÇÃO PNLD

Os carboidratos, incluindo o açúcar comum – sacarose (C12H22O11) –, e o ácido láctico (C3H6O3) têm a mesma fórmula mínima (CH2O). A expressão ácido láctico indica que há uma relação entre essa substância e o leite. As bactérias existentes no leite fresco participam da transformação da lactose – um carboidrato natural do leite –, produzindo energia e ácido láctico. O ácido causa o aparecimento de coágulos, de modo que o leite se torna bastante espesso. A produção de iogurte, coalhada e queijo recorre a esse processo de forma controlada. Quando praticamos exercícios físicos, nosso organismo utiliza como fonte de energia a glicose, C6H12O6, um carboidrato proveniente de outro carboidrato, o glicogênio, (C6H10O5)n. O metabolismo da glicose leva à produção do ácido pirúvico, CH3COCO2H, que é metabolizado na presença do ar (isto é, aerobicamente), produzindo CO2 e H2O. Quando um exercício físico requer grande quantidade de energia em pouco tempo − caso de uma corrida, por exemplo –, nossos músculos podem demandar mais oxigênio do que o disponível. O organismo, no entanto, por meio de mecanismo anaeróbio (na ausência de oxigênio), consegue degradar o ácido pirúvico, produzindo a energia necessária para o movimento e ácido láctico. O aumento da quantidade de ácido láctico em nossos músculos é uma das principais causas do que sentimos em atividades físicas intensas: cansaço excessivo e ocorrência de cãibras musculares. O ácido láctico produzido por nosso organismo é metabolizado pelo fígado. Por isso, se ingerimos quantidades excessivas de álcool (substância também metabolizada pelo fígado), o metabolismo do ácido láctico pode ser prejudicado, de modo que a concentração do ácido aumenta, produzindo uma sensação de fadiga.

LATINSTOCK/CORBIS/JÖRG CARSTENSEN

Química e Biologia – As cãibras e a fadiga muscular

Emmanuel Ngatuny, do Quênia, correndo a 36a Meia-Maratona de Berlim, Alemanha, em abril de 2016. Atletas submetidos a grande esforço físico costumam ter cãibras.

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Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica

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Não escreva neste livro.

Atividades 1. A picada de formigas vermelhas contém ácido metanoico, também chamado de ácido fórmico. A palavra fórmico deriva do latim formica que significa "formiga", o que explica a origem desse nome. Esse ácido foi isolado pela primeira vez por destilação do corpo de formigas. Escreva a fórmula molecular desse ácido. 2. Leia o texto a seguir e responda ao que se pede:

DIVULGAÇÃO PNLD

O ácido benzoico e seus sais O ácido benzoico ocorre naturalmente nas ameixas e na maioria das frutas de bagas. Também já foi detectado nos queijos e no leite fermentado. O ácido benzoico não é muito solúvel em água (0,27% a 18 oC). A maioria das leveduras e mofos pode ser controlada com 0,05% a 0,1% de ácido não dissociado. [...] Os sais de cálcio, potássio e sódio são utilizados para inibir o desenvolvimento microbiano nos alimentos. O benzoato de sódio é um pó cristalino estável, de sabor suave e adstringente, com solubilidade em água fria de 66 g/100 mL a 20 oC (alta solubilidade) sendo que não interfere na coloração dos alimentos. Os benzoatos são eficazes na faixa de pH 2,5-4,0 e perdem boa parte de sua eficiência em pH > 4,5. [...] Trata-se de um agente antimicrobiano muito efetivo nos alimentos altamente ácidos, drinques de frutas, cidras, bebidas carbonatadas e picles. Também são usados em margarinas, molhos para salada, molho de soja e geleias. [...] ALMEIDA, Adalberto Luiz Faria de. FOODS Ingredients Brasil, n. 18. 2011. p. 45. Disponível em: <http://www.revista-fi.com/ materias/186.pdf>. Acesso em: 16 abr. 2016.

3. Observe a fórmula de um ácido carboxílico qualquer e responda: por que os ácidos carboxílicos apresentam temperaturas de ebulição mais elevadas que as cetonas de mesma massa molar? 4. Considerando a reação entre ácido pentanoico e carbonato de sódio, faça o que se pede nos itens a seguir: a) Escreva a equação química dessa transformação. b) Qual é o nome do sal orgânico formado? c) Consulte as massas atômicas na Tabela Periódica no final do livro e determine a massa de carbonato de sódio necessária para neutralizar 1 mol de ácido pentanoico. 5. Leia o texto e responda às questões a seguir. O corpo humano excreta substâncias cujo odor é desagradável. Elas são produzidas por glândulas localizadas nas axilas e na região ao redor do ânus e dos órgãos sexuais. Em 1991 foi identificado o principal responsável pelo odor das axilas: o ácido 3-metil-hex-2-enoico.

H3C

H2 C

H2 C

O C

CH

CH3

C OH

3-metil-hex-2-enoico

Alguns tipos de bactérias que vivem em nossas axilas usam as secreções do local para obter energia em um processo químico que libera diversos compostos, entre os quais essa substância. Os desodorantes fabricados atualmente atacam as bactérias que produzem enzimas envolvidas no processo de formação desse ácido carboxílico.

a) Equacione a ionização em água do ácido benzoico.

a) Na ausência de desodorantes, muitas pessoas recorrem ao bicarbonato de sódio (NaHCO3) para reduzir o mau cheiro proveniente das axilas. Por quê?

b) Na faixa de pH eficaz para a ação conservante (entre 2,5 e 4,0), deve haver predominância de ácido benzoico ou de benzoato?

b) Do contato do 3-metil-hex-2-enoico com o NaHCO3 forma-se um produto derivado do ácido. Qual é esse produto?

Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Química: prática e reflexão O vinagre, item comum nas casas brasileiras, é produzido pela fermentação acética do vinho. Nesse processo, ocorre oxidação do álcool do vinho em ácido acético. O vinagre para consumo humano deve ter teor de 4% (m/V) a 6% (m/V) de ácido acético, valor amparado pela legislação brasileira. Você conhece algum órgão, instituto ou agência que fiscaliza a composição de produtos? Nesta atividade, você será convidado a analisar a composição (teor) de ácido acético em uma amostra de vinagre.

Cuidado! Use óculos de segurança, avental de mangas compridas e luvas de látex.

• 1 garrafa PET de 2,0 L cortada na parte superior (ver ilustração ao lado)

Esquema do equipamento

• fita-crepe • 1 L de vinagre • 100 g de bicarbonato de sódio (adquirido em farmácias)

I

II

III

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Material

• balança de prato ou de cozinha

DIVULGAÇÃO PNLD

• 1 béquer ou copo de 250 mL • bastão de vidro ou colher (sopa)

I – Garrafa PET de 2,0 L  arrafa PET cortada com a borda recoberta com fita-crepe para II – G que não fique cortante. III – Balança

Procedimento

1. Coloquem 1 L de vinagre na garrafa PET. Determinem a massa do conjunto (garrafa 1 vinagre) e anotem seu valor (A). 2. Coloquem em um béquer ou copo o correspondente a 100 g de bicarbonato de sódio. Anotem a massa do conjunto (copo 1 bicarbonato de sódio) (B). 3. Determinem a massa total do sistema (A 1 B). 4. Adicionem, lentamente, o bicarbonato de sódio ao vinagre. 5. Aguardem 5 minutos. 6. Agitem o sistema, com o bastão de vidro ou a colher, por mais 5 minutos. 7. Determinem a massa final do conjunto: garrafa PET com os reagentes (C) 1 copo vazio (D). 8. Determinem a variação de massa subtraindo a massa total do sistema no início (A 1 B) da massa total do sistema no final (C 1 D). Descarte de resíduos: O resíduo do experimento pode ser descartado diretamente na pia. Analisem suas observações

1. Como vocês explicam a variação de massa do sistema? 2. Equacionem a reação entre o ácido acético e o bicarbonato de sódio e forneçam os nomes das substâncias envolvidas. 3. Qual é a massa de dióxido de carbono formada no experimento? 4. Que massa de ácido acético deve ter liberado essa quantidade de dióxido de carbono? 5. Admitindo que o volume de vinagre utilizado no experimento corresponde exatamanete a 1 L, determine a porcentagem, em m/V, de ácido acético no vinagre. 6. Os valores encontrados pelo seu grupo foram iguais aos dos outros grupos? Em caso negativo, justifique as possíveis causas dessas diferenças. 128

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Ésteres Os ésteres são substâncias obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool (ou um fenol). O etanoato de etila, por exemplo, substância que pode ser utilizada como essência de maçã, é um éster (produto orgânico da reação entre ácido etanoico e etanol).

H3C

CH2OH

COOH 1 H3C

H3C

etanol

ácido etanoico

COO

CH2

CH3 1 H2O

etanoato de etila

água

Veja o quadro a seguir, que apresenta alguns exemplos de ésteres. Alguns exemplos de ésteres Fórmula

Nome

O H

(formiato de metila)

O O

CH3

C

DIVULGAÇÃO PNLD

metanoato de metila

CH3

C

H3C

C H

O

etanoato de isopropila (acetato de isopropila)

CH3

O HC HC

H C

C H

O

C

CH3 O

benzoato de metila

CH

H2 C

C H3C

C

O

H2 C C H2

C H2

etanoato de pentila

CH3

(acetato de pentila)

Observe que os ésteres são compostos cuja estrutura é derivada de ácidos carboxílicos pela substituição do átomo de hidrogênio do grupo carboxila por R. Genericamente, podem ser representados por:

O R

C OR'

onde R pode ser um grupo alquila, arila ou átomo de hidrogênio e R' pode ser um grupo alquila ou arila Os ésteres podem ser encontrados tanto no reino animal como no vegetal. Essências vegetais devem seu perfume, em grande parte, à presença dessas substâncias. Os óleos e as gorduras, genericamente chamados de lipídios, também são ésteres de elevada massa molar. Capítulo 4  Funções orgânicas oxigenadas

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Nomenclatura dos ésteres O nome IUPAC dos ésteres é baseado no nome dos ácidos carboxílicos dos quais derivam.

O H

O

C

H

C

OH

OCH3

ácido metanoico ácido fórmico

O

O

C

C OCH3

OH

metanoato de metila formiato de metila

ácido benzoico

benzoato de metila

Note que a terminação ico do nome do ácido carboxílico é substituído por ato, de modo semelhante ao que se faz para dar nome aos sais. Em outras palavras, a nomenclatura de ésteres obedece à seguinte estrutura: nome do ácido do qual deriva (substituindo o sufixo ico por ato)

de

nome do grupo substituinte (que substituiu 1 ila o átomo de hidrogênio) sem o sufixo il

Características gerais dos ésteres A presença do grupamento carbonila (

O C

) confere aos ésteres caráter polar se-

DIVULGAÇÃO PNLD

melhante ao dos aldeídos e das cetonas. Diferentemente dos ácidos carboxílicos, os ésteres não possuem grupo OH e, por isso, suas moléculas não se associam por ligações de hidrogênio, o que faz com que tenham temperaturas de ebulição mais baixas que as dos álcoois e ácidos carboxílicos de mesma massa molar. Tanto o cheiro como o sabor de alguns alimentos são fruto de uma complexa mistura de compostos orgânicos, entre os quais estão os ésteres. Por isso, fabricantes de bebidas, balas, sorvetes e muitos outros produtos valem-se de ésteres que imitam o flavor natural. Corantes naturais e culturas indígenas [...] Nas sociedades indígenas, até hoje, a pintura corporal tem grande importância e seu significado é muito amplo, podendo ir da simples expressão de beleza e erotismo à indicação de preparação para a guerra, ou, até mesmo, como uma das formas de aplacar a ira dos demônios. Além de proteger o corpo dos raios solares e das picadas de insetos, a ornamentação corporal é como se fosse uma segunda "pele" do indivíduo: a social em substituição à biológica. O padrão da pintura e o local de sua localização no corpo revela o status de seu detentor na sociedade. [...] A tinta usada [por indígenas do Alto Xingu] é preparada com sementes de urucu [ou urucum], que se colhe nos meses de maio e junho. As sementes são raladas em peneiras finas e fervidas em água para formar uma pasta. Com esta pasta são feitas bolas que são envolvidas em folhas, e guardadas durante todo o ano para as cerimônias de tatuagem. A tinta extraída do urucu também é usada para tingir os cabelos e na confecção de máscaras faciais. [...] O urucu é usado modernamente para colorir manteiga, margarina, queijos, doces e pescado defumado, e o seu corante principal – a bixina – em filtros solares. [...] CH CH 3

HOOC

O

3

CH3

CH3

OCH3

bixina

PINTO, Angelo C. Corantes naturais e culturas indígenas. Instituto de Química da Universidade Federal do Rio de Janeiro. Disponível em: <http://www.iflora.iq.ufrj.br/hist_interessantes/corantes.pdf>. Acesso em: 20 maio 2016.

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Atividades 1. Com base nos dados da tabela abaixo, responda à questão que segue.

Não escreva neste livro.

Ação germicida de várias concentrações de álcool etílico em solução aquosa contra o Streptococcus pyogenes Concentração do etanol (%)

Tempo/segundos 10

20

30

40

50

100

2

2

2

2

2

90

1

1

1

1

1

80

1

1

1

1

1

70

1

1

1

1

1

60

1

1

1

1

1

50

2

2

1

1

1

40

2

2

2

2

2

2 ausência de ação bactericida (ocorre crescimento bacteriano). 1 ação bactericida (ausência de crescimento bacteriano).

DIVULGAÇÃO PNLD

Fonte: SANTOS, Adélia Aparecida Marçal dos et al. Importância do álcool no controle de infecções em serviços de saúde. Anvisa, [2002?]. Disponível em: <http://www.anvisa.gov.br/ servicosaude/controle/controle_alcool.pdf>. Acesso em: 22 fev. 2016.

Por que, em sua opinião, os hospitais costumam usar, como desinfetante, soluções aquosas de etanol de 60% a 90%? 2. A substância responsável pela essência de kiwi é o benzoato de metila. a) Equacione a reação entre ácido carboxílico e álcool que tem como produto orgânico esse éster e indique os nomes das substâncias envolvidas. b) Qual é a massa de ácido benzoico necessária para obter 326,4 g de essência, admitindo que o rendimento do processo seja de 60%? c) Qual será o efeito sobre o equilíbrio se, no meio em que a reação for executada, houver uma substância que absorva água? 3. O metanol pode ser obtido a partir do carvão em um processo realizado em duas etapas. Na primeira, o carvão incandescente reage com água no estado gasoso, formando monóxido de carbono (CO) e gás hidrogênio (H2). Na segunda etapa, os gases CO e H2 entram em contato a 300 atm e 300 °C e na presença de um catalisador apropriado. Essas condições favorecem a formação do metanol, um líquido incolor nas condições normais de temperatura e pressão (CNTP). Metanol e etanol diferem estruturalmente apenas por um grupo metila. No entanto, o metanol é muito mais tóxico que o etanol. Isso se deve aos produtos do metabolismo dessas substâncias em nosso organismo. A toxicidade do metanol se deve indiretamente ao formaldeído e a do etanol, ao acetaldeído. A dose letal mediana (LD50) do formaldeído por via oral em ratos, ou seja, a dose necessária para matar 50% da população analisada, é de 0,070 g/kg corporal. Para o acetaldeído, nas mesmas condições, o LD50 é de 1,9 g/kg corporal. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustíveis, mas, diferentemente do etanol, o metanol queima com uma chama clara, o que dificulta sua visualização em ambientes muito iluminados. O metanol já foi o combustível utilizado nos carros de Fórmula Indy, mas, devido a sua periculosidade, foi substituído pela gasolina. a) Metanol, etanol, formaldeído e acetaldeído também recebem outro nome pelas regras da IUPAC. Que nomes são esses?

Capítulo 4 Funções orgânicas oxigenadas

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b) Você classificaria o átomo de carbono ligado ao grupo OH no etanol como primário, secundário, terciário ou quaternário? c) Quantas vezes, aproximadamente, o formaldeído é mais tóxico que o acetaldeído? d) A quantidade de energia fornecida na queima por unidade de massa é uma grandeza conhecida como poder calorífico. Com base nos dados da tabela a seguir, determine qual dos dois combustíveis apresenta maior eficiência energética por unidade de massa. Massa molar (g/mol)

ΔH°C (kJ/mol)

metanol

16

2726

etanol

46

21 368

Combustível

Fonte: ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012. p. 808.

4. No fim do século XIX, o fenol era utilizado como antisséptico em cirurgias. Contudo, como causava queimaduras severas, com o avanço da química orgânica ele foi substituído por derivados sintéticos. Entre esses derivados, encontra-se o 4-hexilresorcinol, que é um antisséptico mais potente e que provoca menos danos à pele.

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a) A partir da estrutura do 4-hexilresorcinol, determine os átomos de carbono primário e terciário presentes na molécula.

HO

OH CH3

b) Quem possui a maior solubilidade em solvente orgânico, o resorcinol ou o 4-hexilresorcinol? c) Por que o 4-hexilresorcinol é classificado como um fenol e não como um álcool? 5. Leia os textos a seguir e faça o que se pede: Mitos e realidades sobre o alcoolismo O alcoolismo é um grave problema de saúde pública no Brasil, assim como em grande número de outros países. Estima-se que cerca de 10% da população brasileira seja dependente do álcool, enquanto um número bem maior experencia problemas relacionados ao seu uso inadequado, como acidentes de trânsito, situações diversas de violência, perda de emprego, etc. O uso de bebidas alcoólicas geralmente começa cedo, entre o início e meados da adolescência, com o grupo de amigos e/ou em casa. Você já deve ter percebido, além disso, que os abstêmios, as pessoas que nunca bebem álcool, são a minoria. A grande maioria bebe, ou pensa que bebe, “socialmente”. De fato, o álcool está presente na maioria das ocasiões sociais, tornando-se quase onipresente em situações relacionadas a comemorações, alegria, relaxamento. Mas você já se perguntou sobre o que é um “beber social”? Quais os limites que diferenciam um padrão de uso moderado de um uso inadequado, abusivo? [...] LARANJEIRA, Ronaldo; PINSKY, Ilana. Disponível em: <http://www.uniad.org.br/desenvolvimento/ images/stories/publicacoes/texto/Mitos%20e%20realidades%20sobre%20o%20Alcoolismo.pdf>. Acesso em: 10 fev. 2016.

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Já está valendo a lei [27/05/2015] que classifica como crime a venda de bebidas alcoólicas para menores. Antes, a prática era considerada como “contravenção penal” – uma ocorrência com penas mais leves. Agora, além de pagar multa, quem for pego vendendo bebida para adolescentes pode cumprir quatro anos de prisão. Um senhor que prefere não se identificar convive com o alcoolismo há mais de 30 anos. Ele começou a beber aos 13 anos e, hoje, aos 62 anos, se recorda como era fácil comprar bebidas quando era adolescente. “Pai pedia para ir ao bar comprar. Bem, comprava normalmente. Mas eu me lembro de ter bebido em bar e de ter comprado também. Existia uma facilidade de comprar, mas, na época, era mais embalagem fechada.” Aos 46 anos ele conseguiu se livrar do vício depois de frequentar o grupo Alcoólicos Anônimos. Livre do vício, ele vive uma vida normal dedicada à família e ao trabalho, mas não esquece as perdas causadas pelo álcool. “Tive perdas materiais e morais. Eu perdi vários empregos, eu cheguei até a perder bolsa de estudos na faculdade. Eu não parava em emprego nenhum. Portanto, eu estou chegando aos 62 anos no próximo mês e não consegui me aposentar.” Quem sofreu com o alcoolismo desde muito cedo acredita que a lei será um avanço para a sociedade. [...] COMÉRCIO REFORÇA AÇÕES para coibir venda de bebidas a menores. G1 Mogi das Cruzes e Suzano, 27 mar. 2015. Disponível em: <http://g1.globo.com/sp/mogi-das-cruzes-suzano/noticia/2015/03/ comercio-reforca-acoes-para-coibir-venda-de-bebidas-menores.html>. Acesso em: 18 fev. 2016.

a) De acordo com o texto “Mitos e realidades sobre o alcoolismo”, quando geralmente começa o uso de bebidas alcoólicas? b) Segundo esse texto, quais problemas estão relacionados ao consumo do álcool? c) O texto questiona: “Mas você já se perguntou sobre o que é um ‘beber social’? Quais os limites que diferenciam um padrão de uso moderado de um uso inadequado, abusivo?”. Reflita sobre essas questões, depois apresente sua opinião aos colegas, justificando-a com argumentos. d) O segundo texto trata da mudança da legislação em relação à venda de bebidas alcóolicas para menores de idade. Qual foi essa mudança? e) A mudança na legislação é uma das formas de coibir a venda de bebidas alcoólicas a menores de idade. Você acha que ela é suficiente? Cite ou proponha ações para reduzir o consumo ilegal de bebidas alcoólicas pelos jovens. 6. Alguns fungos produzem e liberam a substância oct-1-en-3-ol, que atua como repelente de predadores, como lesmas. Com relação a essa molécula, responda: a) Por que não podemos chamar essa substância simplesmente de octenol? b) A fórmula estrutural indicada abaixo representa corretamente o composto mencionado no exercício? Justifique.

OH c) Essa substância utilizada como repelente é considerada um álcool ou um enol? Justifique.

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5 capítulo

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PULSAR IMAGENS/PAULO FRIDMAN

Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

Aplicação de fertilizante em área em que foi colhido milho. Primavera do Leste (MT), 2014.

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • as características gerais e a nomenclatura de compostos nitrogenados, halogenados e sulfurados; • algumas aplicações de compostos pertencentes às funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas.

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Para situá-lo A imagem acima mostra uma ação comum em plantações no Brasil e no mundo, a fertilização do solo. De acordo com o Ministério da Agricultura, se utilizados de forma correta, os fertilizantes aumentam a produção agrícola. Para o crescimento das plantas, é fundamental que o solo apresente alguns elementos químicos, chamados de elementos essenciais. Um deles é o nitrogênio. Como sua presença nas rochas não é abundante, muitos agricultores investem em fertilizantes que contenham esse elemento. Entre as substâncias utilizadas como fertilizantes e fontes de nitrogênio, existem as inorgânicas, como o nitrato de potássio (KNO3 ) e o nitrato de amônio (NH4NO3 ), e as orgânicas, como a ureia (CH4N2O). A matéria orgânica, como esterco bovino e restos vegetais, também é empregada como adubo e fonte de nitrogênio (sua decomposição libera no solo íons amônio, NH+4 , que são captados pelas raízes das plantas). Para não comprometer a produção e eliminar eventuais pragas, muitos agricultores utilizam agrotóxicos. Um deles, em especial, teve grande repercussão mundial, o DDT. Essa substância foi sintetizada pela primeira vez em 1873, mas suas propriedades inseticidas só foram descobertas em 1940 por Paul Hermann Müller (1899-1965).

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Os estudos iniciais feitos com DDT mostraram que essa substância era um inseticida eficaz para uma grande variedade de pragas. Com a falta do piretro, inseticida natural obtido da trituração de flores secas de Chrysanthemum cinerariaefolium e Chrysanthemum coccineu, durante a Segunda Guerra Mundial, o DDT passou a ser utilizado por soldados aliados no combate de piolhos que transmitiam o agente causador do tifo. Durante a década de 1940, o DDT também passou a ser empregado na agricultura e no combate do mosquito causador da malária. Devido à grande aplicação e eficiência do DDT, Paul Hermann Müller ganhou o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina, em 1948. No entanto, em décadas posteriores descobriu-se que o DDT ficava retido no tecido adiposo de organismos e, como demorava para ser metabolizado, se acumulava na cadeia alimentar, afetando todo o ecossistema. Com o resultado de novas pesquisas sobre o DDT, diversos países começaram a banir seu uso, sua fabricação e comercialização. No Brasil, por exemplo, a proibição de uso e de comercialização e a eliminação de estoque de DDT ocorreu em 2009. 1. Qual é a influência da adição de fertilizantes como sulfato de amônio e nitrato de amônio no pH do solo?

Não escreva neste livro.

2. Desde 2004, o Brasil e países signatários da Convenção de Estocolmo se comprometeram a banir o uso do pesticida DDT. Explique a razão disso.

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3. Leia o trecho abaixo, que traz a posição do Instituto Nacional do Câncer (Inca) sobre o uso de agrotóxicos, e responda às questões a seguir. [...] O modelo de cultivo com o intensivo uso de agrotóxicos gera grandes malefícios, como poluição ambiental e intoxicação de trabalhadores e da população em geral. As intoxicações agudas por agrotóxicos [...] afetam, principalmente, as pessoas expostas em seu ambiente de trabalho (exposição ocupacional). [...] Já as intoxicações crônicas podem afetar toda a população, pois são decorrentes da [...] presença de resíduos de agrotóxicos em alimentos e no ambiente [...]. Os efeitos adversos decorrentes da exposição crônica aos agrotóxicos podem aparecer muito tempo após a exposição [...]. Dentre os efeitos associados à exposição crônica a ingredientes ativos de agrotóxicos podem ser citados infertilidade, impotência [...] e câncer. Os últimos resultados do Programa de Análise de Resíduos de Agrotóxicos (PARA) da Anvisa [Agência Nacional de Vigilância Sanitária] revelaram amostras com resíduos de agrotóxicos em quantidades acima do limite máximo permitido e com a presença de substâncias químicas não autorizadas para o alimento pesquisado. [...] Vale ressaltar que a presença de resíduos de agrotóxicos não ocorre apenas em alimentos in natura, mas também em muitos produtos alimentícios processados pela indústria, como biscoitos, salgadinhos [...] e a soja, por exemplo. Ainda podem estar presentes nas carnes e leites de animais que se alimentam de ração com traços de agrotóxicos [...]. Portanto, a preocupação com os agrotóxicos não pode significar a redução do consumo de frutas, legumes e verduras, que são alimentos fundamentais em uma alimentação saudável e de grande importância na prevenção do câncer. O foco essencial está no combate ao uso dos agrotóxicos, que contamina todas as fontes de recursos vitais, incluindo alimentos, solos, águas, leite materno e ar. [...] BRASIL. Ministério da Saúde. Instituto Nacional do Câncer (Inca). Posicionamento do Inca sobre os agrotóxicos. Disponível em: <http://www1.inca.gov.br/ inca/Arquivos/comunicacao/posicionamento_do_inca_sobre_os_agrotoxicos_06_abr_15.pdf>. Acesso em: 29 fev. 2016.

a) Segundo o texto, profissionais como os agricultores podem ter a saúde prejudicada pelo uso de agrotóxicos? Em caso positivo, como isso poderia ser evitado? b) Em sua opinião, o uso de agrotóxicos em quantidades acima do limite máximo permitido e de substâncias não autorizadas é um procedimento ético? Justifique. c) O consumo de alimentos industrializados evita a ingestão de agrotóxicos? Justifique.

Neste capítulo vamos estudar compostos das funções orgânicas halogenadas, sulfuradas e nitrogenadas, suas aplicações, características e nomenclatura. Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Compostos nitrogenados, halogenados e sulfurados Para facilitar o estudo das principais funções orgânicas, costuma-se agrupá-las de acordo com sua constituição química. Por exemplo, as funções nitrogenadas compreendem os compostos orgânicos que apresentam átomos de carbono, hidrogênio, nitrogênio e, às vezes, oxigênio. Entre as funções nitrogenadas, iremos abordar os grupos funcionais: amina, amida, alcaloide e nitrocomposto. Já entre as funções halogenadas e sulfuradas, iremos estudar apenas um grupo funcional de cada um, os haletos orgânicos e tióis.

Aminas

DIVULGAÇÃO PNLD

R

NH2

amina primária

R

N

R'

R

N

PULSAR IMAGENS/JOÃO PRUDENTE

As aminas são compostos nitrogenados largamente utilizados pela indústria para a produção de medicamentos e corantes e no tratamento de gás em refinarias petrolíferas. Na natureza podem ser encontrados, por exemplo, como produto da decomposição de material rico em proteína. Podemos considerar as aminas como compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquila ou arila. As aminas podem ser classificadas de acordo com o número de grupos substituintes orgânicos. Assim, uma amina é classificada como primária quando só tem um grupo substituinte; como secundária, quando tem dois grupos substituintes; e como terciária, quando apresenta três grupos substituintes. Observe:

O cheiro forte característico dos peixes se deve à presença de aminas. Banca de peixes no Mercado Municipal de Bragança (PA), 2013.

R'

H

R"

amina secundária

amina terciária

em que R, R' e R'' são grupos alquila ou arila e podem ser iguais. Algumas aminas que fazem parte do cotidiano Substância

Fórmula

H3C

Trimetilamina Substância que apresenta cheiro característico de peixe podre.

N

CH3

CH3 NH2

Fenilamina Substância tóxica utilizada na síntese de corantes.

Butano-1,4-diamina (ou putrescina) Substância formada na decomposição de aminoácidos presentes nas proteínas da carne de animais mortos. Pentano-1,5-diamina (ou cadaverina) Substância formada na decomposição de aminoácidos presentes nas proteínas da carne de animais mortos.

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NH2 H2N

H2N

NH2

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Nomenclatura das aminas Para nomear uma amina primária, utiliza-se o nome do hidrocarboneto do qual podemos considerar que a amina é derivada, substituindo o sufixo o (do nome do hidrocarboneto) por amina. Veja os exemplos a seguir:

CH3

NH2

CH3

CH2

metanamina

NH2

NH2

etanamina

fenilamina

Em aminas secundárias e terciárias assimétricas, ou seja, quando os grupos substituintes são diferentes, considera-se a maior cadeia carbônica como a cadeia principal, nomeando-a como uma amina primária. Para indicar o(s) grupo(s) substituinte(s) restante(s), escreve(m)-se o(s) nome(s) dele(s) precedido(s) por N- antes do nome da cadeia principal. O “N-” indica que o grupo substituinte está ligado ao átomo de nitrogênio. Observe os exemplos:

H N

DIVULGAÇÃO PNLD

grupo substituinte com maior cadeia carbônica (fenil)

grupo substituinte com menor cadeia carbônica (metil)

CH3

nome da substância: N-metilfenilamina

CH3 H3C

C H2

N

C H2

H2 C

H2C H3C

CH3

N

C H2

CH3

C H2

H2 C

CH3

N,N-dietilpropanamina

N-etil-N-metilpropanamina

Note no terceiro exemplo a presença de grupos substituintes iguais (os dois grupos etil). Nessa situação, escreve-se o nome do grupo substituinte precedido pelo prefixo di. Outra forma aceita pela IUPAC para nomear as aminas consiste em dar os nomes dos grupos substituintes ligados ao átomo de nitrogênio seguidos da palavra amina. Se os grupos substituintes forem iguais, coloca-se o prefixo di ou tri antes do nome do grupo. Caso contrário, colocam-se os nomes dos grupos em ordem alfabética.

H3C

CH2

CH2

H3C

NH2

propilamina

N

CH2

CH3

H etilmetilamina

H3C

CH2

N

CH2

CH3

CH2 CH3 trietilamina Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Características gerais das aminas Como as aminas são compostos polares e, com exceção das terciárias, possuem átomos de hidrogênio ligados a átomos de nitrogênio, elas podem formar ligações intermoleculares mais intensas (ligações de hidrogênio), o que tem relação direta com as propriedades físicas dessas substâncias, como as temperaturas de ebulição e de fusão e a solubilidade. Temperatura de ebulição e de fusão de algumas aminas Fórmula

Nome

Temperatura de ebulição (°C)

Temperatura de fusão(°C)

CH3CH2NH2

etilamina

16,5

280,5

CH3NH2

metilamina

26,3

293,5

(CH3)2NH

dimetilamina

6,9

292,2

(CH3)3N

trimetilamina

2,9

2117,1

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87th ed. (Internet Version), 2007.

As aminas primárias com poucos átomos de carbono são solúveis em água. Já as aminas com longas cadeias carbônicas são mais solúveis em solventes menos polares, como éter e benzeno.

A anilina (fenilamina)

NH2

fenilamina (anilina)

SO2NH2

H2N sulfanilamida

O índigo é um corante azul que pode ser extraído de plantas e é usado na tintura de tecidos desde a Antiguidade. Essa substância pode ser obtida industrialmente a partir da anilina por um processo conhecido há mais de um século. Veja sua fórmula.

O índigo é o corante utilizado em roupas feitas em jeans. Originalmente criado como roupa resistente para os mineiros nos Estados Unidos, o jeans hoje faz parte do vestuário de quase todas as pessoas. ©SHUTTERSTOCK/MIKE FLIPPO

DIVULGAÇÃO PNLD

Considerando que a anilina é usada em inúmeros processos que permitem obter outros materiais, pode-se afirmar que, do ponto de vista da aplicabilidade, a fenilamina, também denominada anilina, é a mais importante das aminas. Trata-se de um líquido incolor, oleoso e extremamente tóxico. Sua absorção através da pele ou por via respiratória pode ter consequências fatais. A anilina é facilmente oxidada pelo ar e os produtos dessa oxidação são coloridos (amarelados, avermelhados). Tem grande aplicação como intermediária na obtenção de medicamentos, como é o caso de sulfas, analgésicos e antipiréticos (medicamentos usados para baixar a febre). A sulfanilamida, constituinte básico das sulfas – primeiros medicamentos usados no combate a infecções –, é obtida por meio da reação da anilina com ácido sulfúrico. Observe suas fórmulas.

H O

N

N O H índigo 138

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A anilina também é muito importante para a indústria de corantes. Isso porque, a partir dela, são obtidas outras substâncias que, quando adicionadas a um material, lhe conferem cor, ou seja, são corantes. Mas atenção: o produto comercializado como “anilina”, bastante comum em corantes alimentícios ou para tingir tecidos, não contém a substância anilina em sua composição, mas uma substância que foi obtida a partir dela.

Aminoácidos No capítulo anterior, você viu alguns exemplos de compostos com mais de um grupo funcional, como a vanilina, o ácido láctico e o ácido tartárico. Os aminoácidos formam uma classe de substâncias de grande importância biológica e que apresenta dois grupos funcionais: uma amina e um ácido carboxílico. Os aminoácidos são importantes na constituição das proteínas e serão objeto de estudo no capítulo 10.

H

H

O C

C

OH

NH2 glicina

HS

CH2

O

CH

C OH

DOTTA2/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

NH2

cisteína

H3C

CH2

CH CH3

Corantes conhecidos popularmente como anilinas são obtidos a partir de uma amina, a anilina.

leucina

O C

CH

OH

NH2

Não escreva neste livro.

Atividades 1. A constituição de todos os seres vivos é repleta de exemplos que tornam clara a importância das aminas e de outros compostos nitrogenados. Muitas poliaminas ilustram essa relação. Trata-se, como é possível deduzir do termo usado para classificá-las, de um grupo de compostos que possui mais de um grupo amina por molécula. Alguns exemplos de poliaminas encontram-se representados ao lado. A putrescina (a palavra indica sua relação com o processo de putrefação) e a cadaverina (termo associado a cadáver) são produzidas em processos de degradação de proteínas. Com base nas representações fornecidas, responda:

H2N(CH2)4NH2

H2N(CH2)5NH2

putrescina

cadaverina

H2N

N

NH2

H espermidina

H H2N

N

N H

NH2

espermina

a) Como podemos classificar a cadeia carbônica dessas aminas (aberta ou fechada, normal ou ramificada, heterogênea ou homogênea e saturada ou insaturada)? b) Qual é a fórmula molecular da espermidina? c) Classifique os grupos amina presentes na espermina e a espermidina em primária, secundária ou terciária. Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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2. Observe a tabela da página 138 e note que a trimetilamina, apesar de apresentar maior massa molar, tem temperatura de ebulição mais baixa. Como isso pode ser justificado? 3. A tabela abaixo fornece informações sobre a solubilidade, em água, de várias aminas. Fórmula

Nome

Solubilidade em água

CH3CH2NH2

etilamina

muito solúvel

(CH3)3N

trietilamina

muito solúvel

CH3CH2CH2NH2

propilamina

muito solúvel

CH3(CH2)6NH2

etilamina

pouco solúvel

C6H5NH2

anilina

3,7 g/100 g

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p.3-4 – 3-523.

a) Como varia a solubilidade das aminas em função do aumento da cadeia carbônica? b) Como você pode explicar esse resultado? 4. Represente a fórmula estrutural de uma amina de fórmula molecular C3H9N e dê o seu nome IUPAC.

DIVULGAÇÃO PNLD

5. Com base no que você estudou sobre interações moleculares, explique por que a metilamina (massa molar 5 31 g/mol) tem temperatura de ebulição 26 ºC, bem mais alta que a do etano (massa molar 5 30 g/mol), que corresponde a 289 ºC.

Amidas

Nitrocompostos – outro exemplo de função nitrogenada

Analise a fórmula estrutural e o nome de algumas amidas:

O H

O

C

CH3

CH2

O

C

NH2

C NH2

metanamida

NH2

propanamida

benzamida

Observe nos exemplos acima que as amidas apresentam um grupo carbonila e o átomo de carbono desse grupo está ligado a um átomo de nitrogênio. Genericamente podemos representar a fórmula geral das amidas por:

O R

C N

Os nitrocompostos representam, além das aminas e amidas, um exemplo de função nitrogenada. Entre os principais compostos representantes desse grupo funcional estão: o trinitrotolueno (TNT) – utilizado como explosivo –, o nitrobenzeno – empregado na indústria como matéria-prima para a fabricação de anilina – e o nitrometano, combustível utilizado em aeromodelos e carros de competição.

O2N

R'

CH3

NO2

R"

em que R, R' e R'' podem indicar átomo de hidrogênio, grupo alquila e arila. Da mesma forma que ocorre com as aminas, as amidas também podem ser classificadas em primárias, secundárias e terciárias, conforme mostram os exemplos a seguir: amida primária amida secundária (amida não substituída) (amida monossubstituída)

O R

R H

H 140

R

C N H

trinitrotolueno (TNT)

NO2

O

O

C N

amida terciária (amida dissubstituída)

NO2

R'

H3C

C N

R'

nitrobenzeno

NO2

nitrometano

R"

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Nomenclatura das amidas Para nomear uma amida primária, também chamada de amida não substituída, utiliza-se o nome do hidrocarboneto do qual podemos considerar que a amida é derivada, substituindo o sufixo o (do nome do hidrocarboneto) por amida. Veja os exemplos a seguir:

O H3C

C

O H3C

C

CH2

NH2

NH2

etanamida

CH3 H3C

CH

O CH2

C NH2

propanamida

3-metilbutanamida

Note que, para indicar a posição de uma ramificação, considera-se a numeração partindo do átomo de carbono do grupo amida. Para nomear amidas secundárias (monossubstituídas) e terciárias (dissubstituídas), considera-se a cadeia carbônica que apresenta a carbonila como cadeia principal, e os demais grupos são considerados substituintes. Assim, o nome das amidas obedece à seguinte estrutura: N- 1

O C H

nome do hidrocarboneto que corresponde nome do grupo 1 amida 1 à cadeia principal sem o sufixo substituinte

CH3 N-metilmetanamida ©SHUTTERSTOCK/SWAPAN PHOTOGRAPHY

DIVULGAÇÃO PNLD

A ureia Tendo em vista suas inúmeras aplicações, a ureia é uma das amidas mais importantes para a sociedade. Nas condições normais de temperatura e pressão, é encontrada no estado sólido e apresenta cor branca. É utilizada como fertilizante, na obtenção de polímeros, muitos dos quais são componentes de colas e vernizes, e na fabricação de medicamentos barbitúricos, cremes hidratantes, etc.

NH

Fertilizante à base de ureia.

Barbitúrico: substância por muito tempo empregada no tratamento da insônia. A ocorrência de morte por sua ingestão acidental, o uso em homicídios e suicídios e o surgimento de novas drogas levaram à diminuição de seu uso para esse tipo de tratamento. Atualmente é utilizada para tratar convulsões e para induzir a anestesia geral.

Como se obtém a ureia? Industrialmente, o principal método utilizado para obter a ureia consiste na reação entre gás carbônico (CO2) e amônia gasosa (NH3) a pressões elevadas:

H H O

C

N H

O 1

H H gás carbônico

pressão elevada

NH2 O

C

1 H2O NH2

N H amônia

ureia Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Alcaloides Alcaloides são substâncias caracterizadas pela presença de cadeia carbônica cíclica contendo no anel um átomo de nitrogênio como heteroátomo. O nitrogênio presente nos alcaloides pode, portanto, apresentar-se na forma de amina secundária, amina terciária ou amida. O termo alcaloide é derivado da palavra álcalis, que significa "básico", isso porque as substâncias desse grupo apresentam essa propriedade, ou seja, têm caráter alcalino. A pimenta-do-reino, por exemplo, é um ingrediente culinário que apresenta em sua composição substâncias que são alcaloides, como a piperina e a chavicina. A nicotina, substância utilizada na agricultura como inseticida natural e presente no cigarro, também é um exemplo de alcaloide.

O O

N

N

O

N

piperina

O

CH3

nicotina

O

O

N

Pimenta A pimenta é um ingrediente antigo e muito utilizado pelas culinárias africana e indígena. Tanto os índios nativos do país, quanto os negros africanos que vieram como escravos consumiam pimentas em abundância. Os primeiros comiam-nas secas ou piladas, juntamente com farinha de mandioca (quya). Com a chegada dos escravos africanos ao Nordeste do Brasil – a primeira região a ser ocupada pelos colonizadores – o consumo de pimentas foi incrementado. A nobreza e o clero apreciaram muito a pimenta brasileira – a Pimentas do gênero Capsicum, muito apreciadas Capsicum – que, por ser mais suave, passou a ser preferida pelos portugueses na época da colonização. e exportada para Portugal. As cozinhas dos engenhos, dirigidas por europeias e conduzidas por escravas africanas, herdaram vários aspectos da [culinária] indígena. Para acentuar o sabor dos alimentos, e também porque o sal e o açúcar eram produtos muito valiosos, as mulheres utilizavam temperos locais como o coentro, a salsa e a pimenta indígena (Capsicum). Por mais estranhos que fossem ao paladar dos portugueses, eles precisavam capsaicina HO se adaptar aos novos gostos dos temperos brasileiros. H [...] N

KINO.COM.BR/MARCOS PERON

DIVULGAÇÃO PNLD

chavicina

O

O A substância química que proporciona o caráter ardido e o sabor picante das pimentas – a capsaicina – causa a liberação de endorfinas e, consequentemente, uma sensação muito agradável de bem-estar. [...] VAINSENCHER, Semira Adler. Pimenta. Recife: Fundação Joaquim Nabuco. Disponível em: <http://basilio.fundaj.gov.br/pesquisaescolar/index.php?option=com_content&view=article&id=602>. Acesso em: 23 abr. 2016.

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Nicotina: origem e efeitos no organismo A nicotina, substância orgânica pertencente ao grupo dos alcaloides, é sintetizada na natureza pelas raízes da planta chamada tabaco (Nicotiana tabacum) e conduzida até suas folhas, onde se concentra e repele insetos herbívoros. Devido a essa característica, a nicotina tem sido utilizada como inseticida tanto na agricultura tradicional quanto na orgânica. Segundo estudos de mapeamento genético, é provável que o ancestral da espécie Nicotiana tabacum tenha surgido na América do Sul. O uso do tabaco pelo ser humano iniciou-se nas sociedades indígenas em cerimônias religiosas e rituais mágicos milhares de anos atrás. O primeiro contato do tabaco com os europeus ocorreu no início do século XVI, com a viagem de Cristovão Colombo ao continente americano. Depois, com a colonização europeia (espanhola, portuguesa, francesa e inglesa), a planta foi introduzida na Europa. Em pouco tempo, tornou-se uma das principais fontes de renda dos países que o comercializavam. Uma pessoa inala, ao fumar, em média 2 500 substâncias nocivas ao organismo. A nicotina atua principalmente no sistema nervoso central e causa grande liberação de dopamina, que produz um estado de euforia e prazer, efeito que contribui para a dependência química. Com a exposição constante, o organismo aumenta o número de receptores nicotínicos, o que gera, como consequência, maior consumo de nicotina para produzir seus efeitos com a mesma intensidade. A interrupção ocasiona, por exemplo, mudanças de humor, ansiedade, irritabilidade e agressividade, sudorese, dificuldade de concentração, insônia e depressão. Esses sintomas são conhecidos como crise de abstinência. Além de causar dependência química, a exposição contínua à fumaça de cigarro aumenta a chance de ocorrência de outras doenças, como pneumonia, bronquite, faringites, enfisema pulmonar e vários tipos de câncer, como de pulmão, garganta e laringe, e também o risco de problemas no coração. Fontes: DOS SANTOS, C. F. M.; Bracht, F.; DA CONCEIÇÃO, G. C. Esta que “é uma das delícias, e mimos desta terra...”: o uso indígena do tabaco (N. rustica e N. tabacum) nos relatos de cronistas, viajantes e filósofos naturais dos séculos XVI e XVII. Revista Topoi, v. 14, n. 26, 2013. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/topoi/v14n26/1518-3319-topoi-14-26-00119.pdf>; CENTRO BRASILEIRO de informações sobre drogas psicotrópicas (CEBRID). Tabaco. Disponível em: <http://www2.unifesp.br/dpsicobio/cebrid/folhetos/tabaco_.htm>; ROSENBERG, J. Nicotina: droga universal. Disponível em: <http://www2.inca.gov.br/wps/wcm/connect/ca56c88047ea6d0387d1cf9ba9e4feaf/nicotinadroga-universal.pdf?MOD=AJPERES&CACHEID=ca56c88047ea6d0387d1cf9ba9e4feaf>. Acessos em: 1o maio 2016.

Não escreva neste livro.

Atividades 1. Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas: a) butanamida; b) 2-metilpropanamida; c) etanodiamida. As fórmulas estruturais a seguir serão utilizadas para as atividades 2 a 4.

OH

N

O

CH3 (I)

(II)

(III)

O

O

N

O

(IV)

(V)

(VI)

2. Considerando essas representações, podemos afirmar que esses compostos apresentam, respectivamente, as seguintes funções: a) álcool, amina, éter, amida, hidrocarboneto e ácido carboxílico. b) fenol, amida, éter, amina, hidrocarboneto e éster. c) álcool, amina, éster, amida, aldeído e ácido carboxílico. d) enol, amida, éster, amina, cetona e ácido carboxílico. e) fenol, amina, éter, amida, hidrocarboneto e éster. 3. Entre as fórmulas indicadas, qual(is) apresenta(m) cadeia carbônica fechada? 4. Represente a fórmula molecular de cada estrutura representada.

Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Haletos orgânicos Os haletos orgânicos representam as funções halogenadas. São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por X (onde X representa um átomo de flúor (F), cloro (Cℓ), bromo (Br) ou iodo (I). Alguns deles, por estarem associados à contaminação do solo e da água, aparecem com frequência nos noticiários. Que tipo de uso se faz desses haletos? Vamos analisar adiante. Abaixo relacionamos alguns haletos orgânicos e suas características. Características de alguns haletos orgânicos Tetraclorometano (tetracloreto de carbono) Líquido incolor, de densidade superior à da água. É pouco solúvel em água. Pode ser usado como solvente para substâncias de baixa polaridade, como óleos vegetais.

CCℓ4

Triclorometano (clorofórmio) Líquido incolor, mais denso do que a água e praticamente insolúvel nela. É usado como solvente de substâncias de baixa polaridade (óleos, gorduras, hidrocarbonetos, etc.)

DIVULGAÇÃO PNLD

CHCℓ 3

H2C

CH

F

F

F

F

Cℓ

Cℓ

Cloroeteno (cloreto de vinila)

Cℓ

Matéria-prima para a fabricação do polímero PVC, material usado em encanamentos e tubulações.

Tetrafluoroeteno Matéria-prima para a fabricação de teflon, politetrafluoroetileno (PTFE), um polímero resistente a altas temperaturas e usado, por exemplo, em revestimento de panelas e frigideiras.

DDT

Cℓ

Cℓ

Cℓ Cℓ Cℓ

Cℓ

Cℓ

Cℓ Cℓ

Agrotóxico muito comum algumas décadas atrás. Tem efeito cumulativo na cadeia alimentar, inclusive nos mamíferos. Em grandes concentrações, pode provocar problemas hepáticos e renais em seres humanos e outros animais.

BHC (hexaclorobenzeno) Substância bastante tóxica que já foi muito utilizada como agrotóxico. No Brasil, essa substância foi usada no passado como inseticida para o controle de vetores da doença de Chagas.

Considerando os exemplos anteriores e seu conhecimento, é possível deduzir que os haletos orgânicos podem ser constituídos de cadeias carbônicas alifáticas (cadeias abertas), alicíclicas (cadeias fechadas sem anel benzênico) e aromáticas. Genericamente podemos representá-los por:

R

X

em que R representa uma cadeia carbônica e X um átomo de F, Cℓ, Br ou I. 144

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Conexões Química e ambiente – Os CFCs e a camada de ozônio

DIVULGAÇÃO PNLD

©WIKIMEDIA COMMONS/WARKO

F A sigla CFC é usada para representar genericamente os clorofluorocarbonetos, um exemplo de haleto orgânico. Desde a década de 1970, foi se tornando claro que Cℓ C F esses compostos reagem com o ozônio da chamada camada de ozônio: região da estratosfera (que se estende, aproximadamente, de 28 km a 50 km de altitude). A Cℓ camada de ozônio funciona como uma barreira natural que bloqueia parte das radiações ultravioleta emitidas pelo Sol – que são nocivas à nossa saúde e à de outros diclorodifluorometano seres vivos. E de onde provêm os CFCs que agridem a natureza? Os CFCs são compostos voláteis, atóxicos, não combustíveis e com baixa reatividade química; essas características fizeram deles substitutos ideais para duas substâncias tóxicas que eram usadas como gases refrigerantes em geladeiras e condicionadores de ar: o dióxido de enxofre (SO2) e a amônia (NH3). Com a expansão da produção desses equipamentos, a partir dos anos 1930, os CFCs passaram a ser produzidos em grande escala. No entanto, constatou-se que essas substâncias se difundem lentamente no ar e atingem a estratosfera. Nessa camada, a fração mais energética das radiações solares atinge as moléculas de CFC, provocando sua decomposição (fotólise), processo no qual são liberados átomos de cloro, bastante reativos, que têm papel relevante na destruição da camada de ozônio. Podemos representar a ação do Cℓ (obtido pela fotólise do CFC) sobre o O3 por:

Cℓ 1 O3

CℓO 1 O2

CℓO 1 O

Cℓ 1 O2

O3 1 O

Cℓ

2 O2

Em decorrência do aumento de casos de câncer de pele, o Chile tem espalhado “solmáforos” – painéis que indicam o nível de radiação ultravioleta. Esses painéis alertam, também, sobre o tempo máximo de exposição ao sol para pessoas de pele clara e escura. Santo Domingo, Chile, 2015.

Trata-se, portanto, de uma ação catalítica. Em 1995 foi concedido aos cientistas Mario Molina, Frank Wherwood Rowland e Paul Crutzen o Prêmio Nobel de Química por esclarecerem o mecanismo de ação e os riscos decorrentes da emissão dos CFCs na atmosfera. Abaixo estão alguns dos principais compostos usados como refrigerantes. Nome comercial

Nome IUPAC

Usos

ODP*

CFC-11

triclorofluorometano

Refrigeradores e condicionadores de ar, espumantes e solventes (propelentes de aerossóis).

1,0

CFC-12

diclorodifluorometano

Refrigeradores, freezers e condicionadores de ar automotivos, espumantes e solventes (propelentes de aerossóis).

1,0

CFC-113

1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano

Solventes para limpeza de componentes eletrônicos e peças de aeronaves.

0,8

Extintores de incêndio portáteis.

3,0

Extintores de incêndio fixos e de aeronaves.

10,0

halônio-1211

bromotrifluorometano

halônio-1301

bromoclorodifluorometano

Propelente: substância capaz de impulsionar o produto (por exemplo, inseticida, creme de barbear, etc.) para fora do recipiente.

*O valor de ODP (Ozone Depletion Potential) indica o potencial de destruição da camada de ozônio que uma substância possui. O valor 1,0 foi adotado para o CCℓ2F2. Assim, o halônio-1301 tem um potencial de destruição do O3 dez vezes maior que o do CCℓ2F2.

Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Vários acordos internacionais foram celebrados para impedir que grandes quantidades desses compostos continuem a ser lançados na atmosfera, sendo o mais importante deles o Protocolo de Montreal (1989). Apesar dessas medidas, os que já estão na atmosfera continuarão destruindo a camada de ozônio por décadas devido à grande estabilidade desses compostos. Os HCFCs são os compostos atualmente empregados como substitutos dos CFCs e halônios. Veja, no quadro a seguir, os valores de ODP de alguns deles e compare-os com os valores dos CFCs. Nome comercial

Nome IUPAC

ODP

HCFC-22

monoclorodifluorometano

0,05

HCFC-123

2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano

0,02

HCFC-141b

1,1-dicloro-1-fluoroetano

0,10

DIVULGAÇÃO PNLD

Os HCFCs são compostos bem mais reativos que os CFCs e, por isso, diferentemente destes, suas moléculas não se mantêm inalteradas até que eles atinjam a estratosfera. Apesar dessas vantagens – capazes de qualificá-los como bons substitutos dos CFCs em suas funções mais importantes –, há uma série de restrições em relação a eles, como a toxicidade de alguns, o fato de agravarem o efeito estufa e o custo bem mais alto em relação aos CFCs, o que dificulta o acesso da população mais carente a refrigeradores menos poluentes.

CALVIN & HOBBES, BILL WATTERSON © 1989 WATTERSON / DIST. BY UNIVERSAL UCLICK

Segundo o Ministério do Meio Ambiente (MMA), os países signatários do Protocolo de Montreal comprometeram-se, em 2007, a cumprir um novo cronograma para eliminar os HCFCs. A data é 2040 para os países em desenvolvimento, como o Brasil, e 2030 para os países desenvolvidos. Esse longo prazo é explicado pelo impacto que a substituição dessas substâncias causará no setor de refrigeração e nas indústrias de fabricação de espuma de poliuretano.

Fontes: <http://www.univasf.edu.br/~castro.silva/disciplinas/REFRIG/REFRIGERANTES.pdf> e <http://www.nfpa.org/~/media/files/research/research-foundation/symposia/2014-supdet/2014-papers/ supdet2014robinextendedabstract.pdf?la5en>. Acesso em: 2 mar. 2016.

Não escreva neste livro.

1. Examine alguns rótulos de aerossóis e anote que tipo de gás é usado como propelente em cada produto. Eles constam da tabela apresentada acima? 2. Analise a mensagem implícita na tira reproduzida acima. Reflita a respeito dela e debata com seus colegas e professor, considerando os meios de que a sociedade dispõe para enfrentar essas questões.

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Nomenclatura dos haletos orgânicos A nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos considera o nome dos halogênios (cloro, fluoro, bromo e iodo) seguido do nome do hidrocarboneto que deriva desse haleto orgânico. A numeração dos átomos de carbono da cadeia, quando necessária, deve começar pela extremidade mais próxima do halogênio se a cadeia for saturada. Caso contrário, a insaturação tem preferência na numeração da cadeia.

CH3

Br

H3C

bromometano

Cℓ

Cℓ

C

C

H

H

I H3C

CH3

H

I

C

C

CH3

CH3 H

2,3-diclorobutano

iodobenzeno

2-iodo-3-metilbutano

Quando há mais de um átomo de halogênio presente no composto, segue-se a ordem alfabética dos nomes dos halogênios – bromo, cloro, flúor e iodo. Por exemplo: 1-cloro-2-fluoropropano. Outra forma de nomenclatura aceita pela IUPAC para os haletos orgânicos obedece à seguinte estrutura:

DIVULGAÇÃO PNLD

haleto (fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto)

de

nome dos grupos 1 ila substituintes sem o sufixo il

Dessa forma, o bromometano pode, também, ser chamado de brometo de metila, e o iodobenzeno, de iodeto de fenila. Alguns haletos têm nomes particulares, como é o caso do clorofórmio (CHCℓ 3).

Conexões Química e Medicina – Os anestésicos halogenados Os haletos de alquila passaram a ser muito usados como anestésicos a partir da segunda metade do século passado, principalmente por não serem inflamáveis. É o caso do clorofórmio (CHCℓ 3), que tem um efeito anestésico mais intenso que o éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3). Contudo, tanto o CHCℓ 3 quanto o tetraclorometano (CCℓ4) são tóxicos. Já o diclorometano (CH2Cℓ 2) tem baixa toxicidade, mas pequeno efeito anestésico. Entre os exemplos de compostos halogenados adotados como anestésicos inaláveis, podemos citar o halotano (cujo uso data de meados do século XX), o isoflurano e o sevoflurano.

Cℓ

F Br Cℓ

F F H

2-bromo-2-cloro-1, 1, 1-trifluoroetano halotano

F F

F O

F3C F

F

2-cloro-2-(difluorometoxi)-1, 1, 1-trifluoroetano isoflurano

O

F

CF3 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano sevoflurano Não escreva neste livro.

1. Do ponto de vista da identificação dos grupos funcionais, o que se pode dizer dos anestésicos mais modernos, como o sevoflurano e o isoflurano, em relação aos anestésicos mais antigos – éter comum e clorofórmio? 2. Levante hipóteses a respeito das vantagens dos anestésicos atuais em relação aos mais antigos. Justifique sua argumentação com base nas informações do texto.

Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Características dos haletos orgânicos Muitos haletos orgânicos são utilizados como solventes de substâncias pouco polares. É o caso do clorofórmio (CHCℓ 3) e do tetracloreto de carbono (CCℓ4). Apesar de, em geral, os haletos orgânicos serem muito tóxicos, é vantajoso empregá-los como solventes por não serem inflamáveis. Por isso, os derivados clorados do etano e do etileno são muito empregados na indústria para solubilizar óleos e gorduras. Como já foi dito, muitos derivados halogenados têm sido usados nos sistemas de refrigeração de geladeiras; tais compostos comercialmente são chamados de freons: é o caso do CCℓ 2F2 (freon-12 ou CFC-12) ou simplesmente freon, como é mais conhecido. De forma análoga ao que ocorre com outras funções orgânicas, quanto maior a cadeia carbônica do haleto orgânico, maior é a temperatura de ebulição. Veja a tabela abaixo: Comparação das temperaturas de ebulição (em °C) entre haletos orgânicos e hidrocarbonetos correspondentes Y H CH3 — Y CH3CH2 — Y CH3CH2CH2 — Y

F

Cℓ

Br

2161,5

278,4

224,1

3,5

42,4

288,6

237,7

12,3

38,5

72,3

242,1

22,5

46,5

71,1

102,5

Atenção! Os vapores de clorofórmio são tóxicos; por isso, pessoas que manipulam essa substância devem utilizar equipamentos de proteção individual e trabalhar em local arejado ou com sistema de exaustão.

I

DIVULGAÇÃO PNLD

Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009.

Conexões Química e ambiente Os POPs e os riscos à vida Para quase todos nós, a palavra POP lembra uma produção artística com apelo popular. Mas, do ponto de vista químico, trata-se de uma sigla que, usada no plural, possui conotação bem diferente. POPs é a sigla de poluentes orgânicos persistentes. Esse grupo de compostos vem exigindo que os países tomem medidas de caráter global para evitar o agravamento de problemas que põem em risco nossa saúde e, de modo mais amplo, todo o ambiente. Além de serem bastante estáveis no ambiente, os POPs acumulam-se ao longo da cadeia alimentar, podendo atingir locais distantes ao serem transportados pelo ar, pela água e até mesmo por espécies migratórias. Desde 2004, os países signatários da Convenção de Estocolmo se comprometeram em banir 12 poluentes orgânicos persistentes. Um deles é o pesticida DDT e o outro é o hexaclorobenzeno (HBC), substância utilizada em inseticidas e como agrotóxico.

Cℓ

Cℓ

Cℓ

Cℓ Cℓ

Cℓ HBC (hexaclorobenzeno)

Cℓ Esse composto foi usado como fungicida, mas seu principal emprego está relacionado a processamentos industriais.

Cℓ Cℓ

C

Cℓ

C H DDT (diclorodifeniltricloroetano)

Cℓ

Composto que foi muito empregado como pesticida, principalmente a partir dos anos 1950. Por sua eficiência no combate aos vetores do tifo, da dengue e da malária, ainda é usado em alguns países para esse fim.

• Faça uma pesquisa na internet e indique quais foram os 12 POPs proibidos na Convenção de Estocolmo.

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Atividades Sempre que necessário, consulte a relação dos nomes dos grupos substituintes no final do livro.

Não escreva neste livro.

1. A cloropropanona é uma das substâncias usadas como gás lacrimogênio. a) Qual é sua fórmula estrutural? b) Qual é o outro grupo funcional presente em suas moléculas? 2. Escreva a fórmula estrutural de: a) clorobenzeno. b) 2-bromobutano. c) 1,2-di-iodoetano. d) bromociclopentano. 3. Dê o nome IUPAC dos compostos representados a seguir: a) H3C CH2 CH2 b) I H F

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H

C

C

H

Cℓ

c)

H

I C

F H

C H

4. A primeira borracha sintética produzida em grande escala foi o neopreno. Descoberto em 1930, esse material ganhou importância pelo amplo espectro de aplicações: em bolsas, equipamentos de mergulho, automóveis e aviões, entre muitos outros produtos. O neopreno é obtido a partir do 2-clorobuta-1,3-dieno (cloropreno). Represente a fórmula estrutural do cloropreno.

Tioálcoois ou mercaptanas Você conhece várias funções orgânicas oxigenadas, como, por exemplo, os álcoois e as cetonas. Quando substituímos o oxigênio de um composto oxigenado por enxofre (oxigênio e enxofre pertencem ao grupo 16 da Tabela Periódica), temos um tiocomposto (um exemplo de função sulfurada). O termo tio indica a presença de enxofre. Veja o exemplo abaixo:

H3C

SH

metanotiol

A fórmula acima representa um tioálcool. Além dessa classe de compostos, podemos ter tioéter, tiocetona, tiofenol, etc. Antigamente, os tioálcoois eram também denominados mercaptanas, termo ainda adotado fora do âmbito científico. O butano-1-tiol é um exemplo de tioálcool. Essa substância de odor desagradável é adicionada ao gás de cozinha, que é inodoro, para facilitar a detecção de vazamentos.

HS

CH2

CH2

CH2

CH3

butano-1-tiol

Tioálcoois (tióis) são substâncias em que o grupo — SH está ligado diretamente a um átomo de carbono, em geral, de uma cadeia carbônica. Veja outros exemplos:

H3C — CH2 — SH

H3C

CH

CH3

SH etanotiol

propano-2-tiol Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Conexões Química e natureza Seres vivos e mau cheiro Os tióis (mercaptanas) são responsáveis pelo odor característico de alhos H e cebolas. O gambá é sempre lembrado quando se pensa em mau cheiro. Por C C SH H3C C H2 H2 quê? Esse animal tem uma glândula na região anal que secreta 3-metilbuCH tano-1-tiol. Quando o gambá ergue a cauda, essa substância é excretada e o 3 mau cheiro afasta o inimigo. 3-metilbutano-1-tiol Grupos — S, — CH3 e — SH contribuem para o mau cheiro de outras excreções animais.

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A flatulência, que pode ser responsável por uma sensação desagradável no estômago e no intestino, muitas vezes incluindo cólicas, é um mal que incomoda muitas pessoas. Ela decorre do volume excessivo de gases. Uma parte desses gases é própria do processo de digestão de alimentos e bebidas gasosas. Outra parte é consequência direta da fermentação bacteriana que ocorre nos intestinos. As bactérias intestinais atuam sobre os alimentos provocando maior ou menor quantidade de gases. Muitas dessas substâncias são inodoras – caso do hidrogênio e do metano, por exemplo –, outras têm cheiro forte e desagradável, como o escatol e o metilindol. Principais gases do aparelho digestório

©SHUTTERSTOCK/ELENA SCHWEITZER

Gases de nosso aparelho digestório

Feijão, lentilha, grão-de-bico, ervilha, e também batata-doce, repolho, couve, nozes, leite e derivados são alimentos que favorecem a formação de gases com cheiro desagradável.

Inodoros • Nitrogênio (N2): origina-se principalmente do ar deglutido. • Dióxido de carbono (CO2): provém da corrente sanguínea, de processos de fermentação (com a participação de bactérias) e da reação de compostos carbonatados como ácidos, além da ingestão de bebidas gaseificadas. • Hidrogênio (H2): provém de processos de fermentação bacteriana. • Metano (CH4): produzido por processos de degradação bacteriana de diversas substâncias. Gases com cheiro ruim • Sulfeto de hidrogênio, escatol, metilindol e metilmercaptana. Não escreva neste livro.

1. Os compostos orgânicos provenientes de feijão, batata-doce e repolho contêm um elemento químico responsável pela formação de gases com mau cheiro. Você pode deduzir que elemento químico é esse? 2. A fórmula estrutural do indol é fornecida abaixo. Tendo em vista o nome metilindol, qual é sua fórmula molecular?

N H indol

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Não escreva neste livro.

Atividades 1. Enquanto nas condições ambiente (1 atm, 25 °C) álcoois como metanol, etanol, propanol, etc. são líquidos, o metanotiol, que é um tioálcool, é um gás. a) Qual é a fórmula estrutural do metanotiol? b) Explique, por meio das forças intermoleculares, a diferença entre a temperatura de ebulição do metanol e a do metanotiol. 2. O nitrobenzeno é um líquido amarelado pouco solúvel em água, que tem alta temperatura de ebulição e é mais denso que a água. Pode ser usado como matéria-prima para a obtenção de anilina, substância importante na indústria de pigmentos. Em laboratório, pode ser obtido por aquecimento de uma mistura de benzeno e ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico concentrado como catalisador.

1 HO

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benzeno

NO2

Δ

NO2 1 H2O

H2SO4

ácido nítrico

nitrobenzeno

água

Nesse processo, o produto (nitrobenzeno) permanece na presença do benzeno que não reagiu e da água que se formou na reação. Por essa razão, o sistema final apresenta duas fases (uma orgânica – correspondendo ao benzeno e ao nitrobenzeno – e uma aquosa – correspondendo à água). Podemos separar a fase orgânica da fase aquosa por decantação. Para separar o nitrobenzeno do benzeno, utiliza-se o método de ////////////////////////. O trecho hachurado indica um método de separação de misturas empregado para esse caso. Qual é esse método? 3. Um grande número de compostos naturais e sintéticos de importância biológica são aminas. Observe a seguir as fórmulas estruturais de alguns exemplos.

OH

HO

H N

NH2

HO HO

HO adrenalina

O

HO HO

dopamina

OH NH2 levodopa

A adrenalina é um hormônio liberado pela glândula suprarrenal quando certos animais, como os seres humanos, se sentem em perigo. A dopamina é um neurotransmissor que age na regulação e no controle dos movimentos, bem como na motivação e aprendizagem. Níveis anormais dessa substância estão associados a desordens como a doença de Parkinson. A levodopa é um dos medicamentos mais importantes disponíveis no tratamento dessa doença. a) Identifique o grupo funcional que diferencia a dopamina da levodopa. c) As três moléculas apresentadas são derivadas da 2-feniletilamina. Desenhe a fórmula estrutural desse precursor sintético e indique a posição do(s) átomo(s) de carbono terciário da molécula. 4. A primeira substância orgânica halogenada de origem natural foi identificada no fim do século XIX no coral Gorgonia cuvolini. Na atualidade, são conhecidas por volta de 2 mil substâncias desse tipo, particularmente como moléculas de defesa de bactérias, fungos e organismos marinhos. Analise a tabela da página seguinte, que relaciona a quantidade de compostos halogenados voláteis liberados para o ambiente por algumas algas, e faça o que se pede.

GLOWIMAGES/CORBIS/BERNARD RADVANER

b) Classifique as moléculas em aminas primárias, secundárias ou terciárias.

Coral Gorgonia cuvolini. República de Palau, Ilhas Carolinas, 2014. Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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Faixa de concentrações de compostos halogenados voláteis encontrados em algas (expresso em 10–9 g/g de massa seca de alga) Algas

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Gigartina stellata LATINSTOCK/CORBIS/ DOUGLAS P. WILSON/FLPA

©SHUTTERSTOCK/ KATARZYNA SOBOTKA

Substância

Enteromorpha linz LATINSTOCK/ALAMY STOCK PHOTO/PREMAPHOTOS

Ascophyllum nodosum

CHBr3

28-520

nd

3-19

CHBr2Cℓ

14-550

150-460

nd-330

CHBrCℓ 2

nd-13

7-10

5-13

CH2Br2

nd-98

nd

nd

CH2I2

nd-11

nd

14-28

iodoetano

1-31

5-13

6-46

2-iodopropano

6-59

nd

nd

1-iodopropano

74-570

nd

2-4

1-iodobutano

nd-7

nd

2-23

1-iodopentano

5-66

nd

nd

1-bromopropano

nd-18

5-9

nd-3

1-bromopentano

nd

nd

nd

Nota: nd significa "não detectado". Fonte: HUMANES, M. M.; MATOSO, C. M.; DA SILVA, J. A. L.; FRAÚSTO DA SILVA, J. J. R. Compostos halogenados voláteis de origem natural: alguns aspectos da sua interacção com o ozono atmosférico. Química. v. 58, 1995, p. 19. Disponível em: <http://www.spq.pt/magazines/BSPQ/582/article/3000708/pdf>. Acesso em: 25 mar. 2016.

Determine: a) a fórmula estrutural do haleto orgânico extraído em maior quantidade da alga castanha Ascophyllum nodosum; b) o nome do haleto orgânico liberado em maior quantidade pela alga verde Enteromorpha linza; c) a fórmula molecular do único haleto orgânico liberado por todas as amostras de alga estudadas.

[...] O alho e a cebola são membros da família dos lírios. Os seus nomes botânicos são Allium sativum e Allium cepa. Allium deriva da palavra celta all, que significa "pungente". Tanto um como outro eram plantas cultivadas na Antiguidade e as suas origens vêm da Ásia Central. Há milhares de anos, o alho e a cebola fizeram parte da medicina popular. [...] [...] Apesar de a alicina ser a responsável pelo cheiro do alho, um bulbo intacto não exala qualquer cheiro. Em 1948, Arthur Stoll e Ewald Seebeck explicaram como é que a alicina se desenvolve no alho: o corte ou esmagamento dá origem a uma enzima chamada aliinase que atua numa substância sem cheiro, a aliina, que constitui cerca de 24% da massa de um bulbo de alho [...].

©SHUTTERSTOCK/IGOR PALAMARCHUK

5. Leia o texto a seguir e faça o que se pede.

PEIXOTO, F. M. C. Alguns aspectos químicos do odor. Química, v. 52, 1994, p. 31-32. Disponível em: <http://www.spq.pt/magazines/BSPQ/576/article/3000618/pdf>. Acesso em: fev. 2016.

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Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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a) Considerando a fórmula estrutural da alicina a seguir, indique sua fórmula molecular.

O S S b) Para intensificar o aroma que o alho deixa na comida, é melhor cozinhar os bulbos inteiros ou ralados? Justifique. 6. Na formulação dos xampus, um dos principais componentes são os detergentes sintéticos aniônicos. No Brasil, os mais comumente empregados são os alquilbenzenossulfonatos e os sulfatos de alquila. Esses compostos possuem caráter anfifílico, ou seja, uma parte da estrutura tem grande afinidade por substâncias apolares e a outra, por substâncias polares. É essa a característica responsável pelo poder de limpeza dessas substâncias. Dada a fórmula estrutural do dodecilbenzenossulfonato de sódio, identifique a parte da molécula que interage fortemente com água (A) e a parte que interage fortemente com gordura (B).

O S

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7. Leia o texto abaixo e responda à questão que segue.

O2Na1

O

Brasil é o principal consumidor de agrotóxicos em escala global Desde 2008, o Brasil é o país que mais consome agrotóxicos, com uma média duas vezes superior ao resto do mundo. A Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (Embrapa) indica que essa utilização aumentou 700% nos últimos 40 anos. Contribuem para a “liderança” fatores como o papel da agropecuária na economia brasileira, a expansão da fronteira agrícola e o plantio de sementes transgênicas. Dentre os alimentos que mais contêm agrotóxicos, estão aqueles da chamada hortifruticultura, que chegam à nossa mesa, casos do arroz, feijão, alface, couve, tomate e salsinha. Mas a preocupação vai além – a especialista em Saúde Coletiva e professora da Faculdade de Medicina da UFMG, Jandira Maciel, aponta que a pulverização aérea, usada principalmente nos grandes cultivos, pode trazer consequências negativas ao meio ambiente e às populações. “Essa pulverização aérea acarreta uma grande contaminação ambiental, envolvendo os solos e as águas, além das populações que habitam aquela região”, afirma. A relação com os agrotóxicos, que podem ser absorvidos pelo organismo por via oral, respiração ou contato com a pele, pode causar efeitos agudos e crônicos. Os primeiros se caracterizam por sintomas que costumam ser de menor gravidade, como dores de cabeça, náuseas, fraqueza muscular e indisposição. Esses sintomas são mais facilmente associados ao uso dos produtos, ao contrário dos efeitos crônicos – doenças que surgem a longo prazo, como câncer, depressão e má formação congênita. [...] FACULDADE de Medicina da Universidade Federal de Minas Gerais. Brasil é o principal consumidor de agrotóxicos em escala global, 11 dez. 2015. Disponível em: <http://site.medicina.ufmg.br/inicial/ brasil-e-o-principal-consumidor-de-agrotoxicos-em-escala-global/>. Acesso em: 25 fev. 2016.

a) De acordo com a pesquisa, quais alimentos apresentam mais agrotóxicos? b) Que ações governamentais, coletivas ou individuais poderiam ser postas em prática para que o Brasil deixe o status de país que mais consome agrotóxicos? Pesquise esse tema em livros e sites de universidades e órgãos governamentais para fundamentar sua resposta. 8. Para que possamos perceber vazamentos, pequeníssimas quantidades de tióis são misturadas ao gás de cozinha. Essa ação traz confusão a quem sente cheiro semelhante ao desses compostos, inclusive imaginando que o odor provém de outros gases combustíveis, como H2, CH4, C3H8 e C4H10. Por quê?

Capítulo 5  Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

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6

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Isomeria ©SHUTTERSTOCK/RICARDO DE PAULA FERREIRA

©SHUTTERSTOCK/ARKA38

capítulo

À esquerda, laranja. À direita, limão.

Para situá-lo

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • a isomeria plana; • a isomeria geométrica (cis-trans); • a isomeria óptica; • a importância biológica dos isômeros espaciais.

Compostos de mesma fórmula molecular, mas com propriedades diferentes, são chamados de isômeros, conceito que você estudou no capítulo 2. É o caso dos carboidratos frutose e glicose (C6H12O6), presentes na laranja e no limão. Apesar de terem a mesma composição química, na molécula de frutose há o grupo característico das cetonas, enquanto na de glicose há o grupamento dos aldeídos. Essa diferença estrutural explica as distintas propriedades que esses isômeros apresentam.

H

O C

CH2OH C

O

H

C

OH

HO

C

H

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

CH2OH frutose

CH2OH glicose

• A abertura deste capítulo traz imagens de duas frutas bastante comuns no Brasil: a laranja e o limão. O limoneno, substância que pode ser extraída da casca dessas frutas, apresenta isomeria. Um dos isômeros possui odor semelhante ao do limão-siciliano, enquanto o odor do outro é parecido com o da laranja. A fórmula estrutural plana dos dois isômeros está representada ao lado. Como é possível que dois isômeros tenham a mesma fórmula estrutural plana,mas apresentem propriedades diferentes, como o odor?

Neste capítulo, vamos estudar o fenômero da isomeria e sua importância biológica e social. 154

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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O conceito de isomeria: um pouco de história Ao longo do estudo de Química Orgânica que realizou até aqui, você já teve a oportunidade de analisar exemplos de compostos que apresentavam a mesma composição química, mas possuíam fórmulas estruturais diferentes. Observe o caso a seguir.

H2C

CH

CH3

propeno

H2 C H2C

CH2

ciclopropano

Viagem no tempo A trajetória de Liebig [...] Ao contrário de outros químicos que alcançaram renome, [Justus von] Liebig já sabia desde cedo qual seria sua profissão. “Químico”, dizia ele, sob uma saraivada de vaias e risos, quando o professor e os colegas de classe perguntavam-lhe o que queria ser quando adulto. A “profissão” de químico era então algo meio nebuloso, indefinido. O pai Johann Georg [...] era comerciante de pigmentos, corantes, vernizes, e muitos dos produtos vendidos ele próprio fabricava em sua casa, e com eles experimentava, diante dos olhos de Justus. Atraíam a atenção do menino os “mágicos” que vinham às feiras em Darmstadt; observou como um deles fabricava uma substância explosiva dissolvendo prata em ácido nítrico e adicionando álcool, observação que levaria depois ao estudo dos fulminatos. O menino Justus visitou em Darmstadt os saboeiros, tintureiros e curtidores. Frequentou em Darmstadt o Ludwig-GeorgsGymnasium, mas não concluiu os estudos. As muitas histórias de que teria sido Cartão em memória de Justus expulso da escola por causa de seus “experimentos químicos” não passam de von Liebig. À esquerda de sua anedota, o motivo da interrupção dos estudos era mesmo financeiro. [...] Em 1819 estátua, vê-se Liebig em seu laboratório. Observe uma trabalhou como aprendiz em uma farmácia em Heppenheim, de onde saiu não lata de carne produzida pela por causa da explosão “bem-sucedida” que teria lançado aos céus a janela de seu sua empresa na parte inferior quarto no sótão, mas porque o pai não mais tinha condições de pagar os custos da imagem. Em 1847, Liebig da aprendizagem com o farmacêutico Gottfried Pirsch (1792-1850) [...]. Diria desenvolveu um extrato concentrado de carne para Liebig mais tarde que aos 16 anos dominava, ainda que de forma assistemática, comercializar este alimento todo o conhecimento químico de seu tempo. De volta à casa dos pais, adquiriu por um preço menor. conhecimentos químicos nos livros da biblioteca do grão-duque de Hessen, colocados à disposição do público desde 1817 [...]. Os relatos autobiográficos de Liebig, escritos no final da vida, como aqueles publicados por seu filho, o médico Georg von Liebig (1837-1907), colaboraram [...] para dar vida a muitos episódios anedóticos de sua infância e juventude. [...]

©WIKIMEDIA COMMONS/CHEMICAL HERITAGE FOUNDATION

DIVULGAÇÃO PNLD

Os dois compostos, propeno e ciclopropano, têm a mesma fórmula molecular (C 3H6), mas apresentam fórmulas estruturais diferentes. Portanto, os dois compostos são isômeros.

Os primeiros isômeros identificados foram as substâncias inorgânicas fulminato de prata (AgCNO), pelo químico alemão Justus von Liebig (1803-1873) e pelo químico e físico francês Joseph Louis Gay-Lussac (1778-1850) em 1824, e cianato de prata (AgNCO), pelo químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) em 1825. Note que o fenômeno de isomeria não é exclusivo da Química Orgânica. Naquela época não existia o conceito de isomeria, que só foi formulado por Berzelius em 1830, conforme visto no capítulo 2. No entanto, Gay-Lussac já imaginava que, para explicar as diferentes propriedades dessas duas substâncias, deveria supor outro modo de combinação entre os “átomos”. Na mesma década, também foi observado o fenômeno da isomeria em compostos como a ureia e o cianato de amônio (conforme você viu no capítulo 2). Atualmente, o fenômeno de isomeria é classificado em dois grandes grupos: a isomeria constitucional ou plana e a isomeria espacial ou estereoisomeria.

MAAR, Juergen Heinrich. Justus von Liebig, 1803-1873. Parte 1: vida, personalidade, pensamento. Química Nova, São Paulo, v. 29, n. 5, set./out. 2006. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422006000500039>. Acesso em: 26 abr. 2016.

Capítulo 6  Isomeria

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Isomeria constitucional ou plana Quando dois isômeros podem ser diferenciados por meio de suas fórmulas estruturais planas, dizemos que são isômeros constitucionais ou planos. O propeno e o ciclopropano, por exemplo, são considerados isômeros planos. A isomeria constitucional é dividida em grupos menores: a isomeria de cadeia, de posição, de função e de compensação.

Isomeria de cadeia Quando dois isômeros pertencem à mesma função orgânica, mas apresentam diferenças na cadeia carbônica, eles são considerados isômeros de cadeia. Observe os exemplos:

H3C

CH2

CH2

butano (C4H10) hidrocarboneto (cadeia normal)

DIVULGAÇÃO PNLD

H2C

CH2

CH

CH3

CH3

CH2

H3C

CH

metilpropano (C4H10) hidrocarboneto (cadeia ramificada)

CH3

H2 C

H2C H2C

pent-1-eno (C5H10) hidrocarboneto (cadeia aberta)

CH3

H3C

CH2

H3C

ciclopentano (C5H10) hidrocarboneto (cadeia cíclica)

CH3

H3C

C

CH3

C

CH

CH2 CH3 H2C

CH2

pentano Ambas as fórmulas representam o mesmo hidrocarboneto: o pentano.

CH3

CH2

CH2

2,2-dimetilbutano (C6H14) hidrocarboneto

CH3

H3C

but-1-ino (C4H6) hidrocarboneto

H3C

CH3

CH3

2,3-dimetilbutano (C6H14) hidrocarboneto

HC

CH2

CH3

CH3 CH

CH2 pentano

Nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função orgânica e a cadeia principal apresenta o mesmo número de átomos de carbono. Os isômeros de posição diferem entre si na posição de insaturações ou de grupos de átomos – ramificações ou grupos funcionais – ligados à cadeia principal. Observe os exemplos a seguir e note as semelhanças e as diferenças em relação aos nomes dos compostos.

CH

CH2

CH2

Isomeria de posição

H3C

Observação: É preciso tomar muito cuidado com fórmulas estruturais que aparentam ser diferentes, mas são idênticas. Em caso de dúvida, siga as regras de nomenclatura para certificar-se de que elas têm nomes IUPAC diferentes. Observe o exemplo a seguir:

CH2

C

C

CH3

but-2-ino (C4H6) hidrocarboneto

CH3

H3C

CH2

CH2

CH2

OH

OH butan-2-ol (C4H10O) álcool 156

butan-1-ol (C4H10O) álcool

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Isomeria de função Nesse caso, os isômeros apresentam grupos funcionais diferentes. Observe os exemplos a seguir: Isomeria álcool-fenol

H C

HC HC

OH

CH2

C

HC

CH

C H

H C

HC

fenilmetanol (C7H8O) álcool

C C

C H

OH

CH3

2-metilfenol (C7H8O) fenol

Isomeria álcool-éter

H3C

CH2

OH

H3C

DIVULGAÇÃO PNLD

etanol (C2H6O) álcool

O

CH3

Como diferenciar isômeros planos experimentalmente

metoximetano (C2H6O) éter

Como os isômeros são substâncias distintas, uma das formas de diferenciar dois compostos isômeros consiste na análise de suas propriedades físicas, como temperatura de fusão e de ebulição. Em alguns casos também é possível diferenciá-los pelo seu comportamento químico. Fenóis e álcoois, por exemplo, reagem com sódio liberando gás hidrogênio, mas somente os fenóis são capazes de neutralizar bases fortes. Aldeídos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos, o que não ocorre com as cetonas.

Isomeria aldeído-cetona

O H3C

CH2

C

O H

H3C

propanal (C3H6O) aldeído

C

CH3

propanona (C3H6O) cetona

Isomeria ácido carboxílico-éster

O H3C

CH2

C

O OH

H

ácido propanoico (C3H6O2) ácido carboxílico

C

O

CH2

CH3

metanoato de etila (C3H6O2) éster

Observação: Há um caso de isomeria funcional que costuma ser estudado à parte – a tautomeria –, situação em que ocorre equílibrio entre os isômeros funcionais, denominados tautômeros. Veja os exemplos a seguir: • equilíbrio ceto-enólico (entre uma cetona e um enol)

H

H

O

C

C

H

OH CH3

H

C H

cetona

• equilíbrio aldo-enólico (entre um aldeído e um enol)

enol

C

CH3

H

H

O

C

C

H aldeído

OH H

H

C

C

H

H enol

Quando o equilíbrio é atingido, há um percentual muito maior de cetona ou aldeído do que de enol. Essa diferença é representada pelo tamanho das setas de equilíbrio. Capítulo 6  Isomeria

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Isomeria de compensação Para que dois isômeros sejam classificados como isômeros de compensação, é necessário que ambos pertençam à mesma função orgânica, que a cadeia carbônica seja heterogênea e que nela o heteroátomo possa ocupar diferentes posições. Entre os exemplos frequentes de isômeros de compensação estão os éteres (ROR’), os ésteres (RCOOR’), as aminas (com exceção das primárias, cuja cadeia é homogênea) e os tioéteres (RSR’). Observe o exemplo:

H3C

O

CH2

CH2

H3C

CH3

metoxipropano (C4H10O) éter

CH2

O

CH2

CH3

etoxietano (C4H10O) éter

Atividades

Não escreva neste livro.

1. As temperaturas de fusão dos dois isômeros de fórmula molecular C2H6O são 2139 °C e 2115 °C. Sabendo que um dos isômeros é um álcool e o outro um éter, indique a temperatura de fusão que corresponde a cada um deles. 2. Como você explica essa diferença entre as duas temperaturas de fusão?

DIVULGAÇÃO PNLD

3. O que se espera do comportamento químico de dois isômeros que pertencem a funções diferentes (isômeros funcionais)? 4. Dê o nome de: a) um isômero funcional do ácido butanoico; b) um isômero de cadeia do but-1-eno; c) um isômero de compensação do pentanoato de metila; d) dois isômeros de cadeia do pentano; e) um isômero de posição da pentan-2-ona.

Isomeria espacial ou estereoisomeria Os isômeros espaciais só podem ser diferenciados por meio de fórmulas espaciais, nas quais são representadas as configurações tridimensionais das substâncias; por isso, também são chamados de estereoisômeros (a palavra estéreo, em grego, significa “sólido”). Iremos estudar dois tipos de isomeria espacial: a cis-trans e a óptica.

Isomeria cis-trans A isomeria cis-trans, conhecida antigamente como isomeria geométrica, ocorre com frequência em cadeias abertas que apresentam dupla-ligação entre átomos de carbono ou em cadeias carbônicas cíclicas saturadas. É possível encontrar duas substâncias com propriedades distintas com a fórmula estrutural CH3CHCHCH3. Observe a tabela abaixo: Comparação de substâncias com propriedades distintas com a fórmula estrutural CH3CHCHCH3 Substância

Fórmula plana

Temperatura de fusão (°C)

Temperatura de ebulição (°C)

Densidade (g/cm3)

A

H3C

CH

CH

CH3

2139

4

0,62

B

H3C

CH

CH

CH3

2106

1

0,59

Fonte de pesquisa: LIDE, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87th ed. Boca Raton: CRC Press, 2007.

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Pelas regras de nomenclatura, tanto a substância A como a B seriam chamadas de but-2-eno. No entanto, elas não podem ter o mesmo nome porque são substâncias distintas, o que fica evidenciado pelas propriedades específicas diferentes (temperaturas de fusão e de ebulição e densidade). Por isso, a elas são atribuídos os nomes cis-but-2-eno e trans-but-2-eno. Mas o que vai determinar que uma das substâncias seja cis e a outra, trans? Observe a figura abaixo: plano imaginário

H3C

CH3 C

H3C

C

H

C H

H

cis-but-2-eno

C CH3

trans-but-2-eno

Se traçássemos um plano imaginário contendo somente os dois átomos de carbono da insaturação e a ligação dupla, como representado acima, haveria a formação de duas regiões – também chamadas de semiespaços. Quando ligantes iguais estão em um mesmo semiespaço, temos a configuração cis. Note, no exemplo acima à esquerda, que os ligantes — H estão do mesmo lado em relação ao plano, assim como ocorre com os ligantes — CH3. Se os ligantes iguais estiverem em lados opostos, teremos a configuração trans, que pode ser observada no exemplo acima à direita. Para facilitar a indicação dos isômeros, podemos recorrer a modelos em três dimensões e a fórmulas de projeção, conforme as representações a seguir:

H3C

CH2 C

CH2

ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

H

plano imaginário

CH3

C

H

H cis-hex-3-eno

H3C

CH2 C H

Cores fantasia (átomos e moléculas não têm cor), sem escala (as partículas representadas não podem ser observadas diretamente, nem com instrumentos).

cis-1,2-dicloroeteno

H C CH2

CH3

trans-hex-3-eno

trans-1,2-dicloroeteno

Fórmulas de projeção das configurações cis e trans do hex-3-eno (C6H12) e modelos tridimensionais das formas cis e trans do 1,2-dicloroeteno (C2H2Cℓ 2).

Observação: Você deve ter percebido que, nas fórmulas de projeção, algumas ligações foram representadas no formato de cunha preenchida (

) e outras no formato de cunha tracejada ( ). Essa forma de

representação indica que os átomos de carbono da ligação dupla estão no mesmo plano que a folha de papel do livro e que as ligações representadas por ( folha de papel enquanto as representadas por (

) estão projetadas para frente da

) estão projetadas para trás da folha de papel.

Capítulo 6  Isomeria

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Cores fantasia, sem escala.

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Nos exemplos anteriores os compostos com isomeria cis-trans apresentavam cadeia carbônica aberta com dupla-ligação. Por que esse fenômeno não ocorre em cadeia aberta saturada? Se a ligação entre dois átomos de carbono for simples, os átomos de carbono podem rotacionar em torno da ligação simples sem romper a ligação química, como pode ser observado na representação a seguir:

FOTOS: SÉRGIO DOTTA JR./ACERVO DO FOTÓGRAFO

DIVULGAÇÃO PNLD

Se a ligação entre os átomos de carbono for dupla, será impossível fazer uma rotação completa em um átomo de carbono sem que a ligação química se rompa. Observe as imagens de modelos abaixo para que você possa compreender mais sobre esse assunto.

Os modelos permitem observar que os átomos de carbono unidos por ligação simples podem girar livremente um em relação ao outro (modelo do 1,2-dicloroetano, à esquerda), o que não ocorre na ligação dupla (modelo do 1,2-dicloroeteno, à direita). As esferas verdes representam átomos de cloro; as brancas, átomos de hidrogênio; as pretas, átomos de carbono; e os bastões, ligações químicas.

Cabe destacar que nem todos os compostos de cadeia carbônica aberta e com dupla-ligação são isômeros. Para que ocorra a isomeria cis-trans em compostos com dupla-ligação, é necessária a existência de dois ligantes diferentes em cada átomo de carbono da dupla-ligação. De forma genérica, podemos resumir essa informação assim:

X

C

C

Y

W

Z

X deve ser diferente de Y. Z deve ser diferente de W. 160

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Um dos exemplos mais clássicos de isomeria cis-trans é o do ácido butenodioico, em que as formas cis e trans foram designadas por nomes essencialmente diferentes: ácido maleico e ácido fumárico.

COOH

H

COOH

H

C

C

C

C

H

COOH

HOOC

ácido cis-butenodioico

H

ácido trans-butenodioico

Isomeria cis-trans em compostos cíclicos De forma semelhante ao que ocorre com a ligação dupla, os átomos de carbono de um anel (cicloalcanos) não podem fazer uma rotação completa sem que a ligação seja “quebrada” e, com isso, o anel seja rompido. Para que ocorra esse tipo de isomeria, é necessário que haja dois ligantes (átomo, grupo substituinte ou grupo funcional) diferentes em dois átomos de carbono.

DIVULGAÇÃO PNLD

H

H

H CH2

CH3 CH2

C

C

C

C

CH3

CH3

CH3

H

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

Note que, na configuração cis, os dois ligantes iguais (– H e – CH3) estão do mesmo lado do plano imaginável. Já na forma trans, os ligantes iguais estão em lados opostos em relação ao plano.

Gordura trans Nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Geralmente, as informações veiculadas pela mídia apenas apontam seus malefícios, sem uma explicação mais detalhada do significado desse termo. [...] Óleos e gorduras Os principais macronutrientes presentes nos alimentos são glicídios [carboidratos], proteínas e lipídios. Além da função energética, os lipídios conferem sabor e aroma ao alimento, também sendo fontes de substâncias essenciais ao organismo. Os principais tipos de lipídios são os óleos e as gorduras, sendo que sua diferença está no estado físico sob temperatura ambiente, pois óleos são líquidos e as gorduras são sólidas. Apesar dessa diferença, óleos e gorduras apresentam como componentes majoritários os triacilgliceróis. Na figura da página seguinte, é apresentada, de forma genérica, a reação química de formação de um triacilglicerol: um éster formado a partir do glicerol (álcool) e três moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de ocorrência natural) em um processo catalisado por enzimas (lipases) ou meio ácido.

Capítulo 6  Isomeria

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161

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O HO H2C

OH

HC

OH

H2C

OH

C

O

R1

O 1

HO

R2

C

R2

C

O

O

R1

C

1 3 H2O

O

CH H2C

O HO

glicerol

C

H2C

O

O

C

R3

R3

ácidos graxos

triacilglicerol

Reação de formação de um triacilglicerol.

DIVULGAÇÃO PNLD

[...] Em função da presença de uma insaturação entre átomos de carbono, tem- se a possibilidade de ocorrência dos dois isômeros geométricos: cis e trans. [...]. Apesar disso, [...], na natureza, os isômeros cis são formados preferencialmente na biossíntese de lipídios. [...] Apesar de não ser a forma predominante na natureza, ácidos graxos trans são encontrados em algumas bactérias, dos gêneros Vibrio e Pseudomonas, e em alguns vegetais como romã, ervilha e repolho. [...]. Na alimentação humana, as principais fontes de ácidos graxos trans são: a transformação por microrganismos em alimentos originados de animais ruminantes, [...], o processo de fritura de alimentos e o processo de hidrogenação parcial de óleos vegetais. [...] Atualmente, os principais alimentos que contêm um significativo teor de ácidos graxos trans são: sorvetes, chocolates diet, barras achocolatadas, salgadinhos de pacote, bolos/tortas industrializados, biscoitos, bolachas com creme, frituras comerciais, molhos prontos para salada, massas folhadas, produtos de pastelaria, maionese, cobertura de açúcar cristalizado, pipoca de micro-ondas, sopas enlatadas, margarinas, cremes vegetais, gorduras vegetais hidrogenadas, pães e produtos de padarias e batatas fritas. Cabe destacar que a quantidade de ácidos graxos trans varia de forma significativa em diferentes tipos de alimentos industrializados e até mesmo dentro de uma mesma categoria de produto. [...] Fonte: MERÇON, F. O que é uma gordura trans? Química Nova na Escola, São Paulo, v. 32, n. 2, maio 2010. Disponível em: <http://sistemas.eel.usp.br/docentes/arquivos/427823/LOT2007/gorduratrans.pdf>. Acesso em: 26 maio 2016.

1. A manteiga é um alimento rico em lipídios. Ela é classificada como gordura ou óleo? Justifique sua resposta com base nas informações do texto.

Não escreva neste livro.

2. Analise a quantidade de gordura trans nas informações nutricionais de alguns alimentos que o texto menciona e construa uma tabela com esses dados. Quais alimentos apresentam a maior quantidade de gordura trans por grama de produto?

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Conexões

11-cis-retinal

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

Química e Medicina – Isomeria cis-trans e seres vivos Compostos orgânicos na conformação cis ou na conformação trans podem agir de modo diferente em um processo bioquímico por causa da disposição espacial diferente dos átomos que constituem suas moléculas. Vamos ver um exemplo de isômeros geométricos em que só um deles tem papel importante em nosso organismo. Em nossa visão há um processo de interconversão de isômeros cis e trans. Como ele se dá? A retina – região sensível à detecção da luz – está localizada na parte posterior dos olhos. Nela há um pigmento constituído pela associação do 11-cis-retinal a uma proteína. Quando o 11-cis-retinal é atingido pela luz visível, transforma-se em seu isômero trans. É graças a essa alteração estrutural que ocorre a emissão de um impulso elétrico que vai do nervo óptico ao cérebro, ao mesmo tempo que a proteína associada à forma trans se separa desse aldeído. A forma trans converte-se novamente em forma cis por ação enzimática.

H3C 5

4

onda de luz

6

3

CH3 1

2

CH3 7

9

8

CH3

10

11

12 13

H3C

14 15

C

11-cis-retinal

O

H H3C 5

Cores fantasia, sem escala.

4

11-trans-retinal

6

3

CH3 1

2

CH3 7

8

9

10

11

CH3 12

13

14

11-trans-retinal

CH3

15

C

O H

Representação da transformação do 11-cis-retinal em 11-trans-retinal. Fonte: NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. 3rd ed. New York: W. H. Freeman, 2001. p. 361.

Simplificadamente, podemos representar essa transformação por: 11-cis-retinal

luz

11-trans-retinal 1 impulso elétrico

enzima (retinal isomerase)

É por meio da ingestão de alimentos ricos em vitamina A ou em betacaroteno que o organismo obtém o retinal. A expressão vitamina A é utilizada para indicar três moléculas com atividade biológica: o retinal, o retinol e o ácido retinoico.

H3C

CH3

CH3 CH3

CH3

CH2OH

H3C

CH3

CH3

CH3

COOH

CH3 retinol

ácido retinoico

Repare que a forma trans do retinal apresenta semelhanças estruturais com o retinol e o ácido retinoico (acima). A diferença entre esses compostos reside no grupamento funcional.

Capítulo 6  Isomeria

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Batata-doce, cenoura e abóbora são alguns dos alimentos ricos em vitamina A.

Massa de alguns nutrientes presentes em 100 g de cenoura crua Nutriente

Valor

carboidratos

9,58 g

proteína

0,93

vitamina C

5,9 mg

vitamina A

16 706 U.I.

vitamina K

13,2 µg

Fonte: ESCOLA Paulista de Medicina/Unifesp. Departamento de Informática em Saúde. Disponível em: <http://www.dis. epm.br/servicos/nutri/public/alimento/nutriente/id/11124>. Acesso em: 3 mar. 2016. Nota: U. I. – unidades internacionais; µg – microgramas. LATINSTOCK/CORBIS/HERO IMAGES INC.

©SHUTTERSTOCK/JASON KS LEUNG

A tabela a seguir apresenta a quantidade de alguns nutrientes em uma importante fonte de vitamina A.

DIVULGAÇÃO PNLD

A deficiência de vitamina A prejudica a visão, especialmente em local pouco iluminado.

Não escreva neste livro.

1. Por que tanto o retinal como o retinol correspondem a diversos isômeros cis-trans? 2. Qual é a fórmula molecular do retinol, do retinal e do ácido retinoico? 3. Analise as fórmulas estruturais do trans-retinal e do retinol. Qual é a principal diferença entre elas?

Atividade

Não escreva neste livro.

Dos compostos indicados a seguir somente um apresenta isomeria cis-trans. Identifique-o e justifique por que os outros compostos não apresentam isomeria cis-trans. Lembre-se de representar por meio de fórmulas cada um desses compostos. a) but-1-eno b) ciclopentano c) 2-metilpent-2-eno d) 1,2-diclorociclopentano e) but-2-ino f ) metilciclobutano

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Isomeria óptica Você já sabe que a luz branca é constituída por ondas eletromagnéticas que se propagam em todos os planos (para relembrar esse conceito, veja o boxe Luz polarizada). No estudo da isomeria óptica, entretanto, utiliza-se a luz polarizada, na qual as ondas eletromagnéticas se propagam em um só plano. Para entender a diferença entre luz branca e luz polarizada, leia o texto do boxe a seguir.

Química e Física – Luz polarizada A luz branca é constituída por um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em infinitos planos. Já a luz polarizada se propaga em um só plano, conforme está indicado na representação ao lado.

Cores fantasia, sem escala.

fonte de luz

Luis Moura/Arquivo da editora

Conexões

DIVULGAÇÃO PNLD

polarizador

luz polarizada

observador propagação

A luz vibra em todos os planos e, após atravessar um polarizador, passa a vibrar em um só plano. Fonte: HEWITT, Paul G. Física conceitual. 9. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. p. 505-6.

polarizador

vibração

vibração

luz não polarizada

luz polarizada

Como podemos polarizar a luz?

FOTOS: DOTTA2/ARQUIVO DA EDITORA

A forma mais simples de polarizar a luz é interpor em sua trajetória materiais sintéticos empregados em lentes de óculos de sol. Essas lentes, chamadas polaroides, polarizam a luz solar, reduzindo significativamente a incidência de luminosidade nos olhos. Se fizermos um experimento com duas lentes polarizadoras, observaremos o seguinte: Dois óculos superpostos reduzem a intensidade da luz que os atravessa (sem impedir que ela passe – foto da esquerda). Se um dos óculos sofrer um giro de 90° em relação ao outro, ocorre a eliminação total da passagem da luz (foto da direita).

Capítulo 6  Isomeria

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Algumas substâncias têm a propriedade de girar o plano da luz polarizada. Esse fato, já conhecido desde o século XIX, foi dimensionado em aparelhos denominados polarímetros. Observe a representação esquemática desse aparelho. LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Cores fantasia, sem escala.

filtro polarizador

Esquema de um polarímetro. Passando pelo polarizador, a luz se propaga em apenas um plano (luz polarizada). Ao passar pelo tubo que contém a solução de uma substância opticamente ativa, a luz sofre desvio (“gira”).

fonte de luz

tubo contendo amostra filtro polarizador para análise

observador

Fonte: HEWITT, Paul G. Física conceitual. 9. ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. p. 505-6.

DIVULGAÇÃO PNLD

Compostos que possuem mesma fórmula estrutural plana e fórmulas espaciais diferentes e que apresentam atividade óptica são chamados de isômeros ópticos. Se o efeito óptico do isômero é o de “girar” o plano da luz polarizada para a direita (d ou 1), a substância é chamada de dextrógira. Se ela gira o plano da luz polarizada para a esquerda (l ou –), é nomeada levógira. Por convenção, costuma-se indicar cada isômero óptico pelas letras d ou l ou pelos sinais (1) ou (–) antes do nome da substância.

Atividade óptica e assimetria

FERNANDO FAVORETTO/ARQUIVO DA EDITORA

Coloque sua mão direita sobre a esquerda. Atenção: sobrepor uma mão à outra não significa colocar palma sobre palma! Repare que não é possível coincidir polegar com polegar, indicador com indicador, e assim por diante. Por quê? Porque sua mão não é simétrica. Se ela fosse simétrica, o polegar e o dedo mínimo seriam idênticos, bem como o indicador e o dedo anelar. Agora, faça o seguinte: coloque a palma de uma das mãos sobre a outra. Lentamente afaste-as por aproximadamente 20 cm e imagine que, entre elas, exista um espelho plano. Se a palma da mão que estiver na frente do espelho for a esquerda, sua imagem corresponderá à mão direita. Fato semelhante acontece com qualquer objeto assimétrico. Esse tipo de imagem formada no espelho é chamada de especular.

Ao colocar a mão esquerda em frente a um espelho plano, vê-se uma imagem igual à da mão direita e vice-versa.

Mas qual é a relação das mãos com a isomeria? Por meio de uma analogia, elas permitem entender o que ocorre com as moléculas. 166

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Os isômeros ópticos relativos a uma mesma fórmula plana correspondem a moléculas com configurações espaciais assimétricas, de modo que uma delas corresponde à imagem da outra – como se estivessem diante de um espelho plano. É por isso que moléculas assimétricas são também chamadas de quirais – palavra que tem origem no grego, cheir, que significa “mão”. Em 1848, o cientista Louis Pasteur (1822-1895) obteve cristais que possuíam atividade óptica, um deles era dextrógiro (1) e o outro, levógiro (2), e foram chamados enantiomorfos (enantíos, que, em grego, significa “oposto”) ou antípodas ópticos, termos em desuso de acordo com a IUPAC, que recomenda enantiômeros. Sempre que existir uma estrutura de aglomerados de átomos ligados que seja assimétrica, também haverá outra – seu isômero óptico – constituída por um arranjo que corresponda à sua imagem especular. Se as moléculas de determinada substância forem simétricas, ela não apresentará atividade óptica e, portanto, não possuirá isômero óptico.

Carbono assimétrico ou centro quiral Quando um átomo de carbono possui quatro ligantes diferentes entre si, é chamado de carbono assimétrico ou centro quiral. Observe o exemplo representado a seguir.

CH3

H3C

DIVULGAÇÃO PNLD

C H3C

C H2

C Br

C H2

Br

H

CH3

H espelho plano

O átomo de carbono destacado é assimétrico. Consequentemente, há duas formas opticamente ativas – (1) 2-bromobutano e (–) 2-bromobutano. A mistura formada por partes iguais de dois isômeros ópticos não possui atividade óptica e é chamada de mistura racêmica. Nas fórmulas estruturais, costuma-se indicar o(s) átomo(s) de carbono assimétrico por asterisco (*). Quando há mais de um átomo de carbono assimétrico, cresce o número de isômeros ópticos. Assim, o 2,3-di-hidroxibutano, cujas moléculas têm dois átomos de carbono assimétrico diferentes, pode ter quatro isômeros ópticos e duas misturas racêmicas. Generalizando, se uma fórmula estrutural plana possui n átomos de carbono assimétrico, ela poderá ter no máximo 2n isômeros ópticos. A disposição diferente dos átomos explica o fato de os isômeros ópticos terem algumas propriedades distintas. O cheiro característico do limão e da laranja deve-se ao limoneno. No entanto, essas frutas e suas árvores têm fragrâncias diferentes, pois cada uma delas corresponde a um isômero óptico do limoneno.

limoneno do limão

limoneno da laranja

As diferentes propriedades dessas formas isômeras são muito importantes do ponto de vista bioquímico. É o que ocorre, por exemplo, com a glicose (1), cujo papel é importante em nosso metabolismo, ao contrário da glicose (2), que não atua nesse processo. Capítulo 6  Isomeria

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Observação:

Para que uma substância orgânica possua atividade óptica, ou seja, consiga girar o plano da luz polarizada, ela precisa ser assimétrica. A presença de um átomo de carbono assimétrico – átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes – não é a única forma de ter moléculas assimétricas. É o caso, por exemplo, dos compostos alênicos – hidrocarbonetos que apresentam duas ligações duplas em um átomo de carbono. Veja os exemplos a seguir. penta-2,3-dieno

H

H H

H C

C

||

C

||

C

||

C

||

C H3C

CH3 CH3 levógiro

H3C espelho plano

dextrógiro

hepta-3,4-dieno

H

DIVULGAÇÃO PNLD

H H

H C

||

C

||

C

C

||

C

||

C

CH2CH3

H3CCH2 CH2CH3 levógiro

H3CCH2 espelho plano

dextrógiro

Note que o penta-2,3-dieno (C5H8) não apresenta carbono assimétrico, mas é uma substância assimétrica, ou seja, apresenta dois isômeros ópticos: (1) penta-2,3-dieno e (2) penta-2,3-dieno. O mesmo raciocínio é válido para o hepta-3,4-dieno, que apresenta dois isômeros ópticos: (1) hepta-3,4-dieno e (2) hepta-3,4-dieno.

A natureza e a assimetria molecular Isômeros ópticos podem desempenhar papéis bem diferentes do ponto de vista bioquímico. A l-glicose , por exemplo, não tem nenhuma participação no metabolismo do organismo humano, diferentemente da d-glicose. Em sistemas biológicos, de modo geral, moléculas assimétricas têm papéis predominantes. As enzimas constituem o exemplo mais significativo de compostos em que há vários centros quirais. Em muitos animais, há uma enzima intestinal que atua na digestão de proteínas que possui 251 centros de assimetria, o que nos leva a pensar na possibilidade de existirem até 2 251 estereoisômeros, ou seja, 3,62 ? 1075 compostos diferentes! Pense quantas vezes esse número é maior que a constante de Avogadro... Mas há somente um isômero espacial, a forma utilizada pelo organismo, pois as enzimas só interagem com a substância cuja disposição espacial é compatível com a sua. Ou seja, de forma análoga, seria semelhante a um sistema de chave e fechadura, isto é, em que há o encaixe de uma molécula em outra. A seguir, há uma representação desse sistema.

168

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CH2OH

CHO

molécula de substrato

molécula de substrato

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Cores fantasia, sem escala.

CH2OH

CHO

superfície enzimática

superfície enzimática

A representação esquemática à esquerda mostra a possibilidade de interação da enzima com um dos isômeros ópticos do gliceraldeído. À direita, é esclarecida a impossibilidade geométrica de interação da superfície da enzima com a outra forma enantiômera do gliceraldeído. Fonte: BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 4th ed. Santa Barbara: Pearson, 2005.

DIVULGAÇÃO PNLD

Há também muitos exemplos de medicamentos que são quirais, de modo que somente uma disposição espacial dos átomos de certa molécula é usada para a obtenção de uma série de efeitos terapêuticos. Vamos examinar alguns exemplos específicos da ação de um isômero óptico. Alguns exemplos de princípios ativos de fármacos em que apenas um dos isômeros ópticos apresenta a propriedade fisiológica desejada

H

H3C

O H

N

N O

OO

Cℓ

ketamina

O

N H

talidomida

Uma das formas da ketamina corresponde Um dos isômeros ópticos da talidomida tem a um anestésico. Seu isômero óptico é um propriedades sedativas; o outro é teratogêalucinógeno. nico.

HO

O

O

H N

H NH2

H

O

CH3

O

aspartame Um dos isômeros ópticos do aspartame tem sabor doce; o outro tem sabor amargo. Fonte dos dados: Isomeria óptica: fármacos e quiralidade. Química Nova Interativa. Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash5conceito.19>. Acesso em: 29 fev. 2016.

Capítulo 6  Isomeria

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Viagem no tempo

A história da talidomida esclarece por que pode ser muito importante separar os isômeros ópticos para fins farmacológicos. Na década de 1960, esse medicamento foi administrado a gestantes para atenuar enjoos, comuns no período inicial da gravidez. Em consequência desse uso, milhares de fetos tiveram má-formação. A descoberta de que apenas uma das formas era benéfica, enquanto a outra causava má-formação dos fetos, evidencia a necessidade de separar os isômeros. 170

Louis Pasteur (1822-1895), químico e microbiologista francês.

LATINSTOCK/SCIENCE PHOTO LIBRARY/DAVID PARKER

DIVULGAÇÃO PNLD

O percurso de Louis Pasteur como cientista foi marcado por sua precocidade: ele conquistou o título de doutor pela Universidade de Sorbonne, de Paris, ainda muito jovem. Naquela época (1848), aos 25 anos, começou a estudar os cristais de tartarato de sódio que se formavam nos tonéis de vinho. O fato de ter passado sua infância em uma região vinícola pode ter motivado seu interesse pela produção de vinho e, portanto, pela fermentação. Com a paciência que seu trabalho exigia, Pasteur conseguiu separar, dentre os minúsculos cristais de tartarato de sódio, dois tipos de cristais que apresentavam uma sutil diferença: eram quirais e um correspondia à imagem especular do outro. As propriedades químicas e físicas das duas formas eram idênticas, apenas com uma exceção: quando dissolvidas em água, originavam soluções que desviavam a luz polarizada em sentidos opostos. O mineralogista Jean-Baptiste Biot (1774-1862), também francês, que estudara cristais assimétricos, assessorou Pasteur nessa pesquisa. No entanto, a solução contendo quantidades iguais de ambos os tipos de cristais não tinha atividade óptica, e isso era o que acontecia com a solução que havia sido obtida a partir dos cristais que se formavam nos tonéis – aqueles dos quais as duas formas foram separadas. Antigamente, essa mistura de isômeros era considerada, impropriamente, outra forma de ácido tartárico (racêmica). Racemus, em latim, significa “cacho de uvas”. Quando os cristais têm sua forma desfeita por meio da dissolução, eles mantêm sua atividade óptica, pois a quiralidade de suas moléculas permanece inalterada e são elas que explicam a propriedade de “girar” o plano da luz polarizada. O trabalho de Pasteur foi o ponto de partida para a compreensão da isomeria óptica e para o estudo das moléculas quirais. Vamos agora avançar nos desdobramentos desse trabalho nos séculos XX e XXI. A produção de compostos orgânicos que apresentam isômeros ópticos normalmente leva à produção de misturas desses isômeros. Especialmente no caso da obtenção de fármacos, o objetivo é chegar ao isômero que apresenta uma propriedade fisiológica específica. Isso implica, muitas vezes, a necessidade de separá-los, o que demanda tecnologia sofisticada e custos operacionais.

LATINSTOCK/SCIENCE SOURCE

Pasteur e os fundamentos das recentes sínteses assimétricas

Cristais de tartarato de potássio em uma rolha de vinho tinto.

O

HN

O O

*

N O

talidomida

O átomo de carbono marcado em vermelho é um centro de quiralidade.

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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Há pouco mais de três décadas, começou a ser desenvolvida uma nova forma de sintetizar apenas um dos isômeros ópticos: a síntese assimétrica. Processos de catálise assimétrica são alternativas mais baratas para a produção industrial em larga escala. Isso explica o Prêmio Nobel de Química de 2001, que foi concedido aos pioneiros desse tipo de pesquisa, os estadunidenses William Standish Knowles (1917-2012) e Karl Barry Sharpless (1941-) e o japonês Ryoji Noyori (1938-). 1. De que forma os conhecimentos sobre cristalografia foram importantes para o trabalho de Pasteur?

Não escreva neste livro.

2. O ácido tartárico, substância estudada por Pasteur, é o ácido 2,3-di-hidroxibutanodioico. Escreva a fórmula estrutural plana dessa substância e assinale seus carbonos assimétricos. Lembre-se de que o prefixo hidroxi representa o grupo OH (álcool) em compostos que apresentam outro grupo funcional de maior prioridade na nomenclatura.

DIVULGAÇÃO PNLD

3. Leia o texto abaixo e faça as atividades seguintes. [...] Nos anos 1960, [a talidomida] foi responsável pelo nascimento de ao menos 12 mil crianças com deficiência, principalmente pelo encurtamento de braços e pernas. Em 1961, vários países retiraram a droga de circulação, o que só ocorreu após quatro anos no Brasil. No entanto, o país voltou a utilizá-la no tratamento da hanseníase. [...] O país teve a segunda e, agora, a terceira geração de vítimas da talidomida – fato inédito no mundo, segundo a Organização Mundial da Saúde. Ao todo, são 800 pessoas ainda vivas, a última diagnosticada há dois anos. [...] Em 2010, as vítimas da talidomida ganharam direito a indenização por danos morais. [...] Fonte: COLLUCCI, Cláudia. Filme traz história da talidomida no Brasil. Folha de S.Paulo, 6 dez. 2012. Saúde 1 Ciência. Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/fsp/saudeciencia/82067-filmetraz-historia-da-talidomida-no-brasil.shtml>. Acesso em: 15 mar. 2016.

Talidomida. Documentário da Associação Brasileira dos Portadores da Síndrome da Talidomida (ABPST). Disponível em: <http://www. talidomida.org.br/>. Acesso em: 26 abr. 2016. O documentário traz o depoimento de algumas vítimas da talidomida e de seus familiares, que contam um pouco da história da tragédia que essa droga causou.

a) Que etapa do processo de fabricação da talidomida poderia ter evitado os problemas mencionados no texto? b) A talidomida voltou a ser comercializada em alguns países, como o Brasil, por conta de sua eficácia no tratamento da hanseníase, doença infecciosa que pode trazer consequências graves se não for tratada. Mesmo havendo diversas portarias que regulamentam o uso da talidomida, incluindo a proibição nacional de prescrição médica desse medicamento para mulheres em idade fértil, ocorreram novos casos entre 2005 e 2010, em grande parte devido à automedicação e à desinformação. Em grupos de três ou quatro alunos, discutam possíveis ações para que não existam novas vítimas do uso indevido da talidomida no país. Aproveitem para, a partir da discussão sobre o uso a talidomida, explorar o tema: "A automedicação – malefícios e combate". Elaborem cartazes esclarecendo os problemas dessa atitude e façam uma campanha de conscientização que pode sair dos muros da escola e chegar até a comunidade.

Capítulo 6  Isomeria

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Atividades

Não escreva neste livro.

1. A anfetamina e a adrenalina podem ser representadas pelas fórmulas estruturais abaixo.

OH CH2

CH

CH3

NH2

CH

HO

N

CH3

H

HO

anfetamina

CH2

adrenalina

A anfetamina pode provocar, entre outros efeitos, aumento de pressão arterial, diarreias e irritabilidade. A adrenalina, por sua vez, pode agir como broncodilatador, razão pela qual costuma ser usada no tratamento de bronquite. a) Quais são as funções orgânicas presentes na anfetamina e na adrenalina? b) Essas substâncias podem se apresentar sob a forma de isômeros ópticos? Justifique.

H

2. O inseticida DDT tem a fórmula estrutural representada ao lado.

C

a) A que função orgânica pertence essa substância?

Cℓ

3. Represente o equilíbrio aldoenólico de um enol de fórmula molecular C3H6O.

C

Cℓ

Cℓ

4. Os óleos essenciais são compostos naturais voláteis com importantes aplicações nas indústrias alimentícia e cosmética. Flores, folhas, cascas e frutos são matérias-primas para sua produção, dos quais são extraídos principalmente pela técnica de destilação por arraste de vapor. As fórmulas estruturais de três dos responsáveis pelo aroma do capim-limão (Cymbopogon citratus) estão representadas a seguir. Eles compõem cerca de 60% da massa do óleo essencial dessa planta.

O neral

mirceno

ocimeno

Qual(is) dos principais componentes do óleo essencial de capim-limão apresenta(m) isomeria geométrica? 5. Considere a fórmula estrutural plana do naproxeno, representada ao lado.

172

OPÇÃO BRASIL IMAGENS/MARCOS ANDRÉ

DIVULGAÇÃO PNLD

b) Essa substância apresenta isomeria óptica? Justifique.

Um dos isômeros do naproxeno apresenta atividade anti-inflamatória, enquanto o outro é bastante prejudicial ao fígado. Como visto no incidente da talidomida, é muito importante separar os isômeros ou estabelecer métodos de síntese que produzam apenas o isômero desejado.

Capim-limão.

CH3 O CH3 O

OH

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a) Identifique o átomo de carbono quiral e os grupos funcionais presentes na molécula de naproxeno. b) Considerando uma mistura de quantidades iguais dos isômeros ópticos do naproxeno, qual será o desvio do plano da luz polarizada que será observado? 6. A fenilalanina é um aminoácido essencial ao ser humano e é obtido por meio da alimentação.

NH2 CH2

COOH

CH

fenilalanina

A tabela a seguir compara a quantidade de fenilalanina em 100 g de alguns alimentos. Quantidade de fenilalanina em 100 g de alguns alimentos Alimento

Alimento

Fenilalanina (mg)

Alimento

Fenilalanina (mg)

abacate

48

jabuticaba

30

melancia

10

abacaxi

32

kiwi

48

melão

17

acerola

33

laranja

30

morango

33

maçã

10

pera

22

aveia

DIVULGAÇÃO PNLD

Fenilalanina (mg)

698

banana-prata

44

mamão

29

pêssego

35

caqui

38

manga

29

uva

26

Fonte: Fenilcetonúria: tabelas com a quantidade de fenilalanina dos alimentos. KANUFRE, Viviane de Cássia et al. (Org.). Belo Horizonte: Nupad/FM/UFMG, 2010. Disponível em: <http://www.nupad.medicina.ufmg.br/wp-content/uploads/2014/06/ tabelas_fenil.pdf>. Acesso em: 15 mar. 2016.

a) Analise a tabela e calcule a quantidade de fenilalanina, em miligramas, consumida por uma pessoa que ingeriu uma salada de frutas composta por: 25 g de morango picado 25 g de melão picado 25 g de uva picada 25 g de kiwi picado 25 g de mamão picado 25 g de maçã picada 25 g de manga picada 25 g de abacaxi picado 1 g de aveia 25 g de melancia picada b) A fenilalanina apresenta atividade óptica? Em caso afirmativo, indique o carbono assimétrico. c) Uma falha de origem genética no metabolismo normal da fenilalanina causa uma síndrome conhecida como fenilcetonúria. Sob orientação do professor, forme um grupo com mais dois alunos. Você e seus colegas de grupo devem pesquisar os sintomas da fenilcetonúria, o método diagnóstico conhecido como teste do pezinho e o tratamento. Em seguida, produzam um cartaz informativo para ser exposto em um lugar de grande circulação de pessoas na escola, como o corredor ou o pátio.

Resgatando o que foi visto Nesta unidade, você estudou boa parte dos fundamentos da Química Orgânica, como as principais características e a nomenclatura de diferentes grupos funcionais. Além disso, teve a oportunidade de compreender o fenômeno da isomeria e sua importância para a sociedade. O que mais chamou sua atenção no estudo dos capítulos desta unidade? Retome as perguntas que abrem a unidade e as que aparecem na seção Para situá-lo de cada capítulo. Após o estudo desta unidade, suas respostas seriam diferentes? Capítulo 6  Isomeria

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Não escreva neste livro.

Testando seus conhecimentos 1. Enem (2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê. COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros: a) reagem entre si. b) não podem ser separados. c) não estão presentes em partes iguais.

DIVULGAÇÃO PNLD

d) interagem de maneira distinta com o organismo.

3. Udesc-SC (2015) Assinale a alternativa que corresponde à nomenclatura correta, segundo a IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está representada abaixo.

O

a) 4-metil-2-acetil-octano b) 5,7-dimetil-8-nonanona c) 3,5-dimetil-2-nonanona d) 3-metil-5-butil-2-hexanona e) 4-metil-2-butil-5-hexanona 4. Uece-CE (2016) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.

O

e) são estruturas com diferentes grupos funcionais. 2. PUC-PR (2016) Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos.

O HO

CH2

CH2

NH2

CH2

C

OH

ácido pentanoico De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o: a) etóxi-propano.    c) pentan-2-ona. b) 3-metil-butanal.    d) propanoato de etila. 5. PUC-SP (2015) A melanina é o pigmento responsável pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso organismo, a melanina é produzida a partir da polimerização da tirosina, cuja estrutura está representada a seguir.

O

O OH

A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente ativos para o referido composto são, respectivamente: a) ácido carboxílico, amina e dois.

174

CH3

HO

NH2

OH

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações: I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3. II. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.

b) álcool, cetona, amina e oito.

III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool e amina.

c) ácido carboxílico, amida e quatro.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões):

d) ácido carboxílico, amina e quatro.

a) I e II.    c) II e III.   e) III.

e) álcool, cetona, amida e dois.

b) I e III.    d) I.

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6. Uerj-RJ (2016) Duas das moléculas presentes no gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. Observe suas fórmulas estruturais:

O

OH

O

O

O

HO

HO shogaol

gingerol

Aponte o tipo de isomeria espacial presente, respectivamente, em cada uma das estruturas. Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos aromáticos de ambas as moléculas.

DIVULGAÇÃO PNLD

IMAGENS: UNICAMP/REPRODUÇÃO

7. Unicamp-SP (2016) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

HO NH2

HO

NH2 HO

OH

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois: a) compostos que são isômeros entre si. b) modos de representar o mesmo composto. c) compostos que não são isômeros. d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas. 8. Uece-CE (2016) No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as quatro moléculas a seguir: I.

III.

C Br C

C

H3C

Br

H

CH

C H

Br II.

Br H3C

Br

CH

CH3

IV.

Br

H

H

Br

C

C

CH2

Br Capítulo 6  Isomeria

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No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira. a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e isomeria óptica. c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria óptica. d) As moléculas I e IV não são isômeros.

sentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

CH2OH

composto A

9. UEPG-PR (2015) Com respeito aos compostos aromáticos citados abaixo, identifique quais apresentam isomeria de posição (orto, meta ou para) e assinale o que for correto. (01) Etilbenzeno. (02) Ácido benzoico. (04) Dibromobenzeno. (08) Tolueno.

DIVULGAÇÃO PNLD

(16) Xileno. Dê como resposta a soma das alternaticas corretas. 10. Cefet-MG (2015) O ácido butanoico é um composto orgânico que apresenta vários isômeros, entre eles substâncias de funções orgânicas diferentes. Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o número de isômeros que esse ácido possui, é: a) 3. b) 4. c) 5. d) 7. e) 8. 11. UFG-GO (2013) A fórmula de um alcano é CnH2n12, onde n é um inteiro positivo. Neste caso, a massa molecular do alcano, em função de n, é, aproximadamente: a) 12n b) 14n c) 12n 1 2 d) 14n 1 2 e) 14n 1 4 12. Enem (2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (composto A). Quando pres176

CH3COO(CH2)CH

CH3 CH3

composto B QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de Química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente: a) álcool e éster. b) aldeído e cetona. c) éter e hidrocarboneto. d) enol e ácido carboxílico. e) ácido carboxílico e amida. 13. UCS-RS (2015) O Pré-Sal é uma faixa que se estende ao longo de 800 quilômetros entre os estados de Santa Catarina e do Espírito Santo, abaixo do leito do mar, e engloba três bacias sedimentares (Espírito Santo, Campos e Santos). O petróleo encontrado nessa área está a profundidades que superam os 7 000  metros, abaixo de uma extensa camada de sal que conserva sua qualidade. A meta da Petrobras é alcançar, em 2017, uma produção diária superior a um milhão de barris de óleo nas áreas em que opera. Disponível em: <http://www.istoe.com.br/reportagens/117228_PRE+ SAL+UM+BILHETE+PREMIADO>. Acesso em: 2 mar. 15. (Adaptado.)

Em relação ao petróleo e aos seus derivados, assinale a alternativa correta. a) A refinação do petróleo é a separação de uma mistura complexa de hidrocarbonetos em misturas mais simples, com um menor número de componentes, denominadas frações do petróleo. Essa separação é realizada por meio de um processo físico denominado destilação simples.

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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b) Os antidetonantes são substâncias químicas que, ao serem misturadas à gasolina, aumentam sua resistência à compressão e consequentemente o índice de octanagem. c) O craqueamento do petróleo permite transformar hidrocarbonetos aromáticos em hidrocarbonetos de cadeia normal, contendo em geral o mesmo número de átomos de carbono, por meio de aquecimento e catalisadores apropriados. d) A gasolina é composta por uma mistura de alcanos, que são substâncias químicas polares e que apresentam alta solubilidade em etanol. e) A combustão completa do butano, um dos principais constituintes do gás natural, é um exemplo de reação de oxirredução, na qual o hidrocarboneto é o agente oxidante e o gás oxigênio presente no ar atmosférico é o agente redutor. 14. Enem (2015) O quadro apresenta a composição do petróleo. Faixa de tamanho das moléculas

Faixa de ponto de ebulição (ºC)

Usos

gás

C1 a C 5

2160 a 30

combustíveis gasosos

gasolina

C 5 a C12

30 a 200

combustível de motor

querosene

C12 a C18

180 a 400

diesel e combustível de alto-forno

lubrificantes

maior que C16

maior que 350

lubrificantes

parafinas

maior que C20

sólidos de baixa fusão

velas e fósforos

asfalto

maior que C 30

resíduos pastosos

pavimentação

DIVULGAÇÃO PNLD

Fração

Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o método a ser utilizado é a: a) filtração.

d) precipitação.

b) destilação.

e) centrifugação.

c) decantação. 15. Uece-CE (2016) Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto orgânico com seu nome IUPAC. a) H3C

CH2

b) F c) H3C d)

CHBr

CH3 ; 3-bromo-butano.

CH3 ; 1-fluor-4-metil-fenol. CHF CH2

CHCℓ CH2

CHBr

CH2

CH3 ; 2-fluor-3cloro-4-bromo-hexano.

Br ; 1-bromo-2-fenil-etano.

16. PUC-RJ (2015) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

O HO

OH O

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui: a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal. b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada. c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada. d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada. e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada. Capítulo 6  Isomeria

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3 unidade

Laboratório de indústria em Cambé (PR), 2015.

DIVULGAÇÃO PNLD

Reações orgânicas

Em laboratórios e indústrias há diversas maneiras de obter um produto orgânico. Em condições adequadas, é possível, inclusive, reproduzir em laboratório reações que ocorrem em nosso organismo e em outros seres vivos. ▸▸ Você conhece alguma reação orgânica que ocorre no dia a dia? Nesta unidade, você irá estudar algumas reações orgânicas importantes para a indústria e a sociedade, como a síntese de polímeros (plásticos), a produção do etanol, entre outras. 178

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PULSAR IMAGENS/ERNESTO REGHRAN

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Nesta unidade Capítulo 7. Reações de adição e substituição Capítulo 8. Outras reações orgânicas Capítulo 9. Polímeros: obtenção, usos e implicações

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7 DIVULGAÇÃO PNLD

capítulo

Reações de adição e substituição ©DREAMSTIME.COM/LAURENTIU IORDACHE

A indústria alimentícia utiliza vários materiais obtidos artificialmente; é o caso de aditivos como conservantes, aromatizantes e antioxidantes. Embora esses compostos confiram durabilidade, qualidade e boa aparência aos alimentos, devem estar presentes em concentrações seguras para evitar prejuízo à saúde dos consumidores. Na foto, aplicação de recheio em indústria de biscoitos, 2010.

Para situá-lo

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • as principais reações de adição, como hidrogenação, halogenação e hidratação; • as principais reações de substituição, como nitração, sulfonação e halogenação. 180

Até o início do século XX, substâncias utilizadas para diversas finalidades, como as empregadas no tingimento de tecidos, na obtenção de remédios e na fabricação de materiais de limpeza eram, em sua maioria, isoladas de fontes naturais. Naquela época, apenas algumas poucas substâncias orgânicas haviam sido obtidas artificialmente com teor de pureza elevado. Vale destacar que a determinação das estruturas dos compostos representava um grande desafio. Somente a partir de avanços teóricos que permitiram determinar as fórmulas estruturais das substâncias orgânicas então conhecidas é que se pôde pensar em caminhos para obter as estruturas dos compostos por meio de reações químicas. Com esses avanços no conhecimento científico, houve uma revolução no campo industrial quanto à obtenção dessas substâncias e de outras com finalidades semelhantes. Hoje sabemos que, por meio de reações, podem ser obtidas desde as substâncias mais simples até as mais complexas, cuja produção requer muitos procedimentos químicos e físicos. Várias dessas substâncias são artificiais, ou seja, não são encontradas na natureza. Isso pode significar novas aplicações, contribuindo para a melhoria dos processos de produção, da qualidade de vida das pessoas, etc. No entanto, essas aplicações também podem apresentar aspectos negativos.

Unidade 3  Reações orgânicas

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DIVULGAÇÃO PNLD

Existem exemplos de produtos sintéticos com as mais diversas finalidades, como alimentação, limpeza, geração de energia, entre outras. Entre os produtos de limpeza, podemos mencionar como exemplo os detergentes líquidos e os chamados sabões em pó. A obtenção da margarina pelo processo de hidrogenação de óleos vegetais representou nova alternativa alimentar com vantagens e desvantagens em relação à manteiga. Entre as vantagens estão o baixo custo de produção e o maior prazo de validade, que permite estocá-la e transportá-la sem que perca suas qualidades nutritivas. Por outro lado, a esse produto são agregados vários aditivos artificiais (conservantes, estabilizantes, corantes, entre outros), os quais, dependendo da quantidade, podem causar problemas à saúde. Além disso, em sua obtenção formam-se as tão faladas gorduras trans, que contribuem para o aumento do colesterol ruim no organismo e, consequentemente, de problemas cardiovasculares, principal causa de mortes no Brasil. Nas últimas décadas, o campo das sínteses orgânicas avançou significativamente. Preocupações atuais com sustentabilidade têm levado à busca pelo desenvolvimento de rotas sintéticas mais eficazes, não apenas quanto ao rendimento do processo químico, mas que permitam também economizar átomos e minimizar problemas de poluição, reduzindo a quantidade de resíduos gerados e prevendo o tratamento deles. 1. A Química Verde é um campo de pesquisa recente que tem como um dos seus objetivos a preservação do ambiente. Um dos princípios que precisam ser perseguidos por uma instituição de ensino ou indústria que deseja implementar a Química Verde é a utilização de matéria-prima proveniente de fontes renováveis; outro consiste em “economizar átomos”. Como você interpreta essas ideias? Para responder, você pode recorrer a exemplos.

Não escreva neste livro.

2. Observe o gráfico abaixo, que apresenta algumas recomendações médicas recebidas por pessoas diagnosticadas com colesterol alto no Brasil em 2013. Em seguida, responda: de acordo com o gráfico, qual foi a principal recomendação médica recebida por pessoas que apresentam colesterol alto? Relacione essa recomendação com o que você leu na abertura deste capítulo. Proporção de pessoas de 18 anos ou mais de idade que referem diagnóstico médico de colesterol alto, segundo as recomendações feitas por médico ou profissional de saúde, com indicação do intervalo de confiança de 95% (Brasil, 2013) 100

93,7

90

87,9

80

85,9

80,0 70,9

70

69,3

60 % 50 40 30 20 10 0

Manter uma alimentação saudável

Manter o peso adequado

Praticar Fazer o Tomar atividade física acompanhamento medicamentos regular regular

Não fumar

Intervalo de confiança

Fonte: IBGE. Diretoria de Pesquisas, Coordenação de Trabalho e Rendimento. Pesquisa Nacional de Saúde, 2013.

Neste capítulo, vamos estudar alguns tipos de reações orgânicas por meio das quais podem ser obtidos produtos como os mencionados nesta introdução, além de muitos outros. Capítulo 7  Reações de adição e substituição

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Reações de adição As reações de adição ocorrem em compostos que têm cadeia carbônica insaturada, ou seja, que apresentam ligação dupla ou tripla, como nos alcenos e alcinos. Nesse tipo de reação, uma das ligações da dupla ou da tripla-ligação é “rompida” e novas ligações com outros átomos ou grupos são feitas. Observe o exemplo a seguir:

H

C

C

H

H

H1H

eteno

H

Ni D

H

hidrogênio

H

H

C

C

H

H

H

etano

©DREAMSTIME.COM/JEAN PAUL CHASSENET

DIVULGAÇÃO PNLD

Note que, na reação representada, uma das ligações da dupla é rompida e cada átomo de carbono da insaturação se liga a um átomo de hidrogênio. Dependendo da substância que é “adicionada” à cadeia carbônica, chamamos a reação por determinado nome, como hidrogenação (ou adição de hidrogênio), halogenação (ou adição de halogênio), hidratação (ou adição de água) ou adição de haleto de hidrogênio. Como podemos classificar a reação de adição apresentada no exemplo acima? Neste capítulo, você vai estudar com mais detalhes cada uma dessas reações.

A margarina é obtida industrialmente por adição de hidrogênio a óleos vegetais.

Hidrogenação Óleos e gorduras são constituídos por misturas de ésteres. Nos óleos, predominam ésteres de cadeia insaturada e, nas gorduras, os de cadeia saturada – caso da manteiga. Pela hidrogenação do óleo vegetal é possível obter a margarina, segundo a equação:

H3C

H

H

C

C

O C

1 H2 OR

H3C

H

H

C

C

H

H

O C OR

Os óleos vegetais são formados por uma mistura de ésteres de longas cadeias carbônicas e de tamanho variado. O uso dos três pontos (...) é um recurso comum para indicar longas cadeias de carbono.

O exemplo descrito no início desta página também consiste em uma reação de hidrogenação. 182

Unidade 3  Reações orgânicas

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Conexões Química e consumidor

DIVULGAÇÃO PNLD

Origem vegetal ou industrial? Tudo começa com um processo químico chamado hidrogenação. De forma simplificada, é o acréscimo de hidrogênio ao óleo vegetal, matéria-prima usada na fabricação da margarina. De óleo, ele passa a ser gordura, com ponto de fusão em temperatura mais alta e com maior estabilidade no processo de oxidação. [...] a partir da hidrogenação os óleos se solidificam, dando origem à gordura hidrogenada, base da margarina. O problema é que o processo de hidrogenação dos óleos forma isômeros trans dos ácidos insaturados. [...] A gordura trans também é encontrada em quantidades pequenas em animais como bois, cabras, ovelhas e búfalos (de 2 a 5% da gordura total desses animais). Mas, no caso dos óleos vegetais parcialmente hidrogenados, representam de 50 a 60% da gordura total. [...] A preocupação dos especialistas com relação às gorduras trans está concentrada especialmente nos produtos industrializados e não na gordura presente na carne e no leite naturais e integrais. [...]

KINO.COM.BR/IARA VENANZI

Você sabe como é fabricada a margarina? Nas prateleiras dos supermercados, a grande dúvida: o que passar no pão, manteiga ou margarina? A diferença básica entre as duas poderia ser resumida no fato de que a primeira é de origem animal e a segunda, de origem vegetal. Mas todo resumo pode esconder detalhes importantes…

O processo de hidrogenação, que transforma óleo vegetal em margarina, causa a formação de grande quantidade de gordura trans.

Mas… e as margarinas sem gordura trans? A partir da década de 1950, estudos demonstraram efeitos adversos relacionados a esse tipo de gordura, como ataques cardíacos, alguns tipos de câncer, diabetes, disfunção imunológica e obesidade. Com a descoberta de tantos malefícios, muitas indústrias passaram a lançar no mercado margarinas livres do “problema”. O que não quer dizer que elas tenham se tornado mais saudáveis. Uma das saídas encontradas pelos fabricantes foi acrescentar à fabricação o processo de interesterificação [reação que será abordada no próximo capítulo], que não gera gordura trans e mantém a textura cremosa do produto. Todas as margarinas com zero trans têm gordura interesterificada, que nada mais é que um óleo vegetal modificado quimicamente. Há também a margarina light, que contém alto teor de água e por isso é reduzida em gorduras e calorias quando comparada em um mesmo volume com as margarinas tradicionais. Mesmo com as novas alternativas industriais, a qualidade do produto alimentício não mudou. Vale lembrar que a margarina é artificial, cuja base, um óleo vegetal produzido sob alta pressão e temperatura, é totalmente modificada pela hidrogenação química. Após a hidrogenação, branqueadores modificam a cor acinzentada e retiram o odor desagradável que fica na gordura. Ao produto são adicionados pelo menos sete aditivos químicos sintéticos entre corantes, aromatizantes, espessantes e vitaminas A sintéticas. A margarina vai então para os mercados com o rótulo de “alimento saudável”. [...]

Capítulo 7  Reações de adição e substituição

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183

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A conhecida propaganda de margarina, que relaciona o consumo do produto a ambientes saudáveis e alegres, é em geral estrelada por atores [...] que formam a clássica “família feliz”. Uma forma bastante convincente para arrebanhar um número crescente de consumidores ao longo dos anos. Entre 1910 e 1970, o consumo de gordura animal entre os norte-americanos baixou de 83% para 62% e o consumo de óleos vegetais e margarina aumentou 400%. [...] Até hoje, o apelo financeiro é determinante. Muitos produtos industrializados têm como base a gordura hidrogenada por seu baixo custo industrial – e um alto custo para a saúde. CINTRA, L. Você sabe como é fabricada a margarina? Superinteressante, 10 maio 2013. Disponível em: <http://super.abril.com.br/blogs/ideias-verdes/voce-sabe-como-e-fabricada-a-margarina/>. Acesso em: 9 mar. 2016.

1. A autora do texto faz uma crítica ao teor das propagandas de margarina. Transcreva em seu caderno o trecho que comprova essa afirmação.

Não escreva neste livro.

2. Você concorda com a crítica da autora? Justifique.

Halogenação

DIVULGAÇÃO PNLD

A halogenação corresponde à adição de um halogênio, que pode ser representado por X 2, em que X pode indicar Cℓ, Br e I. A reatividade do halogênio decresce do cloro para o iodo, ou seja, o cloro é mais reativo do que o bromo, que é mais reativo do que o iodo (Cℓ . Br . I). Observe os exemplos:

H

C

H

H

H

H 1 Cℓ

eteno

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

Cℓ

cloro

H 1 Br

but-1-eno

H

Cℓ

Cℓ

C

C

H

H

H

1,2-dicloroetano

Br

bromo

H

H

H

Br

Br

C

C

C

C

H

H

H

H

H

1,2-dibromobutano

Hidratação Todos os países que consomem grande quantidade de petróleo obtêm, como subproduto do cracking, o eteno (etileno). Por meio da adição de água à dupla-ligação, o gás eteno é transformado em etanol. O processo pode ser representado pela equação:

H2C

CH2 1

eteno

H2O água

catalisador

H3C

CH2OH etanol

Observe que tanto na reação do eteno com gás hidrogênio (reveja na página 182) como na reação do eteno com água é necessária a utilização de catalisador, indicado acima da seta. Nesse exemplo, o catalisador pode ser ácido fosfórico (H3PO4) em sílica ou ácido sulfúrico. Alguns países, como os Estados Unidos, obtêm parte da produção de etanol pela hidratação do eteno. No entanto, diante do agravamento do efeito estufa, esse país investiu também no processo de fermentação do milho, que é um recurso renovável, para produzir etanol. No Brasil, o principal método industrial para obtenção do etanol é a fermentação da cana-de-açúcar. 184

Unidade 3  Reações orgânicas

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Adição de haleto de hidrogênio (HX) Os haletos de hidrogênio, representados genericamente por HX (em que X indica um átomo do elemento do grupo 17 da Tabela Periódica, ou seja, do grupo dos halogênios), reagem com hidrocarbonetos insaturados, de forma semelhante às transformações anteriores, produzindo haletos orgânicos. Observe o exemplo a seguir:

H

C

C

H

H

H 1 H

eteno

Cℓ

Ni D

H

cloreto de hidrogênio

Cℓ

H

C

C

H

H

H

cloroetano

Como saber em qual átomo de carbono será adicionado o H, se os átomos de carbono da insaturação tiverem números diferentes de átomos de hidrogênio ligados?

H H

C

C

C

H

H

H

H 1 H

DIVULGAÇÃO PNLD

propeno

H

Br

brometo de hidrogênio

H

Br

H

C

C

C

H

H

H

H 1 H

2-bromopropano

H

H

Br

C

C

C

H

H

H

H

1-bromopropano

A reação entre o propeno e o brometo de hidrogênio, representada pela equação não balanceada acima, produz dois tipos de compostos, o 2-bromopropano e o 1-bromopropano. No entanto, um dos produtos, o 2-bromopropano, é obtido em maior quantidade (produto majoritário) e o 1-bromopropano quase não é formado (produto minoritário).

Por meio de experimentos envolvendo a reação de diferentes alcenos, como o que aparece no exemplo acima, com haletos de hidrogênio, o químico russo Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) observou que o átomo de hidrogênio do haleto se ligava preferencialmente ao átomo de carbono mais hidrogenado (o átomo que está ligado a mais átomos de hidrogênio) da dupla-ligação. Essa observação levou o cientista à formulação de uma regra, conhecida como regra de Markovnikov, muito útil para prever quais compostos serão formados em uma reação de adição. A hidratação de alcenos, como o propeno, também segue essa regra, ou seja, um dos átomos de hidrogênio da molécula de água se ligará ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla-ligação do propeno, enquanto o grupo OH se ligará ao átomo de carbono menos hidrogenado.

H H

C

C

C

H

H

H

H + H

propeno átomo de carbono menos hidrogenado da insaturação

OH água

H

H

OH H

C

C

C

H

H

H

H

propan-2-ol (produto majoritário)

átomo de carbono mais hidrogenado da insaturação

Observação: A regra de Markovnikov surgiu de uma constatação experimental. No entanto, algumas reações podem apresentar resultados diferentes do esperado pela regra. Nessa situação, os químicos costumam classificar essas reações como anti-Markovnikov.

Capítulo 7  Reações de adição e substituição

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185

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Reação de adição em alcinos Assim como ocorre com os alcenos, os alcinos podem sofrer reação de adição. Veja os exemplos a seguir:

H

C

C

H 1 H

etino

H

H

H

C

C

C

H 1 H

H 1 Cℓ

DIVULGAÇÃO PNLD

etino

Cℓ

C

C

H

H

H

Ni ou Pt

H

1,2-dicloroeteno

C

H

H

H

H

C

C

H

H

H

etano

H

Cℓ

cloro

H 1 Cℓ

H

eteno

hidrogênio

C

Cℓ

Ni ou Pt

hidrogênio

eteno

H

H

H

Cℓ

Cℓ

C

C

H

1,2-dicloroeteno

H

Cℓ

cloro

Cℓ

Cℓ

C

C

Cℓ

Cℓ

H

1, 1, 2, 2-tetracloroetano

Note que, como os alcinos apresentam uma ligação a mais na insaturação em relação aos alcenos, cada molécula de alcino pode reagir com o dobro de moléculas reagentes (como hidrogênio, cloro, água e haleto de hidrogênio), ou seja, a reação de adição pode ocorrer duas vezes.

Reação de adição em ciclanos (cicloalcanos) Cadeias carbônicas cíclicas contendo 3 ou 4 átomos de carbono são instáveis devido às tensões do anel (assunto abordado no capítulo 3) e, por isso, reagem preferencialmente por adição, rompendo a cadeia cíclica. Observe os exemplos a seguir:

H2 C H2C

1 Cℓ 2

Cℓ

H2 C

H2 C

Cℓ

CH2

ciclopropano

H2C

CH2

H2C

CH2

ciclobutano

186

H2 C

1,3-dicloropropano

1 Br2

Br

H2 C

H2 C

H2 C

Br

1,4-dibromobutano

Unidade 3  Reações orgânicas

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Reação de adição em compostos aromáticos Hidrocarbonetos aromáticos podem, sob determinadas condições (como presença de luz, altas temperaturas, pressões elevadas e/ou uso de catalisador), sofrer reações de adição. De forma geral, os compostos aromáticos têm uma tendência maior de reagir via substituição. No entanto, alguns produtos são obtidos pela reação de adição. Observe:

H H

H

C C

C

C

C C

H 1 3 H2

Ni ou Pt

H

H

C

H

C H

H

H

H

H

C

C H

H C

H

C

H

H

H

OPÇÃO BRASIL IMAGENS/EMIDIO BASTOS

DIVULGAÇÃO PNLD

A maior parte do ciclo-hexano produzido pela indústria é proveniente da hidrogenação catalítica do benzeno.

O Polo Petroquímico de Camaçari (BA) (foto de 2013) realiza o processo de hidrogenação catalítica do benzeno. O produto formado, o ciclo-hexano, é empregado como matéria-prima para a produção de outras substâncias, como ácido adípico, que é utilizado para a obtenção de poliamidas (por exemplo, o náilon).

Atividades

Não escreva neste livro.

1. Equacione a reação de adiçao de HBr a: a) 2-metilbut-2-eno;

b) propino (até a saturação da cadeia).

2. Escreva a equação química que representa a reação de adição entre o ciclobutano e o cloreto de hidrogênio (HCℓ) e dê o nome do produto formado. 3. Podemos afirmar que o processo de obtenção de etanol a partir da hidratação do eteno pode ser considerado parte da “Química Verde”? Justifique sua resposta.

Reações de substituição As reações de substituição ocorrem em compostos que têm cadeia carbônica pouco reativa, como os alcanos, cicloalcanos de cinco ou mais átomos de carbono e hidrocarbonetos aromáticos. No que consiste a reação de substituição? De forma simplificada, podemos definir a reação de substituição como a troca de um ou mais átomos ou grupos de átomos de uma molécula orgânica por outro átomo ou grupos de átomos, mantendo sua estrutura carbônica. Vamos analisar exemplos de substituição em alcanos. Capítulo 7  Reações de adição e substituição

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Halogenação Em alcanos, as reações de substituição por halogênios (Cℓ 2, Br2 e I2) ocorrem em altas temperaturas (de 250 °C a 400 °C) e na presença de luz ultravioleta. Observe o exemplo a seguir:

H

H

C

H

H 1 Cℓ

Cℓ

ln

H

D

Cℓ 1 H

C

Cℓ

H

H metano

clorometano

A cloração pode prosseguir:

H2CCℓ2 1 HCℓ

H3CCℓ 1 Cℓ2 clorometano      

diclorometano

Além desse derivado dissubstituído do metano, podemos obter o triclorometano ou clorofórmio (HCCℓ 3) e o tetraclorometano (CCℓ4). Diversas reações ocorrem em compostos que possuem vários átomos de hidrogênio substituíveis, de modo que se obtém uma mistura de compostos. A facilidade de substituição obedece à seguinte sequência:

DIVULGAÇÃO PNLD

H(C terciário) . H(C secundário) . H(C primário) Ou seja, o átomo de carbono ligado ao menor número de átomos de hidrogênio é o que preferencialmente perde o átomo de hidrogênio. Assim, na bromação de metilpropano o produto predominante é:

H H3C

C

Br CH3 1 Br2

H3C

CH3

C

CH3 1 H

Br

CH3

isobutano

2-bromo-2-metilpropano

O clorobenzeno, substância intermediária para a produção de certos corantes, pode ser obtido pela cloração do benzeno catalisada pelo cloreto de ferro(III):

Cℓ 1 Cℓ 2 benzeno

cloro

FeCℓ3

1 clorobenzeno

HCℓ cloreto de hidrogênio

Cloração e subprodutos O clorometano é um gás incolor à temperatura ambiente, extremamente inflamável e pode ser obtido industrialmente pela cloração do metano. Nesse processo, como você viu acima, é formada uma mistura de cloroalcanos (clorometano, diclorometano, triclorometano e tetraclorometano) que podem ser separados pelo método de destilação. Esse tipo de reação, contudo, só é utilizado pelas indústrias quando há interesse nos outros produtos da reação; caso contrário, é empregada outra reação de substituição, representada a seguir:

CH3OH(ℓ) 1 HCℓ(g) 188

ZnCℓ 2 ou Aℓ 2O3, 350 8C

CH3 Cℓ(g) 1 H2O(g)

Unidade 3  Reações orgânicas

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Nitração Nesse tipo de reação, o composto orgânico (alcano, cicloalcanos com cinco ou mais átomos de carbono no anel e aromáticos) reage com HNO3 concentrado e ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio pelo grupo —NO2. Observe os exemplos a seguir:

NO2

H H3C

CH3 1 HO

C

D

NO2

H3C

C

CH3 1 H2O

H

H

propano

2-nitropropano

H

H H

H H

1 HO

H

NO2

D

H2SO4

H

NO2

H

H

H

1 H2O

H

benzeno

DIVULGAÇÃO PNLD

KINO.COM.BR/JACEK

Nas reações de nitração, o grupo NO2 substitui o átomo de hidrogênio que está ligado ao átomo de carbono menos hidrogenado. Em compostos aromáticos, a reação de nitração, catalisada pelo H2SO4 concentrado, é bastante utilizada pela indústria.

nitrobenzeno

A produção, por exemplo, do trinitrotolueno (TNT) – importante explosivo utilizado na abertura de túneis e em implosões de grandes construções – ocorre pela nitração do tolueno.

Sulfonação

Alguns aeromodelos utilizam como combustível o nitrometano (CH3— NO2), substância que é obtida pela nitração do metano (CH4).

É a reação de alcanos, hidrocarbonetos aromáticos ou cicloalcanos com cinco ou mais átomos de carbono no anel, com ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado e aquecido. Nesse tipo de reação, um átomo de hidrogênio, por exemplo, é substituído por um grupo —SO3H. Genericamente, podemos representar essa transformação por:

R

H 1 HO

SO3H

D

R

SO3H 1 H2O

ácido sulfônico

A neutralização de um ácido sulfônico por NaOH permite obter detergentes, que são sais de sódio de ácidos sulfônicos de cadeia longa. Voltaremos a essas substâncias, tão utilizadas no cotidiano, na página 199.

R

SO3H 1 NaOH

R

SO 32Na1 1 H2O

alquil ou aril sulfonato de sódio

Reações de substituição em derivados do benzeno Os átomos ou grupos de átomos diretamente ligados ao anel benzênico influem nas substituições aromáticas. De que modo? Os ligantes do anel benzênico funcionam como dirigentes das reações de substituição que nele ocorrem, isto é, eles favorecem a substituição de átomos de hidrogênio em determinadas posições. Essas posições estão relacionadas ao local que esse ligante (átomo ou grupo de átomos) ocupa. Vamos representar genericamente o ligante do anel benzênico por Y e distinguir dois grandes grupos de dirigentes: orto-para dirigentes e meta-dirigentes. Capítulo 7  Reações de adição e substituição

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5/30/16 4:26 PM


Orto-para dirigentes Quando um dos átomos ou grupos de átomos representados no quadro abaixo estiver ligado ao anel benzênico (Y), favorecem-se as reações de substituição nas posições orto e para. Principais grupos orto-para dirigentes

Y orto

orto

NH2

OH

R

Cℓ

OR

Br

I

para

É importante destacar que os grupos orto-para dirigentes funcionam como ativantes do anel, ou seja, a presença desses grupos favorece a ocorrência de reações de substituição de átomos de hidrogênio do anel.

Meta dirigentes Apenas as posições meta, em relação ao ligante Y, são favorecidas. Principais grupos meta dirigentes

O

DIVULGAÇÃO PNLD

O C

C

N

C

NO2

Y

OR

OH

meta

O

O

meta

SO3H

C

C

R

H

Vale ressaltar que os grupos meta dirigentes funcionam como desativantes do anel, isto é, a presença desses grupos dificulta as reações de substituição de átomos de hidrogênio do anel.

Alquilação e acilação Friedel-Crafts Por esses processos é possível introduzir radicais alquila ou acila em compostos aromáticos. Observe os exemplos a seguir: alquilação Friedel-Crafts

H

CH3

H

H

H

H

Cℓ

1 CH3

AℓCℓ 3

H

H

H

H

H

1 HCℓ

H acilação Friedel-Crafts

O

H H

O

H

H

H H

190

AℓCℓ 3

C

1 H3C

Cℓ

C

CH3

H

H

H

H

1 HCℓ

H

Unidade 3  Reações orgânicas

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As reações de alquilação e acilação de Friedel-Crafts representaram um importante avanço no campo das sínteses orgânicas e, por isso, ficaram conhecidas pelo nome dos cientistas que as descobriram, em 1877. Até hoje, o processo constitui a rota preferencial para a inserção de um grupo alquila ou acila em anel benzênico. A produção industrial do etilbenzeno, matéria-prima para a obtenção do estireno, é um exemplo de aplicação da reação de Friedel-Crafts. Esse hidrocarboneto foi importante na Segunda Guerra Mundial para obter a borracha de modo sintético. Até hoje é utilizado na fabricação do poliestireno que, quando expandido com ar, origina o “isopor”, produto de largo emprego como isolante térmico.

estireno (vinilbenzeno)

Viagem no tempo A reação de Friedel-Crafts: inovação na pesquisa orgânica e alavanca para a produção de compostos aromáticos Foi em 1877 que o francês Charles Friedel (1832-1899) e o estadunidense James Mason Crafts (1839-1917) chegaram a um tipo de reação importantíssima para o desenvolvimento da Química, que ficou conhecida como reação de Friedel-Crafts. Trata-se de mais um exemplo do que tem sido relatado nos volumes desta coleção: a partir de um resultado inesperado, esses químicos conseguiram vislumbrar novos horizontes de pesquisa. Friedel e Crafts, percebendo o imenso potencial prático do que descobriram, patentearam os processos de preparação de hidrocarbonetos e cetonas – ambos aromáticos – tanto na França como na Inglaterra. O trabalho de Friedel-Crafts abriu caminho para a obtenção de muitos produtos largamente usados – a aspirina, os detergentes, a gasolina de aviação e a borracha sintética. Durante a Segunda Guerra Mundial havia grande demanda por borracha, devido ao elevado consumo de pneus em caminhões, helicópteros e aviões. Uma solução para esse problema foi o desenvolvimento de A grande demanda por borracha durante a Segunda Guerra uma borracha sintética em curto espaço de tempo, grafez que a borracha sintética fosse desenvolvida em curto ças à cooperação de cientistas, governantes, industriais, espaço de tempo. Na foto, tanque alemão utilizado na Segunda Guerra e capturado por soldados americanos, 1943. entre outros. Essa borracha sintética, conhecida por GRS (Government Rubber, Styrene type – “borracha do governo, do tipo estireno”), tem como ponto de partida a obtenção do vinilbenzeno ou estireno. Em seguida, esse composto e o butadieno (C4H6) reagem entre si e originam o GRS por uma reação chamada de copolimerização – processo que será analisado no capítulo 9. Capítulo 7  Reações de adição e substituição

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LATINSTOCK/CORBIS

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Nas últimas décadas, com a necessidade de desenvolver processos menos onerosos ao ambiente, a alquilação de Friedel-Crafts vem sendo muito estudada com o objetivo de minimizar a formação de subprodutos, bem como de substituir os derivados halogenados por agentes alquilantes menos tóxicos.

Agente alquilante: de forma simplificada, podemos considerar que os agentes alquilantes são espécies químicas que têm a capacidade de transferir o grupo alquila de uma molécula para outra.

191

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Esses produtos teriam sido obtidos naquela época sem o conhecimento da reação de Friedel-Crafts? Não, pois essa reação está na base da solução encontrada. Foi mediante esse processo que surgiu a possibilidade de inserir ligantes em anéis benzênicos, na presença de um catalisador metálico. Para a história das ciências, esse trabalho inaugura um período em que os químicos assumem a possibilidade de criar compostos. Com isso, esses profissionais adquirem um novo status, pois a obtenção de uma substância exige que eles idealizem uma molécula, isto é, que estabeleçam um projeto. Fonte: ROBERTS, Royston M. Descobertas acidentais em Ciências. 2. ed. São Paulo: Papirus, 1995. p. 125-130.

Não escreva neste livro.

Atividades 1. Em um laboratório, colocaram-se para reagir 156 g de benzeno com excesso de cloro. No final da reação, obtiverem-se 112,5 g de clorobenzeno. a) Determine o rendimento do processo. b) A reação é classificada como adição ou substituição? Justifique.

Cℓ 1 Cℓ2

FeCℓ 3

1 HCℓ

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2. Equacione a reação de hidratação do ciclo-hexeno e indique o nome IUPAC do produto formado. 3. Suponha que um químico forense tenha recebido uma amostra líquida e incolor apreendida em uma operação policial relacionada ao narcotráfico. Considerando que dois solventes comumente utilizados nesse tipo de atividade criminosa são o hexano e o ciclo-hexeno, o perito propôs testar as amostras com solução de bromo em CCℓ4 à temperatura ambiente. Descreva os possíveis resultados do teste, sabendo que ele dá positivo quando é observada a descoloração da solução de bromo, originalmente de cor castanha. Demonstre seu raciocínio. 4. Leia o texto a seguir e faça o que se pede. Gás reforça tese de vida em Marte A sonda Curiosity [curiosidade], da Agência Espacial Americana (Nasa), detectou picos de metano na atmosfera de Marte. [...] Ao perfurar uma rocha, a Curiosity também detectou outras moléculas orgânicas [...]. As moléculas orgânicas encontradas também têm átomos de cloro, e incluem clorobenzeno e vários dicloroalcanos. O clorobenzeno é o mais abundante, com concentrações entre 150 e 300 ppb (partes por bilhão). O clorobenzeno não ocorre naturalmente na Terra, sendo sintetizado para uso na fabricação de agrotóxicos (inseticidas DDT), herbicidas, adesivos, tintas e borracha. O dicloropropano é usado como solvente industrial. GÁS reforça tese de vida em Marte. Tribuna do Norte, 20 dez. 2014. Disponível em: <http://tribunadonorte.com.br/noticia/ga-s-refora-a-tese-de-vida-em-marte/301383>. Acesso em: 7 mar. 2016.

a) Equacione a reação de síntese do clorobenzeno a partir do benzeno, indicando as condições reacionais necessárias para que a reação ocorra com bom rendimento. b) O texto da reportagem apresenta um erro de nomenclatura de moléculas orgânicas. Identifique-o e justifique sua resposta. c) Pesquise a toxicidade do clorobenzeno em fichas de informação de segurança de produtos químicos (FISPQ) disponíveis em sites como o da Companhia Ambiental do Estado de São Paulo (Cetesb) e de instituições de ensino. Determine se a atmosfera de Marte, considerando apenas esse composto, seria tóxica aos seres humanos.

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Unidade 3  Reações orgânicas

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5. Leia o texto abaixo e resolva os itens seguintes. O desenvolvimento de uma reação que revolucionou a síntese de compostos orgânicos rendeu [...] o Nobel de Química de 2005. [...] A reação química desenvolvida pelos premiados é conhecida como metátese – termo de origem grega que significa “mudança de posição”. [...] Os laureados aprimoraram a metátese de moléculas orgânicas conhecidas como olefinas, nas quais há uma dupla-ligação entre dois átomos de carbono. [...]. “A metátese de olefinas permitiu a síntese simples e direta de um grande número de moléculas que são dificilmente obtidas por outros métodos”, avalia o químico Eduardo Nicolau dos Santos, professor da Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG). A metátese de olefinas é conhecida desde o início dos anos 1950 [...]. Uma melhor compreensão desse processo só viria em um trabalho de 1970, pelo qual Yves Chauvin foi contemplado com parte do Nobel deste ano. Neste estudo, Chauvin e seu aluno [...] apontaram o catalisador responsável por viabilizar a [...] metátese. A molécula em questão era um composto formado por um metal associado a um átomo de carbono com uma ligação dupla. Além disso, os franceses propuseram uma explicação em escala molecular da maneira como essa reação ocorria.

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[...] Mas ainda faltava obter catalisadores mais eficazes e confiáveis – e foi isso que fizeram os outros dois premiados. Schrock começou a trabalhar com a metátese de olefinas no início dos anos 1970. [...] ele concluiu que os catalisadores mais apropriados seriam feitos a partir de molibdênio e tungstênio. [...]. Um outro avanço viria em 1992, quando a equipe de Robert Grubbs descobriu um catalisador à base de rutênio, estável no ar e ativo para mais tipos de olefinas que o obtido por Schrock. Os catalisadores desenvolvidos por Grubbs logo foram aplicados em vários laboratórios e se tornaram um padrão na área.  [...] A lista de compostos obtidos pela metátese de olefinas inclui produtos naturais essenciais para a pesquisa de novos fármacos, feromônios de insetos, herbicidas, aditivos para combustíveis e polímeros de grande interesse comercial.  [...] ESTEVES, B. A ciranda das moléculas. Ciência Hoje on-line, 5 out. 2010. Disponível em: <http://cienciahoje.uol.com.br/especiais/premio-nobel-2005/a-ciranda-das-moleculas>. Acesso em: 7 mar. 2016.

a) Imagine que você e um colega foram convidados a escrever um dicionário de termos técnicos. Em dupla, produza um verbete sobre a reação de metátese. b) Justifique, utilizando um trecho do texto, a escolha de trabalhos relacionados às reações de metátese como os dos ganhadores do prêmio. c) Observando um modelo genérico de metátese representado a seguir, escreva a reação de metátese do hex-1-eno, sabendo que um dos produtos formado é o gás eteno.

R1

R2

R1

R2

1 R1

R2

R1

R2

catalisador

R1

R1

R2

R2

R2

R2

1 R1

R1

d) Qual é função do catalisador nas reações de metátese?

Capítulo 7  Reações de adição e substituição

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8

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PULSAR IMAGENS/RUBENS CHAVES

capítulo

Plantação de cana-de-açúcar em Triunfo (PE), 2015.

Outras reações orgânicas

Para situá-lo Ao observar uma plantação de cana-de-açúcar, como a presente na abertura deste capítulo, não imaginamos a infinidade de produtos que podem ser obtidos desse cultivo. O bagaço da cana e o etanol obtido pela fermentação dos açúcares são largamente utilizados para a geração de energia. O etanol também é usado como matéria-prima pelas indústrias para obter outros materiais, como eteno, ácido acético, etilenoglicol, cloreto de etila, butadieno, cetonas, éteres, ésteres, plásticos, entre outros. Muitas dessas reações serão abordadas neste capítulo. Para ter uma ideia da importância do etanol para a indústria e a sociedade, leia o texto a seguir:

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • as reações de eliminação; • as reações de neutralização; • as reações de esterificação; • as reações de oxirredução.

194

As metas de industrialização acelerada estabelecidas pelo governo brasileiro na década de 1950, com destaque para a indústria automobilística, tornaram o Brasil cada vez mais dependente do petróleo importado. A partir da década de 1970, o aumento do preço do petróleo, com forte impacto na balança comercial brasileira, destacou a necessidade de se buscar combustíveis alternativos aos derivados de petróleo. O Programa Nacional do Álcool, mais conhecido como Proálcool, criado em 1975, teve como objetivo estimular a produção do álcool, visando às necessidades do mercado interno e de uma política de combustíveis automotivos. O segundo choque do petróleo ocorrido em 1979-80 triplicou o preço do produto fazendo com que em 1980 sua importação representasse quase 50% da pauta de importação brasileira.

Unidade 3  Reações orgânicas

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Diante desse quadro, a indústria brasileira, lastreada num forte e amplo setor agrícola, passa a desenvolver em maior intensidade um combustível de origem vegetal alternativo aos combustíveis derivados do petróleo. De aditivo à gasolina, o álcool passa a ser uma opção economicamente atraente e ambientalmente interessante por ser uma alternativa energética renovável que contribui com a redução no chamado “efeito estufa”. Esse processo acabou por articular diferentes segmentos da economia brasileira, desde a base agrícola, a produção de combustíveis, a indústria metal-mecânica, a indústria automobilística, e finalmente a indústria química. Diante desse cenário, a discussão em torno do álcool combustível ganhou um significado que extrapola os limites da agroindústria e passou a sinalizar para a formação de uma nova matriz energética e, por conseguinte, um novo conjunto de possibilidades tecnológicas. Isso porque o Proálcool não introduziu apenas um produto novo, mas criou um novo mercado, um novo ambiente empresarial e um conjunto de novas técnicas de produção. Com a introdução do álcool como fonte alternativa ao petróleo foram desenvolvidos novos motores adaptados ao novo combustível, as usinas que até então produziram somente açúcar se remodelaram para produzir também álcool, novas usinas foram criadas apenas para produção do álcool e, com o consumo crescente, novas variedades mais produtivas de cana-de-açúcar foram desenvolvidas. Além de competir com a gasolina “no tanque” dos automóveis, o álcool também se mostra como opção de origem vegetal para substituir produtos elaborados a partir de derivados de petróleo. [...] [...]. Além de seu uso como combustível, o etanol vem se transformando em matéria-prima pela indústria de transformação, como “etanol grau químico”, a partir da conversão do álcool etílico para a produção de diferentes produtos químicos. Mesmo que, em nível mundial, 90% das sínteses de moléculas orgânicas sejam ainda à base de petróleo, a alcoolquímica poderá exercer o mesmo papel como fonte de matéria-prima para a indústria química através do etanol. [...] DE PAUL, N. M.; FUCK, M. P.; DALCIN, R. B. Trajetórias tecnológicas do etanol: do Proálcool à alcoolquímica. Espacios, v. 33, n. 9, 2012. Disponível em: <http://www.revistaespacios.com/a12v33n09/12330907.html>. Acesso em: 19 abr. 2016.

Produção de etanol no Brasil (1970-2006) 20,00 15,00 10,00

Produção de álcool

2006

2003

2000

1997

1994

1991

1988

1985

1982

1979

1976

0

1973

5,00

1970

Bilhões de litros

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

Para responder às questões 1 e 2, analise o gráfico a seguir, que representa a produção de etanol no Brasil do período anterior ao Proálcool até 2006.

Disponível em: <http://www.oceanica.ufrj.br/ deno/prod_academic/ relatorios/2010/viniciusmelo/ relat1/Relatorio_I.htm>. Acesso em: 24 mar. 2016.

1. Com base nos dados do gráfico, em qual ano houve maior aumento da produção de etanol em comparação ao ano anterior? 2. Em quais anos houve declínio na produção de etanol?

Não escreva neste livro.

Neste capítulo você vai estudar outras reações orgânicas importantes para a indústria e para a sociedade. Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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Reações de eliminação As reações de eliminação são importantes métodos de preparação em laboratório de alcenos, alcinos, cicloalcanos e cicloalcenos. Nelas ocorre a saída de dois ou mais ligantes de uma cadeia carbônica, de tal forma que esse tipo de reação pode ser visto como inverso aos processos de adição a alcenos, alcinos e cicloalcanos (reações estudadas no capítulo anterior). Podemos representar, de forma genérica, esse tipo de reação por:

H

X

Z

C

C

H

H

D H1

H

H

C

C

H

H

H 1 XZ

Entre as reações de eliminação, uma das mais utilizadas pela indústria é a de desidratação de álcoois, que veremos a seguir.

Desidratação de álcoois

DIVULGAÇÃO PNLD

Para a Química, o significado do termo desidratação é muito semelhante ao do senso comum, ou seja, perda de água. Dependendo das condições da reação, a desidratação de álcoois pode ser intramolecular (o prefixo intra significa "dentro") – quando a eliminação envolve ligantes de uma molécula – ou intermolecular (o prefixo inter significa "entre") – quando envolve ligantes de duas moléculas. Observe os exemplos: desidratação intramolecular de álcoois

H

H

OH

C

C

H

H

H2SO4

H

H

180 8C

etanol

H2C H2C

H2 C H C C H2

C H

C

C

H

H

H 1 H2O

eteno

OH

85% H3PO4

H2C

D

H2C

H

ciclo-hexanol

H2 C

C H2

CH CH

1 H2O

ciclo-hexeno

desidratação intramolecular de álcoois

H

H

H

C

C

H

H

OH 1 HO

etanol 196

H

H

C

C

H

H

etanol

H

H2SO4 140 8C

H

H

H

C

C

H

H

O

H

H

C

C

H

H

H 1 H2O

éter dietílico

Unidade 3  Reações orgânicas

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Note que a desidratação intramolecular de álcoois produz hidrocarbonetos insaturados (alceno e cicloalceno, respectivamente). Já a desidratação intermolecular de álcoois produz éter. Observe também que as condições da desidratação determinam o produto da reação. Assim, por exemplo, a desidratação do etanol a 180 °C favorece a produção do eteno (etileno); a 140 °C, com adição contínua de etanol, obtém-se predominantemente o éter dietílico. Foi pela desidratação do etanol com ácido sulfúrico que, no século XVI, o alquimista Valerius Cordus (1515-1554) obteve pela primeira vez o éter dietílico. O nome comercial dessa substância, éter sulfúrico, usado até hoje, originou-se da falsa ideia de que o ácido sulfúrico estivesse presente no produto obtido. Porém, em qualquer um dos tipos de desidratação, o ácido sulfúrico tem o papel de retirar água, ou seja, ele é o agente desidratante.

Atividades

Não escreva neste livro.

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Leia os textos e faça as atividades que seguem. Alcoolquímica A alcoolquímica é apresentada como o conjunto de processos que utiliza o álcool etílico (etanol) como matéria-prima para a fabricação de outros produtos. Este segmento da indústria química poderá vir a substituir a petroquímica, fazendo com que o etanol assuma o lugar do petróleo como matéria-prima. O etanol (CH3CH2OH) é produzido pela fermentação de açúcares encontrados em diversos produtos vegetais (cana-de-açúcar, beterraba, milho, mandioca, entre outros). Ele é incolor, volátil, inflamável, com cheiro e sabor característicos, sendo solúvel em água e em alguns compostos orgânicos. [...] [...] O Brasil é o maior produtor mundial de cana-de-açúcar, por isso ocupa uma posição de destaque na produção mundial de etanol [...]. Produtos obtidos do etanol como matéria-prima Várias indústrias têm proposto uma nova tecnologia de fabricação de resinas plásticas em que o etanol é utilizado para a criação do etileno, que é a matéria-prima usada na fabricação do polietileno de alta densidade (plástico comum presente em saquinhos de supermercados, embalagens de alimentos, entre outros). A fabricação deste plástico verde ou ecológico é feita a partir do álcool etílico vindo da cana-de-açúcar, enquanto no processo tradicional a matéria-prima é originária de derivados do petróleo. [...] Além disso, o etileno é usado [...] na obtenção de derivados a partir dele, como: cloreto de etileno (usado na produção de borracha sintética), óxido de etileno (inseticida), etilenoglicol (usado como matéria-prima na produção de explosivos, plastificantes de resinas, solventes para tintas, entre outros) e etilenocloridrina (usado como matéria-prima na produção de, por exemplo, vidros sintéticos, solventes para óleos lubrificantes e adesivos). [...] BARROS, T. D. Agência Embrapa de Informação Tecnológica (Ageitec). Disponível em: <http://www.agencia.cnptia.embrapa.br/gestor/agroenergia/arvore/ CONT000fbl23vn102wx5eo0sawqe333t7wt4.html>. Acesso em: 22 mar. 2016.

Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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EDSON ANTUNES/ARQUIVO DA EDITORA

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Plástico derivado do etanol de cana-de-açúcar ganha prêmio de sustentabilidade O polietileno verde de baixa densidade (PEBD) produzido [...] à base de etanol de cana, conhecido como “I’m green™”, foi o vencedor da categoria Produtos, no Ranking de Produtos e Serviços Sustentáveis do 6º Fórum pelo Desenvolvimento Sustentável – SUSTENTAR 2013. O evento, realizado em Belo Horizonte nos dias 29 e 30 de agosto [de 2010], é considerado um dos maiores encontros de sustentabilidade da América Latina. Para o consultor de Emissões e Tecnologia da União da Indústria de Cana-de-Áçucar (Unica), Alfred Szwarc, um dos palestrantes do evento, a conquista só reforça a importância do uso de produtos de origem renovável como matéria-prima da indústria. “O Brasil é um dos principais responsáveis pelo crescimento dos bioplásticos, especialmente por ser um dos maiores fornecedores mundiais de etanol para a produção de polietileno e PET verdes. Por serem originários de uma fonte renovável, esses produtos contribuem para a redução das emissões de gases causadores do efeito estufa (GEEs), ao capturar gás carbônico da atmosfera durante o processo de crescimento da cana,” explicou Szwarc.

Sacola plástica feita de polietileno verde de baixa densidade (PEBD), a partir do etanol da cana-de-açúcar – matéria-prima renovável.

Constantemente, empresas [...] fabricam e desenvolvem tecnologias para o setor, contribuindo para tornar o país o maior produtor de biopolímeros do planeta. PLÁSTICO derivado do etanol de cana-de-açúcar ganha prêmio de sustentabilidade. União da Indústria de cana-de-açúcar (Unica), 5 set. 2013. Disponível em: <http://www.unica.com.br/noticia/3815617592036376298/ plastico-derivado-do-etanol-de-cana-de-acucar-ganha-premio-de-sustentabilidade/>. Acesso em: 22 mar. 2016.

1. Qual é a vantagem de produzir o plástico polietileno a partir do etanol e não da forma tradicional? 2. Você já reparou que produtos plásticos, como embalagens, recipientes, etc. recebem um símbolo de reciclagem em que há a indicação de um número e, normalmente, um conjunto de letras? Pesquise em sites e livros sobre esses símbolos e escreva em seu caderno a representação para os plásticos mencionados no texto.

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Unidade 3  Reações orgânicas

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Reações de neutralização A neutralização envolve a reação entre uma substância com caráter ácido e outra com caráter básico. Esse tipo de reação também ocorre com substâncias orgânicas com caráter ácido ou básico. Por exemplo, ácidos carboxílicos podem ser neutralizados por bases, carbonatos, bicarbonatos e óxidos de caráter básico, produzindo um sal orgânico e água. É por meio dessa reação que alguns cremes combatem o cheiro desagradável do suor – que é formado por uma mistura de ácidos carboxílicos. Eles apresentam em sua composição substâncias com caráter básico, como óxido de zinco, hidróxido de magnésio ou bicarbonato de sódio. Observe, a seguir, uma equação que exemplifica esse tipo de reação:

2 H3C

CH2

CH2

COOH 1 Mg(OH)2

ácido butanoico

Mg(H3C

hidróxido de magnésio

CH2

CH2

COO)2 1 2 H2O

butanoato de magnésio (sal orgânico)

água

Os principais constituintes dos detergentes são os sais de sódio derivados de ácidos sulfônicos (R — SO3H) – outro exemplo de substância orgânica de caráter ácido. Esses sais são obtidos pela neutralização do ácido, conforme mostra a equação a seguir:

DIVULGAÇÃO PNLD

R

SO3H 1 NaOH

ácido sulfônico

R SO23 Na1 1 H2O

sal de ácido sulfônico

Os fenóis também reagem com bases, embora não reajam com sais de caráter básico, como o hidrogenocarbonato de sódio (NaHCO3) e o bicarbonato de sódio.

OH

O2Na1

1 NaOH

fenol

1 H2O

fenolato de sódio

As aminas são substâncias com caráter básico, assim como a amônia, podendo reagir com ácidos inorgânicos, como o ácido clorídrico, produzindo um sal de amônio. Observe um exemplo:

H3C

CH2

etilamina

NH2 1 HCℓ

ácido clorídrico

H3C

CH2

NH13 Cℓ2

cloreto de etilamônio

A trietanolamina é uma substância que apresenta os grupos álcoois e amina, este último responsável pelo seu caráter básico. Essa substância está presente em alguns detergentes, produtos de higiene e em cosméticos e é utilizada como alcalinizante, ou seja, tem a função de neutralizar os ácidos presentes nesses produtos.

EDSON ATUNES/ARQUIVO DA EDITORA

HO

OH

N OH trietanolamina

A trietanolamina está presente em alguns detergentes. Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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5/30/16 4:20 PM


Reações de esterificação e de hidrólise de ésteres A esterificação é uma reação muito importante para a obtenção de ésteres úteis ao ser humano, como flavorizantes, solventes, fibras de poliéster (matéria-prima para a fabricação de materiais sintéticos), entre outros. A reação inversa, chamada de hidrólise, também é muito usada, por exemplo, pela indústria de sabões, como veremos adiante. A hidrólise de ésteres e a esterificação são reações reversíveis e, por isso, seja qual for o produto que se deseja obter, chega-se a uma situação de equilíbrio. Considere, por exemplo, a reação de obtenção de benzoato de metila, substância utilizada pela indústria alimentícia para conferir o sabor de kiwi a um alimento, representada a seguir:

COOH 1 HO ácido benzoico

CH3

esterificação

COOCH3 1 H2O

hidrólise

metanol

benzoato de metila

Por tratar-se de um processo que atinge uma situação de equilíbrio, é possível interferir no sistema para favorecer uma das reações. Por exemplo, a reação de hidrólise pode ser favorecida com o acréscimo de uma base que reagirá com o ácido formado. Já a reação de esterificação pode ser favorecida, por exemplo, com a retirada da água do sistema. Podemos representar, de forma genérica, as duas reações da seguinte maneira:

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O R

C

1 R'OH OH

ácido carboxílico

esterificação hidrólise

O R

C

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos que contêm somente um grupo carboxila (― COOH) e a cadeia carbônica, geralmente, longa e com número par de átomos de carbono.

1 HOH OR'

álcool ou fenol

éster

água

Saponificação Os sabões são obtidos pela reação de gorduras, mais precisamente de triglicerídeos, com hidróxido de sódio (NaOH) ou hidróxido de potássio (KOH). Essa reação é chamada de saponificação. Os triglicerídeos são triésteres derivados da glicerina e de ácidos graxos, conforme está representado ao lado. Os ácidos graxos, conforme você viu em outros capítulos, podem ter cadeia saturada ou insaturada. De forma genérica, podemos representar a reação de saponificação por:

O H2C

OH

HC

OH

O R

H2C

O

C O

R

HC

O

C O

R

H2C

O

C

R

C

OH

glicerina

H2C

OH ácido graxo

triglicerídeo

O R

C

O O

CH2 CH 1 3 K1OH2

R

C

O O

R

C

O

HO

CH2

O2K1 1 HO

CH

HO

CH2

O 3 R

C

CH2

triglicerídeo

sal de potássio (de um ácido graxo) sabão

glicerina

Quando a hidrólise é feita em meio básico, como ocorre na equação acima, o ácido carboxílico que seria formado dá origem a um sal orgânico, no caso um sal de ácido graxo. 200

No capítulo 10, você poderá observar alguns exemplos de ácidos graxos obtidos de óleos e gorduras animais e vegetais.

Unidade 3  Reações orgânicas

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MATRIZ

06/06/16 10:59


Como os sabões e os detergentes atuam? Os sabões e detergentes são agentes emulsificantes. O que isso significa? Hidrofóbica: que não tem afinidade com a Eles apresentam uma estrutura formada por cadeia carbônica longa com caracágua. terística apolar e uma extremidade iônica. A parte apolar da estrutura de um sabão Hidrofílica: que tem ou de um detergente tem afinidade com materiais de baixa polaridade (gordura, por afinidade com a água. exemplo) – dizemos que essa parte é hidrofóbica; a parte iônica tem afinidade com a água e é chamada de hidrofílica. Isso faz com que uma extremidade da cadeia carbônica dos sabões se associe à gordura e a outra extremidade, à água. Podemos ilustrar essas interações com o esquema abaixo.

H3C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

H2 C

O

H2 C

C O2K1

cadeia longa apolar

iônico

apolar polar

Esquema simplificado de uma molécula de sabão ou detergente. A cadeia longa apolar dessas moléculas está representada pelo bastão e a esfera representa a parte iônica (polar).

Quando um sabão ou detergente entra em contato com um óleo (que também tem baixa polaridade), a parte apolar das moléculas do agente emulsificante (sabão ou detergente) interage com as gotículas de óleo. Lembre-se de que soluto apolar se dissolve melhor, na maioria dos casos, em solvente apolar. Assim, a parte polar do sabão (ou detergente) volta-se para a parte externa das partículas de óleo dispersas, conforme o esquema ao lado. Essa disposição favorece a interação da parte polar do sabão ou detergente com as moléculas de água, o que permite que o líquido (a água) seja capaz de remover esse tipo de substância durante uma limpeza.

Representação da interação óleo–detergente–água.

parte polar do detergente (sabão) gotícula de óleo parte apolar do detergente (sabão)

moléculas de detergente

H2O gotícula de óleo

ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

Fórmula estrutural do estereato de potássio, substância que pode ser obtida pela reação de saponificação do ácido esteárico (ácido graxo obtido, por exemplo, do sebo bovino).

Ilustração produzida para este conteúdo. Cores fantasia (átomos e moléculas não têm cor), sem escala (as partículas representadas não podem ser observadas diretamente, nem com instrumentos).

Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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Atividades

Não escreva neste livro.

1. O etanoato de etila (acetato de etila) é utilizado como essência artificial de maçã. a) Indique o nome das substâncias (ácido carboxílico e o álcool) a partir das quais se obtém essa essência. b) Equacione a reação envolvida. c) O que deve ocorrer com o rendimento do processo se a reação for efetuada na presença de uma substância higroscópica (substância que absorve água)? 2. Um dos aditivos usados em margarinas é o benzoato de sódio. O teor diário considerado seguro para esse conservante é de 5 mg/kg de massa corporal. a) Que massa desse conservante uma pessoa de 60 kg pode ingerir por dia? b) Uma marca de chocolate informa que o teor de benzoato de sódio usado como conservante é de 0,2% em massa. Qual é a massa desse chocolate que uma pessoa de 60 kg pode ingerir em um dia? 3. Para neutralizar o ácido cítrico presente em 100 mL de suco de limão, foram necessários 7,56 g de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Observe a fórmula do ácido cítrico ao lado e resolva as questões abaixo.

O HO

O

OH O OH

OH

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a) Equacione a reação de neutralização total entre o ácido cítrico e o bicarbonato de sódio e dê o nome do produto orgânico formado. b) Determine a massa de ácido cítrico presente no suco de limão. Considere as massas atômicas: H = 1; C= 12; O = 16; Na = 23. c) Determine a porcentagem (em massa/volume) de ácido cítrico no suco de limão.

Reações de oxirredução Reações de oxirredução são reações que envolvem a transferência de elétrons. A combustão de qualquer material é um exemplo de reação de oxirredução. A seguir estudaremos com detalhes algumas dessas reações.

Reações de combustão Na queima de gás natural, seu principal componente, o gás metano, reage com gás oxigênio. Quando a queima é completa, formam-se dióxido de carbono e água. A reação libera, também, uma quantidade de calor proporcional à massa de metano envolvida na queima. O processo pode ser representado pela equação abaixo e envolve a transferência de elétrons entre as moléculas de metano e oxigênio:

CH4(g) 1 2 O2(g)

–4

0

perda de e2 (oxidação)

CO (g) 1 2 H2O(g)   DH , O

2 +4 –2

–2

ganho de e2 (redução)

Lembre-se: Nas reações de oxirredução a espécie química que perde elétrons sofre oxidação; no exemplo acima, o metano. A espécie química que ganha elétrons sofre redução, o que ocorre, no exemplo acima, com o oxigênio.

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Unidade 3  Reações orgânicas

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Na presença de O2 em excesso, os compostos orgânicos tendem a originar produtos da combustão completa. No entanto, quando a quantidade não é suficiente para a completa oxidação dos átomos de carbono, ocorre a combustão incompleta. Nesta, em vez de CO2, obtém-se CO ou fuligem – representada somente por C.

CH4(g) 1

–4

3 O (g) 2 02

perda de e2 (oxidação)

CH4(g) 1 O2(g)

–4

0

perda de e2 (oxidação)

CO(g) 1 2 H2O(g)   DH , O +2 –2

–2

ganho de e2 (redução)

C(s) 1 2 H2O(g)   DH , O 0

–2

ganho de e2 (redução)

DIVULGAÇÃO PNLD

©ALEXANDRE ORION

Tanto o monóxido de carbono como a fuligem produzida na combustão incompleta de combustíveis (gasolina, etanol combustível, diesel, etc.) em veículos automotivos são considerados poluentes atmosféricos. O impacto ambiental e na saúde da população é maior nas grandes cidades devido à grande frota de veículos.

O artista brasileiro Alexandre Orion (1978-) criou os crânios da obra Ossários limpando a fuligem das paredes do túnel Max Feffer, em São Paulo (SP). Com muita criatividade, o artista valeu-se do efeito perverso da fuligem presente no túnel para despertar os que ali circulam para o que essa poluição visível representa. Foto de 2006. Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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Conexões Química e segurança no trabalho

[...] Em [2009], um acidente na mina colombiana de San Fernando matou 73 operários. O incidente foi causado por uma explosão ligada à combustão de metano. [...] No entanto, o trabalho em minas subterrâneas evoluiu muito nas últimas décadas. Hoje, grande parte da produção é mecanizada, o que melhorou as condições operacionais [...] Apesar das melhorias constantes, o risco de exposição a um ambiente como esse continua muito alto [...]. GOMES, A. C. Mineiros têm de aprender a superar riscos todos os dias. Gazeta do Povo. Curitiba, 17 out. 2010. Disponível em: <http://www.gazetadopovo.com.br/ mundo/conteudo.phtml?id=1058018&tit=Mineiros-tem-deaprender-a-superar-riscos-todos-os-dias>. Acesso em: 23 mar. 2016.

LATINSTOCK/CORBIS/ROBERT GARVEY

Tragédias marcam a mineração no mundo, mas trabalho evoluiu

Equipamentos de proteção trouxeram mais segurança aos mineiros. Na foto, trabalho em mina de ouro na China. Foto de 2009.

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1. Um dos maiores perigos encontrados nas minas de carvão é o grisu, um gás que se acumula nas galerias, muitas vezes devido à falta de ventilação. Sabendo que ele é constituído, principalmente, de gás metano, essa acumulação deve ocorrer, preferencialmente, nas regiões mais altas ou mais baixas das galerias? 2. Em sua opinião, como devemos lidar com os problemas de segurança no trabalho?

Oxidação enérgica em hidrocarboneto Nas reações de oxidação abordadas anteriormente (combustão completa e incompleta), ocorre o rompimento de todas as ligações (simples, duplas e triplas) do composto orgânico. É possível, no entanto, romper somente as ligações insaturadas de hidrocarbonetos por meio de oxidantes fortes, como o dicromato de potássio (K 2Cr2O7) ou o permanganato de potássio (KMnO4), em meio ácido e temperatura elevada. Esses oxidantes provocam a quebra da cadeia carbônica de hidrocarbonetos insaturados, dando origem a compostos oxigenados. Esse tipo de reação é chamada de oxidação enérgica. oxidação

oxidação –1

–1

H3C

CH

CH3 1 4 3O4

CH

KMnO4 /H1

D

+3

O

C

H3C

+3

C

1 H3C OH

but-2-eno

H3C

0

0

C

C

H3C

CH3 1 2 3O4

CH3

2,3-dimetilbut-2-eno 204

OH

ácido acético oxidação oxidação

D

ácido acético

O +2

KMnO4 /H1

H3C

O

O +2

C

1 CH3

propanona

H3C

C CH3

propanona

Como prever o que se forma em uma oxidação enérgica Se o átomo de carbono for primário, os produtos formados serão gás carbônico e água. Se o átomo de carbono for secundário, o produto obtido será um ácido carboxílico. Se o átomo de carbono da dupla-ligação for terciário, o produto formado da oxidação enérgica será uma cetona.

Unidade 3  Reações orgânicas

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Oxidação por ozônio O ozônio é um poluente atmosférico secundário formado a partir de substâncias que são liberadas pelo escapamento de veículos automotivos. Devido a seu caráter altamente oxidante, ele pode reagir com cadeias carbônicas insaturadas presentes, por exemplo, na borracha e em alguns plásticos. Em ambientes poluídos por ozônio, as borrachas naturais perdem suas características de flexibilidade e, sob tensão, podem se tornar quebradiças e comprometer a segurança das pessoas que utilizam esse produto (leia o boxe a seguir). Reação do ozônio com a borracha natural

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A estrutura química da borracha natural lhe confere propriedades como excelente flexibilidade, elasticidade, resistência à tração e isolamento elétrico, o que faz com que esta seja amplamente empregada no setor elétrico. Nesse setor, a borracha natural é utilizada na fabricação de ferramentas para manutenção de linha viva como luvas, mangas e lençóis isolantes. Os equipamentos utilizados na manutenção de redes energizadas necessitam estar em perfeitas condições de uso e para isso são realizadas inspeções visuais e ensaios elétricos, regulamentados por normas nacionais e internacionais. As inspeções visuais são realizadas com o objetivo de verificar se o material não apresenta fissuras, rasgos, mudança de coloração, entre outros, enquanto os testes elétricos visam identificar se a ferramenta possui a característica de isolamento elétrico. Durante os testes elétricos, devido às descargas elétricas de corrente alternada (AC), o ar é ionizado [...] produzindo ozônio. Como a borracha natural apresenta baixa resistência ao ozônio, ocorre o aparecimento de fissuras alterando as propriedades do material, reduzindo a vida útil das ferramentas. O ozônio (O3) reage com as duplas-ligações da molécula de borracha natural, causando quebra e/ou rearranjo das cadeias poliméricas, o que pode diminuir a resistência mecânica e o isolamento elétrico, comprometendo a segurança dos técnicos durante a manutenção das redes elétricas. [...] LISEVSKI, C. I.; WOLSKI, C. M. O.; MUNARO, M. et al. Estudo do efeito do ozônio gerado durante ensaios elétricos em equipamentos de segurança confeccionados em borracha natural. Polímeros, v. 22, n. 2, p. 142-148, 2012. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0104-14282012000200008>. Acesso em: 23 mar. 2016.

O processo de oxidação com ozônio produz um composto instável, o ozonídeo, que, ao reagir com a água (hidrólise), produz aldeídos e/ou cetonas e peróxido de hidrogênio. Observe o exemplo a seguir:

H3C

CH3 C

H

C

H3C 1 O3

but-2-eno

H3C H

C

C O

O

H

C O

H

O

ozonídeo (instável)

O

CH3

O

C

H

H

CH3

O

1 H2O2

H3C

C

1 H3C H

aldeído

O C

1 H2O2 H

aldeído

Antigamente, a oxidação por ozônio era um método utilizado para identificar a posição de uma dupla-ligação em um composto. Isso porque, ao ser colocado em água, o produto dessas oxidações tem sua cadeia quebrada no local onde há a dupla-ligação, como você pode observar no exemplo acima. Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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5/30/16 12:22 PM


Note que os dois compostos orgânicos formados apresentam uma cadeia com dois átomos de carbono, o que indica que a ligação dupla estava entre os átomos de carbono da posição 2 e 3 antes da ozonólise, processo que engloba a reação de adição do O3 seguida da hidrólise do ozonídeo. Na equação da página anterior, se substituirmos um átomo de hidrogênio que está ligado ao átomo de carbono da insaturação por um grupo metila ( CH3), um dos produtos que se formam é uma cetona, no caso a propanona.

Viagem no tempo Um pouco da história do ozônio

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Em 1783, o filósofo e cientista holandês Martin van Marum descreveu pela primeira vez que o ar perto de sua máquina eletrostática (hoje no Museu de Haarlem, Holanda, baseada em garrafas de Leiden) adquiria um odor diferente quando emitia descargas elétricas. Em 1801, Cruickshank observou que o oxigênio produzido pela eletrólise de soluções de ácidos diluídos em certas condições possuía um odor característico e diferente. Esses dois investigadores apenas relataram as observações feitas, mas não procuraram descobrir qual substância era responsável por aquele odor. Em 1840, Schönbein reconheceu que o odor gerado, tanto por uma descarga elétrica como pela eletrólise de soluções ácidas diluídas, era um novo gás ao qual denominou ozônio (do grego: oz«in = ozein = cheirar). Durante esses estudos, Schönbein sugeriu a hipótese de que o ozônio ou oxigênio ativo era produzido pela ruptura da ligação neutra oxigênio-oxigênio formando o ozônio (O2) e seu isômero elétrico, o antiozônio (O1). O2

O2 1 O1

Em carta para Faraday, Schönbein revelou: I am far from believing that the above is correct but it is necessary to have a hypothesis on which to base further experiment. (Tradução: Realmente não acredito que a ideia acima esteja correta, mas é necessário ter uma hipótese sobre a qual basear experimentos futuros.) A partir dessa hipótese, seria previsível a formação de “ozonídeos” e “antiozonídeos” e isso incentivou vários pesquisadores a procurar, infrutiferamente, por essas espécies. Algumas propostas feitas sobre a real composição do ozônio não possuíam nenhuma evidência experimental: Williamson sugeriu que poderia ser peróxido de hidrogênio gasoso e Baumert considerou que o ozônio fosse uma forma oxidada do peróxido de hidrogênio, H2O3. Bequerel e Freny foram os primeiros a demonstrar que o oxigênio poderia ser totalmente convertido em ozônio. Isso foi feito usando um experimento relativamente simples: em um tubo de descargas elétricas contendo oxigênio foi gerado ozônio na presença de uma solução de KI [...], o ozônio era consumido na medida em que era formado. Após algum tempo, todo o oxigênio havia sido consumido, comprovando que o ozônio era uma forma alotrópica do oxigênio. O3 1 2 KI 1 H2O

I2 1 2 KOH 1 O2

[...] OLIVEIRA, A. R. M.; WOSCH, C. L. Ozonólise: a busca por um mecanismo. Química Nova, v. 35, n. 7, São Paulo, 2012. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422012000700034#esq1>. Acesso em: 23 mar. 2016.

1. A segunda equação apresentada no texto é um exemplo de reação de oxirredução. Qual é a espécie química que se oxida?

Não escreva neste livro.

2. O texto menciona uma situação que ocorre com frequência na Ciência: um resultado experimental pode favorecer a descoberta casual de uma substância. Identifique no texto essa situação. 206

Unidade 3  Reações orgânicas

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Reações de oxidação e redução de compostos oxigenados Assim como ocorre com as aminas, os álcoois podem ser classificados em primário, secundário e terciário, dependendo do átomo de carbono ligado ao grupo OH. Se esse átomo de carbono for primário, o álcool é classificado como primário; se for secundário, é um álcool secundário; e, se for terciário, é um álcool terciário. O reconhecimento dessa classificação em um álcool é importante para prever as reações de oxirredução envolvidas nesse composto. A seguir estão esquematizadas as relações entre as formas oxidadas e reduzidas dos principais compostos oxigenados.

R

CH2

OH

oxidação

O R

C

O

oxidação

R

H álcool primário

C OH

aldeído

ácido carboxílico

H

DIVULGAÇÃO PNLD

R

C

oxidação

OH

R

C

R'

R'

álcool secundário

cetona

O

oxidação

não se oxida

R' R

C

OH

oxidação

não se oxida

R''

A oxidação de um álcool terciário ocorre somente em condições energéticas.

álcool terciário

Note acima que é possível diferenciar os tipos de álcoois (primário, secundário e terciário) por meio de reações de oxirredução. No caso do álcool primário, o aldeído formado na reação pode ser oxidado novamente, produzindo um ácido carboxílico. Essas duas reações são utilizadas pela indústria para a produção de ácido acético (ácido etanoico) a partir do etanol. A fermentação do vinho, acelerada por enzimas, transformando-o em vinagre, também é um exemplo de reação de oxidação de álcoois primários. A reação entre etanol e dicromato de potássio em meio ácido, princípio de funcionamento dos primeiros etilômetros (bafômetros), envolve a oxidação de um álcool primário. redução +1 +6 –2

+1 –3

2 K2Cr2O7 1 3 H3C

oxidação

–1 +1

–2 +1

+1 +6 –2

CH2

OH 1 2 H2SO4

+3 +6 –2

+1 +6 –2

–2 +1 –3

+3

2 Cr2(SO4)3 1 2 K 2SO4 1 3 H3C

C

O –2 +1

+1 –2

1 11 H2O

OH dicromato de potássio (cor laranja)

etanol

sulfato de cromo(III) (cor verde)

ácido acético

Nesse processo, o átomo de carbono ligado ao grupo OH muda de Nox 21 (no etanol) para 13 (no ácido acético). O etanol, portanto, sofreu uma oxidação. O cromo, que no dicromato de potássio tem Nox 16, passou a ter Nox 13 no sulfato de cromo(III). O dicromato de potássio sofreu, portanto, uma redução. A presença de etanol no hálito do motorista era detectada nos primeiros etilômetros pela formação de cristais verdes de sulfato de cromo(III). Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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Em condições apropriadas de temperatura e com o uso de catalisadores é possível reduzir ácidos carboxílicos e aldeídos a álcoois primários ou cetonas a álcoois secundários. Note que essas reações são inversas às reações de oxidação apresentadas na página anterior. Observe alguns exemplos:

H H

O

H

O

H

C

C

C

H

H

H

H

H

catalisador

1 2 [H]

C

C

H 1 2 [H]

catalisador

H

H

H

H

C

C

H

H

OH

H

OH H

C

C

C

H

H

H

H

O termo [H] é um símbolo utilizado para representar o hidrogênio atômico, também chamado de hidrogênio nascente, que é obtido pela “quebra” de moléculas de gás hidrogênio por meio de um catalisador, como níquel ou platina.

Reações de oxidação e redução não ocorrem somente com compostos oxigenados. Os nitrocompostos (R — NO2), por exemplo, podem ser reduzidos a aminas primárias com o uso de catalisadores. O processo inverso, ou seja, a oxidação de aminas primárias a nitrocompostos, também é possível com a utilização de agentes oxidantes como o peróxido de hidrogênio (H2O2).

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Química: prática e reflexão É possível interromper ou retardar reações de oxidação? Material necessário

• 3 béqueres ou copos com capacidade para 250 mL • 3 etiquetas e caneta • 3 chumaços pequenos de palha de aço de mesma massa • suco de 1 limão • água • água oxigenada 10 volumes • proveta • papel absorvente

Cuidado! Use luvas de látex.

Procedimento

1. Com as etiquetas, identifiquem os béqueres ou copos A, B e C. 2. No recipiente A, coloquem um pequeno chumaço de palha de aço e acrescentem o suco de 1 limão e 125 mL de água (meio copo ou béquer). 3. No recipiente B, coloquem outro chumaço de palha de aço e adicionem 125 mL de água. 4. No recipiente C, coloquem somente o último chumaço da palha de aço. 5. Analisem os sistemas (recipientes A, B e C) ao longo do tempo em um período de 1 dia (por exemplo, no início do experimento, após 30 minutos, x horas e 1 dia). 208

6. Descrevam de forma organizada suas observações. 7. Ao final do tempo estabelecido, retirem com cuidado a palha de aço com papel absorvente, observem e descrevam o aspecto da palha nos três sistemas e das soluções finais. 8. Acrescentem 1 mL (aproximadamente 20 gotas) de água oxigenada nas soluções dos recipientes A e B. No caderno, descrevam os resultados observados. Descarte de resíduos: As soluções utilizadas, depois de filtradas e diluídas, podem ser descartadas diretamente no ralo da pia. Os resíduos sólidos relacionados à palha de aço devem ser descartados no lixo comum. Analisem suas observações

Não escreva neste livro.

1. Apresentem seus resultados na forma de uma tabela. 2. Interpretem, do ponto de vista da Química, os fenômenos observados. Não se esqueçam de justificar as diferenças observadas para os recipientes A e B. 3. Uma das razões de se sugerir que, nas refeições, se ingiram alimentos ricos em ferro com suco de limão ou de laranja é evitar que o ferro presente nos nutrientes seja oxidado a Fe31(aq), espécie química que nosso organismo não assimila. Na presença de vitamina C, esse ferro fica na forma de Fe21(aq). Vocês veem alguma relação entre as conclusões do experimento e as informações fornecidas acima?

Unidade 3  Reações orgânicas

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Atividades

Não escreva neste livro.

[...] Segundo Eliane Gomes Fabri, pesquisadora do Centro de Horticultura – Setor Plantas Aromáticas e Medicinais do Instituto Agronômico de Campinas (IAC), em São Paulo, o mercado de urucum corresponde a 90% do total do consumo de corantes naturais no Brasil e a 70% de corantes naturais no mundo. Ela acrescenta Frutos de urucum. A bixina é extraída de que 40% da colheita brasileira são suas sementes. utilizados para a extração de bixina (o corante), 50% para a produção de colorífico e 10% para outras aplicações. [...]

KINO.COM.BR/CLAUDIO LARANGEIRA

1. Leia o texto a seguir e resolva o que se pede:

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DEMANDA por corantes naturais aquece mercado brasileiro de urucum. SNA News, 21 jul. 2015. Disponível em: <http://sna.agr.br/demanda-por-corantes-naturaisaquece-mercado-brasileiro-de-urucum/>. Acesso em: 19 abr. 2016.

Considere a estrutura da bixina representada abaixo:

O O

HO

O

a) Que grupos funcionais podem ser identificados no produto da reação da bixina com permanganato de potássio em meio ácido e temperatura elevada? b) Calcule a quantidade de gás hidrogênio, em mols, necessária para a hidrogenação completa de 1 mol de moléculas de bixina. 2. Uma das principais aplicações do álcool isopropílico é como solvente para a limpeza de equipamentos eletrônicos delicados, em parte devido a sua ação desinfetante e grande volatilidade. Qual tipo de desidratação do álcool isopropílico forma um produto orgânico cujas interações intermoleculares predominantes são as do tipo dipolo permanente-dipolo permanente? 3. Feromônios são importantes mensageiros químicos utilizados pelos insetos com diferentes objetivos, desde comunicação até controle comportamental. Merecem destaque os feromônios liberados exclusivamente por abelhas-rainhas, os quais desempenham papel na estratificação da colmeia. Por exemplo, o feromônio mandibular da rainha atrai os zangões e inibe o desenvolvimento do sistema reprodutor das operárias. Esse feromônio é, na verdade, uma mistura de compostos, entre os quais as substâncias cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.

O

HO H

O

9–ODA

OH

O

9–HDA

OH

Rainhas jovens não conseguem converter o 9-ODA (ácido 9-oxodeca-2-enoico) em 9-HDA (ácido 9-hidroxideca-2-enoico), ao contrário de rainhas em idade reprodutora.

Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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a) Identifique o tipo de transformação química que, segundo o texto, as abelhas-rainhas jovens não são capazes de realizar. b) Após analisar o nome das duas substâncias destacadas no texto, desenhe a fórmula estrutural do ácido 2-hidroxipropanoico. 4. A oxidação enérgica de um alceno produz gás carbônico e butanona. Qual é o nome do alceno? 5. Leia o texto abaixo e resolva as questões que seguem. O tucumã-açu (Astrocaryum macrocarpum) é uma palmeira solitária com área de ocorrência nas Guianas, Amazonas e Pará. [...]. Uma palmeira típica produz cerca de 50 quilos de frutos por ano, mesmo em solos pobres. [...]. Do tucumã aproveita-se tudo; o óleo pode ser utilizado para produção de biodiesel, que é obtido através do processo de transesterificação, o qual envolve a reação do óleo vegetal com um álcool, utilizando como catalisador o hidróxido de sódio. Da casca, pode-se produzir carvão ecológico [...]. A gordura extraída das amêndoas é de excepcional qualidade, rica em ácido láurico, e utilizada como matéria-prima na fabricação de [...] um tipo especial de margarina [...].

FABIO COLOMBINI/ACERVO DO FOTÓGRAFO

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FARIAS, F. A.; DAMASCENO, G. T.; SILVEIRA, A. J. A. et al. Ácidos graxos no óleo fixo da polpa do tucumã-açu do Pará (Astrocaryum macrocarpum). Disponível em: <http://www.abq.org.br/cbq/2009/ trabalhos/1/1-355-6762.htm>. Acesso em: 19 abr. 2016.

Frutos do tucumã-açu. Manaus (AM), 2009.

Admitindo o óleo de tucumã como um triglicerídeo exclusivamente derivado do ácido láurico (C11H33 — COOH), pedem-se: a) a equação química balanceada da reação entre o ácido láurico e a glicerina, obtendo o óleo de tucumã; b) a equação química balanceada de obtenção do sabão a partir do óleo e do hidróxido de sódio; c) a equação química balanceada de obtenção do biodiesel a partir do óleo e do álcool metílico.

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Unidade 3  Reações orgânicas

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5/30/16 8:18 PM


6. Leia o texto abaixo e responda aos itens a seguir. Por que cobrar pela água? A água dos rios, dos lagos e subterrânea sempre foi, na maioria dos países, um bem de livre acesso, pelo menos para os usuários que estavam nas suas margens. [...] Por que a cobrança agora? [...] [...] O uso intensivo dos corpos hídricos, seja para captação, diluição de efluentes, geração de energia, etc., limita o uso da água por outros usuários. No médio e longo prazos podem gerar o comprometimento dos recursos hídricos para gerações futuras e a degradação de ecossistemas dependentes desses recursos. [...]

DIVULGAÇÃO PNLD

[...] O sistema de cobrança proposto para o estado de São Paulo, por exemplo, baseado na experiência francesa, considera os seguintes fatores de cobrança: ▸▸

Cobrança por captação: em R$/m3 de água captada;

▸▸

Cobrança por consumo: em R$/m 3 de água captada e não retornada ao corpo hídrico;

▸▸

Cobrança por carga poluente remanescente lançada: em R$/kg de poluente lançado no corpo hídrico; os fatores de poluição considerados são: – Demanda Bioquímica de Oxigênio (DBO) – Demanda Química de Oxigênio (DQO) – Resíduo sedimentável – Carga inorgânica – Correspondente a metais, cianetos e fluoretos.

Tanto o sistema de cobrança aplicado na França como o proposto para o estado de São Paulo adotam coeficientes multiplicadores dos fatores de cobrança que tentam refletir a escassez do recurso e o impacto do uso. Assim, a água é mais cara para usuários localizados próximos às nascentes e mais barata para usuários localizados nos trechos de foz, por exemplo. [...] MAY, P. Economia do Meio Ambiente. 2. ed. Rio de Janeiro: Elsevier Brasil, 2010. Disponível em: <https://books.google.com.br/books?id=zgj43XNhYugC&pg=PT332&lpg= PT332&dq=O+uso+intensivo+dos+corpos+h%C3%ADdricos,+seja+para+capta%C3%A7%C3%A3o,&source=bl&ots=IHCtQ72pmI&sig=PRC-JrPLL5dvH_mQkmYs6LPeukg&hl=pt-BR&sa=X&ved=0ahUKEwiek_mK0uvMAhWBfpAKHQyNBDAQ6AEIHDAA#v=onepage&q=O%20uso%20intensivo%20dos%20 corpos%20h%C3%ADdricos%2C%20seja%20para%20capta%C3%A7%C3%A3o%2C&f=false>. Acesso em: 5 maio 2016.

a) Em seu município é feita cobrança pelo uso da água? Quais são os fatores considerados na cobrança? b) Os objetivos para a cobrança do uso da água, como fazer o usuário reconhecer esse recurso como um bem econômico, incentivando a racionalização de seu uso, estão sendo cumpridos? Debata com seus colegas. c) Tanto a DBO como a DQO são técnicas de determinação da quantidade de matéria orgânica no corpo hídrico baseadas em reações de oxirredução. Pesquise a diferença entre estes dois indicadores de poluição.

Capítulo 8  Outras reações orgânicas

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9 capítulo

Polímeros: obtenção, usos e implicações

No dia a dia, é comum encontrarmos diversos objetos de plástico, como podemos ver na foto acima, em Piaçabuçu (AL), 2015. Entretanto, o descarte inadequado de materiais acaba causando problemas ao meio ambiente, como podemos ver na foto acima, à direita, em que vários objetos de plástico, descartados inadequadamente, são trazidos pelas águas do mar até a praia (Bertioga, SP, 2010).

as

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • algumas classificações de polímeros; • formas de obtenção de alguns polímeros; • o descarte de plástico e o meio ambiente.

212

Para situá-lo As imagens de abertura do capítulo mostram duas situações antagônicas a respeito dos polímeros. De um lado, esses materiais estão cada vez mais inseridos no cotidiano, constituindo diferentes objetos, como garrafas e sacolas plásticas, roupas, etc. De outro, o consumo desenfreado desses materiais e o descarte inadequado provocam diversos impactos ao ambiente, afetando a economia e a saúde humana e de outros seres vivos (tartarugas (como a da foto ao lado), aves e peixes acabam ingerindo esses materiais por confundi-los com alimento). Os plásticos e outros materiais de natureza semelhante são bastante combatidos por ambientalistas e por todos os que se preocupam com a quantidade crescente de resíduos sólidos acumulados no ambiente em que vivemos. Esses materiais, no entanto, não são úteis apenas para fabricar itens de consumo e lazer, como bolas de futebol, brinquedos, celulares, embalagens e pneus. Eles têm sido usados, de forma cada vez mais intensa, para resolver problemas de saúde, em restaurações dentárias, válvulas cardíacas artificiais e em equipamentos ortopédicos. Por aliarem qualidades, como baixa densidade, facilidade de moldagem, resistência e estabilidade, a um custo relativamente baixo, muitos desses compostos são usados em procedimentos médicos, como é o caso de cirurgias de reparação. Alguns fios usados em suturas cirúrgicas são feitos de materiais poliméricos que se degradam em contato com a pele em intervalo de tempo suficiente para que o corte cicatrize. Esse tipo de sutura elimina a necessidade de o paciente retirar os pontos.

LATINSTOCK/CORBIS/BIOSPHOTO/SERGIO GARCIA FERNANDEZ/

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PULSAR IMAGENS/ RUBENS CHAVES

PULSAR IMAGENS/ZE ZUPPANI

Unidade 3  Reações orgânicas

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1. Você conhece algum polímero ou plástico? Cite alguns exemplos e usos deles.

Não escreva neste livro.

2. Indique outros problemas de descarte inadequado de plásticos além dos já relatados no texto. 3. Há perspectiva de substituir parcialmente o polietileno comum, que usa matéria-prima obtida do petróleo, pelo chamado “plástico verde” (polietileno obtido a partir do etanol). A primeira etapa da obtenção desse plástico é a transformação de etanol em etileno. Em que condições essa reação ocorre? 4. Leia os fragmentos de uma matéria da Revista Fapesp. [...] O polietileno de etanol foi certificado pelo laboratório [...], dos Estados Unidos, pela técnica do carbono-14, como um produto feito com 100% de matéria-prima renovável. A matéria-prima utilizada, no caso o etanol, é renovável, mas o produto final não é biodegradável. [...]. [...] A grande vantagem ambiental do polietileno do álcool é que, para cada quilo de polímero produzido, são absorvidos em torno de 2,5 quilos de gás carbônico, o dióxido de carbono, da atmosfera pela fotossíntese da cana. ERENO, D. Plástico renovável. Revista Fapesp, ed. 142, dez. 2007. Disponível em: <http://revistapesquisa.fapesp.br/2007/12/01/plastico-renovavel/>. Acesso em: 1º abr. 2016.

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Explique o que você entende de cada um desses trechos. 5. Leia o texto a seguir e responda ao que se pede. [...] O estudo da biodegradação de polímeros tem dois caminhos opostos. De um lado, temos muitas aplicações nas quais a resistência dos materiais aos ataques biológicos é necessária. Nessas aplicações, o polímero é exposto ao ataque de vários microrganismos e deve resistir a estes o máximo possível. Implantes dentais, ortopédicos e outros implantes cirúrgicos são expostos ao ataque biológico no corpo humano. Isolantes e pinturas também são objetos de ataque de microrganismos. Para todas essas aplicações, espera-se que o polímero tenha uma longa vida útil; ele deve ser biorresistente. Felizmente, a maior parte dos polímeros sintéticos de alta massa molecular desempenham esse papel. [...] Por outro lado, temos uma necessidade cada vez maior de plásticos biodegradáveis, já que para minimizar o impacto ambiental são requeridos polímeros que possam ser degradados e desapareçam por completo pela atuação de microrganismos. [...] CANGEM, J. M; SANTOS, A. M. dos; CLARO NETO, S. Biodegradação: uma alternativa para minimizar os impactos decorrentes dos resíduos plásticos. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 22, nov. 2005. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc22/a03.pdf>. Acesso em: 16 mar. 2016.

a) O que são plásticos biodegradáveis? b) O texto menciona a “necessidade cada vez maior de plásticos biodegradáveis” para minimizar o impacto ambiental da utilização de polímeros. Os plásticos biodegradáveis podem ser descartados em qualquer ambiente?

Até aqui foram analisados os compostos com cadeia carbônica contendo poucos átomos de carbono. Neste capítulo, você vai estudar moléculas enormes, que podem chegar a ter milhares de átomos, genericamente chamadas de macromoléculas (macro significa “grande”). Você também será convidado a conhecer formas de obtenção de alguns polímeros e seus usos. Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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Os polímeros e sua abrangência

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©ISTOCKPHOTO.COM/DUŠAN KOSTIĆ

©SHUTTERSTOCK/ANNEKA

O estudo da Química Orgânica até aqui permitiu abordar uma variedade de substâncias, desde as mais simples, como o metano – cujas moléculas têm apenas um átomo de carbono –, até outras, bem mais complexas, como o polietileno – um dos plásticos mais comuns e cujas moléculas podem apresentar de mil a 200 mil átomos de carbono. Polímeros são materiais formados por compostos macromoleculares cujas unidades constituintes são formadas de um grande número de grupos de átomos – os monômeros –, os quais estão quimicamente ligados entre si. Na natureza há muitos polímeros, como a borracha natural – mencionada no capítulo de isomeria –, o amido, a celulose, as proteínas, etc. Há pouco mais de 100 anos, a indústria passou a produzir polímeros artificiais. Inicialmente, procuravam-se substitutos para a borracha, a seda e o algodão; porém, os avanços das pesquisas levaram à produção de uma diversidade tão grande de polímeros que muitos deles têm propriedades bem diferentes das encontradas em polímeros naturais.

Atividades

Os fios de proteína que constituem as teias de aranhas (foto da esquerda) têm qualidade superior a um dos materiais sintéticos mais resistentes e flexíveis, o Kevlar® – polímero usado em coletes à prova de bala (foto da direita).

Não escreva neste livro.

Em embalagens plásticas é comum encontrarmos referências ao polímero empregado; nas que contêm produtos recicláveis, há uma espécie de triângulo, acompanhado de letras ou números. Procure em sua casa garrafas descartáveis de refrigerantes, apetrechos de cozinha (que não sejam metálicos ou de louça), baldes, frascos plásticos (por exemplo, de sorvete) com essa indicação. Observe os vários tipos de informação encontrada e anote-as. Em seguida, procure descobrir o nome do constituinte químico de cada um dos objetos (consulte o quadro da página 230). Pesquise também em lojas, revistas, catálogos de vendas, propagandas e na internet o nome dos principais constituintes químicos utilizados em tecidos, boias, roupas de mergulho, coletes à prova de balas, roupas para ginástica, brinquedos, roupas para inverno, tubos e conexões (não metálicos), entre outros produtos. Agora, tente responder: 1. Em geral, esses produtos são naturais? 2. Há algo em comum no nome químico da maioria dos produtos pesquisados. O que é?

214

Unidade 3  Reações orgânicas

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Classificação dos polímeros

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A necessidade de agrupar os materiais com características semelhantes, ou seja, de classificá-los, é comum na Química. Essa necessidade também ocorre em relação aos polímeros, que podem ser classificados de diversas formas: ▸▸ quanto à origem (polímero natural ou sintético); ▸▸ quanto à homogeneidade da cadeia (homopolímero ou copolímero); ▸▸ quanto ao tipo de reação de obtenção (polímero de adição ou polímero de condensação); ▸▸ quanto à capacidade de fundir (termoplástico ou termorrígido).

©SHUTTERSTOCK/MONTICELLO

Nas últimas décadas, grande parte dos compostos orgânicos produzidos industrialmente tem sido usada na obtenção de polímeros. Isso porque novos tipos de polímeros vêm sendo obtidos, abrangendo uma gama enorme de aplicações, como peças de vestuário, utensílios de cozinha, móveis, canalizações, frascos, seringas, válvulas coronarianas e coberturas. Como parte significativa desses polímeros são plásticos, costumase dizer que vivemos a Idade dos Plásticos, em analogia à Idade da Pedra ou à do Bronze. Cabe destacar que nem todos os polímeros são plásticos (termo utilizado para materiais que podem ser moldados); há outros tipos de polímeros.

Objetos de plástico são abundantes no cotidiano.

Há ainda outras classificações, mas elas não serão objeto de estudo desta coleção.

Polímeros naturais e sintéticos Na atividade da página anterior, você deve ter encontrado diferentes tipos de polímeros ao fazer a pesquisa solicitada. Poucos deles são encontrados na natureza, como a lã, a seda e o algodão. O quadro a seguir apresenta alguns exemplos de polímeros naturais e sintéticos conhecidos. Tipo

Natural

Sintético

Polímero

Monômero

Onde encontramos

proteínas

aminoácidos

seda, músculos, etc.

amido

glicose

batata, farinha, etc.

celulose

glicose

madeira, alimentos fibrosos, papel, etc.

DNA

nucleotídeos

cromossomos e genes

polietileno

etileno

sacos plásticos, recipientes plásticos, escovas de dentes, etc.

PVC

cloroetileno

canalizações hidráulicas, plásticos para embalagens, etc.

polifeniletileno (poliestireno)

feniletileno (estireno)

brinquedos, poliestireno expandido (isopor)

poliéster

etano-1,2-diol e ácido hexanodioico

camisas, calças, tecidos de guarda-chuva, garrafas plásticas

O exame de algumas aplicações desses materiais sintéticos destaca os benefícios que trouxeram às pessoas. No entanto, diferentemente dos produtos naturais, eles não são biodegradáveis, ou seja, as bactérias disponíveis no ambiente não produzem enzimas capazes de degradá-los. Além disso, a produção de novos polímeros com aplicações inéditas levou ao acúmulo de lixo e fez desses compostos um sério problema ambiental. Para reverter essa situação, algumas alternativas vêm sendo implementadas, como a produção de polímeros que podem ser degradados em pouco tempo (quando comparados aos demais), sem poluir o ambiente. O reaproveitamento de alguns plásticos também é uma forma importante de preservação dos recursos naturais, minimizando os danos ambientais. Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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Conexões Química e meio ambiente – O que é um plástico biodegradável? Todos os materiais plásticos são degradáveis, embora o mecanismo de degradação possa variar. A maior parte dos plásticos se degradará por meio de fragmentação das cadeias de polímeros quando expostas à luz ultravioleta (UV), oxigênio ou calor elevado. A biodegradação, no entanto, só ocorre quando microrganismos vivos quebram as cadeias de polímeros consumindo o polímero como fonte de alimento. Muitos plásticos ditos biodegradáveis, no entanto, não são completamente consumidos por microrganismos. Para que um plástico seja considerado biodegradável, ele precisa se degradar dentro de um período de tempo que não pode exceder 180 dias, de acordo com as normas internacionais. Os plásticos biodegradáveis, por sua vez, de acordo com as recomendações da Avaliação do Desempenho de Embalagens Plásticas Ambientalmente Degradáveis e de Utensílios Plásticos Descartáveis para Alimentos, não podem simplesmente ser descartados na natureza ou em aterros, pois não há ambiente propício para sua degradação nesses locais. O melhor destino para os plásticos biodegradáveis é a compostagem. INSTITUTO NACIONAL DO PLÁSTICO. Disponível em: <http://www.inp.org.br/pt/informe-se_PlasticoBio.asp>. Acesso em: 14 mar. 2016.

1. De acordo com o texto, como se pode definir plástico biodegradável?

Não escreva neste livro.

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2. Os plásticos biodegradáveis podem ser descartados livremente no ambiente? Explique.

Homopolímeros e copolímeros Homopolímeros são polímeros obtidos por um único tipo de monômero, como, por exemplo, o polietileno, que será abordado mais adiante.

n H2C

CH2

CH2

CH2

etileno (monômero)

CH2

CH2

CH2

CH2

polietileno (polímero)

Já os copolímeros são formados pela reação entre dois ou mais monômeros diferentes, como as borrachas sintéticas Buna-S e Buna-N.

H C

n

CH2 1 n H2C

estireno (feniletileno)

n H2C

CH C

1 n H2C

H C

H C

buta-1,3-dieno

H C

H C

N

acrilonitrila

H C

CH2

buta-1,3-dieno

CH2

H2 C

H2 C

H C

H C

H2 C

buna-S (borracha sintética)

H2 C

H C

H2 C

C

N

H C

H C

H2 C

buna-N (borracha sintética)

Polímeros de adição Os polímeros de adição são formados pela reação entre vários monômeros iguais sem que haja a eliminação de moléculas. Nesse tipo de reação, uma das ligações da dupla-ligação do monômero é rompida para que sejam formadas ligações simples entre os monômeros. A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de polímeros de adição, as reações para obtê-los e algumas características e aplicações. 216

Unidade 3  Reações orgânicas

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Polímero

Reação de polimerização

H

H n

Polietileno (PE)

C

H

H

etileno (monômero)

F C

catalisador D, p

C

F

F

tetrafluoroetileno (monômero)

H

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Polipropileno (PP)

C

H

catalisador D, p

C

H

Cℓ

cloreto de vinila (monômero)

H n

Poliacrilonitrila (PAN)

catalisador D, p

C

H

CN

acrilonitrila (monômero)

H n

Poliestireno (PS)

C

C

F

F

C

n

H

H

C

C

H

CH3

Mantém a forma em temperaturas bem superiores à temperatura ambiente. É utilizado em para-choques de automóveis, caixas de bateria, embalagens e frascos para alimentos, mamadeiras, brinquedos, capas e assentos de cadeira.

n

H

H

C

C

H

Cℓ

Apresenta baixa flexibilidade e é praticamente insolúvel em gasolina e outros solventes orgânicos. É utilizado em canalizações, estofados, sacolas e bolsas de formato definido, filmes para embalar alimentos, toalhas, mangueiras de jardim, embalagens para xampus, brinquedos e pacotes para vários produtos de consumo.

n

H

H

C

C

H

CN

Material facilmente transformado em fios e eficiente como isolante térmico. É utilizado em fibras têxteis para o inverno, como as acrílicas (usadas, por exemplo, em bichos de pelúcia, cobertores, carpetes).

n

poliacrilonitrila (polímero)

H C

Apresenta grande inércia química, resistência à radiação solar e baixo coeficiente de atrito. É utilizado em revestimentos de panelas, em próteses e válvulas e como isolante elétrico.

policloreto de vinila (polímero)

H C

n

polipropileno (polímero)

H C

H

F

CH3

n

H

catalisador D, p

propileno (propeno) (monômero)

Policloreto de vinila (PVC)

C

politetrafluoroetileno (polímero)

C

H

C

F

H

n

H

polietileno (polímero)

F

n

Politetrafluoroetileno (Teflon®)

H catalisador D, p

C

Características e aplicações típicas Os polietilenos mais comuns são: o de baixa densidade (PEBD) e o de alta densidade (PEAD). PEBD: muito flexível, macio e com baixa TF. Utilizado em sacolas, embalagens plásticas para alimentos e revestimentos para fios elétricos. PEAD: em relação ao PEBD, apresenta maior densidade, rigidez e TF e menor flexibilidade. É utilizado em garrafas plásticas e outros recipientes mais resistentes, como os usados para armazenar leite e água mineral.

catalisador D, p

H

H

C

C

Um dos tipos de poliestireno mais comum é o expandido, conhecido comercialmente como isopor. Apresenta baixa densidade e pode ser convertido em espuma plástica. É um material eficiente como isolante térmico. É utilizado em objetos moldados (pratos, xícaras, etc.) e copos transparentes. Na forma de isopor, é usado como isolante térmico e em toalhas descartáveis.

H

H

n

estireno (monômero)

H n Poliacetato de vinila (PVA)

H C

O

H H3C

catalisador D, p

C

polietileno (polímero)

H

H

C

C

H

O C

C O

acetato de vinila (monômero)

Tem baixa temperatura de fusão. É utilizado em vidros temperados de automóveis, gomas de mascar, tintas de látex e adesivos.

CH3

O

n

poliacetato de vinila (polímero)

Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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©SHUTTERSTOCK/LUISA LEAL PHOTOGRAPHY

©SHUTTERSTOCK/PRYZMAT

As fotos abaixo apresentam algumas aplicações de polímeros.

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O PVC tem aplicação cada vez mais abrangente; hoje é usado até mesmo em garrafas e capacetes de segurança da construção civil.

©SHUTTERSTOCK/DESIGN56

Objetos feitos de lã acrílica, cujo polímero se chama poliacrilonitrila.

Objetos feitos de isopor, poliestireno expandido com gases, são usados como isolantes térmicos.

Polietileno O polietileno é um dos polímeros com maior importância econômica. Devido a suas características, esse plástico foi utilizado como material isolante em radares militares. O desenvolvimento do processo industrial de obtenção do polietileno, assim como de outros plásticos, está bastante ligado à Segunda Guerra Mundial (1939-1945). Por ser moldado quando aquecido, o polietileno é um polímero classificado como termoplástico.

Viagem no tempo O acaso e o polietileno Entre 1932 e 1933, R. O. Gibson e alguns outros químicos que trabalhavam numa indústria na Inglaterra desenvolviam um programa de pesquisa sobre os efeitos de altas pressões sobre reações químicas. Para isso, tentaram provocar a reação entre eteno (etileno) e benzaldeído a uma temperatura de 170 oC, sob pressão de 1 400 atmosferas. O resultado foi a formação de um sólido esbranquiçado que foi identificado como sendo polietileno. Ao tentar repetir o experimento, houve uma explosão, causada pela energia liberada no processo. A equipe de cientistas repetiu o processo num equipamento mais seguro. Durante o aquecimento, entretanto, houve um vazamento de gás, o que fez a pressão cair muito. Adicionou-se, então, mais etileno no equipamento. Terminado o processo, observou-se que havia se formado uma quantidade expressiva (8 g) de um pó branco, o polietileno. Analisando os resultados, os pesquisadores concluíram que o etileno que foi colocado no momento do vazamento continha oxigênio na quantidade suficiente para iniciar a polimerização. Fonte: GUITIÁN, Ramón. Os polietilenos. Allchemy Web. Instituto de Química da USP. Disponível em: <allchemy.iq.usp.br/pub/metabolizando/word-2/polietil.doc>. Acesso em: 15 mar. 2016.

1. Os cientistas que desenvolveram o polietileno estavam tentando obter um polímero?

Não escreva neste livro.

2. Que problema técnico obrigou os químicos a interromper seu trabalho? 3. Que papel tem o gás que o acaso levou à câmara de reação? 218

Unidade 3  Reações orgânicas

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©SHUTTERSTOCK/HOMESTUDIO ©SHUTTERSTOCK/VORONIN76

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Os tipos de polietileno Talvez você já tenha visto as siglas PEBD (ou LDPE) e PEAD (ou HDPE) em alguns dos recipientes plásticos de sua casa. Mas qual é o significado dessas siglas? A forma mais comum de polímero é denominada polietileno de baixa densidade (PEBD) ou, em inglês, low-density polyethylene (LDPE), conforme você já viu na tabela da página 127. Nesse tipo de polietileno, as moléculas são constituídas por aproximadamente 500 unidades de monômero e não têm condições de se organizar de modo compacto, o que dá mais flexibilidade ao material. Se um saco plástico de polietileno for colocado numa caneca com água quente, ele O PEBD é empregado para fazer sacolas, sacos de lixo e tampas flexíveis, por amolecerá, pois sua temperatura de fusão exemplo. é relativamente baixa (por volta de 105 °C). Outra forma de polietileno foi obtida na década de 1950 por reação catalítica de polimerização feita a temperaturas relativamente baixas (60 °C). Nesse caso, o produto é um polietileno de alta densidade (PEAD) ou, em inglês, high-density polyethylene (HDPE), mais rígido que o PEBD e com temperatura de fusão mais alta (ao redor de 135 °C). As moléculas do PEAD podem chegar a 100 mil unidades de monômero. Utiliza-se o PEAD na confecção de objetos menos deformáveis que os de PEBD, como os que aparecem na foto.

Atividades

Não escreva neste livro.

1. Dos compostos indicados a seguir, um deles não representa um monômero. Identifique-o e justifique sua resposta. a) eteno

c) butano

b) propeno

d) penta-1,3-dieno

2. O policlorotrifluoroetileno (PCTFE) é um polímero de adição empregado em equipamentos de processamento químico e em componentes e juntas elétricas. Sua unidade estrutural de repetição está representada ao lado.

F

F

C

C

F

Cℓ

n

De acordo com seus conhecimentos, dê o nome e a fórmula estrutural do mônomero do PCTFE.

Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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Viagem no tempo

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Teflon® é o nome comercial do politetrafluoroetileno; o símbolo ® indica que se trata de uma marca registrada. É um composto bastante rentável para seu fabricante, pois seu uso se estende desde frigideiras antiaderentes até roupas espaciais e válvulas artificiais para o coração. Sua descoberta resultou de um fato inesperado, bem aproveitado por um jovem químico, Roy J. Plunkett (1910-1994). O que houve? Em 1938, quando tentava preparar um gás refrigerante não tóxico a partir do tetrafluoroetileno, o químico não obteve gás algum – o que lhe causou surpresa. Em vez de abandonar o tanque em que trabalhava para continuar a pesquisa do gás refrigerante, Plunkett decidiu pesquisar sobre o tanque “vazio”. Certificando-se de que a válvula não estava com defeito, serrou o tanque e verificou o que havia em seu interior. Lá encontrou um pó branco e, como químico, deduziu o que havia ocorrido. As moléculas do tetrafluoroetileno gasoso haviam se combinado umas com as outras, originando um material sólido. Até então não se tinha notícia da polimerização desse composto, mas isso seria capaz de explicar o mistério do tanque “vazio”. Como esse composto possuía propriedades incomuns, Plunkett e outros químicos da empresa procuraram desenvolver um método para produzir o “politetrafluoroetileno”. Esse composto, um pó branco que lembrava cera, tinha propriedades notáveis: era mais inerte que a areia – não sendo afetado por ácidos ou bases fortes, por nenhum solvente nem pelo calor –, porém, em contraste com a areia, era extremamente “escorregadio”. Apesar dessas propriedades incomuns que provocaram interesse, provavelmente, se não fosse a Segunda Guerra Mundial, em curto prazo nada teria sido feito com o novo polímero, já que se tratava de um produto caro. No entanto, poucos meses após essa descoberta, os cientistas que trabalhavam na criação da primeira bomba atômica precisaram de um material para as juntas de vedação que resistisse a um gás extremamente corrosivo – o hexafluoreto de urânio, UF6. Esse material era usado para enriquecer o urânio, de modo a obter o U-235, usado na bomba atômica. Um general do exército estadunidense, responsável pelo projeto da bomba atômica, tomou conhecimento da descoberta desse polímero inerte e, mesmo sabendo que sua produção era bastante cara, resolveu investir nela. Com isso, o politetrafluoroetileno foi transformado em juntas de vedação e válvulas, que se mostram resistentes ao composto corrosivo de urânio. A companhia produziu o Teflon® para esse fim durante a guerra, mas a maioria das pessoas só soube de sua existência e de suas aplicações após o término do confronto.

GLOWIMAGES/AP PHOTO

Teflon®: da bomba atômica para a frigideira

Foto do doutor Roy Plunkett em 1986.

Não escreva neste livro.

2. Quando o cientista responsável pela descoberta do Teflon® chegou a esse material, esperava obter um gás refrigerante atóxico fluorado. Há alguma relação entre o reagente utilizado pelo cientista e as substâncias que você citou na questão anterior? Justifique. 220

©ISTOCKPHOTO.COM/JIMMYAN

1. Você já aprendeu a respeito de alguns compostos que foram usados como gás refrigerante em geladeiras e condicionadores de ar. Cite algumas dessas substâncias (se precisar, pesquise).

Utensílios de cozinha como os da foto são revestidos internamente por Teflon®, apresentando características antiaderentes.

Unidade 3  Reações orgânicas

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Polímeros de condensação Os polímeros de condensação são formados por dois ou mais monômeros diferentes que, ao reagirem, eliminam uma substância mais simples, geralmente água (H2O) ou amônia (NH3). Vamos representar genericamente a reação que origina um polímero de condensação com a eliminação de moléculas de água:

H

A

H 1 OH

B

OH 1 H

catalisador

H

A

A

D, p

B

A

1 n H2O

Baquelite A baquelite foi obtida por volta de 1907. É formada pela reação entre fenol e formaldeído e foi realizada pelo químico belga Leo Hendrik Baekeland (1863-1944), que utilizou pela primeira vez o substantivo plástico. Naquela época, esse termo designava resinas – elastômeros como o da borracha e das fibras elásticas. A baquelite é um bom isolante elétrico, bastante resistente ao calor e a choques mecânicos, além de não ser combustível. Assim como outros polímeros de mesma natureza, pode ser moldada no primeiro aquecimento, tornando-se resistente, de modo que, se for novamente aquecida, praticamente não sofrerá mais deformação. É classificada, por isso, como um polímero termofixo. Essa rigidez pode ser explicada pela baixa mobilidade de suas unidades moleculares. A baquelite ainda é usada como isolante térmico e elétrico, embora seu uso hoje seja mais restrito do que há um século, devido ao desenvolvimento de polímeros de menor custo.

OH

OH

OH C H2

C H2

OH C H2

C H2

OH

OH

C H2 C H2

C H2

OH

OH

C H2 C H2

C H2

OH C H2

OH

Elastômero: termo que deriva das palavras elástico e meros, que significa "partes". Polímeros são classificados como elastômeros quando apresentam a capacidade de se deformar e voltar ao seu tamanho e forma original quando a tensão é removida.

©SHUTTERSTOCK/5

DIVULGAÇÃO PNLD

A seguir, estudaremos alguns exemplos de polímeros de condensação, sua forma de obtenção e algumas aplicações.

C H2

C H2

OH

OH

C H2

C H2

C H2

C H2

C H2

C H2

A baquelite ainda é utilizada em produtos como cabos de panelas.

C H2

representação da estrutura da baquelite

A polimerização da baquelite é feita pela reação entre fenol e formaldeído, conforme mostra a equação abaixo:

OH H

OH

O H

C

1 H

catalisador D, p

1

H

H

C

1

H

H OH H 2 C

OH

O

OH

OH

H2 C

1

H

H

catalisador D, p

H H2 C

1 n H2O

n

Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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221

07/06/16 18:21


Poliamidas As poliamidas são obtidas pela reação de ácidos dicarboxílicos e compostos que possuem dois grupos amino. As moléculas desses polímeros contêm o grupo amida, também presente nas proteínas. HN C O A estrutura genérica de uma poliamida pode ser representada por:

H N

R

H

O

N

C

R'

O

H

C

N

H R

N

poliamida

Náilon A poliamida mais conhecida e usada é o náilon 66, também chamado apenas de náilon. Ela é formada pela reação entre os monômeros hexano-1,6-diamina (hexametilenodiamina) e ácido hexanodioico (ácido adípico), apresentada na equação abaixo:

H

O

H N

N

(CH2)6

H

C

1 H

DIVULGAÇÃO PNLD

NH

(CH2)6

(CH2)4

C OH

ácido hexanodioico

NH

C

(CH2)4

O

C

NH

H N

1

HO

hexano-1,6-diamina

H

O

(CH2)6

N

H

H hexano-1,6-diamina

(CH2)6

NH

1 n H2O

O

náilon 66

Em salmão, destacamos o grupo que é eliminado – no caso, a água (H2O). Em verde, está destacada a unidade de repetição do polímero.

Outra forma de indicação dos polímeros é a representação da unidade de repetição entre colchetes, ou seja:

C O

(CH2)4

C

NH

(CH2)6

NH

O

Operária inglesa em fábrica de produção de náilon na década de 1940.

©SHUTTERSTOCK/ASHLEY PICKERING

LATINSTOCK/SCIENCE PHOTO LIBRARY/HAGLEY ARCHIVE

Observe que, na obtenção do náilon, são empregados dois monômeros com seis átomos de carbono na cadeia, por isso o nome náilon 66. O náilon tem estrutura semelhante à da fibroína – a proteína da seda –, mas apresenta maior resistência à tração, é forte e resiste à abrasão. Pode ser usado tanto na confecção de roupas como em engrenagens ou peças nas quais é fundamental a alta resistência ao desgaste.

Barracas de camping feitas com náilon, polímero muito empregado no cotidiano.

222

Unidade 3  Reações orgânicas

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5/29/16 11:29 AM


A explicação mais provável para o náilon formar fibras fortes reside na existência de ligações de hidrogênio entre as cadeias do polímero. Observe a representação estrutural do náilon, na qual estão destacadas essas interações:

H C

O

N

O H

N ligações de hidrogênio

N

C O

N

O náilon 66 se funde a 250 °C-260 °C e sua massa molecular varia de 10 000 a 20 000. O estiramento a frio aumenta o tamanho das fibras em até quatro vezes.

H

C

C

O

N

N

H

O

H

O

H

O

C

H

C O

N

N

C

C

H

Viagem no tempo O acaso também foi importante na descoberta do náilon – polímero bastante empregado até hoje, o que explica seu grande valor comercial. O responsável pela obtenção desse importante recurso foi o químico estadunidense Wallace Hume Carothers (1896-1937), que, ao término da Primeira Guerra Mundial, coordenava uma pesquisa sobre polímeros naturais, como a seda e a borracha, com o objetivo de viabilizar a produção industrial de materiais sintéticos similares a estes. Carothers conseguiu obter um poliéster – material que poderia ser transformado em fibra –, o que não foi motivo de comemoração nem para ele, nem para a empresa em que trabalhava. Por quê? O composto tinha baixa temperatura de fusão, característica que parecia inviabilizar seu uso na indústria têxtil. Quando Carothers e seus colaboradores buscavam polímeros mais adequados para serem usados como fibra têxtil, um dos membros de sua equipe descobriu, casualmente, que era possível estirar uma bolinha do polímero, transformando-a em um fio muito longo, semelhante ao da seda (a bolinha, fixada na ponta de um bastão de vidro, foi puxada com força). Os pesquisadores concluíram que o estiramento propiciava que as moléculas do polímero se orientassem no espaço, aumentando a resistência do produto. A descoberta do náilon teve repercussão mundial por se tratar da “primeira fibra sintética”. Em 1939, ela foi divulgada como “a seda sintética feita de carvão, ar e água!”. Logo após essa divulgação, as fibras de náilon adquiriram grande importância no vestuário; as roupas de náilon eram mais baratas e práticas que as de seda: não precisavam ser passadas a ferro, por exemplo. As meias de náilon foram substitutas naturais das meias de seda. Em maio de 1940, poucas horas depois de as meias serem postas à venda, cerca de 4 milhões de pares já haviam sido vendidos. Durante a Segunda Guerra Mundial, todo o náilon produzido era destinado à confecção de paraquedas e roupas impermeáveis. Foram promovidas campanhas para que as mulheres doassem suas meias a fim de suprir a demanda do composto empregado na fabricação de paraquedas.

©SALVADOR DALI/VOGUE 1944

DIVULGAÇÃO PNLD

Náilon: resultado de estudo, pesquisa e sorte

Anúncio de meias de náilon com desenho de Salvador Dalí, feito em 1944.

Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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223

5/30/16 12:25 PM


O

O

n HOC

COH 1 n H2N ácido tereftálico

DIVULGAÇÃO PNLD

©SHUTTERSTOCK/NAIYYER

Kevlar® Com baixíssima densidade e, ao mesmo tempo, grande resistência ao impacto, o Kevlar® é um material que pode ser um substituto para o aço. Essas propriedades explicam seu emprego, por exemplo, em equipamentos náuticos, no reforço de pneus, em trampolins, em coletes à prova de balas, em luvas protetoras para quem trabalha em altas temperaturas e em roupas para pilotos de carros de corrida. Esse polímero também é um exemplo de poliamida. Nesse caso, uma poliamida aromática, obtida pela reação de condensação entre dois monômeros: o ácido tereftálico e o benzeno-1,4-diamina:

NH2

1,4-benzenodiamina

O

O

C

CNH

1 2n 2 1 H2O

NH n

Kevlar®

©SHUTTERSTOCK/MANGPOR2004

Poliésteres Poliésteres são polímeros de condensação obtidos por reação de esterificação de poliácidos (ou derivados deles) com poliálcoois.

O Kevlar® é muito empregado em coletes à prova de balas, roupas e acessórios para pilotos de automobilismo, bem como luvas de proteção para uso em altas temperaturas, entre outros. Isso porque é muito resistente ao impacto e tem alta temperatura de fusão.

Tecidos feitos com poliéster têm a vantagem de não amassar.

De forma genérica, podemos representar a polimerização de um poliéster por:

O HO

R

OH 1 HO

O

C

poliálcool

R' poliácido

O O

R

O

OH 1 HO

C

C

C

OH 1

poliálcool

O R'

R

O O

R

O

C

O R'

C

O

1 n H2O

poliéster 224

Unidade 3  Reações orgânicas

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5/29/16 11:29 AM


O C

1

DIVULGAÇÃO PNLD

O C

HO

1

H2 C

HO

H2 C OH

O

OH

C

O

O

ácido tereftálico

O

O H2 C

H2 C

1 OH

etilenoglicol

O

C

HO

ácido tereftálico

C

O C

1

©ISTOCKPHOTO.COM/LEW ROBERTSON

Um dos polímeros mais empregados no cotidiano é um poliéster – o polietileno tereftalato – conhecido pela sigla PET. Esse polímero origina fios finos e fortes empregados na indústria têxtil. A utilização das fibras de poliéster em peças do vestuário adquiriu importância pela praticidade das roupas confeccionadas com esse material: são fáceis de lavar e não amassam. A sigla PET tornou-se bastante popular devido ao uso em larga escala em garrafas de refrigerantes, o que se deve à eficiência do polímero para bloquear a passagem de substâncias gasosas. O PET, polietileno tereftalato, conhecido por seu uso Além do uso em fibras têxteis e em garrafas de refrigerantes, em garrafas de refrigerantes, nas quais impede a saída os poliésteres são empregados em filmes fotográficos, embalade gases, vem sendo empregado em outros tipos de gens de alimentos e fitas para áudio e vídeo. Graças à possibiembalagens, bem como em vassouras, tecidos, etc. lidade de serem enrolados, são usados em perucas e apliques de cabelo. Por serem quimicamente inertes e não tóxicos e por não ocasionarem alergias, inflamações ou a formação de coágulos, esses polímeros são excelentes substituintes de partes de vasos sanguíneos e da pele de vítimas de queimaduras. O PET é um polímero de condensação resultante da reação entre os monômeros ácido tereftálico (ácido 1,4-benzenodioico) e etilenoglicol (etano-1,2-diol):

O C

C

O

O

polietileno tereftalato

GETTY IMAGES/HULTON ARCHIVE CREATIVE

GETTY IMAGES/VISUALS UNLIMITED

Policarbonatos Os policarbonatos têm muitas aplicações: desde os CDs que inserimos nos equipamentos de som e computadores até os visores de capacetes que os astronautas usam em substituição aos de vidro. A associação de suas propriedades – resistência e possibilidade de serem obtidos com a transparência de um vidro – permite que tenham diversos usos, entre eles, em vidros à prova de balas. O Lexan®, um exemplo de policarbonato, é obtido pela seguinte reação:

CH3 n HO

C

O OH 1 n Cℓ

C

CH3 difenol

Policarbonatos são usados em substituição ao vidro em lentes, mamadeiras, embalagens de CDs, coberturas transparentes, entre outros.

CH3 Cℓ

O

C CH3

fosgênio

O 1 2n 2 1 HCℓ

OC n

Lexan® (um policarbonato) Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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225

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Poliuretanos: uma exceção à classificação

©ISTOCKPHOTO.COM/ATILLA ALTUN

Os poliuretanos são copolímeros formados a partir da reação entre isocianatos e polióis – álcoois contendo dois ou mais grupos OH. Além de serem importantes na fabricação de espumas para colchões, travesseiros e almofadas, são usados como isolantes térmicos e acústicos. Também fazem parte das fibras de laicra, adotadas principalmente em roupas esportivas e de banho.

©ISTOCKPHOTO.COM/HALLGERD

As poliuretanas são copolímeros usados como isolantes acústicos, térmicos e elétricos. São empregadas em esponjas para lavar louça, colchões, travesseiros, estofados, etc.

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A equação abaixo representa, de forma genérica, um exemplo de obtenção de um poliuretano: nO

C

N

N

C

di-isocianato de para-fenileno

C

OH

catalisador D, p

etilenoglicol

O catalisador D, p

CH2CH2

O 1 n HO

O N

N

H

C

CH2CH2

O

O

H

n

poliuretano

Alguns autores consideram que esse grupo de compostos é um polímero de condensação. Note, na equação acima, que os poliuretanos não eliminam substâncias menores (água, amônia, álcool, etc.). Ele também não pode ser considerado um exemplo típico de polímero de adição, pois não há o rompimento de uma das ligações da dupla-ligação carbono-carbono. O que ocorre nesses polímeros é um rearranjo das estruturas e ligações químicas, representado pelo mecanismo da reação:

O

C

N

N

C

O 1 HO

CH2CH2

OH 1 O

O catalisador D, p

C

C

N

N

C

O

catalisador D, p

O N H

N H

C

O

CH2CH2

O n

poliuretano

Síntese de poliuretano a partir de diisocianato de para-fenileno e etilenoglicol. Fonte: CANGEMI, J. M.; DOS SANTOS, A. M.; CLARO NETO, S. Poliuretano: de travesseiros a preservativos, um polímero versátil. Química Nova na Escola, v. 31, n. 3, ago. 2009. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc31_3/02-QS-3608.pdf>. Acesso em: 15 mar. 2016.

226

Unidade 3  Reações orgânicas

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Conexões Química e Medicina – Os polímeros e as cirurgias

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LATINSTOCK/ALAMY/CLASSICSTOCK

LATINSTOCK/CORBIS/ARCTIC-IMAGES

Nas últimas décadas, a Medicina avançou bastante. Alguns procedimentos que hoje em dia são rotineiros eram impensáveis há 20 ou 30 anos. O desenvolvimento de materiais sintéticos que podem ser usados em suturas internas foi importante para esse avanço.

A foto à esquerda, de 1961, evidencia o predomínio de metais em equipamentos cirúrgicos, que necessitam de esterilização feita em autoclave, a alta temperatura. Na foto à direita, de 2007, há um número menor de objetos metálicos, muitos deles fabricados com polímeros, vantajosos por serem descartáveis, o que reduz o risco de infecções.

Os polímeros têm muitas características que os tornam ideais para esse uso, pois apresentam baixa densidade e alta resistência. Muitos são inertes; outros biodegradáveis. Apresentam, ainda, propriedades físicas (maciez, elasticidade) bastante adequadas às suturas. Alguns materiais constituídos de polímeros que resistem à degradação são usados para substituir órgãos e tecidos, enquanto outros, cujas ligações se quebram facilmente, são empregados em suturas degradáveis. O copolímero obtido da união do ácido glicólico e do ácido láctico é um dos exemplos de polímero cujas moléculas são biodegradáveis.

O n HOCH2COH ácido glicólico

O n HOCHCOH CH3

O copolimerização 2n H2O

O

CH2COCHCO CH3

n

copolímero de ácido glicólico e ácido láctico

ácido láctico

Os copolímeros do tipo do exemplo, depois de aproximadamente duas semanas, são degradados, dispensando a remoção dos pontos cirúrgicos. Na hidrólise desse polímero, formam-se os ácidos glicólico e láctico, excretados por mecanismos bioquímicos.

Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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Outros polímeros

©ISTOCKPHOTO.COM/VIKRAMADITYA_RAI

Mais recentemente, vem crescendo a produção de compósitos – materiais que contêm fibras incorporadas a plásticos e que apresentam algumas propriedades peculiares, como, por exemplo, alta resistência associada a baixa densidade. As conhecidas “fibras de vidro” (estrutura polimérica de dióxido de silício, SiO2, com poliéster) e as fibras de grafita nada mais são do que plásticos reforçados por fibras.

GETTY IMAGES/AFP

O bagageiro das motos é feito de fibra de vidro.

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O atleta brasileiro paraolímpico Alan Oliveira e o estadunidense Blake Leeper usam próteses de perna de fibra de carbono. Na foto, os dois no Campeonato Mundial de Atletismo Paraolímpico de Lyon, na França, em 2013.

Os silicones – polímeros com cadeias de silício As expressões "prótese de silicone", "borracha de silicone", "cera de silicone" são comuns no dia a dia. Esses produtos são usados em implantes cirúrgicos, com finalidades estéticas e de reparação, substituindo vantajosamente as borrachas, e em ceras apropriadas para polimentos. O silício – elemento do grupo do carbono – também pode formar cadeias. As cadeias Si — Si são menos estáveis que as cadeias Si — O — Si. O silicone pode ser obtido por reação de condensação entre moléculas de di-hidrossilano:

CH3

CH3

Si HO

CH3

OH

1

CH3

Si HO

CH3

OH

1

Si HO

CH3

1 OH

2H2O

CH3

CH3 O

Si

Si

O

CH3

CH3 O

CH3 silicone

n

O

CH3

©SHUTTERSTOCK/OKSANA SHUFRYCH

di-hidrossilano

Si

O silicone tem múltiplas utilidades graças à sua alta maleabilidade.

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Unidade 3  Reações orgânicas

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Atividades Não escreva neste livro.

Leia o texto a seguir e responda ao que se pede.

DIVULGAÇÃO PNLD

Plástico renovável O forte aquecimento do mercado consumidor e a pressão nos custos das matérias-primas originadas do petróleo têm levado as indústrias de plástico a buscar, em fontes renováveis, matérias-primas substitutas para seus produtos. [...] [...] “O processo, bastante eficiente, transforma 99% do carbono contido no álcool em etileno, matéria-prima do polietileno.” O principal subproduto é a água, que pode ser purificada e reaproveitada. [...] Na planta piloto [...] é feita a transformação do etanol – obtido por um processo bioquímico de fermentação do caldo, centrifugação e destilação – em etileno. A conversão ocorre por um processo de desidratação, no qual são adicionados catalisadores – compostos que aceleram as reações químicas – ao etanol aquecido, que permitem a sua transformação em gás etileno. [...] O etileno polimerizado resulta no polietileno. [...] Com o etileno produzido por essa tecnologia é possível fazer qualquer tipo de polietileno. [...] Modernos catalisadores permitem obter um etileno tão puro quanto o produzido a partir do petróleo. A água liberada durante o processo de transformação do etanol em etileno será utilizada no sistema de produção de vapor para geração de energia elétrica. [...] ERENO, D. Plástico renovável. Pesquisa Fapesp, São Paulo, ed. 142, dez. 2007. Disponível em: <http://revistapesquisa.fapesp.br/2007/12/01/plastico-renovavel/>. Acesso em: 16 mar. 2016.

1. Indique as etapas do processo de produção de polietileno a partir da cana-de-açúcar. 2. A transformação do etanol em etileno, matéria-prima para a produção de polietileno, envolve uma desidratação intramolecular. Qual seria o produto da reação se, por algum problema técnico, a desidratação do etanol fosse intermolecular? 3. O polímero obtido é classificado como polímero de adição ou de condensação?

Quanto mais se evolui na descoberta de novos polímeros e de novas aplicações para os já conhecidos, mais e mais compostos desse tipo são consumidos. Deve-se ressaltar que, para preservar o ambiente, o incremento do consumo deve estar diretamente relacionado com o aumento percentual da quantidade de resíduos destinados à reciclagem. Para que um plástico seja reciclado, é preciso separá-lo dos que são feitos de outro polímero. Não é possível, por exemplo, fundir uma mistura de PEAD, PEBD e PVC para obter novos objetos. Para que haja o efetivo aproveitamento das sobras de plástico, é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, os frascos plásticos devem apresentar uma indicação do polímero que os constitui. Você deve ter observado na pesquisa que fez no início deste capítulo que a maior parte dos plásticos brasileiros traz uma marca indicativa da possibilidade de reciclagem do material (simbolizada por um ciclo de formato triangular e setas), como a representada ao lado. Dentro desses símbolos é comum encontrarmos números ou siglas, como PET, PVC, PEAD, PEBD Símbolo que indica material reciclável. ou PP. Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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©SHUTTERSTOCK/BARBALISS

Plásticos, lixo e reciclagem

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©DREAMSTIME.COM/BALONCICI

Observe, no quadro abaixo, os símbolos numerados que foram acordados internacionalmente para indicar de que polímero o objeto é constituído. Símbolo

Nome PET, politereftalato de etileno

PEAD, polietileno de alta densidade

PVC, cloreto de polivinila

PEBD, polietileno de baixa densidade

DIVULGAÇÃO PNLD

PP, polipropileno

PS, poliestireno

outros plásticos

No Brasil, embora a coleta seletiva do lixo ainda seja bastante restrita, tem-se avançado bastante na questão da reciclagem dos materiais e, em particular, no reaproveitamento de plásticos. Isso é importante porque a maior parte dos polímeros demora muito tempo para se degradar no ambiente. Veja, na tabela abaixo, o tempo aproximado para que cada um dos materiais listados se decomponha. Tempo de decomposição de alguns materiais

230

Material

Tempo de decomposição

papel

3 a 6 meses

tecido

6 meses a 1 ano

filtro de cigarro e chicletes

5 anos

madeira pintada

13 anos

náilon

mais de 30 anos

plástico e metal

mais de 100 anos

vidro

1 milhão de anos

borracha

tempo indeterminado

Fonte: SANEPAR – Companhia de Saneamento do Paraná. Divisão de Gestão Ambiental da UFPR. Disponível em: <http://people.ufpr.br/~dga. pcu/decomposicao.htm>. Acesso em: 16 abr. 2016.

Unidade 3  Reações orgânicas

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Reciclagem de PET no Brasil (1994-2012) 400

60

51,3% 47%

47%

300

282

43%

253

250

262

40

194

200

100

294

231

35%

32,9% 25,4% 21% 18,8%

16,2%

50 13

18

20,4%

22

17,9% 67

30 40

30

167 174

26,3%

50

142

20

Índice de reciclagem (%)

350

150

105 89

10

50

2011

2012

2010

2009

2008

2007

2006

2005

2004

2003

2002

2001

2000

1999

1998

1997

1996

1995

0 1994

0

Fonte: ASSOCIAÇÃO Brasileira da Indústria do PET (Abipet). 9o Censo da Reciclagem de PET – Brasil: o ano 2012, jul. 2013. Disponível em: <http://www.abipet.org.br/index.html?method=mostrarDownloads&categoria.id=3>. Acesso em: 26 abr. 2013.

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

58,9% 55,8% 57,1% 55,6% 331 53,5% 54,8%

Volume (Ktons)

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

Veja, nos gráficos a seguir, os dados do histórico brasileiro de reciclagem de PET entre 1994 e 2012 e da reciclagem de plásticos em geral entre 2003 e 2012.

Reciclagem mecânica de plástico no Brasil (2003-2012) 25 20,7 20 16,5

17,2

2003

2004

20,2

21,2

21,7 20,0 17,9

19,4

20,9

15 % 10 5 0

2005

2006

2007

2008

2009

2010

2011

2012

Fonte: PLASTIVIDA – Instituto Sócio-Ambiental dos Plásticos. Monitoramento dos índices de reciclagem mecânica de plásticos no Brasil. Censo 2013 (ano base 2012), set. 2013. Disponível em: <http://www.plastivida.org.br/images/temas/Apresentacao_IRMP_2012.pdf>. Acesso em: 16 abr. 2016.

Concluindo, pode-se dizer que a solução do problema de acúmulo de lixo não biodegradável tem relação direta com a valorização e com os recursos destinados ao aprimoramento da educação, da conscientização e, portanto, do papel de cada um de nós como cidadãos. Só assim poderemos enfrentar de modo consciente essa questão que é de extrema importância, pois ameaça a vida no planeta. Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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231

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Química: prática e reflexão Vocês devem ter percebido ao longo deste capítulo que as características dos diferentes tipos de plásticos os tornam indispensáveis no dia a dia das pessoas. Como boa parte deles não se degrada com facilidade, se descartados inadequadamente, os plásticos acabam poluindo a água e o solo. A separação do lixo, isto é, a coleta seletiva é uma das formas de minimizar isso. Vocês sabem como podemos separar os diferentes tipos de plásticos para depois serem reciclados? Material necessário

DIVULGAÇÃO PNLD

• 4 potes de sorvete ou recipientes com volume superior a 1 L • densímetro de baixo custo • água • sal de cozinha • álcool 54 °GL (46 °INPM) • peneira pequena • copo de vidro ou béquer com capacidade de 250 mL • copo plástico de café • colher (de plástico ou metal) • caneta marcadora de vidro • canetas com cores diferentes • plásticos (PEAD, PP, PS e PVC) em pedaços pequenos

• Com a colher, agitem a mistura do pote C e deixem-na em repouso por 5 minutos. • Anotem no caderno os resultados observados. • Peneirem a mistura do pote B transferindo o líquido para o pote D. • Transfira os pedaços de plásticos para o pote A agitando a mistura em seguida. Deixe essa mistura em repouso por 5 minutos. • Anote em seu caderno os resultados observados. Descarte de resíduos: Os pedaços de plásticos, assim como as soluções, podem ser armazenados e utilizados em outras atividades experimentais. Fonte: SANTA MARIA, L. C. de; LEITE, M. C. A. M. et al. Coleta seletiva e separação de plásticos. Química Nova na Escola, n. 17, maio 2003.

Analisem suas observações

1. O experimento realizado apresenta uma técnica simplificada para a separação de diferentes tipos de plásticos. Quais métodos de separação foram utilizados no experimento? 2. Considerando suas anotações na atividade e as informações presentes na tabela abaixo, identifique, no esquema a seguir, os plásticos 1, 2, 3 e 4. Densidade de materiais plásticos

Procedimentos

Parte A: Preparo de solução de sal • Em um pote de sorvete, adicionem aproximadamente 1 L de água e seis copos de café cheios de sal. • Agitem a mistura até a completa dissolução. Parte B: Comparação da densidade das soluções • Com a caneta marcadora de vidro, identifiquem o pote contendo solução de sal com a letra A. Identifiquem os outros potes com as letras B, C e D. • Adicionem cerca de 1 L de água no pote B e 1 L de álcool no pote C. • Para cada solução, marquem o nível em que o líquido atinge o canudo (densímetro) utilizando canetas de cores diferentes. • Anotem no caderno os resultados observados. Parte C: Separação de plásticos • Acrescentem a mistura de plásticos em pedaços no pote B. Em seguida, agitem a mistura e a deixem em repouso por 5 minutos. • Anotem no caderno os resultados observados. • Retirem, com auxílio da peneira, os pedaços de plásticos que flutuaram no pote B e os transfiram para o pote C. 232

Material

Densidade (g/cm3)

PEAD

0,94 - 0,96

PP

0,90 - 0,91

PS

1,04 - 1,08

PVC

1,22 - 1,30

Água

1,00

Fonte: SANTA MARIA, L. C. de; LEITE, M. C. A. M. et al. Coleta seletiva e separação de plásticos. Química Nova na Escola, n. 17, maio 2003.

PEAD, PP, PS, PVC

pote contendo água

1e2 flutuam

3e4 depositam-se

pote contendo solução de álcool

pote contendo solução de sal

1 flutua

2 deposita-se

3 flutua

4 deposita-se

Unidade 3  Reações orgânicas

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Não escreva neste livro.

Atividades 1. A aramida é um polímero que apresenta alta resistência térmica e mecânica. Por conta dessas propriedades, essa fibra é empregada na confecção de coletes à prova de bala, esquis, roupas e luvas utilizadas por bombeiros, etc. Trata-se de um polímero de ////////////// , que apresenta o grupo funcional ////////////// . Sua elevada resistência deve-se à interação molecular do tipo ////////////// , indicada pelas linhas pontilhadas na estrutura desse material representada a seguir.

O N

DIVULGAÇÃO PNLD

O N

O

O

N

N

H

H

O

O

N

N

H

H

IV)

V)

O

VI)

N O N

Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas do texto. a) condensação; amina; forças de London. b) adição; amina; ligações de hidrogênio.

a) apenas II e III.

d) apenas III e IV.

b) apenas VI.

e) apenas I e V.

c) apenas I, IV e V. 3. Poliamidas são polímeros termoplásticos de origem sintética ou natural que oferecem excelente resistência mecânica. Observe as fórmulas a seguir. I)

c) condensação; ácido carboxílico; ligações de hidrogênio. II)

d) adição, amida; forças de London.

I)

Cores fantasia, sem escala.

OH

e

e) condensação; amida; ligações de hidrogênio. 2. Das fórmulas estruturais apresentadas a seguir, quais representam monômeros que podem polimerizar por adição?

OH

e

III)

HO

e

IV)

e

OH

HO

OH O

V)

III)

OH

e

HO

OH

III)

ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ ARQUIVO DA EDITORA

Podem ser formadas poliamidas apenas: a) pelos pares II e III.

d) pelos pares IV e V.

b) pelo par IV.

e) pelos pares I e V.

c) pelos pares II, III, IV e V.

Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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233

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4. Leia o texto abaixo e faça o que se pede a seguir. Cientistas descobrem bactéria capaz de desintegrar plástico de garrafa PET Microrganismo foi encontrado em usina de reciclagem de lixo no Japão. Molécula da criatura pode ser usada para tratar problema de poluição sólida.

DIVULGAÇÃO PNLD

Cientistas japoneses anunciaram [...] a descoberta de uma bactéria capaz de decompor completamente o polietileno tereftalato – o plástico do qual são feitas as garrafas PET, um dos problemas mais graves de poluição no planeta. O microrganismo, que oferece uma perspectiva mais viável para tratar o acúmulo desse material no ambiente, foi encontrado em uma usina de reciclagem de lixo. A bactéria, batizada de Ideonella sakaiensis, se alimenta quase que exclusivamente de PET. Segundo os cientistas, a descoberta é de certa maneira surpreendente, porque a bactéria aparenta ter adquirido a capacidade de degradar esse tipo de plástico em um processo que durou poucas décadas. Na escala da evolução biológica, é um piscar de olhos. Em estudo na revista Science, o grupo liderado pelo biólogo Shosuke Yoshida, do Instituto de Tecnologia de Kyoto, descreve como uma colônia de microrganismos conseguiu degradar uma folha fina de PET em 6 semanas. Pode parecer muito tempo, mas é rápido para um tipo de plástico que leva centenas de anos para se decompor espontaneamente. Para decompor o PET, a bactéria produz duas enzimas – moléculas biológicas que promovem reações químicas –, cuja função específica é degradar esse

plástico. O PET é composto por uma estrutura molecular de carbono altamente estável, que quando atacada pela bactéria se rompe em componentes menores, que podem ser incorporados ao ambiente sem problemas. [...] A descoberta é importante, afirmam, mas é preciso descobrir ainda meios práticos de produzir essas enzimas e usá-las em larga escala para tratar resíduos plásticos que poluem o ambiente, sobretudo nos oceanos. De um jeito ou de outro, estudos sobre a Ideonella sakaiensis devem acelerar esse processo, já que tudo o que se conhecia antes era alguns fungos capazes de decompor PET parcialmente. [...] O planeta produz hoje cerca de 50 milhões de toneladas de PET por ano, e menos de 15% do material é reciclado. O que não é contido em aterros sanitários nem incinerado acaba indo parar em rios e mares – fragmentado em pequenos pedaços – e é extremamente nocivo para criaturas aquáticas. Cientistas descobrem bactéria capaz de desintegrar plástico de garrafa PET. G1, São Paulo, 10 mar. 2016. Disponível em: <http://g1.globo.com/natureza/noticia/2016/03/cientistas-descobrembacteria-capaz-de-desintegrar-plastico-de-garrafa-pet.html>. Acesso em: 31 mar. 2016.

• A matéria publicada menciona uma importante descoberta para a Química e para o meio ambiente. Identifique-a e explique o porquê de sua importância. 5. Leia o texto abaixo e resolva os itens a seguir. O dilema das sacolas plásticas Depois de cidades do interior de São Paulo terem dação – levam até 500 anos para se decompor – e os proibido a distribuição das embalagens em estabeleprejuízos que podem causar ao meio ambiente. [...] cimentos comerciais, as primeiras capitais também A partir de então, europeus e norte-americanos entram na batalha. Mas um dilema se cria a partir da decidiram reduzir a circulação das embalagens. No nova legislação: o que irá substituir as sacolinhas no Brasil, pouco a pouco, prefeituras criam medidas vaivém de supermercados; nas entregas em domicílio para coibir o uso. Resistente à abolição das sacolide farmácias; e em outras tarefas do dia a dia que, nas nhas, a indústria do plástico decidiu criar um outro últimas duas décadas, foram atribuídas quase que modelo, mais resistente e com processo de decomexclusivamente aos embrulhos de plástico? posição muito mais rápido. A promessa é de que, Apresentado como solução moderna e prática em apenas seis meses, as chamadas sacolas oxinos anos 1980, esse tipo de sacola se tornou um dos biodegradáveis se decomponham completamente. vilões do meio ambiente. Estudos comprovam a Estudo do Instituto Plastivida – entidade que nocividade das embalagens, dada a sua lenta degrarepresenta institucionalmente a cadeia produtiva

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Unidade 3  Reações orgânicas

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do setor –, porém, desmistifica a teoria e a define como uma vilã ainda mais perigosa para a natureza. Na presença de luz, a embalagem oxibiodegradável sofre reações na cadeia polimérica e se transforma em pequenos fragmentos, de 1 cm a 2 cm quadrados, que são lançados no ambiente e causam problemas ainda maiores que a sacola tradicional. O produto chegou a ser adotado por redes de supermercado, mas praticamente todas as retiraram dos caixas ao saber do prejuízo. “Deixa de ser sacola fisicamente, mas está bem presente no meio ambiente”, afirma a assessora técnica do Instituto Plastivida Silvia Rolim. Diferentemente das sacolas tradicionais, as chamadas oxibiodegradáveis recebem um aditivo químico para acelerar o processo de pulverização, sendo lançadas no meio ambiente aleatoriamente, sem qualquer preocupação com sua destinação. “O importante é eliminar o consumo excessivo de sacolas, consumindo só o estritamente necessário e reaproveitando o máximo possível, mas as oxibiodegradáveis vão contra essa lógica. É um mal conceitual espantoso”, avalia Silvia. [...] Distribuída nos supermercados até o fim do anos 1980, a sacola de papel perdeu espaço com a entrada do plástico, mas, dada a maior preocupação com questões ambientais, o retorno do papel pode ser uma solução. Estudos feitos nos Estados Unidos mostram que dois sacos de papel substituem até

14 unidades de plástico. As redes de supermercado justificam a resistência em adotar as novas embalagens pelo custo elevado. Cada unidade pode custar até 10 vezes mais que uma de plástico. “Há desperdício no uso da sacolinha. No comparativo um por um, o preço do papel é maior mesmo, mas é preciso comparar com o número de sacos que são tirados de circulação”, explica o presidente do Sindicato das Indústrias de Celulose, Papel e Papelão de Minas Gerais (Sinpapel-MG) e da empresa Imballaggio, Antônio Eduardo Baggio. Defensor do uso dos sacos de papel, ele acredita ser a maneira mais viável de substituir o plástico sem necessidade de mudança radical do comportamento dos clientes. “A única diferença é no modo de carregar as compras. Em vez de se levar várias sacolas pela alça, as compras serão levadas nos braços. Igual se vê em filmes”, reitera. Diferentemente disso, as sacolas de ráfia e lona requerem que o consumidor saiba de antemão que vai às compras e carregue consigo, no carro ou na bolsa, uma unidade das chamadas ecobags, ou sacolas ecológicas. Caso contrário, toda vez que for ao supermercado será preciso pagar por uma sacola nova. [...] ESCOLA DE Administração de Empresas da Fundação Getulio Vargas (FGV-EAESP). Disponível em: <http://gvces.com.br/o-dilema-das-sacolas-plasticas?locale=pt-br>. Acesso em: fev. 2016.

a) Discuta com seus colegas quais são os prejuízos ao meio ambiente advindos do uso desenfreado das sacolas plásticas e do seu descarte inadequado. b) Explique a frase “Deixa de ser sacola fisicamente, mas está bem presente no meio ambiente”. c) Segundo o texto, “O importante é eliminar o consumo excessivo de sacolas, consumindo só o estritamente necessário e reaproveitando o máximo possível”. Com seus colegas, elabore um cartaz para incentivar a população local a adotar práticas de consumo mais sustentáveis. Use ideias tiradas do texto e outras que julgar adequadas. d) Em sua cidade, há lei ou projeto de lei em tramitação que objetiva coibir o uso de sacolas plásticas? Se possível, faça uma leitura da lei (ou projeto de lei) e emita sua opinião sobre ela, justificando-a.

Resgatando o que foi visto Nesta unidade você teve a oportunidade de resgatar alguns conceitos e compostos estudados na unidade anterior e aprofundar o estudo das reações orgânicas. Também aprendeu sobre um grupo de compostos orgânicos de grande importância socioeconômica e bastante presente no cotidiano: os polímeros. O uso deles propiciou conforto e melhores condições de vida, mas também criou problemas. Faça um resumo do que lhe pareceu mais significativo e o compartilhe com seus colegas de classe. Retome a pergunta que abriu a unidade e verifique se você daria resposta diferente para ela. Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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Testando seus conhecimentos

Não escreva neste livro.

1. PUC-PR (2015) O poliestireno (PS) é um polímero muito utilizado na fabricação de recipientes de plásticos, tais como: copos e pratos descartáveis, pentes, equipamentos de laboratório, partes internas de geladeiras, além do isopor (poliestireno expandido). Esse polímero é obtido na polimerização por adição do estireno (vinilbenzeno). A cadeia carbônica desse monômero é classificada como sendo: a) normal, insaturada, homogênea e aromática.

d) ramificada, insaturada, homogênea e aromática.

b) ramificada, saturada, homogênea e aromática.

e) normal, saturada, heterogênea e alifática.

c) ramificada, insaturada, heterogênea e aromática. 2. Unimontes-MG (2014) A reciclagem de um polímero depende de sua composição e da possibilidade de esse material ser processado várias vezes sem perder suas propriedades. Os tipos de polímeros e suas aplicações estão apresentados na tabela a seguir:

DIVULGAÇÃO PNLD

Tipos

Características

Exemplos de aplicações

Termoplásticos

Após aquecimento, podem ser moldados; podem ser fundidos ou dissolvidos em solvente para serem reprocessados.

CDs, garrafas PET, divisórias

Termorrígidos

Rígidos e frágeis. Embora sejam estáveis a variações de temperatura, o aquecimento para possível reprocessamento promove a decomposição do material; não podem ser fundidos.

Caixas-d'água, piscinas, tomadas

Elastômero

São elásticos e recuperam sua forma após cessar a aplicação de uma tensão; após sintetizados, não podem ser fundidos para possível reprocessamento.

Pneus, mangueiras

Considerando as características dos polímeros, podem ser reciclados: a) os termoplásticos e os termorrígidos. b) apenas os termoplásticos. c) os termoplásticos e os elastômeros. d) apenas os elastômeros. 3. Mackenzie-SP (2016) Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

O

H3C

CH3

H3C

NH2

H3C

OH

OH A

H3C

O

CH3

CH3

B

C

D

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que: a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil. 4. Uece-CE (2016) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto. d) H C a) H C CH CH CH CH 2

b) H3C c) H3C 236

CH2 CH

2

3

CH2 CH3 CH CH3

2

H2C

2

CH2

Unidade 3  Reações orgânicas

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5. UFPR (2016) Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos presentes, o qual pode ser determinado de maneira indireta, a partir da reação desses ácidos com etanol, levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de manteiga foi submetida a essa análise e a porcentagem dos ésteres produzidos foi quantificada, estando o resultado ilustrado no diagrama ao lado. O ácido carboxílico presente em maior quantidade na amostra analisada é o: a) butanoico.

d) dodecanoico.

b) octanoico.

e) hexanoico.

Composição de ésteres formados C12H24O2 C10H20O2

C8H16O2

C6H12O2 C14H28O2

c) decanoico. 6. UFSM-RS (2015) Não é de hoje que os polímeros fazem parte de nossa vida; progressos obtidos pelos químicos permitiram avanços importantes em diversas áreas. Os avanços científicos e tecnológicos têm possibilitado a produção de novos materiais mais resistentes ao ataque químico e ao impacto. O Kevlar tem sido utilizado na produção industrial de coletes à prova de balas, além de apresentar característica de isolante térmico. A obtenção desse polímero ocorre por meio da reação a seguir.

O

DIVULGAÇÃO PNLD

HO C

N

n

catalisadores

1 n C

HO

H

H

O

O C

C

N O

H

H

H N

1 2n H2O

N

H

n

Com base nos dados, é correto afirmar que o polímero é obtido por uma reação de: a) condensação e ocorre entre um ácido carboxílico e uma amina secundária. b) desidratação e os grupos funcionais ligados ao anel benzênico ocupam a posição orto e meta. c) adição e o polímero resultante é caracterizado por uma poliamina alifática. d) condensação e o polímero resultante é caracterizado por uma poliamida aromática. e) polimerização e um dos reagentes é o ácido benzoico. 7. UFJF-MG (2016) A 4-isopropilacetofenona é amplamente utilizada na indústria como odorizante devido ao seu cheiro característico de violeta. Em pequena escala, a molécula em questão pode ser preparada por duas reações características de compostos aromáticos: a alquilação de Friedel-Crafts e a acilação.

1 A

AℓCℓ 3

1 B

AℓCℓ 3

O Marque a alternativa que descreve os reagentes A e B usados na produção da 4-isopropilacetofenona. a) 1-cloropropano e cloreto de propanoila.

d) 2-cloropropano e cloreto de etanoila.

b) Cloreto de propanoila e 1-cloroetano.

e) 2-cloropropano e propanona.

c) Propano e propanona. Capítulo 9  Polímeros: obtenção, usos e implicações

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4 unidade

DIVULGAÇÃO PNLD

Química e alimentos

Muitas vezes, quando escolhemos determinado alimento, não nos preocupamos com seus constituintes químicos, como os aminoácidos e os ácidos graxos, ou mesmo com a quantidade de determinado nutriente. ▸▸ Você sabe quais informações estão presentes nos rótulos de produtos alimentícios? ▸▸ Já selecionou algum produto pelas informações nutricionais? Em caso afirmativo, em que situações? Nesta unidade você irá estudar um pouco sobre a Química dos alimentos. 238

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©ISTOCKPHOTO.COM/VIRTUALPHOTO

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Nesta unidade Capítulo 10. Nutrição e principais nutrientes

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10 capítulo

DIVULGAÇÃO PNLD

CRIAR IMAGEM/FERNANDO FAVORETTO

Nutrição e principais nutrientes

O hábito de fazer refeições balanceadas pode garantir o consumo de todos os nutrientes necessários ao organismo.

Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • as diferenças químicas entre os compostos de nossa alimentação; • os papéis que alguns nutrientes desempenham em nosso organismo. 240

Para situá-lo Proteínas, lipídios e carboidratos são componentes importantes de nossa alimentação. São chamados de macronutrientes porque o corpo humano precisa deles em quantidade relativamente grande. As proteínas são encontradas, por exemplo, em ovos, leite, carne e feijões. Os lipídios estão presentes no leite e em seus derivados, nas margarinas, nos óleos vegetais (coco, girassol, soja, entre outros) e azeites. O açúcar (sacarose) que usamos para fazer doces, a batata, o arroz e as massas são exemplos de alimentos ricos em carboidratos. Além desses três grupos de nutrientes, há outros que, mesmo em pequenas concentrações, desempenham papel relevante em nossa alimentação, como as vitaminas e os sais minerais. A vitamina C, ou ácido ascórbico, por exemplo, evita o escorbuto, atua como antioxidante e auxilia na absorção de íons de ferro. Cada um desses componentes desempenha papel essencial no funcionamento do organismo humano e por isso é recomendável optar por uma alimentação equilibrada, em que todos estejam presentes em proporções adequadas.

Unidade 4  Química e alimentos

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A tabela a seguir apresenta a quantidade de alguns nutrientes em diferentes partes de certos alimentos de origem vegetal. Quantidade de alguns nutrientes em 100 g de certos alimentos (*)

Abacaxi Banana Laranja Limão Maçã

DIVULGAÇÃO PNLD

Mamão

Cenoura

Salsão Salsinha

Proteínas (g)

Carboidratos (g)

Lipídios (g)

Fibras (g)

Vitamina C (mg)

Polpa

0,44

7,33

0,079

0,81

10,4

Casca

0,89

4,07

0,24

3,10

16,8

Polpa

2,15

0,32

1,32

3,90

Casca

1,10

2,19

0,35

1,29

10,14

Polpa

0,98

2,49

0,30

0,92

32,6

Casca

1,20

0,71

6,48

13,7

0,003

Polpa

1,01

1,00

0,24

1,21

29,8

9,20

Casca

3,07

2,43

0,92

6,71

14,51

1,41

Polpa

0,32

0,17

0,73

2,05

Casca

0,55

4,71

0,70

2,50

6,20

Polpa

0,52

9,19

0,27

1,27

56,4

99,3

Casca

1,59

4,65

0,15

1,94

52,8

11,2

Polpa

0,68

3,56

0,078

1,11

6,24

118,9

Casca

0,90

0,81

0,22

1,45

2,10

24,3

Rama

2,76

0,50

0,42

3,19

16,65

12,4

25,5

Folha

2,79

0,19

0,44

1,52

14,2

13,31

1,15

Talo

3,17

2,83

3,08

Talo

1,16

1,97

0,48

3,66

32,67

0,002

14,4

12,1

10,6

Carotenoides (mg) 35,5 0,48 24,5 0,008 15,2

21,5 0,903

Ferro (mg) — — — — —

— —

*Os números em negrito indicam quando a casca, a rama ou o talo possuem maior valor nutricional que a polpa. Fonte: ZANELLA, J. Nutrição: o valor do alimento que é jogado fora. Jornal Unesp, São Paulo, ano XX, n. 213, jul. 2006. Disponível em: <http://www.unesp.br/aci/jornal/213/desperdicio.php>. Acesso em: 30 mar. 2016.

Observe atentamente a tabela e repare que, com frequência, as partes dos alimentos que costumam ser descartadas concentram mais nutrientes que as partes costumeiramente consumidas.

Não escreva neste livro.

1. Qual é a polpa de fruta mais rica em vitamina C? 2. Entre os alimentos listados na tabela, qual deles é mais rico em carboidratos? E em proteínas? E em lipídios? 3. Uma das maneiras de prevenir a anemia é comer alimentos ricos em ferro. Para o ferro ser mais efetivamente absorvido pelo organismo, esses alimentos devem estar associados à vitamina C. Relacione dois alimentos que cumpririam bem essas funções (ricos em ferro e em vitamina C). 4. Qual é a massa de ferro ingerida por um indivíduo que consome 20 g de rama de cenoura?

Neste capítulo serão desenvolvidas noções básicas sobre três componentes primordiais da alimentação humana: as proteínas, os lipídios e os carboidratos.

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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241

29/05/16 19:52


A importância da Bioquímica Biologia é a ciência que estuda os seres vivos. No entanto, para compreender como e por que os tecidos e as células dos seres vivos agem de determinado modo, é necessário conhecer a química dos processos biológicos – a Bioquímica. As substâncias envolvidas nesses processos são, em sua maioria, formadas por moléculas maiores do que as estudadas na Química Orgânica. As propriedades físicas e químicas dessas substâncias, entretanto, dependem essencialmente da estruPercentual em massa dos principais tura molecular, da mesma forma que as de qualquer outro composto. componentes químicos da célula Apesar da complexidade das substâncias que fazem parte da "química da vida", o estudo da Bioquímica se fundamenta nos conhecimentos básicos da Química Orgânica, ou seja, na identificação de grupos característicos das classes funcionais, na existência ou não de ligações polares, de insaturações, e assim por diante. É isso que nos permite compreender as forças intermoleculares (biomolécula-biomolécula, biomolécula-solvente) e intramoleculares e, de modo mais amplo, os processos bioquímicos dos quais essas moléculas participam.

DIVULGAÇÃO PNLD

Como você já viu na abertura desta unidade, vamos conhecer neste capítulo um pouco sobre as proteínas, os lipídios e os carboidratos. Uma dieta balanceada depende da proporção ideal entre esses macronutrientes. Observe, na tabela ao lado, a porcentagem desses nutrientes em uma célula.

Composto Água

Porcentagem 75 a 85

Íons inorgânicos

1

Carboidratos

1

Lipídios

2a3

Proteínas

7 a 10

Ácidos nucleicos

1

Fonte: OLIVEIRA, M. T. V. de A.; DE SOUZA, R. S.; VIDOTTO, A. Componentes químicos da célula. Programa de Pós-Graduação em Genética – Unesp. Disponível em: <http://www.bio.ibilce.unesp.br/~tercilia/graduacao/ engenharia/aulas/componentes.PDF>. Acesso em: 30 mar. 2016.

Proteínas O termo proteína vem do grego e significa "a mais importante", "a primeira". Isso porque as proteínas são encontradas em todas as células vivas e, depois da água, representam o principal componente das células. Elas são, por exemplo, os constituintes orgânicos básicos da pele, dos músculos, dos tendões, dos nervos e do sangue.

©SHUTTERSTOCK/AFRICA STUDIO

Em nosso organismo existem aproximadamente 100 mil proteínas que desempenham diferentes funções: catalisador biológico (enzima), anticorpo, hormônio e papel estrutural – já mencionado acima. Algumas proteínas também atuam na transferência de nutrientes (açúcares e aminoácidos, por exemplo) e metabólitos através da membrana celular.

Alguns alimentos ricos em proteínas. 242

Unidade 4  Química e alimentos

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O quadro abaixo destaca alguns exemplos de proteínas, bem como sua função biológica. Classificação das proteínas de acordo com suas funções biológicas Exemplos

Proteínas estruturais: participam da constituição do organismo.

• colágeno (presente nos ossos, em cartilagens, em tendões e na pele) • queratina (abundante nos pelos, cabelos e unhas)

Proteínas de transporte: transportam substâncias e partículas que participam do metabolismo.

• hemoglobina (transporta o oxigênio do sangue) • citocromo C (responsável por captar e ceder elétrons em oxirredução intracelular)

Proteínas de armazenamento: armazenam substâncias para serem usadas quando o organismo necessitar.

• albumina do ovo (existente na clara do ovo, sua ingestão fornece ao organismo jovem os aminoácidos necessários ao seu desenvolvimento)

Proteínas regulatórias: mantêm sob controle processos vitais.

• insulina (produzida pelo pâncreas, participa do metabolismo dos açúcares) • hormônio do crescimento

Proteínas protetoras: protegem o organismo contra agressões externas.

• anticorpos (reagem contra os agentes externos causadores de doenças) • fibrinogênio e trombina (agem na coagulação do sangue)

Proteínas contráteis: atuam em contrações musculares, permitindo o movimento e a locomoção.

• actina e miosina (atuam na contração muscular)

Toxinas: defendem o organismo de alguma ameaça.

• toxina botulínica (é venenosa para qualquer organismo que não seja aquele que o produz: o Clostridium botulinum – responsável pelo botulismo)

Enzimas: catalisam processos biológicos.

• amilase (catalisa a hidrólise do amido) • anidrase carbônica (catalisa a hidratação do CO2 nas células dos glóbulos vermelhos)

Constituição das proteínas

Conforme você viu no capítulo anterior, as proteínas são polímeros naturais cujas unidades constituintes, os monômeros, são aminoácidos. Cores fantasia, sem escala.

Lis LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

Lis Gli Gli Leu Val Ala His Fonte: FRANCISCO JUNIOR, W. E.; FRANCISCO, W. Proteínas: hidrólise, precipitação e um tema para o ensino de Química. Química Nova na Escola, n. 24, nov. 2006. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc24/ccd1.pdf>. Acesso em: 25 mar. 2016

A massa molecular de uma proteína varia bastante: de aproximadamente 6 mil, no caso da insulina, a alguns milhões 2 valores encontrados em algumas enzimas complexas. É possível deduzir que a massa molecular de uma "pequena" proteína, como a insulina, é cerca de 100 vezes maior que a do ácido acético.

Representação dos diferentes níveis de estrutura proteica da molécula de hemoglobina. As siglas de três letras (Lis, Gli, Leu, Val, Ala e His) representam os aminoácidos que constituem esse trecho da proteína (respectivamente, lisina, glicina, leucina, valina, alanina e histidina). | NH | aminoácido CH2 glicina | (Gli) C O | O | CH3 NH | | HC — CH2 — CH | | CH3 C O | O | ||

Uma proteína pode assumir mais de uma função no organismo. Além disso, com os avanços no conhecimento dos mecanismos de ação de diversas proteínas, algumas mudanças podem acontecer. Por exemplo, há pouco tempo se atribuía às mioglobinas o papel de armazenar oxigênio no músculo. Mais recentemente, constatou-se que isso é válido para alguns animais aquáticos, como os golfinhos, que, ao mergulhar, precisam armazenar oxigênio. Já para a maioria dos animais terrestres, as mioglobinas têm outra função: facilitar a difusão de oxigênio dos capilares para as mitocôndrias. Sendo assim, o quadro acima é uma forma simplificada de classificar as proteínas de acordo com sua função biológica.

||

DIVULGAÇÃO PNLD

Tipo de proteína/Funções

aminoácido leucina (Leu)

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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Aminoácidos Os aminoácidos são compostos de função mista – amina e ácido. Para a constituição das proteínas, os aminoácidos importantes são aqueles que têm o grupo amino ligado ao átomo de carbono vizinho ao grupamento carboxila (2COOH), como mostra a representação abaixo. Nesse caso, o grupo amino encontra-se ligado ao carbono 2 – lembre-se de que o grupo carboxila tem prioridade na nomenclatura de compostos –, também chamado de carbono alfa (a). Aminoácidos que apresentam o grupo amino no carbono 2 são denominados a-aminoácidos. 3

2

C b CHa

1

O

C OH

NH2

Observe, abaixo, a fórmula estrutural de três aminoácidos: a glicina, a alanina e a leucina

O H2C

C

A glicina (ácido 2-aminoetanoico), o mais simples dos aminoácidos.

OH

NH2 glicina

O

DIVULGAÇÃO PNLD

H3C

CH

Com exceção da glicina, todos os a-aminoácidos apresentam carbono assimétrico e, portanto, possuem atividade óptica. A alanina, devido à presença de um carbono assimétrico, pode apresentar as formas: l-alanina e d-alanina.

C OH

NH2 alanina

CO2H

Do ponto de vista biológico, a ocorrência de isomeria óptica é extremamente importante, pois a disposição espacial dos átomos de uma molécula é essencial no papel que ela desempenha no metabolismo. Enquanto a leucina levógira tem sabor doce, seu isômero óptico, a dextrógira, possui gosto desagradável.

C

(CH3)2CHCH2 H

NH2

(2)-leucina

Ligação peptídica As proteínas são macromoléculas formadas pela reação de condensação de aminoácidos. A equação representada a seguir mostra essa reação entre dois aminoácidos:

H R

C

H

O 1 R'

C

R

C

H

C N H

NH2

H

H

O

C

OH

N

H

H

C

OH

N

H

O

O 1 HOH C

C

OH

R'

O grupo amida (— CONH —), presente na estrutura resultante, é chamado de ligação peptídica e o composto, de dipeptídeo. Como as proteínas são polímeros obtidos pela reação de condensação de aminoácidos, costuma-se chamá-las de polipeptídeos.

H

O

N

C

C

H

R1

H

O

N

C

C

H

R2

H

O

N

C

C

H

R3

H

O

N

C

C

H

R4

H

O

N

C

C

H

R5

polipeptídeo 244

Unidade 4  Química e alimentos

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MATRIZ

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Quando aquecemos uma proteína em solução aquosa, ácida ou básica, ocorre o processo de quebra das ligações peptídicas, originando aminoácidos livres. Em nosso organismo, esse processo ocorre naturalmente, sem a necessidade de aquecimento, dada a ação de enzimas que aceleram a hidrólise. Por meio dessas quebras, além de aminoácidos, podem ser obtidos grupos de dois ou três desses compostos associados (dipeptídeos, tripeptídeos); esses produtos são usados em novas sínteses.

Aminoácidos essenciais e nossa alimentação O organismo humano só é capaz de sintetizar aproximadamente a metade dos 20 aminoácidos que utiliza para a produção de proteínas. Os outros aminoácidos necessários, cerca de 10, só podem ser obtidos por meio da ingestão de alimentos que os contenham e são chamados de aminoácidos essenciais.

DIVULGAÇÃO PNLD

Aminoácidos utilizados pelo ser humano Aminoácidos essenciais

Abreviação /Símbolo

Aminoácidos não essenciais

Abreviação /Símbolo

Arginina

Arg

Alanina

Ala

Histidina

His

Aspargina

Asn

Isoleucina

Ile

Ácido aspártico

Asp

Leucina

Leu

Cisteína

Cis

Lisina

Lis

Ácido glutâmico

Glu

Metionina

Met

Glutamina

Gln

Fenilalanina

Fen (Phe)

Glicina

Gli

Treonina

Tre

Prolina

Pro

Valina

Val

Tirosina

Tir

Triptofano

Trp

Serina

Ser

O H2N

CH

C

OH

X Representação genérica de um aminoácido. O X pode ser um átomo (H) ou grupo de átomos e é diferente para cada aminoácido. Observe abaixo um exemplo de aminoácido.

O H2N

CH

C

OH

CH2 SH

cisteína

Para que uma dieta seja saudável, deve-se optar por uma variedade de alimentos que contenham os aminoácidos essenciais. Leia os textos a seguir.

De acordo com alguns autores, o Brasil foi o primeiro país a cultivar o arroz no continente americano. O arroz era o “milho-d’água” (abati-uaupé) que os tupis, muito antes de conhecerem os portugueses, já colhiam nos alagados próximos ao litoral. Consta que integrantes da expedição de Pedro Álvares Cabral, após uma peregrinação por cerca de 5 km em solo brasileiro traziam consigo amostras de arroz, confirmando registros de Américo Vespúcio que trazem referência a esse cereal em grandes áreas alagadas do Amazonas. A prática da orizicultura no Brasil, de forma organizada [...], aconteceu em meados do século XVIII e daquela época até a metade do século XIX o país foi um grande exportador de arroz. [...] O arroz possui vários benefícios, pois é rico em vitaminas do complexo B, proteínas e ferro; é um alimento rico em amido, fornecendo energia e contribuindo para a absorção de proteína, além de ser um alimento de fácil digestão e que raramente provoca alergias. O feijão, por sua vez, contém mais proteína do que qualquer outro alimento de fonte vegetal, sendo fonte de vitaminas do complexo B, ferro, potássio, zinco e outros minerais essenciais.

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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©DREAMSTIME.COM/PURI MARTÍNEZ

O porquê do arroz e feijão

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[...], a combinação do feijão com arroz é perfeita, pois ambos fornecem os aminoácidos que auxiliam nosso corpo a formar suas próprias proteínas (músculos, pele, cabelos, unhas, ossos, cicatrização). E tudo isso porque os aminoácidos deficientes no feijão são justamente os que estão presentes no arroz. O arroz é pobre em aminoácidos lisina, presente no feijão. Este, por sua vez, não apresenta o aminoácido essencial metionina, abundante no arroz, daí a importância nutricional na formação proteica desta combinação tipicamente brasileira: "arroz com feijão". [...] RGNUTRI. O porquê do arroz e o feijão. Disponível em: <http://www.rgnutri.com.br/sqv/saude/paf.php>. Acesso em: 28 mar. 2016.

1. De acordo com o texto, quem foram os primeiros habitantes do Brasil a coletar arroz? 2. Uma refeição composta apenas por arroz apresenta todos os aminoácidos essenciais? Justifique. Vegetarianos, veganos e as proteínas De onde os vegetarianos tiram a sua proteína? Ao contrário da percepção geral da população, as carnes não são as únicas fontes de proteína. Além delas, também os alimentos de origem vegetal, quando consumidos em quantidade e variedade suficientes, são capazes de suprir todas as necessidades proteicas do organismo humano. As principais fontes de proteína vegetal estão divididas em dois grupos: as leguminosas (feijões, lentilha, ervilha, grão-de-bico, soja e derivados) e oleaginosas (castanhas, nozes, amêndoas, sementes, de gergelim e girassol, entre outras). [...]

DIVULGAÇÃO PNLD

As proteínas vegetais têm valor biológico igual ao das carnes? Um alimento de valor biológico é aquele que é capaz de fornecer todos os aminoácidos essenciais ao organismo humano. Outra terminologia usada é “proteína completa”. [...]. As proteínas de origem animal apresentam um bom perfil de aminoácidos essenciais. Isso significa dizer que elas contêm esses nutrientes em quantidade equilibrada. Em comparação e de forma geral, os vegetais não apresentam essa mesma qualidade, sendo raro encontrar todos os aminoácidos essenciais em um único alimento de origem vegetal. Apesar disso, o fato é que uma pessoa não consome apenas um tipo de alimento vegetal, mas sim uma variedade desses. Essa variedade é que torna possível que se obtenha todos os aminoácidos essenciais em uma dieta 100% vegetariana (vegana), pois o aminoácido que falta em um alimento vegetal pode ser encontrado em outro. [...] Nenhum alimento isolado, seja esse de origem vegetal ou animal, é capaz de fornecer todos os nutrientes necessários à saúde. [...] Existe algum nutriente que não possa ser suprido com uma dieta 100% vegetariana (vegana)? Sim. A vitamina B12 é o único nutriente que não pode ser obtido a partir de fontes vegetais. A vitamina B12 é produzida por bactérias, que por sua vez são consumidas por animais e assim essa vitamina vai parar em seus tecidos, que serão eventualmente consumidos por um animal carnívoro [...]. Ancestralmente, os seres humanos obtinham a sua vitamina B12 consumindo bactérias presentes no ambiente e que naturalmente contaminavam os seus alimentos. Com a modernização da dieta e a adoção de métodos de higiene pessoal e ambiental, o nosso consumo de bactérias foi reduzido drasticamente, o que é bom por muitos motivos. O único contraponto, que é a redução no consumo da vitamina B12, pode ser resolvido fazendo uso de um suplemento da vitamina, que é barato e seguro. Alguns alimentos são fortificados com esse nutriente e podem ser consumidos no lugar do suplemento. [...] [...] 9 PERGUNTAS sobre nutrição vegetariana. Disponível em: <http://www.nutriveg.com.br/uploads/4/0/6/5/4065259/nutricaovegetariana.pdf>. Acesso em: 27 mar. 2016.

1. Qual é a diferença entre uma pessoa que adota uma dieta vegetariana e outra que adota uma vegana? Caso seja necessário, pesquise em livros e sites sobre o assunto. 2. Explique quais são os aspectos positivos e negativos que a adoção de métodos de higiene pessoal e ambiental provocou na alimentação. 246

Unidade 4  Química e alimentos

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Estrutura das proteínas

Quanto maior é a variedade de aminoácidos que constituem a proteína, maior é o número de possibilidades diferentes de estrutura primária, o que nos dá ideia de quão complexas são as proteínas. E por que é importante conhecer bem a estrutura de uma proteína? Qualquer variação na sequência dos aminoácidos que constituem uma proteína pode alterar completamente o papel biológico dessa substância. Por exemplo, há um tipo de anemia, a falciforme, que decorre de uma alteração na estrutura primária de uma proteína. Observe: ▸▸ hemoglobina saudável: Val — His — Leu — Tre — Pro — Glu — Glu — Lis... ▸▸ hemoglobina alterada (falciforme): Val — His — Leu — Tre — Pro — Val — Glu — Lis...

Representação artística computadorizada de uma célula de glóbulo vermelho normal (à esquerda) e de uma célula de glóbulo vermelho característica de anemia falciforme (à direita). LATINSTOCK/SCIENCE PHOTO LIBRARY/ROYAL TYSTOCKPHOTO

DIVULGAÇÃO PNLD

Conhecer de forma detalhada a estrutura de uma proteína tem sido um dos objetivos dos bioquímicos. Técnicas adequadas para levar à frente esse trabalho, porém, somente se tornaram disponíveis nos últimos 60 anos. A análise de uma proteína hidrolisada permite verificar quais aminoácidos a constituem e em qual proporção. Uma etapa mais complexa desse trabalho é verificar a sequência dos aminoácidos na cadeia proteica. A insulina foi a primeira proteína cuja sequência de aminoácidos foi determinada. Essa descoberta aconteceu em meados do século XX e valeu ao bioquímico inglês Frederick Sanger (1918-2013) o Prêmio Nobel, em 1958. A sequência de aminoácidos de uma proteína é chamada de estrutura primária. Essa sequência corresponde à cadeia peptídica, que pode conter aminoácidos iguais ou diferentes: —A—B—C—A—X—C—A—Y—

Viagem no tempo A história da anemia falciforme [...] A maioria das pessoas recebe dos pais os genes para hemoglobina chamados A. Assim, estas pessoas, como recebem genes maternos e paternos, são denominadas “AA”. As pessoas com anemia falciforme recebem dos pais genes para uma hemoglobina conhecida como hemoglobina S, ou seja, elas são “SS”. [...] A alteração genética que determina a doença Anemia Falciforme é decorrente de uma mutação dos genes ocorrida há milhares de anos, predominantemente no continente africano, onde houve três mutações independentes, atingindo os povos do grupo linguístico Bantu e os grupos étnicos Benin e Senegal. Vários pesquisadores associam a mutação genética como resposta do organismo à agressão sobre os glóbulos vermelhos pelo Plasmodium falciparum, agente etiológico da malária. Esta hipótese é sustentada sob dois pontos de vista: milenarmente, a prevalência da malária é alta nestas regiões, e o fato de os portadores do traço falciforme [veja do que se trata o traço falciforme mais adiante] terem adquirido certa resistência a essa doença. As pessoas com anemia falciforme não são resistentes a malária. Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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Estudiosos de antropologia genética estimam que o tempo decorrido para que esta mutação se concretizasse foi de 70 000 a 150 000 anos passados, ou seja, 3 000 a 6 000 gerações.

PORTAL DE MAPAS/ARQUIVO DA EDITORA

Distribuição do gene HbS Círculo Polar Ártico

Trópico de Câncer

Nas regiões da África, onde se deram as mutações, o gene HbS pode ser encontrado na população, em geral, em uma prevalência que varia de 30 a 40%. O fenômeno de mutação do gene HbS também ocorreu na península árabe, centro da Índia e norte da Grécia.

Trópico de Capricórnio

Círculo Polar Antártico

Gene HbS

Meridiano de Greenwich

Equador

0

3 840

7 680 km

Com a emigração compulsiva dos povos africanos e pelos processos recentes de emigração da África, o gene foi difundido a todos os continentes, constituindo-se, na atualidade, a doença genética prevalente de caráter mundial. [...]

DIVULGAÇÃO PNLD

Traço falciforme e anemia falciforme O traço falciforme não é uma doença; significa que a pessoa herdou de um dos pais o gene para hemoglobina A e do outro, o gene para hemoglobina S, ou seja, ela é AS. As pessoas com traço falciforme são saudáveis e nunca desenvolvem a doença. É importante saber, quando duas pessoas com o traço falciforme unem-se, elas poderão gerar filhos com anemia falciforme. Por isso, é importante que todas as pessoas, independentemente de sua cor ou etnia, façam o exame eletroforese da hemoglobina, antes de gerarem um filho, de forma que possam decidir com segurança a respeito das suas vidas reprodutivas. ASSOCIAÇÃO de Anemia Falciforme do Estado de São Paulo. Disponível em: <http://www.aafesp.org.br/o-que-anemia-falciforme.shtml>. Acesso em: 12 abr. 2016.

1. De acordo com o texto, qual é a relação entre a malária e a anemia falciforme? 2. Qual é a diferença entre anemia falciforme e traço falciforme?

Visite o endereço da internet indicado a seguir. Uma exploração das possibilidades de arranjo espacial das moléculas em uma proteína permitirá que você compreenda melhor essas configurações. Animações em biologia celular. Disponível em: <http://www. johnkyrk.com/ aminoacid. pt.html>. Acesso em: 31 mar. 2016.

A desnaturação de proteínas e nossa saúde

LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA

A desnaturação proteica é a destruição da estrutura tridimensional de uma proteína. Ela pode ser causada por diversos fatores, como o calor, as radiações eletromagnéticas de certos comprimentos de onda (como as emitidas em um micro-ondas ou a radiação ultravioleta), os ácidos e as bases, alguns solventes orgânicos, íons de metais pesados, etc. Cores fantasia, sem escala.

agente desnaturante

proteína ativa

proteína inativa

Representação da desnaturação de uma proteína.

Esse princípio é utilizado para a esterilização de equipamentos de uso cirúrgico e odontológico, os quais são submetidos a altas temperaturas, matando as bactérias que infectam determinado local, pois as proteínas que as constituem são desnaturadas.

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Unidade 4  Química e alimentos

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Lipídios Ácidos graxos superiores: são ácidos graxos que apresentam cadeia carbônica com mais de dez átomos de carbono. Prostaglandinas: compostos lipídicos derivados de ácido carboxílico, que desempenham importantes funções no organismo, como a vasodilatação.

Alguns alimentos ricos em lipídios.

Os lipídios podem ser classificados em relação a sua natureza química em três grandes grupos: • lipídios simples ou ternários; • lipídios complexos ou compostos; • lipídios precursores e derivados. Os lipídios simples são constituídos apenas por átomos de carbono, oxigênio e hidrogênio e são subdivididos em dois grupos menores: • os glicerídeos, que são ésteres de glicerol, como os óleos e as gorduras (abordados em capítulos anteriores); • os cerídeos, que são ésteres de álcoois acíclicos superiores (a cadeia carbônica desses álcoois é bem maior que a do glicerol), como as ceras.

©ISTOCKPHOTO.COM/FLORIN TIRLEA

Classificação dos lipídios

KINO.COM.BR/TOM ALVES

DIVULGAÇÃO PNLD

©SHUTTERSTOCK/TINA LARSSON

A palavra lipídio vem do grego lipos, que significa "gordura". Lipídios são compostos orgânicos pouco solúveis em água e que se dissolvem em solventes orgânicos (como clorofórmio, éter e benzeno). Em relação a sua estrutura, os lipídios são ésteres formados pela reação de ácidos graxos superiores e álcoois. Esse grupo de substâncias inclui os óleos, as gorduras, algumas vitaminas e alguns hormônios, além de muitos componentes não proteicos das membranas celulares. Nas células, os lipídios fazem parte da estrutura da membrana; dessa forma, garantem que a célula disponha de energia para seu metabolismo, além de dar início à síntese de prostaglandinas, vitaminas e hormônios.

As ceras são usadas, por exemplo, na fabricação de velas, graxas para sapato, na indústria de cosméticos, em produtos para a pele, entre outras aplicações. Na foto superior, favo de mel, que é construído com a cera produzida pelas abelhas operárias. Na foto ao lado (região do Seridó, RN, 2014), carnaúbas, palmeiras nativas do Nordeste brasileiro, de cujas folhas é extraída a cera de carnaúba, utilizada, por exemplo, para proteger frutas como a manga.

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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Os lipídios complexos podem apresentar outros elementos, como o fósforo e o nitrogênio, além de carbono, oxigênio e hidrogênio. Esse grupo, assim como os lipídios simples, é subdividido em dois outros grupos: • os fosfolipídios, que fazem parte, por exemplo, da membrana plasmática das células e participam do transporte de lipídios no organismo; ©DREAMSTIME.COM/JEAN PAUL CHASSENET

©ISTOCKPHOTO.COM/STEPHAN ZABEL

©ISTOCKPHOTO.COM/FCAFOTODIGITAL

• os glicolipídios, que têm papel importante no funcionamento do sistema nervoso.

Alimentos como chocolate, gema de ovo e margarina são ricos em fosfolipídios.

DIVULGAÇÃO PNLD

O último grupo de lipídios são os compostos produzidos pela hidrólise de lipídios simples ou complexos (os precursores), como o glicerol, ou os formados quando ácidos graxos são metabolizados, como os corpos cetônicos, as prostaglandinas e os esteroides. Cabe salientar que, entre os esteroides alcoólicos – aqueles que possuem o grupo OH –, destaca-se o colesterol, cuja fórmula está representada ao lado.

HO Representação da estrutura do colesterol.

Óleos e gorduras Óleos e gorduras pertencem ao grupo de lipídios chamados de glicerídeos, conforme citado no boxe anterior. Os glicerídeos são formados por três grupos de ésteres derivados da glicerina, também chamada de glicerol, e de ácidos graxos. A equação abaixo representa de forma genérica essa reação:

O

O

H2C

OH

R

C

OH O

H2C

O

C

R O

HC

OH 1 R'

C

OH O

HC

O

C

R' 1 3 H2O O

H2C

OH

C

OH

H2C

O

C

R''

glicerina ou glicerol

R''

ácidos graxos

glicerídeos

É a cadeia carbônica dos ácidos graxos, representados por R, R' e R'', que irá determinar se o glicerídeo é classificado como saturado ou não. Por exemplo, as gorduras são glicerídeos sólidos nas condições ambiente e, de forma geral, predominam em sua constituição ácidos graxos de cadeia saturada. Já os óleos são glicerídeos líquidos nas condições ambiente e, de modo geral, predominam em sua constituição ácidos graxos de cadeia insaturada. Você provavelmente deve ter visto a informação "gordura saturada" nas tabelas nutricionais de rótulos de alimentos e, com os conhecimentos de Química que possui, já é capaz de entender um pouco da estrutura dessas biomoléculas. 250

Unidade 4  Química e alimentos

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A tabela abaixo apresenta os ácidos graxos mais frequentes em óleos, gorduras e membranas biológicas. N°- de átomos de carbono saturados

N°- de duplas-ligações

Fórmula

Nome comum

Temperatura de fusão (8C)

Saturados 12

0

CH3(CH2)10CO2H

ácido láurico

43,9

14

0

CH3(CH2)12CO2H

ácido mirístico

54,1

16

0

CH3(CH2)14CO2H

ácido palmítico

62,7

18

0

CH3(CH2)16CO2H

ácido esteárico

69,9

20

0

CH3(CH2)18CO2H

ácido araquídico

75,4

CH(CH2)7CO2H

ácido palmitoleico

0,5

CH(CH2)7CO2H

ácido oleico

13,4

CHCH2)6CO2H

ácido linoleico*

25,0

ácido linolênico*

210,0

ácido araquidônico*

249,5

16

1

CH3(CH2)5CH

18

1

CH3(CH2)7CH

18

2

CH3(CH2)4(CH

18

3

20

4

||

||

CHCH2)3(CH2)6CO2H

||

CH3CH2(CH

||

CH3(CH2)4 (CH

CHCH2)4CO2H

||

DIVULGAÇÃO PNLD

Insaturados

Nota: Para os compostos assinalados com asterisco (*) os dados de temperatura de fusão referem-se a apenas um dos isômeros desses compostos que, por apresentarem duplas-ligações, têm isômeros cis-trans. Fonte: GALLO, L. A. Lipídios. USP. Disponível em: <http://docentes.esalq.usp.br/luagallo/lipideos.html>. Acesso em: 29 mar. 2016.

Ácidos graxos essenciais Assim como ocorre com os aminoácidos, nosso organismo não é capaz de sintetizar alguns ácidos graxos. Eles são chamados de essenciais porque desempenham papel fundamental na manutenção da saúde e no desenvolvimento dos tecidos, especialmente durante a infância. O ácido linoleico, encontrado em muitos óleos vegetais, é um exemplo de ácido graxo essencial. Dietas ricas em ácido linoleico baixam o nível de LDL 2 sigla em inglês que indica Low-Density Lipoprotein, lipoproteína de baixa densidade 2 no sangue. O LDL também é popularmente conhecido por “mau colesterol” ou “colesterol ruim”. O ácido linoleico permite que o organismo sintetize o ácido araquidônico, fundamental para a saúde, uma vez que dele são obtidos, por exemplo, compostos como as prostaglandinas. Esses compostos são muito importantes, porque participam de atividades fisiológicas, como a agregação das plaquetas do sangue, a contração e o relaxamento da musculatura lisa, o controle da pressão sanguínea e da temperatura do corpo, entre outras. Além do LDL, é comum escutarmos em programas de televisão, jornais ou em matérias da internet sobre o HDL 2 High-Density Lipoprotein, lipoproteína de alta densidade 2, conhecida no senso comum por "colesterol bom". Você sabe quais são as funções biológicas dessa lipoproteína? O colesterol é considerado por muitas pessoas um "vilão". No entanto, essa substância é fundamental ao organismo. Constitui, por exemplo, as membranas celulares e é precursora da vitamina D e de alguns hormônios, entre eles os sexuais, como testosterona, estrogênio e progesterona. Devido à sua natureza química, é insolúvel em água e no sangue e, por isso, é transportado na corrente sanguínea pelas lipoproteínas.

Lipoproteína: nome genérico dado aos compostos cujas moléculas apresentam fragmento de molécula de lipídio unido a outro de proteína.

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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As gorduras trans e os riscos à saúde Conforme você viu no capítulo 8, a gordura trans pode ser formada, por exemplo, na hidrogenação de óleos vegetais para obter margarinas. Por que isso ocorre? Óleos são constituídos de compostos em que predominam ésteres de ácidos insaturados e que, ao serem hidrogenados, reduzem o número de duplas-ligações entre átomos de carbono. Portanto, mesmo após reação com H2, parte das moléculas que constituem um óleo pode manter-se insaturada. É comum, nesse caso, que ligantes que estavam em posição cis passem a se dispor na forma trans. A gordura trans também pode se formar no aquecimento de óleo. Esse é o principal risco de reutilizar óleos que já foram aquecidos. Um exemplo de gordura trans O ácido graxo elaídico, isômero do ácido oleico, é encontrado, por exemplo, em batatas fritas de lanchonetes tipo fast-food. Para indicar que o ácido elaídico tem uma dupla-ligação e que seus ligantes estão em posição trans, usa-se a notação C18:1 trans (estrutura com 18 átomos de carbono e 1 dupla-ligação com conformação trans). Pesquisadores relacionaram a gordura trans ao aumento da incidência de infartos e derrames, por exemplo. Além das frituras e dos alimentos industrializados que contêm gorduras hidrogenadas, carne, leite e seus derivados também podem conter gordura trans, ainda que em menor quantidade.

H

FOTOS: ROBSON MEREU/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

H

O C OH

ácido oleico-cis

H

O H

C OH

ácido elaídico-trans cis

O OH É obrigatório que a presença de gordura trans seja informada na embalagem dos alimentos, como é possível observar na informação nutricional do produto acima.

trans

O OH

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©SHUTTERSTOCK/ELENA SCHWEITZER

Carboidratos são macromoléculas constituídas por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. A maioria desses compostos apresenta a fórmula CmH2nOn ou Cm(H2O)n, e por isso é chamada de hidrato de carbono. Os carboidratos também são conhecidos como açúcares ou glicídeos. Esta última palavra vem do grego glykys e significa "doce", já que muitos compostos de carboidratos apresentam sabor adocicado. Os carboidratos são a principal fonte de energia do organismo humano e, em quantidade suficiente, impedem que proteínas sejam utilizadas para a produção de energia. Esse é um dos motivos pelos quais dietas sempre devem ser feitas sob acompanhamento de profissionais especializados, como médicos e nutricionistas. Apesar de a massa observada na balança diminuir com uma restrição severa de carboidratos, esse efeito pode ser causado pela perda de tecido muscular, e não pela diminuição do tecido adiposo. A perda de tecido muscular pode causar fraqueza, redução do tônus, desequilíbrio e outros prejuízos à saúde. Há carboidratos que não são metabolizados pelo organismo, como a celulose, produzida pelas plantas. No entanto, promovem um bom funcionamento do intestino, pois aumentam o bolo fecal e estimulam os movimentos peristálticos desse órgão. As plantas verdes são capazes de realizar fotossíntese, por meio da qual sintetizam glicose, um exemplo de carboidrato a partir de dois compostos simples: a água e o gás carbônico. Nesse processo, são fundamentais a clorofila 2 pigmento que dá cor verde ao vegetal 2 e a luz solar. Com a combinação de milhares de moléculas de glicose, forma-se a celulose, macromolécula natural responsável pela estrutura de suporte da planta. O amido, seu material de reserva energética, também é formado pela combinação de moléculas de glicose. Quando os animais ingerem amido, obtêm dele a glicose, empregada na respiração aeróbica. O excesso de glicose é transportado para o fígado, onde sofre outro tipo de reação, que origina o glicogênio. Essa substância desempenha o papel de reserva energética em animais, semelhante ao papel que o amido exerce em plantas. Quando um animal necessita de energia, decompõe o glicogênio, originando a glicose. Em contato com o O2 transportado pelo sangue, a glicose se transforma em CO2 e H2O, liberando energia. A glicose, a celulose, o amido e o glicogênio são alguns exemplos de carboidratos, substâncias essenciais em processos vitais. Os carboidratos na forma de amido e de sacarose 2 o açúcar comum 2 participam diretamente de nossa alimentação. Já a celulose é o principal constituinte de fibras naturais, essenciais para a confecção de tecidos – como o linho e o algodão 2, e da madeira 2 empregada na fabricação de móveis e na construção de habitações. A celulose também é matéria-prima para a obtenção do papel e de explosivos como a nitrocelulose.

Alguns alimentos ricos em carboidratos.

PULSAR IMAGENS/RENATO SOARES

DIVULGAÇÃO PNLD

Carboidratos

As fibras de celulose são usadas em construções, como a que se vê na foto ao lado, no Parque Indígena do Xingu, Gaúcha do Norte (MT), 2013. Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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Classificação dos carboidratos Podemos classificar os açúcares em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos de acordo com a possibilidade ou não de hidrólise.

Monossacarídeos ▸▸ ▸▸

Os monossacarídeos são glicídeos que não hidrolisam. Entre eles, podem-se encontrar: as aldoses, que são compostos de função mista poliol-aldeído; as cetoses, que, por sua vez, são compostos de função mista poliol-cetona. aldose

cetose

H

O

H C

H

C

OH

C

O

HO

C

H

H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H

C

OH

H2C

OH

H2C

OH

DIVULGAÇÃO PNLD

d-glicose hexose (6 C)

d-frutose hexose (6 C)

Podemos dizer que a d-glicose é uma aldo-hexose (substância cuja cadeia carbônica tem 6 átomos de carbono e apresenta as funções aldeído e álcool) e que a d-frutose é uma ceto-hexose (substância cuja cadeia carbônica tem 6 átomos de carbono e apresenta as funções cetona e álcool). Lembre-se de que o prefixo hexa indica uma cadeia de 6 átomos de carbono. Na natureza, os monossacarídeos existentes são, em sua maioria, pentoses (5 átomos de carbono) e hexoses. As moléculas desses compostos são assimétricas, o que faz com que eles sejam opticamente ativos e apresentem isomeria espacial. Observação: As letras d e l estão associadas somente à posição do OH do quinto átomo de carbono e não ao fato de suas soluções serem d(1), isto é, dextrógiras, ou l(2) levógiras. Você pode encontrar o sinal (1) ou (2) associado a cada nome se a solução aquosa for dextrógira ou levógira, respectivamente. Assim, no exemplo ao lado temos uma representação simplificada da d(1)-glicose.

H

O C

1

H C

H

2

OH

HO

3

H

H

4

OH

H

5

OH

H

H 6

OH

H HO

CH2OH

d(1)-glicose (cadeia aberta)

OH H

O

OH CH2OH

d(1)-glicose (cadeia fechada)

Oligossacarídeos Os oligossacarídeos (do grego oligos, que significa “pouco”) são os glicídeos em que a hidrólise de uma molécula origina algumas (poucas) moléculas de monossacarídeos. A sacarose, presente no açúcar comum utilizado na cozinha, é um exemplo de oligossacarídeo. Observe a equação abaixo, que representa a hidrólise da sacarose:

C12H22O11 1 sacarose 254

H2O

C6H12O6 1 C6H12O6 glicose

frutose

Unidade 4  Química e alimentos

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Oligossacarídeos que produzem dois monossacarídeos por hidrólise também são chamados de dissacarídeos. Se forem formados três monossacarídeos, são denominados trissacarídeos e assim por diante.

Polissacarídeos Os polissacarídeos (do grego polys, que quer dizer “muitos”) são glicídeos em que a hidrólise de uma molécula origina um número elevado de moléculas de monossacarídeos.

(C6H10O5)n

1

n H2O

n C6H12O6

amido (polissacarídeo)

glicose (monossacarídeo)

Estrutura cíclica dos açúcares Em solução aquosa, mais de 99% das aldoses e cetoses contendo 5 ou mais átomos de carbono ciclizam-se, ou seja, a estrutura da cadeia aberta desses compostos forma anéis pela interação do grupo carbonila com um dos grupos alcoólicos. A ciclização dos monossacarídeos torna esses compostos mais estáveis em solução aquosa. A forma cíclica pode assumir duas formas diferentes, como você pode observar no exemplo da glicose a seguir:

DIVULGAÇÃO PNLD

6

CH2OH O 5 H H H 4 1 H OH O OH H 3 2OH H

6

CH2OH 5

H H

O OH H 3 H

4

O H

OH 1

H

OH

2

b-glicose

a-glicose

As letras a e b indicam a posição do grupo OH no carbono 1. Quando esse grupo OH está ligado para baixo, por convenção, chamamos a estrutura do composto de alfa (a). Se o grupo hidroxila estiver ligado para cima, como no segundo exemplo, temos uma estrutura beta (b).

Açúcares importantes e algumas de suas características Os principais glicídeos encontram-se relacionados, resumidamente, no quadro a seguir: Informações sobre alguns glicídios Nomes

Fórmula molecular

Classificação

Principais fontes

Principais utilizações ou funções

glicose, glucose ou dextrose

C6H12O6

monossacarídeo (aldo-hexose)

mel, muitas frutas (por exemplo, uvas)

fonte de energia para organismos

frutose ou levulose

C6H12O6

monossacarídeo (ceto-hexose)

mel, muitas frutas doces

fonte de energia para organismos

sacarose

C12H22O11

oligossacarídeo (dissacarídeo)

cana-de-açúcar, beterraba

açúcar comum, processos fermentativos, produção de alimentos

celulose

(C6H10O5)n

polissacarídeo

algodão e outros vegetais (envolve a membrana plasmática dos vegetais)

produção de papel, películas fotográficas, fibras sintéticas

amido

(C6H10O5)n

polissacarídeo

raízes e sementes, como batata, mandioca, cereais (arroz, milho, etc.)

reserva de energia vegetal, culinária e testes para detectar presença de iodo

glicogênio

(C6H10O5)n

polissacarídeo

acumulado no fígado para consumo no próprio organismo

reserva de energia animal

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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Glicose, glucose ou dextrose O termo dextrose é atribuído à glicose porque ela produz soluções dextrógiras. A oxidação da glicose, que acontece nos organismos vivos, é uma importante fonte de energia. Esse processo ocorre em etapas, porém podemos representá-lo simplificadamente pela equação: C6H12O6(aq) 1 6 O2(g)

6 CO2(g) 1 6 H2O(ℓ)

DH 5 22 801 kJ/mol

Frutose ou levulose A frutose – açúcar das frutas – é um isômero da glicose que tem sabor doce mais acentuado. Como é naturalmente encontrada na forma levógira, também é conhecida como levulose.

Sacarose A hidrólise da sacarose em meio ácido, ou por ação da enzima invertase (produzida por levedura), fornece igual quantidade de glicose e frutose. Como na hidrólise há mudança da atividade óptica da solução de (1) para (2), o processo é chamado inversão da sacarose (o que explica o nome da enzima invertase).

C12H22O11 1 sacarose

H2O

invertase

CH2OH

H H HO OH H

fórmula estrutural da sacarose

O H

H

CH2OH H O

OH

OH

O

H HO H

CH2OH

C6H12O6 1 C6H12O6 glicose

frutose

DIVULGAÇÃO PNLD

A equação acima é uma das etapas de obtenção do etanol, pelo processo fermentativo, a partir da cana-de-açúcar.

Conexões Química e saúde O excesso de glicose no sangue caracteriza o diabetes, que pode causar diversos problemas de saúde. Entenda melhor essa doença lendo o texto a seguir. O Diabetes mellitus configura-se hoje como uma epidemia mundial, traduzindo-se em grande desafio para os sistemas de saúde de todo o mundo. O envelhecimento da população, a urbanização crescente e a adoção de estilos de vida pouco saudáveis como sedentarismo, dieta inadequada e obesidade são os grandes responsáveis pelo aumento da incidência e prevalência do diabetes em todo o mundo. Segundo estimativas da Organização Mundial de Saúde, o número de portadores da doença em todo o mundo era de 177 milhões em 2000, com expectativa de alcançar 350 milhões de pessoas em 2025. [...] As consequências humanas, sociais e econômicas são devastadoras: são 4 milhões de mortes por ano relativas ao diabetes e suas complicações (com muitas ocorrências prematuras), o que representa 9% da mortalidade mundial total. O grande impacto econômico ocorre notadamente nos serviços de saúde, como consequência dos crescentes custos do tratamento da doença e sobretudo das complicações, como a doença cardiovascular, a diálise por insuficiência renal crônica e as cirurgias para amputações de membros inferiores. O maior custo, entretanto, recai sobre os portadores, suas famílias, seus amigos e comunidade: o impacto na redução de expectativa e qualidade de vida é considerável. A expectativa de vida é reduzida em média em 15 anos para o diabetes tipo 1 e em 5 a 7 anos no do tipo 2; os adultos com diabetes têm risco 2 a 4 vezes maior de doença cardiovascular e acidente vascular cerebral [...]. BRASIL. Ministério da Saúde. Secretaria de Atenção à Saúde. Departamento de Atenção Básica. Diabetes mellitus. Brasília, 2006. Disponível em: <http://bvsms.saude.gov.br/bvs/publicacoes/diabetes_mellitus.PDF>. Acesso em: 12 abr. 2016.

Pesquise em livros ou sites confiáveis, como os de universidades e órgãos públicos, quais problemas metabólicos causam o excesso de glicose no sangue, característico do diabetes.

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Celulose, amido e glicogênio Tanto a celulose quanto o amido e o glicogênio são polímeros formados pela condensação de moléculas de glicose, porém são diferentes quanto ao tamanho da cadeia e às ramificações. Isso ocorre porque os monômeros que constituem cada um desses polímeros consistem em formas isoméricas distintas da glicose.

CH2OH O

CH2OH O

OH O

HO OH

OH

4

1

1

O

OH

O

OH

4

DIVULGAÇÃO PNLD

O

O

O

O

O

OH amido

HO CH2

OH

O CH2OH

O O

OH

O

OH

O O

OH O

HO CH2 O

OH

OH

n

OH CH2OH

O

O

O HO CH2

O

OH

CH2OH

n

OH

OH CH2OH

OH CH2OH

OH

O

CH2OH

OH

OH

OH

4

1

celulose

CH2OH

CH2OH

O

OH

CH2OH

O

OH

OH

7 2 11

O O

OH OH

glicogênio

Essas três substâncias possuem massas moleculares elevadas e, em condições apropriadas (hidrólise ácida ou ação enzimática), podem gerar sacarídeos menores, caso o organismo necessite de energia. No entanto, no caso da celulose, as enzimas humanas não conseguem quebrar as ligações necessárias para produzir glicose, o que ocorre com algumas bactérias encontradas em animais herbívoros, capazes de digerir a celulose. Para nós, a substância de reserva nutritiva é o glicogênio; já a celulose não é digerida. Uma de suas principais funções no corpo humano é participar da formação do bolo fecal, por isso é chamada de fibra alimentar. As fibras de celulose são bastante resistentes porque suas cadeias se associam por ligações de hidrogênio. A celulose não possui sabor e é praticamente insolúvel em água. Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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LATINSTOCK/SCIENCE PHOTO LIBRARY/ANDREW LAMBERT PHOTOGRAPHY

O amido, por sua vez, é pouco solúvel em água fria e parcialmente solúvel em água quente. Além disso, ele possui a capacidade de reagir com tintura de iodo (iodo alcoólico), formando uma solução com coloração arroxeada bem intensa (observe a foto ao lado). Quando gotejada em uma batata, a tintura de iodo provoca o aparecimento de coloração arroxeada por causa da presença do amido.

Não escreva neste livro.

Atividades CH2OH

1. A fórmula estrutural da maltose, um exemplo de dissacarídeo, está representada ao lado. Indique a fórmula molecular desse carboidrato.

DIVULGAÇÃO PNLD

2. Em que medida a clorofila e a luz solar são essenciais à nossa vida? Um animal pode indiretamente obter energia da luz solar? Explique como isso pode ocorrer.

H HO

H

O

OH

H

H

OH

CH2OH H

H O

H

O

OH

H

H

OH

OH H

Química: prática e reflexão O mel é um alimento bastante apreciado por seu sabor e valor nutritivo. Na tradição popular afirma-se também que ele tem propriedades medicinais. O mel é apenas um dos diversos alimentos dos quais se registram casos de adulteração. A adulteração de alimentos é, segundo a Lei Federal n. 9.677/98, crime hediondo contra a saúde pública. Geralmente, a adulteração do mel é feita por meio da adição de xarope de amido derivado de cana-de-açúcar ou milho (glicose comercial). Material necessário

• 4 tubos de ensaio • 3 pipetas de 1 mL ou seringas descartáveis sem agulha • bagueta de vidro ou colher • caneta marcadora de vidro • balança

• solução de Lugol 5% (pode ser adquirida em farmácias) • suspensão de amido em água a 1% recém-preparada • solução aquosa de sacarose a 0,1 mol/L

• mel natural • mel artificial (xarope de milho ou alimento à base de glicose comercial) • conta-gotas • água

Procedimentos

1. Identifiquem os tubos de ensaio com números de 1 a 4. 2. No tubo 1, coloquem 1 mL da suspensão de amido. 3. No tubo 2, coloquem 1 mL da solução de sacarose. 4. No tubo 3, coloquem 1 g de mel natural. 5. No tubo 4, coloquem 1 g de mel artificial. 6. Adicionem 1 mL de água nos tubos 3 e 4. Em seguida, agitem.

Atenção! Use óculos de segurança, luvas de látex e avental de mangas compridas. Nunca coloque os materiais do laboratório na boca.

7. Adicionem 2 gotas de solução de Lugol a cada tubo. Agitem e observem. Descarte de resíduos: Os líquidos dos tubos de ensaio podem ser descartados diretamente no ralo de uma pia; o restante do material pode ser limpo e armazenado para ser utilizado em outra atividade prática. Fonte: CISTERNAS, J. R.; MONTE, O.; MONTOR, W. Fundamentos teóricos e práticas em bioquímica. São Paulo: Atheneu, 2011. p. 58-59.

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Analisem suas observações

1. Sabendo que a solução de Lugol contém iodo e que este forma um complexo colorido com o amido, mas não com dissacarídeos, indique qual é a função da suspensão de amido e da solução de sacarose nesta atividade prática.

Não escreva neste livro.

2. Quais foram as colorações observadas nos três tubos após a adição da solução de Lugol? 3. Pesquisem uma reportagem sobre adulteração de alimentos em jornais, revistas ou sites confiáveis. Preparem uma apresentação oral sobre a reportagem. Ao final das apresentações, escrevam um pequeno texto argumentativo sobre o tema.

Digestão dos alimentos

DIVULGAÇÃO PNLD

Digestão é o conjunto de processos de transformação de nutrientes em substâncias cujas moléculas são menores e adequadas para ser absorvidas e utilizadas pelo organismo. Assim como qualquer processo bioquímico, a digestão é controlada por enzimas (substâncias que catalisam as reações nos seres vivos). Em resumo, esse processo consiste nas seguintes transformações: carboidratos proteínas gorduras

digestão digestão digestão

açúcares simples aminoácidos glicerol 1 ácidos graxos

Observe a tabela a seguir. Nela estão indicados de forma simplificada alguns processos de transformação que ocorrem com os nutrientes que ingerimos. Tabela simplificada da digestão química dos macronutrientes Órgão Boca

Carboidratos

Lipídios

Amilase salivar amido > açúcares menores (por exemplo, maltose) Pepsina proteínas > peptídeos

Estômago

Pâncreas

Proteínas

Amilase pancreática amido > açúcares menores (por exemplo, maltose)

Tripsina proteínas > peptídeos

Lipase pancreática triglicerídeos > ácidos graxos e monoglicerídeos

Quimotripsina proteínas > peptídeos Carboxipeptidase peptídeos > peptídeos menores e aminoácidos

Maltase maltose > glicose

Intestino delgado

Peptidases peptídeos > peptídeos menores e aminoácidos

Sacarase sacarose > glicose e frutose

Lactase lactose > glicose e galactose Fonte: TORTORA, G. J.; DERRICKSON, B. Corpo humano: fundamentos de anatomia e fisiologia. 8 ed. São Paulo: Artmed, 2012. p. 505.

Na tabela acima, constam algumas das principais enzimas envolvidas no processo de digestão. Elas são essenciais ao aproveitamento da energia que provém dos macronutrientes. Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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Energia dos alimentos Comparando os macronutrientes estudados – proteínas, lipídios e carboidratos –, os lipídios (gorduras) são os mais energéticos. O quadro abaixo mostra os valores da energia fornecida, em média, pelos diferentes tipos de nutrientes. Teor energético de lipídios, carboidratos e proteínas Nutrientes

Energia (kcal/g)

Energia (kJ/g)

lipídios

9

37,6

carboidratos

4

16,7

proteínas

4

16,7

Suponha uma porção de 100 g de carne contendo 49 g de água, 15 g de proteína, 36 g de gorduras e 0,7 g de sais minerais. O conteúdo de energia que essa carne armazena pode ser calculado da seguinte forma: (15 ? 16,7) kJ 5 250,5 kJ (proteínas) (36 ? 37,6) kJ 5 1 353,6 kJ (gorduras) Total 5 1 604,1 kJ (em 100 g de carne) Ou: em 100 g de carne há, aproximadamente, 384,0 kcal.

DIVULGAÇÃO PNLD

Atenção! É comum o uso de quilocalorias (kcal) na indicação do valor energético de nutrientes. Apesar disso, vale lembrar que o joule (J) é a unidade básica de energia do SI. Para transformar o valor de kcal para kJ, basta multiplicá-lo por 4,18, pois 1 cal equivale a 4,18 J. Em certos alimentos pode ser encontrado o símbolo Cal, representação não oficial de caloria. Note que o símbolo pode ser diferenciado do de caloria, cal, pela letra maiúscula da inicial. 1 Cal é equivalente a uma quilocaloria: 1 Cal 5 1 000 cal 5 1 kcal.

A composição percentual dos principais nutrientes de alguns alimentos (veja a tabela abaixo) pode ajudar a analisar as diferenças entre eles quanto aos teores de proteínas, gorduras e carboidratos. Apesar de esses tipos de compostos serem o foco desta unidade, a tabela também mostra o percentual de água; no entanto, foram omitidos os sais minerais e as vitaminas, muito importantes em nossa alimentação. Composição percentual (em massa) de alguns alimentos Alimentos

Água (%)

Proteínas (%)

Gorduras (%)

Carboidratos (%)

Energia/kcal (100 g)

alface

91,0

2,5

0,3

4,6

25,0

batata cozida

75,1

2,6

0,1

21,0

93,0

tomate cru

93,5

1,1

0,2

4,7

22,0

carne gorda crua

14,4

5,5

79,9

0,0

744,0

ovos

73,7

12,9

11,5

0,9

163,0

leite integral

87,4

3,5

3,5

4,9

65,0

maçã

84,4

0,2

0,6

14,5

58,0

banana

75,7

1,1

0,2

22,2

85,0

Os dados desta tabela não devem ser entendidos como válidos para qualquer amostra de um mesmo alimento. Fonte: JOESTEN, D. M.; WOOD, J. World of Chemistry. 2. ed. Orlando: Saunders College Publishing, 1996. p. 541.

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DIVULGAÇÃO PNLD

Porção É a quantidade medida do alimento que deve ser usualmente consumida por pessoas sadias a cada vez que o alimento é consumido, promovendo a alimentação saudável.

Medida caseira Indica a medida normalmente utilizada pelo consumidor para medir alimentos. Por exemplo: fatias, unidades, potes , xícaras, copos, colheres de sopa.

Informação Nutricional Obrigatória

A apresentação da medida caseira é obrigatória. Esta informação vai ajudar você, consumidor, a entender melhor as informações nutricionais.

%VD Percentual de Valores Diários (%VD) é um número em percentual que indica o quanto o produto em questão apresenta de energia e nutrientes em relação a uma dieta de 2 000 calorias.

©AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA (ANVISA).

A composição percentual dos nutrientes de cada alimento não costuma ser informada em rótulos de produtos. No entanto, nas informações nutricionais pode-se encontrar a quantidade de cada nutriente (carboidratos, proteínas, lipídios, etc.) em determinada porção de um alimento, bem como o quanto essa quantidade representa em relação às necessidades nutricionais de uma dieta de 2 000 calorias. Observe o esquema abaixo.

Cada nutriente apresenta um valor diferente para se calcular o VD. Veja os valores diários de referência! Valor energético – 2 000 kcal/8 400 kJ Carboidratos – 300 g Proteínas – 75 g Gorduras totais – 55 g Gorduras saturadas – 22 g Fibra alimentar – 25 g Sódio – 2 400 mg Não há valor diário de referência para as gorduras trans.

Fonte: AGÊNCIA Nacional de Vigilância Sanitária. Manual de orientação aos consumidores: educação para o consumo saudável. Disponível em: <http://www.anvisa.gov.br/alimentos/rotulos/guia_bolso.pdf>. Acesso em: 11 abr. 2016.

Atividades

Não escreva neste livro.

1. A melancia (Citrullus lanatus ou Citrullus vulgaris) é uma planta nativa da África cultivada em muitos países. Sua polpa contém 90% de água, além de citrulina, sacarose e vitaminas. A citrulina, cuja fórmula estrutural está representada a seguir, é um exemplo de:

COOH H2N

C CH2

H

O CH2

C NH2

a) peptídeo.

d) aminoácido.

b) lipídio.

e) ácido graxo.

c) carboidrato.

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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2. Muitos dos medicamentos atualmente utilizados são peptídeos: hormônios, antibióticos e imunossupressores são alguns exemplos. Considere a equação abaixo, que representa a síntese de um dipeptídeo.

H2N

A 1 B

CH2OH

H

H

C

C

N

C

H

O

Não escreva neste livro.

COOH 1 H2O

H

Nessa equação, as substâncias A e B podem ser substituídas por: a)

H

O C HO

b)

O C HO

C

H N

H

O C

e

C

H

HO

H

H

H

H

O

H

H

C

N

C

e H

H

DIVULGAÇÃO PNLD

H

O C HO

N

CH3

HO

C

C

H N

CH2

C

e HO

H

O

H CH3

H

O

H

N

CH HO

c)

H

C

H N

CH3

H

H

H

OH d)

H

O C HO

C

N H

H

C

e HO

C

H

O C HO

C

H N

CH2

C HO

CH3 H

O e

H

H

CH H3C

e)

N

C H

H N H

OH 3. A síntese de proteínas e peptídeos em sistemas biológicos é um processo baseado na informação contida no DNA e realizado com a participação de enzimas. Assim, a ordem dos aminoácidos na estrutura de proteínas e peptídeos é altamente regulada e reprodutível. Em laboratório, é possível sintetizar essas O moléculas utilizando aminoácidos em solução. No entanto, não H3C se obtém como produto uma única substância. Quantos dipepOH tídeos diferentes podem resultar da mistura de 1 mL de soluções NH2 aquosas de glicina e de alanina de mesma concentração? a) 2   b) 3   c) 4   d) 5   e) 6 262

alanina

O H

OH NH2 glicina

Unidade 4  Química e alimentos

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4. Leia o texto a seguir e faça o que se pede. [...] Os grupos [sanguíneos] A e B diferem em apenas um tipo de monossacarídeo nos glicolipídios ou glicoproteínas das hemácias. No A está presente a N-acetilgalactosamina (uma galactose ligada a grupos químicos amino e acetil) e o B tem a galactose – a diferença entre esses dois carboidratos está em apenas alguns átomos, mas isso pode levar a um resultado fatal, se o indivíduo receber o tipo sanguíneo incompatível em uma transfusão. [...] Disponível em: <http://cienciahoje.uol.com.br/revistach/revista-ch-2006/233/carboidratos-de-adocantes-amedicamentos>. Acesso em: mar. 2016.

Observe a fórmula estrutural da galactose, identifique a proposição incorreta nas alternativas abaixo e corrija-a. b) Participa da constituição da lactose. c) Possui atividade óptica. d) É um poli-hidroxialdeído. e) O tipo de interação intermolecular predominante são as forças de London.

H3C

CH3

C

vitamina A

H

C

OH

HO

C

H

HO

C

H

H

C

OH

H

C

OH

H3C CH3 O HO

CH2OH

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

Após dieta baixa de carboidratos Após dieta balanceada Após dieta alta em carboidratos Fonte: LIMA-SILVA, A. E. et al. Metabolismo do glicogênio muscular durante o exercício físico: mecanismos de regulação. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/rn/v20n4/09.pdf>. Acesso em: 12 abr. 2016.

HOCH O

O

HO

OH vitamina C

H3C H3C H2C

HO

300

OH

vitamina B5

galactose

100 150 200 250 Tempo de exaustão (min)

O N H

OH

H

6,0 5,0 4,0 3,0 2,0 1,0 50

CH3 OH

O

Relação entre a concentração inicial de glicogênio muscular e o tempo de performance

0

CH3

CH3

aldose

H

5. Analise o gráfico a seguir, que mostra o efeito de diferentes dietas na concentração inicial de glicogênio muscular (um polímero de glicose com função de reserva energética) e o tempo até o músculo em exercício entrar em fadiga. Qual dieta você acredita que seja recomendada para um atleta? Justifique sua resposta.

Glicogênio muscular (g/100 g músculo seco)

DIVULGAÇÃO PNLD

a) É um isômero da glicose.

6. Alguns alimentos, naturalmente pobres em vitaminas, podem ser encontrados em versões industrializadas enriquecidos com essas substâncias. Dois exemplos são o óleo de soja e o leite. As vitaminas são uma classe de micronutrientes heterogêneos do ponto de vista da estrutura química e da atividade biológica, mas que podem ser classificadas em termos de propriedades químicas como substâncias de caráter polar ou apolar. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro vitaminas.

CH3 CH3 CH3

vitamina D

Em relação à polaridade das substâncias, é adequado adicionar, respectivamente, ao leite e ao óleo de soja, as vitaminas: a) D e B5. b) B5 e C. c) A e B5. d) C e A. e) A e D. Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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263

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7. Leia o texto a seguir, publicado em 2004, e responda às questões propostas.

40

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

Classificação dos alimentos anunciados 37

35 % de inserções comerciais

[...] Preocupada com o aumento da obesidade e dos distúrbios alimentares em crianças e adolescentes, a pesquisadora [Gabriela Halpern] resolveu avaliar a quantidade e o conteúdo de comerciais de alimentos veiculados nos horários direcionados ao público infanto-juvenil. Gabriela gravou, durante 30 dias, a programação de três emissoras da TV aberta. [...] abaixo, a classificação dos alimentos anunciados [...].

30 25 20

17 14

15

14 11

10

7

5 0

Guloseimas

Lácteos

Cereais

Bebidas Institucionais Pré-prontos não lácteas

DIVULGAÇÃO PNLD

BENJAMIN, C. Comerciais de TV determinam alimentação das crianças. Ciência Hoje on-line, 6 maio 2004. Disponível em: <http://cienciahoje.uol.com.br/noticias/medicina-e-saude/comerciais-de-tv-determinam-alimentacao-das>. Acesso em: 12 abr. 2016.

• Com base nos resultados obtidos pela pesquisadora, pode-se afirmar que a maior parte das propagandas divulgou alimentos ricos em: a) lipídios.

d) sais minerais

b) vitaminas.

e) proteínas.

c) carboidratos acrescidos de aditivos químicos, como corantes e flavorizantes. • Desde abril de 2014 a resolução 163 do Conselho Nacional dos Direitos da Criança e do Adolescente (Conanda), vinculado à Secretaria de Direitos Humanos da Presidência da República, considera abusiva e ilegal qualquer publicidade voltada às crianças. Em sua opinião, essa determinação é benéfica às crianças? Justifique sua resposta. 8. Analise a tabela a seguir, na qual o teor de aminoácidos de vários alimentos de origem vegetal é comparado com o da carne bovina. Nutriente

Bife de boi

Feijões (em geral)

Tofu

10,1

12,4

19,0

13,3

15,5

Triptofano (mg)

126,7

133,9

294,0

158,0

251,8

Treonina (mg)

431,7

476,9

824,4

560,9

752,3

Isoleucina (mg)

441,5

530,0

966,7

588,3

839,7

Leucina (mg)

825,2

949,9

1 511,3

1 064,1

1 409,7

Lisina (mg)

859,6

861,1

1 205,6

914,6

1 152,8

Metionina 1 cisteína (mg)

339,4

298,8

458,0

345,2

512,1

Fenilalanina 1 tirosina (mg)

712,0

978,7

1 644,4

1 096,1

1 559,6

Valina (mg)

499,3

613,8

986,5

697,2

864,4

Histidina (mg)

327,7

335,6

545,9

370,9

467,3

Proteína (g)

Feijão-branco Soja em grão

Fonte: Sociedade Vegetariana Brasileira. Disponível em: <http://www.svb.org.br/vegetarianismo1/saude>. Acesso em: 12 abr. 2016

• Feijão e soja podem substituir adequadamente a carne bovina em uma dieta balanceada? Explique seu raciocínio. 264

Unidade 4  Química e alimentos

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5/31/16 7:45 AM


As pesquisas começaram por volta de 2008, lideradas pelo professor Frank Nelson Crespilho. O biochip consiste em duas fibras de carbono que são inseridas em um cateter e posicionadas dentro da veia. À medida que o sangue passa através do dispositivo, o chip consegue medir, instantaneamente, a concentração de açúcar no sangue. [...] A intenção é que o dispositivo, futuramente, possa enviar para um relógio ou um celular os valores obtidos na leitura das concentrações de açúcar no sangue. Assim, tanto o paciente como o médico poderiam saber em tempo real o atual quadro da diabetes. [...] Segundo Crespilho, o maior desafio atualmente é a biocompatibilidade, ou seja, criar materiais e mecanismos para que o corpo não rejeite os dispositivos. [...] “É muito importante não gerar expectativas acerca dos dispositivos que estamos desenvolvendo. Ainda há várias etapas que precisam ser cumpridas. Tem muita

AGÊNCIA USP de Notícias. Biochip promete auxílio na luta contra a diabetes. Disponível em: <http://www.usp.br/agen/?p=225368>. Acesso em: 11 abr. 2016.

a) Um parâmetro importante no desenvolvimento de qualquer dispositivo implantável é a biocompatibilidade. O que significa esse parâmetro? b) Imagine que em um dos testes realizados com o biochip em ratos saudáveis e diabéticos tenham-se obtido os resultados expressos no gráfico a seguir. EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

DIVULGAÇÃO PNLD

Segundo a Federação Internacional de Diabetes (IDF), cerca de 4,9 milhões de pessoas morreram em 2014 vítimas de complicações causadas pela doença. Para reverter esse quadro, o Grupo de Bioeletroquímica e Interfaces do Instituto de Química de São Carlos (IQSC) da USP está desenvolvendo um biochip, implantável no organismo, capaz de detectar os níveis de açúcar no sangue e alertar o paciente e o médico sobre as medições, em tempo real.

pesquisa pela frente. Ficamos animados com os resultados, mas temos um compromisso com a sociedade e os resultados dependem de estudos até chegar à implementação de fato em seres humanos.”

300

Glicemias de jejum (mg/dl)

9. Leia o texto abaixo e responda aos itens que seguem.

200

100

0

A

B

Qual barra corresponde ao teste do rato diabético? Justifique sua resposta.

Resgatando o que foi visto Nesta unidade, você teve a oportunidade de estabelecer relações entre o que estudou durante seus cursos de Química e de Biologia, especialmente em se tratando do papel dos nutrientes, fundamentais para nos manter vivos. Entre os aspectos abordados anteriormente neste volume, você deve ter percebido a importância da presença de certos grupamentos funcionais nas biomoléculas, do caráter polimérico de muitas delas e da variedade de disposições espaciais que apresentam, resultando em diferentes papéis metabólicos. Retome esses aspectos abordados na unidade e localize exemplos que evidenciem as afirmações anteriores. Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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Testando seus conhecimentos

Não escreva neste livro.

1. Enem (2014) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica. ERENO, D. Plásticos de vegetais. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado)

Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes: a) dissolvem-se na água. b) absorvem água com facilidade. c) caramelizam por aquecimento e quebram. d) são digeridos por organismos decompositores. e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.

DIVULGAÇÃO PNLD

2. Unicamp (2016) Em seu livro Como se faz Química, o Professor Aécio Chagas afirma que “quem transforma a matéria, sem pensar sobre ela, não é, e jamais será um químico”. Considere alguns produtos que um cozinheiro reconhece nas linhas 1-4 do quadro a seguir, e aqueles que um químico reconhece nas linhas 5-8. Linha

Cozinheiro

Linha

Químico

1

carne

5

extração

2

açúcar

6

carboidratos

3

chá

7

hidrocarboneto aromático

4

óleo

8

proteína

Um químico, familiarizado com as atividades culinárias, relacionaria as linhas: a) 1 e 7, porque o aroma da carne se deve, principalmente, aos hidrocarbonetos aromáticos. b) 3 e 5, porque a infusão facilita a extração de componentes importantes do chá. c) 4 e 6, porque os carboidratos são constituintes importantes do óleo comestível. d) 2 e 8, porque a proteína é um tipo especial de açúcar. 3. IFPE (2012) Bebidas isotônicas são desenvolvidas com a finalidade de prevenir a desidratação, repondo líquidos e sais minerais que são eliminados através do suor durante o processo de transpiração. Considere um isotônico que apresenta as informações no seu rótulo (veja ao lado). Assinale a alternativa que corresponde à concentração, em quantidade de matéria (mol/L), de sódio e potássio, respectivamente, nesse recipiente de 200 mL. São dadas as massas molares, em g/mol: Na = 23 e K = 39.

Tabela nutricional cada 200 mL contém energia

21,1 kcal

glucídios

6,02 g

proteínas

0,0 g

lipídios

0,0 g

fibra alimentar

0,0 g

sódio

60 mg

potássio

78 mg

a) 0,020 e 0,02

d) 0,34 e 0,980

b) 0,015 e 0,01

e) 0,029 e 0,003

c) 0,22 e 0,120 266

Unidade 4  Química e alimentos

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5/29/16 12:17 PM


4. IFSC (2014) Em uma embalagem de biscoitos água e sal foi encontrada a informação nutricional reproduzida ao lado. Com base na tabela ao lado, analise as seguintes proposições e indique a soma da(s) correta(s). (01) Se dissolvermos 30 g de biscoitos em 1 litro de água teremos uma solução com concentração aproximada de 0,25 g/L de sódio.

Porção de 30 g (6 1/2 biscoitos) Valor calórico

Quantidade

*%VD

125 kcal = 525 kJ

6

Carboidratos

21 g

7

Proteínas

2,7 g

4

Gorduras totais

3,3 g

6

Gorduras saturadas

0,7 g

3

(02) Em 3 gramas de biscoitos existe aproximadamente 1 milimol de sódio.

Gordura trans

0,8 g

**

Fibra alimentar

1,3 g

5

(04) Cada grama de biscoito possui 1% das necessidades diárias de sódio que uma pessoa precisa.

Sódio

255 mg

11

(08) Uma pessoa pode ingerir até um pacote (400g) de bolachas água e sal por dia, sem prejudicar sua saúde em relação à quantidade de sódio.

* Valores diários com base em uma dieta de 2 000 kcal ou 8 400 kJ. ** Valor diário não estabelecido.

(16) Cada quilograma de biscoitos água e sal possuem aproximadamente 6 ?1023 átomos de sódio.

DIVULGAÇÃO PNLD

5. UFSJ-MG (2012) Uma determinada torradinha de queijo é comercializada em pacotes de 300 gramas e contém a informação nutricional reproduzida ao lado em sua embalagem. Analise as seguintes afirmativas em relação à torradinha: I) Cada biscoito atende acerca de 2% das necessidades energéticas diárias em uma dieta normal. II) O teor de sódio em 300 gramas do biscoito é de aproximadamente 1%. III) O biscoito supre mais as necessidades diárias de carboidratos do que de gorduras. IV) Uma porção de 30 gramas de biscoito contém 6,1 gramas de gorduras insaturadas. V) Um indivíduo que comer um pacote desse biscoito por dia terá suprido 4% das necessidades diárias de proteínas. De acordo com essa análise, estão corretas apenas as afirmativas a) I, II e IV

b) I, II e III

c) II, IV e V

Porção de 30 g (4 unidades) Quantidade por porção Valor energético

b) A cadaverina é um lipídio. c) A lisina é uma proteína. d) A lisina e a hidroxilisina são aminoácidos. e) A hidroxilisina apresenta ligação peptídica.

*%VD

151 kcal = 633 kJ

8

Carboidratos

17 g

6

Proteínas

2,8 g

4

Gorduras totais

8,3 g

15

Gorduras saturadas

2,2 g

10

Gordura trans

0,0 g

**

Fibra alimentar

10,7 g

3

307 mg

13

Sódio

* Valores diários de referência com base em uma dieta de 2 000 kcal ou 8 400 kJ. Seus valores diários podem ser maiores ou menores dependendo de suas necessidades. ** Valor diário não estabelecido.

d) III, IV e V

6. UFRGS (2011) A lisina é oxidada no organismo, formando a hidroxilisina, que é um componente do colágeno. Por outro lado, a degradação da lisina por bactérias durante a putrefação de tecidos animais leva à formação da cadaverina, cujo nome dá uma ideia de seu odor. Assinale a afirmação correta em relação a estes compostos. a) A hidroxilisina é um glicídio.

Quantidade

NH2

O

H2N

O H2N

OH

NH2

OH

OH

hidroxilisina

H2N

cadaverina

NH2

Capítulo 10  Nutrição e principais nutrientes

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267

29/05/16 21:00


268

EME18_VIVA_QU3_U4C10_238A272.indd 268

7

6

5

4

3

2

1

H

K

sódio 23,0

Na

lítio 6,9

Li

87

55

37

frâncio

Fr

césio 132,9

Cs

rubídio 85,5

Rb

potássio 39,1

19

11

3

hidrogênio 1,0

1

1

1A

Mg

berílio 9,0

Be

2A

Sr

cálcio 40,1

Ca

88

56

rádio

Ra

bário 137,3

Ba

estrôncio 87,6

38

20

magnésio 24,3

12

4

2

Sc

3B

Zr

titânio 47,9

Ti

4B

V

5B

Ta

nióbio 92,9

Nb

Db

dúbnio

105

tantálio 180,9

73

41

vanádio 50,9

23

5

La

58

cério 140,1

Ce

89

actínio

Ac

90

tório 232,0

Th

Série dos actinídeos

lantânio 138,9

57

Série dos lantanídeos

rutherfórdio

Rf

Hf

háfnio 178,5

104

72

zircônio 91,2

40

22

4

Mo

cromo 52,0

Cr

6B

W

Sg

Pr

Pa

protactínio 231,0

91

praseodímio 140,9

59

seabórgio

106

tungstênio 183,8

74

molibdênio 96,0

42

24

6

Mn

7B

Tc

Nd

92

urânio 238,0

U

neodímio 144,2

60

bóhrio

Bh

Re

rênio 186,2 107

75

tecnécio

43

manganês 54,9

25

7

não metais

metais

Pm

Np

netúnio

93

promécio

61

hássio

Hs

ósmio 190,2

Os

Ru

ferro 55,8

Fe

8B

rutênio 101,1

108

76

44

26

8

Sm

Pu

Eu

Am

amerício

95

európio 152,0

63

darmstádtio

Ds

platina 195,1

Pt

paládio 106,4

Pd

Ni

8B

níquel 58,7

110

78

46

28

10

Gd

96

cúrio

Cm

gadolínio 157,3

64

roentgênio

Rg

ouro 197,0

Au

prata 107,9

Ag

Cu

1B

cobre 63,6

111

79

47

29

11

Hg

cádmio 112,4

Cd

zinco 65,4

Zn

2B

Cn

Bk

térbio 158,9

Tb

berquélio

97

65

copernício

112

mercúrio 200,6

80

48

30

12

Dy

Cf

califórnio

98

disprósio 162,5

66

unúntrio

Uut

tálio 204,4

Tℓ

índio 114,8

In

Ga

gálio 69,7

113

81

49

31

alumínio 27,0

Aℓ

boro 10,8

B

3A

Ge

Sn

Pb

Es

hólmio 164,9

Ho

einstênio

99

67

Fℓ

fleróvio

114

chumbo 207,2

82

estanho 118,7

50

germânio 72,6

32

silício 28,1

Si

C

4A

carbono 12,0 14

6

14

N

5A

Sb

arsênio 74,9

As

fósforo 31,0

P

Bi

férmio

Fm

Er

érbio 167,3 100

68

ununpêntio

Uup

115

bismuto 209,0

83

antimônio 121,8

51

33

15

nitrogênio 14,0

7

15

Po

telúrio 127,6

Te

selênio 79,0

Se

Lv

mendelévio

Md

túlio 168,9

Tm

101

69

livermório

116

polônio

84

52

34

enxofre 32,1

S

O

6A

oxigênio 16,0 16

8

16

Ar

Ne

neônio 20,2

Kr

Xe

Rn

Uuo

laurêncio

Lr

Lu

lutécio 175,0 103

71

ununóctio

118

radônio

86

xenônio 131,3

54

criptônio 83,8

36

argônio 40,0

18

10

He

hélio 4,0

EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA

nobélio

No

Yb

itérbio 173,0 102

70

ununséptio

Uus

astato

At

iodo 126,9

l

bromo 79,9

Br

Cℓ

flúor 19,0

F

7A

cloro 35,5

117

85

53

35

17

9

17

8A

Fonte: IUPAC. Versão da Tabela Periódica dos Elementos publicada em 8 jan. 2016. Disponível em: <http://iupac.org/fileadmin/user_upload/news/IUPAC_Periodic_Table-8Jan16.pdf>. Acesso em: 7 abr. 2016.

plutônio

94

samário 150,4

62

meitnério

Mt

irídio 192,2

Ir

ródio 102,9

Rh

Co

8B cobalto 58,9

109

77

45

27

9

13

5

13

2

18

Notas: De acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (cuja sigla em inglês é IUPAC), não são expressos os valores de massa atômica para elementos cujos isótopos não são encontrados em amostras naturais terrestres. Na fonte original, são indicados intervalos de massa atômica para os elementos H, Li, Mg, B, C, N, O, Si, S, Cℓ, Br e Tℓ. Os elementos químicos de número atômico 113, 115, 117 e 118 foram reconhecidos pela IUPAC no final de 2015. Até abril de 2016, não foram atribuídos nomes e símbolos a esses elementos.

Ac-Lr

89-103

La-Lu

ítrio 88,9

Y

57-71

39

escândio 45,0

21

3

Símbolo

P número e atômico r í o d nome do elemento o massa atômica

Grupo Família

Tabela Periódica dos Elementos

DIVULGAÇÃO PNLD

Tabela Periódica

Tabela Periódica

5/30/16 10:56 AM


Outras tabelas para consulta Grupos substituintes orgânicos monovalentes Terminação: il ou ila

H3C

H3C

C H2

metil

H3C

C H2

C H2

C H2

butil

H3C

C H2

H C

H2 C

fenil

benzil

CH3

CH3

o-toluil

m-toluil

CH3 isobutil

etil

CH3 H3C

C H2

C H2

H2 C

H3C

DIVULGAÇÃO PNLD

propil

H3C

CH

H C

CH3

sec-butil

CH3

H3C

C

H3C

CH3 isopropil

vinil ou etenil

p-toluil

CH3

H C

H2C

C H2

C H2

C H2

C H2

H C

H2C

pentil

terc-butil

H2 C

alil

Funções orgânicas Função

Grupo característico

Exemplos

H3C

CH3

H2C

etano hidrocarboneto

CH2

eteno (etileno)

etino (acetileno)

CH2

só possui C e H

H2C

CH2 benzeno

ciclopropano

derivado halogenado (haleto orgânico)

X (X 5 F, Cℓ, Br, I)

CH

HC

Cℓ H3C

I

iodometano (iodeto de metila)

clorobenzeno (cloreto de fenila)

OH álcool

OH (ligado a C saturado)

H3C

H3C

OH

metanol

fenol

CH3

propan-2-ol

OH

OH (ligado a anel benzênico)

C H

fenol

Outras tabelas para consulta

EME18_VIVA_QU3_U4C10_238A272.indd 269

269

07/06/16 18:29


Outras tabelas para consulta Funções orgânicas Função éter

Grupo característico

Exemplos

O

H3C

(entre C)

O

CH3

metoximetano (éter dimetílico)

O

O aldeído

H

C

C H

H

metanal (aldeído fórmico)

O cetona

O

C

H3C

(entre C)

C

CH3

propanona

O

O ácido carboxílico

H3C

C

C OH

OH

ácido etanoico (ácido acético)

O

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O éster

H3C

C

C O

O

CH3

etanoato de metila

O

O cloreto de ácido (cloreto de acila)

H3C

C

C Cℓ

Cℓ

cloreto de acetila (cloreto de etanoíla)

O amida

O

C

H3C NH2

C NH2

metanamida (formamida)

amina

N (ao menos uma ligação de N com C)

nitrocomposto

ácido sulfônico tioálcool (tióis)

270

NO2 (ligado a C)

SO3H (ligado a C)

SH (ligado a C)

H3C

NH2

NH2

metilamina (metanamina)

fenilamina (anilina)

H3C

NO2

nitrometano

H3C

SO3H

ácido metanossulfônico

H3C

SH

metanotiol

Outras tabelas para consulta

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Respostas Respostas da seção Testando seus conhecimentos Unidade 1 – Radioatividade e reações nucleares

1. e 2. b

Já a molécula de gingerol apresenta um centro quiral, ou seja, um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si (carbono assimétrico). A presença de um centro quiral indica a ocorrência da isomeria espacial (isomeria óptica). centro quiral ou

3. b

O

4. a 5. a) 21H 1 31H

4 2

deutério trítio

b) 31H

trítio

O

He 1 01n

hélio nêutron

HO

β 1 23X

0 21

isótopo de hélio

6. d

isomeria espacial (isomeria óptica)

gingerol

As funções orgânicas oxigenadas ligadas diretamente ao núcleo aromático (benzeno) são éter e fenol.

O

7. b

O

8. d

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OH carbono assimétrico

éter

9. b

HO

10. 01 1 021 04 1 08 1 16 5 31

Unidade 2 – Fundamentos da Química Orgânica

O

HO

5. a 6. A parte da cadeia aberta da molécula de shogaol apresenta uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, os quais estão ligados a dois ligantes diferentes. Isso indica a presença de isomeria espacial (isomeria cis-trans).

O O

isomeria espacial (isomeria cis-trans)

OH

éter

2. a 4. d

shogaol

O

1. e 3. c

fenol

fenol

gingerol

7. b

11. d

15. d

8. b

12. a

16. c

9. 04 1 16 5 20

13. b

10. c

14. b

Unidade 3 – Reações orgânicas 1. d

4. c

2. b

5. e

3. e

6. d

7. d

Unidade 4 – Química e alimentos

HO shogaol

1. d

3. b

5. a

2. b

4. 01 1 02 5 03

6. d

Respostas

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Referências bibliográficas ASIMOV, I. Asimov’s Chronology of Science & Discovery. New York: Harper Collins Publishers, 1994. ATKINS, P. W. Molecules. New York: Scientific American Library, 1987. BRADY, J. E.; HUMISTON, G. E. Química geral. 6. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1986. 2 v. BROWN, W. H. Introduction to Organic Chemistry. Orlando: Saunders College Publishing, 1997. CHANG, R. Chemistry. 10th ed. New York: McGraw-Hill, 2010. FAVRE, H. A.; POWELL, W. H. Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2014. KOTZ, J. C.; TREICHEL, P. M.; TOWNSEND, J. R. Chemistry & Chemical Reactivity. 8th ed. Belmont: Brooks/Cole, 2012. LEVI, P. A Tabela Periódica. Rio de Janeiro: Relume-Dumará, 1994. NOVAIS, V. L. D. Estrutura da matéria e Química Orgânica. São Paulo: Atual, 1993.

__________. Ozônio: aliado ou inimigo. São Paulo: Scipione, 1998. PANICO, R. et al. Guia IUPAC para nomenclatura de compostos orgânicos. Trad. Ana Cristina Fernandes et al. Lisboa: Lidal, 2002. RIVAL, M. Os grandes experimentos científicos. Rio de Janeiro: Zahar, 1997. ROBERTS, R. M. Descobertas acidentais em ciências. 2. ed. Campinas: Papirus, 1995. RODRIGUES, J. A. R. Recomendações da IUPAC para nomenclatura de moléculas orgânicas. Química Nova na Escola, n. 13, 2001. RUSSELL, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo: Makron Books, 1994. 1 e 2 v. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. Trad. Whei Oh Lin. 7 ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 2001. v. 1. __________. Química Orgânica. Trad. Whei Oh Lin. 7 ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos. v. 2. 2002.

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Sites consultados Acessos em: 25 maio 2016.

Associação Brasileira da Indústria Química <http://www.abiquim.org.br/home/associacao-brasi leira-da-industria-quimica>

Plastivida <http://www.plastivida.org.br/index.php/pt/> Revista Ciência Hoje <http://cienciahoje.uol.com.br/>

IUPAC Gold Book <http://goldbook.iupac.org>

Revista Fapesp <http://revistapesquisa.fapesp.br/>

Ministério do Meio Ambiente (MMA) <http://www.mma.gov.br/>

Revista Química Nova na Escola (QNEsc) <http://qnesc.sbq.org.br/>

Petrobras <http://www.petrobras.com.br/pt/>

Site oficial do Prêmio Nobel <http://nobelprize.org/>

Siglas das universidades Cefet-MG – Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais Enem – Exame Nacional do Ensino Médio IFPE – Instituto Federal de Pernambuco IFSC – Instituto Federal de Santa Catarina Mackenzie-SP – Universidade Presbiteriana Mackenzie PUCC-SP – Pontifícia Universidade Católica de Campinas PUC-PR – Pontifícia Universidade Católica do Paraná PUC-RJ – Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro PUC-SP – Pontifícia Universidade Católica de São Paulo UCS-RS – Universidade de Caxias do Sul Udesc-SC – Universidade do Estado de Santa Catarina Uece-CE – Universidade Estadual do Ceará 272

UEL-PR – Universidade Estadual de Londrina UEPG-PR – Universidade Estadual de Ponta Grossa Uerj – Universidade Estadual do Rio de Janeiro UERN – Universidade Estadual do Rio Grande do Norte UFG-GO – Universidade Federal de Goiás UFJF-MG – Universidade Federal de Juiz de Fora UFPR – Universidade Federal do Paraná UFSM-RS – Universidade Federal de Santa Maria UFRGS – Universidade Federal do Rio Grande do Sul UFSJ-MG – Universidade Federal de São João del-Rei Unicamp-SP – Universidade Estadual de Campinas Unimontes-MG – Universidade Estadual de Montes Claros UPE-PE – Universidade de Pernambuco

Referências bibliográficas

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Caderno de apoio pedagógico CAP

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Vivá Química

Volume 3

Ensino Médio

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Sumário Apresentação................................................................................................................................. 276 A área de Ciências da Natureza........................................................................................... 276 O ensino de Química.................................................................................................................. 277 O papel do professor: entre limites, expectativas e as grandes mudanças em curso...................................................................................................................283 O professor e a organização escolar.............................................................................283 O professor e a sociedade em meio a um processo de mudança .................284 Alguns caminhos na busca de soluções......................................................................284 Algumas questões pedagógicas importantes............................................................285 Protagonismo juvenil............................................................................................................286 Contextualização e interdisciplinaridade...................................................................286 Contextualização.................................................................................................................. 287

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Interdisciplinaridade............................................................................................................ 287

História da Ciência..................................................................................................................289 O uso das Tecnologias de Informação e Comunicação (TICs)........................ 290 A experimentação.................................................................................................................. 290 Material para os experimentos e segurança..............................................................291 A avaliação..................................................................................................................................292 Conceitos estruturadores da disciplina: organização e recursos usados para que se integrem à estrutura cognitiva dos alunos.......................................... 293 Flexibilidade no planejamento das sequências didáticas......................................294

Estrutura da coleção e descrição das seções dos capítulos...............................294 Quadros de conteúdos dos volumes.............................................................................296 Volume 1.......................................................................................................................................296 Unidade 1 – Introdução ao estudo da Química...........................................................296 Unidade 2 – Introdução à estrutura da matéria.........................................................296 Unidade 3 – Eletrólitos e reações químicas: fundamentos qualitativos e quantitativos........................................................................................................................... 297 Unidade 4 – Estado gasoso................................................................................................ 297

Volume 2...................................................................................................................................... 297 Unidade 1 – Soluções............................................................................................................ 297 Unidade 2 – Reação química e calor...............................................................................298 Unidade 3 – Princípios da reatividade............................................................................298 Unidade 4 – Reação química e eletricidade.................................................................298

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Volume 3......................................................................................................................................299 Unidade 1 – Radioatividade e reações nucleares.......................................................299 Unidade 2 – Fundamentos da Química Orgânica......................................................299 Unidade 3 – Reações orgânicas........................................................................................299 Unidade 4 – Química e alimentos....................................................................................299

Sugestões de leitura para os professores.....................................................................299 Textos teóricos para o professor........................................................................................302 Orientações específicas para o trabalho com o volume 3..................................309 Introdução...................................................................................................................................309 Sobre a nomenclatura dos compostos orgânicos..................................................309

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Sugestões e comentários, capítulo a capítulo, e respostas das questões..............................................................................................................................309 Unidade 1 – Radioatividade e reações nucleares.................................................... 310 Capítulo 1 – Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais................................................................................................. 310 Unidade 2 – Fundamentos da Química Orgânica.....................................................316 Capítulo 2 – Desenvolvimento da Química Orgânica...........................................317 Capítulo 3 – Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos.......319 Capítulo 4 – Funções orgânicas oxigenadas........................................................... 324 Capítulo 5 – Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas......................328 Capítulo 6 – Isomeria.......................................................................................................331 Unidade 3 – Reações orgânicas...................................................................................... 337 Capítulo 7 – Reações de adição e substituição...................................................... 337 Capítulo 8 – Outras reações orgânicas......................................................................341 Capítulo 9 – Polímeros: obtenção, usos e implicações.......................................348 Unidade 4 – Química e alimentos.................................................................................. 352 Capítulo 10 – Nutrição e principais nutrientes...................................................... 352

Temas de cidadania................................................................................................................ 355 Tema de cidadania 1 – Energia nuclear × outras matrizes energéticas.............356 Tema de cidadania 2 – Vivendo de maneira sustentável.............................................. 361

Referências bibliográficas......................................................................................................365

Caderno de Apoio Pedagógico

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Apresentação Esta coleção foi elaborada por autores que conjugaram suas experiências como professores de Ensino Médio, autores de materiais didáticos e pesquisadores da área de formação de professores e de ensino de Química. Esperamos que o livro do aluno e as sugestões de atividades que constam deste Caderno de Apoio Pedagógico o auxiliem, professor, em sua prática pedagógica, contribuindo tanto para que seus alunos adquiram conhecimentos básicos de Química quanto para o desenvolvimento de vários aspectos de sua formação intelectual, da construção de uma escala de valores e de sua participação como cidadão. Temos a certeza, porém, de que o papel mais importante nesse processo é o seu. Conhecedores que somos de alguns dos inúmeros desafios com os quais o professor se depara em seu trabalho, sabemos também o quanto é gratificante para um educador perceber que está contribuindo para o desenvolvimento de seus alunos, ao mesmo tempo que se desenvolve como profissional e como pessoa. Desejamos que se realize nesse trabalho tão importante para o nosso país.

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Os autores

A área de Ciências da Natureza As modernas Ciências da Natureza constituíram-se em torno dos séculos XVI e XVII, quando uma série de estudos e descobertas reformularam radicalmente as bases do conhecimento aceito até então, que derivava da Antiguidade e se prolongara, remodelado, durante a Idade Média. Como grandes nomes dessa renovação do conhecimento aparecem principalmente Galileu Galilei, Francis Bacon, René Descartes e Isaac Newton, cada um responsável por contribuições bastante diferentes ao novo corpus téorico que se constituía. Em termos gerais, costuma-se afirmar que as modernas Ciências da Natureza distinguiram-se do conhecimento anterior por fazer da observação, da experimentação e da matematização as bases da pesquisa. Há aí o perigo da generalização excessiva, uma vez que a observação e a experimentação já podiam ser detectadas na Idade Média. Como exemplo da observação, podemos citar a dissecação de cadáveres humanos nas aulas de anatomia, procedimento que era frontalmente inovador em relação à medicina galênica, baseada, como se sabe, na anatomia animal. E os alquimistas poderiam ser citados como praticantes da experimentação, embora talvez seja mais apropriado dizer que eles realizavam experiências práticas, as quais, porém, não se enquadram na definição de experimentação enquanto método (Debus, 1978). Grosso modo, o método experimental significa “experimentação controlada”, o que inclui repetição das experiências o maior número de vezes possível e a mensuração rigorosa

dos resultados visando, por fim, chegar a uma generalização. No entanto, mais uma vez convém evitar o excesso de generalização, pois não se pode afirmar que o método experimental seja exatamente idêntico na física e na biologia, por exemplo (Canguilhem, 2012). Apesar dessa base inicial comum, nem todas as atuais Ciências da Natureza estudadas na escola se consolidaram na mesma época. A física alcançou grande desenvolvimento já a partir dos séculos XV e XVI, com os trabalhos de Copérnico, Kepler e Galileu, exponenciado por Newton, que, no século XVII unificou a mecânica celeste e a mecânica terrestre (Holton, 1978). Posteriormente, a chamada física moderna reuniria a tradição matemática e a tradição experimental (baconiana) num só corpus teórico (Kuhn, s.d.). Quanto à constituição da química como ciência moderna, pode-se dizer que ela começou a se desenvolver no final do século XVIII e início do século XIX, após os trabalhos de Lavoisier e Dalton. Foi nesse período que a química se valeu de experimentos com registros de observações, medidas, realização de novos experimentos com base em novas dúvidas e elaboração de leis e teorias. Já as práticas químicas eram utilizadas há vários séculos por alquimistas de diferentes culturas sem a preocupação de elaborar teorias que as fundamentassem. A biologia constituiu-se mais tardiamente, já na metade do século XIX, quando, ao conjugar o evolucionismo e os estudos sobre a célula, adquiriu feições que a distinguiam

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sobremaneira da História Natural, que dominara os estudos sobre os seres vivos nos séculos XVII e XVIII (Farber, 1982). Já as Ciências Humanas foram institucionalizadas em fins do século XIX e princípios do século XX. Para o senso comum, estas teriam algumas “desvantagens” em relação às Ciências da Natureza, a saber, a falta de unidades de medida e as dificuldades de experimentação, porém a questão merece um olhar mais nuançado:

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As principais desvantagens das ciências humanas são a ausência, em muitos campos, de unidades de medida (exceto na economia e na demografia), e as dificuldades de experimentação (salvo em psicologia e em sociolinguística), mas esses obstáculos estão presentes em muitas ciências da natureza (por exemplo, a geologia e, às vezes, a biologia, no que se refere a unidades de medida; e a astronomia, no que toca à experimentação), e isso não deteve de modo algum seu progresso. (Jean Piaget, in Apostel, 1972) Segundo as Diretrizes Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (DCNEM), a organização do currículo está baseada em áreas do conhecimento: Linguagens, Códigos e suas Tecnologias; Ciências da Natureza, Matemática e suas Tecnologias; Ciências Humanas e suas Tecnologias. A organização do currículo por área não desconsidera o papel e a importância de cada disciplina (ou componente curricular), mas considera essencial o diálogo entre elas e as relações interdisciplinares. Com relação à interdisciplinaridade, a resolução CNE/ CEB nº 3/98 orienta as escolas:

II – o ensino deve ir além da descrição e procurar constituir nos alunos a capacidade de analisar, explicar, prever e intervir, objetivos que são mais facilmente alcançáveis se as disciplinas, integradas em áreas de conhecimento, puderem contribuir, cada uma com sua especificidade, para o estudo comum de problemas concretos, ou para o desenvolvimento de projetos de investigação e/ou de ação. RESOLUÇÃO CEB n. 3, de 26 de junho de 1998. Disponível em: <http://portal.mec.gov.br/cne/arquivos/pdf/ rceb03_98.pdf>. Acesso em: 6 jun. 2016.

Tendo em vista esses objetivos, a coleção buscou fornecer, ao longo dos capítulos, atividades com as quais o educador poderá ajudar os alunos a desenvolver essas e outras capacidades. Além disso, apresentamos neste Caderno de Apoio Pedagógico diversas atividades que podem ser exploradas em diálogo com outras disciplinas e duas propostas de projetos de caráter interdisciplinar, os Temas de cidadania. Mas por que os alunos devem estudar Ciências da Natureza? A ciência e a tecnologia são indispensáveis para o desenvolvimento da sociedade. Elas estão presentes em todos os setores produtivos, desde a extração de materiais da natureza até os produtos finais. São também determinantes na área da saúde, dos transportes, da educação e da cultura. Diversos objetos, como os celulares e uma infinidade de utensílios de plástico, estão cada vez mais inseridos em nosso dia a dia e têm influenciado nosso modo de vida. Debater essa questão e a forma como a produção, o consumo e o descarte de materiais têm provocado impactos ambientais e sociais já justifica o seu estudo no Ensino Médio.

O ensino de Química O ensino de Química durante boa parte do século XX foi baseado em livros escritos por médicos e outros profissionais de alguma forma ligados a essa ciência; isso é compreensível, tendo em vista que até a década de 1930 o país não contava com cursos de graduação destinados à formação de químicos e de professores de Química. Por essa e por outras razões relacionadas ao contexto da época e ao currículo explícito ou oculto da educação, esses materiais privilegiavam um acúmulo de informações que não mantinham significativa relação com as teorias que as embasavam e/ou com as atividades experimentais ligadas a tais conteúdos. Foi durante a década de 1960 que surgiram publicações que diversificaram as características desses materiais e que, de alguma maneira, influenciaram o ensino. Vale destacar que nesse período a educação brasileira passou por alterações legais, tais como a Lei de Diretrizes e Bases da Educação Nacional de 1961, que abriu a possibilidade de as instituições escolares assumirem a escolha de algumas disciplinas optativas e de dirigir o 3º ano do atual Ensino Médio à preparação para o ingresso às universidades; na década

seguinte, o governo ditatorial promulgou a Lei 5692/72, impondo caráter técnico ao antigo colegial. Neste período, muitos alunos concluíram essa etapa de ensino, praticamente sem ter estudado Química. Por outro lado, foi nesse período que os exames de Química para o ingresso aos cursos de graduação mais concorridos passaram a exigir uma série de conteúdos com certa complexidade que, até então, não constavam dos programas de ensino da disciplina, desconhecidos até pela maioria dos professores graduados em Química, tais como: Modelo orbital, Números quânticos, Orbitais híbridos, Energia livre de Gibbs. Isso explica o aparecimento de materiais didáticos destinados ao Ensino Médio, elaborados por professores de cursos preparatórios aos vestibulares, nos quais o rol de conteúdos explorados e o nível de aprofundamento se expandiram. Foi nesse período também que chegaram ao Brasil as traduções e as influências de projetos bastante diferentes do contexto do ensino de Química vigente: os estadunidenses Chemical Bond Approach — CBA e Chemstudy e o inglês da Caderno de Apoio Pedagógico

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Nuffield Foundation, que priorizavam capacitar os alunos a usar recursos empregados nas ciências e a desenvolver aspectos próprios da metodologia de investigação cientifica (observar, experimentar, analisar dados, propor explicações, etc.). Nenhum deles propunha o ensino de conteúdos do tipo dos exemplificados anteriormente como exigência de exames vestibulares. No âmbito nacional, especialmente a partir do final da década de 1970, surgiram propostas curriculares alternativas, algumas elaboradas por Secretarias de Educação Estaduais; na mesma época surgiram materiais didáticos direcionados por essas propostas. Nas décadas seguintes, em muitas universidades foram implantados grupos de pesquisa e cursos de pós-graduação em ensino de Química, responsáveis pela formação de mestres e doutores nessa área. Esses grupos têm produzido materiais didáticos na forma de livros, sites, sugestões de experimentos, vídeos com experimentos e explicações. Em 1994, a Sociedade Brasileira de Química (SBQ), por meio da Divisão de Ensino da Sociedade Brasileira de Química (DE/SBQ), criada em 1988, passou a publicar a Revista Química Nova na Escola (QNEsc), produzida por professores de

Ensino Básico e pesquisadores da área de educação química, que tem prestado uma grande contribuição para a renovação do ensino de Química. São desse período também a Lei de Diretrizes e Bases da Educação (1996) e a publicação dos PCN (Parâmetros Curriculares Nacionais), que valorizaram aspectos até então distantes das preocupações explícitas da maioria dos educadores: valores e atitudes, competências e habilidades, e ênfase na contextualização sociocultural. O foco nas competências e habilidades, bem como na contextualização sociocultural, manteve-se nos Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (PCNEM), de 1999, e nas Orientações Educacionais Complementares aos Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (PCN+), de 2002. Esses documentos trazem ainda uma recomendação mais forte no sentido da integração e da articulação dos conhecimentos das diversas disciplinas escolares, a ser implementada através da contextualização e da interdisciplinaridade. Os PCN+ explicitam uma matriz de competências e habilidades – reproduzida a seguir – estruturada em torno de três eixos cognitivos, aplicáveis a todas as áreas: representação e comunicação; investigação e compreensão; contextualização sociocultural.

Representação e comunicação Na área

Em Química

Símbolos, códigos e nomenclatura de ciência e tecnologia • Reconhecer e utilizar adequadamente, na forma oral e escrita, símbolos, códigos e nomenclatura da linguagem científica.

• Reconhecer e compreender símbolos, códigos e nomenclatura própria da Química e da tecnologia química; por exemplo, interpretar símbolos e termos químicos em rótulos de produtos alimentícios, águas minerais, produtos de limpeza e bulas de medicamentos; ou mencionados em notícias e artigos jornalísticos. • Identificar e relacionar unidades de medida usadas para diferentes grandezas, como massa, energia, tempo, volume, densidade, concentração de soluções.

Articulação dos símbolos e códigos de ciência e tecnologia • Ler, articular e interpretar símbolos e códigos em diferentes linguagens e representações: sentenças, equações, esquemas, diagramas, tabelas, gráficos e representações geométricas.

• Ler e interpretar informações e dados apresentados com diferentes linguagens ou formas de representação, como símbolos, fórmulas e equações químicas, tabelas, gráficos, esquemas, equações. • Selecionar e fazer uso apropriado de diferentes linguagens e formas de representação, como esquemas, diagramas, tabelas, gráfico, traduzindo umas nas outras. Por exemplo, traduzir em gráficos informações de tabelas ou textos sobre índices de poluição atmosférica em diferentes períodos ou locais.

Análise e interpretação de textos e outras comunicações de ciência e tecnologia • Consultar, analisar e interpretar textos e comunicações de ciência e tecnologia veiculados em diferentes meios.

• Analisar e interpretar diferentes tipos de textos e comunicações referentes ao conhecimento científico e tecnológico químico; por exemplo, interpretar informações de caráter químico em notícias e artigos de jornais, revistas e televisão, sobre agrotóxicos, concentração de poluentes, chuvas ácidas, camada de ozônio, aditivos em alimentos, flúor na água, corantes e reciclagens. • Consultar e pesquisar diferentes fontes de informação, como enciclopédias, textos didáticos, manuais, teses, internet, entrevistas a técnicos e especialistas.

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Elaboração de comunicações • Elaborar comunicações orais ou escritas para relatar, analisar e sistematizar eventos, fenômenos, experimentos, questões, entrevistas, visitas, correspondências.

• Descrever fenômenos, substâncias, materiais, propriedades e eventos químicos, em linguagem científica, relacionando-os a descrições na linguagem corrente; por exemplo, articulando o significado de ideias como queima com o conceito científico de combustão, dando o significado adequado para expressões como “produto natural”, “sabonete neutro”, ou “alface orgânica”. • Elaborar e sistematizar comunicações descritivas e analíticas pertinentes a eventos químicos, utilizando linguagem científica, por exemplo, relatar visita a uma indústria química, informando sobre seus processos; elaborar relatório de experimento, descrevendo materiais, procedimentos e conclusões; elaborar questões para entrevista a técnico de algum campo da química, apresentar seminários e fazer sínteses.

Discussão e argumentação de temas de interesse de ciência e tecnologia

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• Analisar, argumentar e posicionar-se criticamente em relação a temas de ciência e tecnologia.

• Diante de informações ou problema relacionados à Química, argumentar apresentando razões e justificativas; por exemplo, conhecendo o processo e custo da obtenção do alumínio a partir da eletrólise, posicionar-se sobre as vantagens e limitações da sua reciclagem; em uma discussão sobre o lixo, apresentar argumentos contra ou a favor da incineração ou acumulação em aterro.

Investigação e compreensão Na área

Em Química

Estratégias para enfrentamento de situações-problema • Identificar as informações ou variáveis relevantes em uma situação-problema e elaborar possíveis estratégias para equacioná-la ou resolvê-la.

• Dada uma situação-problema, envolvendo diferentes dados de natureza química, identificar as informações relevantes para solucioná-la; por exemplo, avaliar a viabilidade de uma fonte de água para consumo, identificando as grandezas e indicadores de qualidade, como pH, concentrações de substâncias e vetores patogênicos; para substituir lenha por carvão vegetal como fonte de energia térmica, consultar os respectivos valores de calor de combustão para os dois materias. • Reconhecer, propor ou resolver um problema, selecionando procedimentos e estratégias adequados para a sua solução; por exemplo, em pesquisa sobre potabilidade de água, definir critérios de potabilidade, medidas, análises e cálculos necessários.

Interações, relações e funções; invariantes e transformações • Identificar fenômenos naturais ou grandezas em dado domínio do conhecimento científico, estabelecer relações, identificar regularidades, invariantes e transformações.

• Reconhecer e compreender fenômenos envolvendo interações e transformações químicas, identificando regularidades e invariantes, por exemplo, reconhecer a conservação no número de átomos de cada substância, assim como a conservação de energia, nas transformações químicas e nas representações das reações. • Compreender que as interações entre matéria e energia, em um certo tempo, resultam em modificações da forma ou natureza da matéria, considerando os aspectos qualitativos e macroscópicos; por exemplo, o desgaste mecânico que modifica a sua forma, ou por outra interação, que modifica a natureza do material; interações do calcário com o calor resultam em modificações na natureza, obtendo-se um novo material, a cal. • Identificar transformações químicas pela percepção de mudanças na natureza dos materiais ou da energia, associando-as a uma dada escala de tempo; por exemplo, identificar que rochas magmáticas, como granito e basalto, se transformam em sedimentares, como areia e argila, ou metamórficas, como mármore e ardósia, em escalas de tempo geológicas; perceber explosões como combustões completas, onde todos os reagentes se transformam em produtos, durante curto tempo, transformando energia em trabalho.

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Medidas, quantificações, grandezas e escalas • Selecionar e utilizar instrumentos de medição e de cálculo, representar dados e utilizar escalas, fazer estimativas, elaborar hipóteses e interpretar resultados.

• Fazer previsões e estimativas de quantidades ou intervalos esperados para os resultados de medidas; por exemplo, prever relações entre massas, energia ou intervalos de tempo em transformações químicas. • Selecionar e utilizar materiais e equipamentos adequados para fazer medidas, cálculos e realizar experimentos; por exemplo, selecionar material para o preparo de uma solução em função da finalidade; selecionar instrumentos para medidas de massa, temperatura, volume, densidade e concentração. • Compreender e fazer uso apropriado de escalas, ao realizar, medir ou fazer representações. Por exemplo: ler e interpretar escalas em instrumentos como termômetros, balanças e indicadores de pH.

Modelos explicativos e representativos

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• Reconhecer, utilizar, interpretar e propor modelos para situações-problema, fenômenos ou sistemas naturais ou tecnológicos.

• Reconhecer modelos explicativos de diferentes épocas sobre a natureza dos materiais e suas transformações; por exemplo, identificar os principais modelos de constituição da matéria criados ao longo do desenvolvimento científico. • Elaborar e utilizar modelos macroscópicos e microscópicos para interpretar transformações químicas; por exemplo, elaborar modelos para explicar o fato de a água doce com sabão produzir espuma, e a água salgada, não, ou para compreender o poder corrosivo de ácidos fortes. • Reconhecer, nas limitações de um modelo explicativo, a necessidade de alterá-lo; por exemplo, perceber até onde o modelo de Rutherford foi suficiente e por quais razões precisou dar lugar a outra imagem do átomo. • Elaborar e utilizar modelos científicos que modifiquem as explicações do senso comum; por exemplo, a ideia de que óleo e água não se misturam devido a diferenças de densidade e não por questões de interação entre partículas.

Relações entre conhecimentos disciplinares, interdisciplinares e interáreas • Articular, integrar e sistematizar fenômenos e teorias dentro de uma ciência, entre as várias ciências e áreas de conhecimento.

• Construir uma visão sistematizada das diferentes linguagens e campos de estudo da Química, estabelecendo conexões entre seus diferentes temas e conteúdos. • Adquirir uma compreensão do mundo da qual a Química é parte integrante através dos problemas que ela consegue resolver e dos fenômenos que podem ser descritos por seus conceitos e modelos. • Articular o conhecimento químico e o de outras áreas no enfrentamento de situações-problema. Por exemplo, identificar e relacionar aspectos químicos, físicos e biológicos em estudos sobre a produção, destino e tratamento de lixo ou sobre a composição, poluição e tratamento das águas com aspectos sociais, econômicos e ambientais.

Contextualização sociocultural Na área

Em Química

Ciência e tecnologia na história • Compreender o conhecimento científico e o tecnológico como resultados de uma construção humana, inseridos em um processo histórico e social.

• Reconhecer e compreender a ciência e tecnologia químicas como criação humana, portanto inseridas na história e na sociedade em diferentes épocas; por exemplo, identificar a alquimia, na Idade Média, como visão de mundo típica da época. • Perceber o papel desempenhado pela Química no desenvolvimento tecnológico e a complexa relação entre ciência e tecnologia ao longo da história; por exemplo, perceber que a manipulação do ferro e suas ligas, empírica e mítica, tinha a ver, no passado, com o poder do grupo social que a detinha, e que hoje, explicada pela ciência, continua relacionada a aspectos políticos e sociais.

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Ciência e tecnologia na cultura contemporânea • Compreender a ciência e a tecnologia como partes integrantes da cultura humana contemporânea.

• Identificar a presença do conhecimento químico na cultura humana contemporânea, em diferentes âmbitos e setores, como os domésticos, comerciais, artísticos, desde as receitas caseiras para limpeza, propagandas e uso de cosméticos, até em obras literárias, músicas e filmes. • Compreender as formas pelas quais a Química influencia nossa interpretação do mundo atual, condicionando formas de pensar e interagir; por exemplo, discutir a associação irrefletida de “produtos químicos” com algo sempre nocivo ao ambiente ou à saúde. • Promover e interagir com eventos e equipamentos culturais, voltados à difusão da ciência, como museus, exposições científicas, peças de teatro, programas de tevê.

Ciência e tecnologia na atualidade

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• Reconhecer e avaliar o desenvolvimento tecnológico contemporâneo, suas relações com as ciências, seu papel na vida humana, sua presença no mundo cotidiano e seus impactos na vida social.

• Reconhecer o papel do conhecimento químico no desenvolvimento tecnológico atual, em diferentes áreas do setor produtivo, industrial e agrícola; por exemplo, na fabricação de alimentos, corantes, medicamentos e novos materiais. • Reconhecer aspectos relevantes do conhecimento químico e suas tecnologias na interação individual e coletiva do ser humano com o ambiente; por exemplo, o uso de CFC – cloro-flúor-carbono –, de inseticidas e agrotóxicos, de aditivos nos alimentos, os tratamentos de água e de lixo, a emissão de poluentes que aumentam o efeito estufa na atmosfera. • Articular, integrar e sistematizar o conhecimento químico e o de outras áreas no enfrentamento de situações-problema; por exemplo, identificar e relacionar aspectos químicos, físicos e biológicos da produção e do uso de metais, combustíveis e plásticos, além de aspectos sociais, econômicos e ambientais.

Ciência e tecnologia, ética e cidadania • Reconhecer e avaliar o caráter ético do conhecimento científico e tecnológico e utilizar esses conhecimentos no exercício da cidadania.

• Reconhecer as responsabilidades sociais decorrentes da aquisição de conhecimento na defesa da qualidade de vida e dos direitos do consumidor; por exemplo, para notificar órgãos responsáveis diante de ações como destinações impróprias de lixo ou de produtos tóxicos, fraudes em produtos alimentícios ou em suas embalagens. • Compreender e avaliar a ciência e tecnologia química sob o ponto de vista ético para exercer a cidadania com responsabilidade, integridade e respeito; por exemplo, no debate sobre fontes de energia, julgar implicações de ordem econômica, social, ambiental, ao lado de argumentos científicos para tomar decisões a respeito de atitudes e comportamentos individuais e coletivos.

BRASIL. Ministério da Educação. Orientações curriculares complementares aos Parâmetros Curriculares Nacionais. Ciências da Natureza, Matemática e suas tecnologias. Brasília, 2006. Disponível em: <http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/CienciasNatureza.pdf>. Acesso em: 30 maio 2016.

As Orientações Curriculares para o Ensino Médio (2006), o Projeto Ensino Médio Inovador (2009) e ainda a Resolução CNE/CBE 2/2012 dão continuidade aos documentos anteriores. Particularmente na Resolução CNE/CBE 2/2012 está explícito que “O currículo deve contemplar as quatro áreas do conhecimento, com tratamento metodológico que evidencie a contextualização e a interdisciplinaridade ou outras formas de interação e articulação entre diferentes campos de saberes específicos.” (p. 3). Além da contextualização e da interdisciplinaridade, ganhou força nos últimos anos a recomendação de que os livros didáticos de Ciências da Natureza incluam também elementos da História da Ciência e da abordagem Ciência, Tecnologia e Sociedade (CTS). Em relação à matriz de referência de Ciências da Natureza e suas Tecnologias — re-

produzida na página seguinte —, as competências que se referem à Química estão distribuídas em cinco áreas. Na Parte Específica deste CAP, faremos referência à matriz do Enem (Exame Nacional do Ensino Médio) para indicar as competências e habilidades trabalhadas em cada unidade da coleção. Um argumento bastante utilizado no passado por professores de Química para justificar a quantidade de conceitos que se propunham a ensinar aos alunos do Ensino Médio era o de que era necessário atender aos programas dos exames de ingresso às universidades. Hoje, esse argumento tornou-se frágil devido às mudanças das exigências de muitos desses exames e ao fato de que o Enem, desde 2010, tornou-se a principal forma de seleção de alunos para as universidades federais e muitas outras. Caderno de Apoio Pedagógico

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Competência de área 1 – Compreender as Ciências Naturais e as tecnologias a elas associadas como construções humanas, percebendo seus papéis nos processos de produção e no desenvolvimento econômico e social da humanidade. H1 – Reconhecer características ou propriedades de fenômenos ondulatórios ou oscilatórios, relacionando-os a seus usos em diferentes contextos. H2 – Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico. H3 – Confrontar interpretações científicas com interpretações baseadas no senso comum, ao longo do tempo ou em diferentes culturas. H4 – Avaliar propostas de intervenção no ambiente, considerando a qualidade da vida humana ou medidas de conservação, recuperação ou utilização sustentável da biodiversidade.

Competência de área 2 – Identificar a presença e aplicar as tecnologias associadas às Ciências Naturais em diferentes contextos. H5 – Dimensionar circuitos ou dispositivos elétricos de uso cotidiano. H6 – Relacionar informações para compreender manuais de instalação ou utilização de aparelhos, ou sistemas tecnológicos de uso comum. H7 – Selecionar testes de controle, parâmetros ou critérios para a comparação de materiais e produtos, tendo em vista a defesa do consumidor, a saúde do trabalhador ou a qualidade de vida.

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Competência de área 3 – Associar intervenções que resultam em degradação ou conservação ambiental a processos produtivos e sociais e a instrumentos ou ações científico-tecnológicos. H8 – Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos. H9 – Compreender a importância dos ciclos biogeoquímicos ou do fluxo de energia para a vida, ou da ação de agentes ou fenômenos que podem causar alterações nesses processos. H10 – Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e (ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais. H12 – Avaliar impactos em ambientes naturais decorrentes de atividades sociais ou econômicas, considerando interesses contraditórios.

Competência de área 5 – Entender métodos e procedimentos próprios das Ciências Naturais e aplicá-los em diferentes contextos. H17 – Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica. H18 – Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam. H19 – Avaliar métodos, processos ou procedimentos das Ciências Naturais que contribuem para diagnosticar ou solucionar problemas de ordem social, econômica ou ambiental.

Competência de área 7 – Apropriar-se de conhecimentos da Química para, em situações-problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-tecnológicas. H24 – Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas. H25 – Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção. H26 – Avaliar implicações sociais, ambientais e/ou econômicas na produção ou no consumo de recursos energéticos ou minerais, identificando transformações químicas ou de energia envolvidas nesses processos. H27 – Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios. BRASIL. Ministério da Educação. Matriz de referência para o Enem 2009. Brasília: MEC, 2009. p. 8-10.

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Apesar das inovações trazidas à nossa comunidade educacional, comentadas anteriormente, as alterações nas práticas de ensino que acontecem nas escolas ainda caminham lentamente. Certamente, essas mudanças ocorrem de forma gradual e provavelmente se acentuem conforme a implantação da Base Nacional Comum Curricular, elaborada em 2016. De qualquer forma, constata-se uma tendência de priorizar a quantidade de conteúdos, sem que nos demos conta de algumas perguntas básicas que devem nortear o trabalho de qualquer educador: Meus alunos estão em condições de aprender esse assunto neste momento? Que assunto eu tentei ensinar em outros anos e foi muito difícil para os alunos aprenderem? De que maneira é possível mudar a

sequência ou a abordagem para facilitar a aprendizagem? Será que meus alunos estão se apropriando do que eu ensino ou estão apenas memorizando? E se o meu aluno não for continuar os estudos na universidade, de que forma esse trabalho o ajudará? Com o tempo de que disponho, será que é importante garantir que os alunos conheçam os modelos atômicos orbitais ou qualquer outro assunto específico? Será que se eu ensinar todo esse rol de conteúdos meus alunos estarão mais aptos a ingressar em um curso superior? Que ganhos cognitivos e pessoais meus alunos terão obtido com meu curso? Enfim, a melhor forma de nos aprimorarmos como professores é a reflexão sobre nosso trabalho.

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O papel do professor: entre limites, expectativas e as grandes mudanças em curso Quando fazemos um mapeamento dos conteúdos de discursos político-eleitorais, noticiários, artigos de especialistas em Economia ou Ciências Sociais e de publicações produzidas por instituições voltadas ao desenvolvimento de condições socioeconômicas de nosso país, é possível constatar que as expectativas depositadas sobre a educação de crianças e jovens — e, portanto, sobre o papel do professor e da escola — são cada vez maiores. Não há como negar a enorme dificuldade em enfrentar dois grandes problemas nacionais — a desigualdade socioeconômica e cultural e o reduzido desenvolvimento do país em áreas que requerem conhecimento agregado. Além disso, situações que sempre representam desafios, tais como as alterações na estrutura da família, a inclusão de pessoas com necessidades especiais em escolas regulares, a necessidade de lidar com questões relativas à dependência e ao tráfico de drogas e à violência, também chegam à escola. Junte-se a tudo isso a necessidade de repensar o papel da escola e dos professores diante da velocidade de expansão do conhecimento nas diversas áreas de estudo, o grande avanço no campo das tecnologias de informação e comunicação e o papel do conhecimento e da aprendizagem diante desse contexto. Nesse contexto, vamos agora discutir alguns pontos importantes.

O professor e a organização escolar Estudos internacionais mostram que tanto a comunidade de professores quanto a sociedade de modo geral têm algumas ideias fortemente arraigadas sobre o que se espera de um professor e que estão relacionadas com a própria herança cultural da escola. Entre os vários traços que marcam a

representação do que é ser professor estão o gestual próprio, a capacidade de comunicação para “transmitir” os conhecimentos e ser considerado “aquele que detém o conhecimento”. Com isso, os professores acabam ficando tanto com as glórias pela aprendizagem dos alunos, como também com a responsabilidade pelos fracassos dos estudantes no que se refere a seu aprendizado. Apesar de essa ser uma visão herdada, o conceito de bom professor é polissêmico, passível de interpretações diferentes e mesmo divergentes. Devido à grande responsabilidade do ato de ensinar, os professores querem falhar o menos possível. No entanto, muitas variáveis contribuem para o sucesso do curso ministrado, e conhecer essas variáveis ajuda a obter melhores resultados (Pimenta, 2004). Algumas questões que acabam sendo vistas como escolha individual de um professor responsável por uma turma ou disciplina são traços comuns à maioria das escolas: a disposição enfileirada dos alunos nas salas de aula, a sequência de conteúdos e conceitos de uma disciplina, os tipos de atividade didática, a forma de tratar o conteúdo, priorizando conclusões em detrimento do caminho para se chegar a elas, a falta de espaço para questionamentos e debates, a forma como o livro didático é usado – o mais frequente é que ele sirva de base para o professor preparar sua aula expositiva, adotando exatamente a mesma sequência do texto −, entre outras. Esse modelo, profundamente arraigado na escola e em nossa sociedade, acaba sendo o viés em torno do qual a escola se orienta e se organiza. Porém, dentro das salas de aula, devemos lembrar que a organização escolar envolve ideias, opiniões e tradições advindas de vários componentes. Assim, ao elaborar a sua grade curricular, a escola atribui aulas aos professores, estabelece seus horários, sinaliza início e final das aulas, e assim por diante. Caderno de Apoio Pedagógico

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Os aspectos abordados são apenas alguns entre os muitos que caracterizam a concepção fordista da instituição escolar, herdada da forma de organização do trabalho industrial, incorporada à escola quando se passou de uma relação dual (mestre-aluno) para uma relação professor-classe com o propósito de se “ensinar muitos como se fossem um só”, traduzida na tão conhecida referência ao “aluno médio” (Canário, 2005). Em 2004, com o lançamento das Orientações Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (Brasil, 2004), colocam-se em foco mudanças para a organização curricular, com priorização da diversidade cultural dentro da escola, utilizando-se do currículo como complemento a políticas socioculturais, mudanças no enfoque da avaliação e estímulo à formação continuada de professores e gestores, entre outros aspectos.

O professor e a sociedade em meio a um processo de mudança

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Apesar de tudo, ao perguntarmos a um professor, independentemente de sua concepção pedagógica, qual o objetivo atual da educação escolar e, portanto, qual o seu papel como agente central desse processo, normalmente obtemos respostas muito parecidas; é comum que a resposta esteja em torno de desenvolver a capacidade de o aluno raciocinar, criar, trabalhar em grupo, de ser solidário, de caminhar em busca de sua própria autonomia intelectual, e assim por diante. Por outro lado, apesar das profundas mudanças pelas quais a sociedade e o papel do conhecimento vêm passando, as aulas tendem a ser ministradas como nos velhos tempos, a partir de representações internalizadas por educadores e pela sociedade, como se os objetivos fossem os mesmos do início do século XX. Apesar das dificuldades crescentes de manter a disciplina como nos velhos tempos, muitos professores mantêm a expectativa de que os alunos fixem a atenção naquilo que o professor fala e escreve na lousa e se concentrem nos conteúdos e na execução de tarefas, que, geralmente, não favorecem a reflexão e o questionamento. Quer dizer, há uma contradição quase que inerente ao sistema escolar: é a que transparece na distância entre o papel idealizado que educadores atribuem à escola quando refletem sobre ela e o que comumente lutam para fazer em suas salas de aula — as dificuldades passam também pelos sérios problemas de desrespeito e violência, que permeiam muitas instituições escolares. Ou seja, há um reconhecimento do que seria um encontro pedagógico criativo que propiciasse experiência e desenvolvimento, tanto para a escola quanto para professores e alunos, e isso representa um dilema: há um modelo interiorizado por toda a sociedade e pelos educadores do que é ser professor e do papel da escola convivendo com um mundo em acentuadas alterações que demandam uma grande mudança na instituição escolar. Muitas dessas demandas vêm sendo explicitadas em documentos oficiais, produções acadêmicas e em congressos de educação. Entre as alterações propostas que têm a ver com as demandas que emergem de mudanças contemporâneas da sociedade, estão algumas que serão abordadas adiante, tais como a inclusão de uma visão e de práticas didáticas de

natureza interdisciplinar, do uso das tecnologias de informação e comunicação, da valorização de práticas que incentivem a autonomia intelectual, o protagonismo, a solidariedade e a capacidade de trabalhar de modo colaborativo, entre outras — todas elas fundamentais para o desenvolvimento de nossas crianças e jovens.

Alguns caminhos na busca de soluções Esse panorama evidencia que, se de um lado, escola e professores estão diante de situação desconfortável, de outro, vivemos um período em que desafios estimulantes nos convidam a refletir e a procurar novos caminhos educativos. Um dos aspectos da cultura escolar que dificulta os avanços na educação refere-se ao individualismo, uma das formas de relacionamento predominante no interior da instituição escolar (Fulann; Hargreaves, 2000). Bem conhecida de todos que atuam nas escolas, essa maneira arraigada de funcionamento pode ser entendida pelo isolamento de cada professor, com atuação profissional baseada em “cada um por si”. Outra forma bastante presente de relacionamento é, segundo Hargreaves, a balcanização. Trata-se dos modos de agrupamento dos professores de acordo com identificações particulares; por exemplo, por área, por ano. Esse tipo de organização dificulta a tomada de decisões que atinjam a totalidade do corpo docente. A ausência de cooperação é alimentada pela ideia de que qualquer pedido de ajuda ao seu exercício profissional seja interpretado como indício de incompetência, embora nas salas de professores estabeleça-se uma solidariedade que compensa a solidão pedagógica. Segundo esses autores, é essa forma de atuação profissional fragmentada que dificulta os avanços de aprendizagem de alunos, professores e da escola de maneira geral. Vale lembrar que as ações individualizadas dirigem-se à mesma comunidade de alunos, e sem a reflexão, a pesquisa e a aprendizagem conjunta sobre elas, os avanços tornam-se difíceis. Será que toda essa explanação pretende mostrar que não há saída? Não, espera-se que, refletindo sobre o contexto global e a realidade escolar em que vive e trabalha, o professor possa dimensionar seus possíveis “fracassos” pedagógicos. O importante é que, sem desconsiderar esses aspectos, diante do que os alunos e a sociedade esperam de nós, professores e escolas possam ir se livrando de algumas dessas amarras, caminhando em direção à solução dessas dificuldades. Lembre-se de que estamos diante de um período de profundas mudanças, e as alterações necessárias na cultura escolar são parte de um processo que não é compatível com o imobilismo, mas exige a participação de múltiplos atores, sendo os professores os mais importantes. Nesse processo, algumas ações podem ajudá-lo no sentido de estabelecer relações pedagógicas cooperativas. Embora seja bastante provável que toda a sua escolarização, tanto na escola básica, quanto na universidade, não tenha contribuído para desenvolver sua capacidade de estudar e trabalhar de modo cooperativo, é importante que o desenvolvimento dessa capacidade seja um dos nortes de sua prática diária. Vamos destacar alguns, entre muitos, caminhos possíveis para seu desenvolvimento nessa direção, o que é fundamen-

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tal para que se estabeleça uma rede de cooperação que dê suporte às mudanças necessárias: ▸▸ Encontrar interlocutores na escola, com os quais possa

refletir sobre suas práticas pedagógicas e neles encontrar apoio para encaminhar possíveis soluções para as dificuldades próprias do exercício docente (coordenadores e professores de outras disciplinas, por exemplo).

▸▸ Estabelecer parcerias com colegas para introduzir ino-

vações em seu trabalho. Por exemplo, um professor que nunca realizou atividades interdisciplinares poderá pedir a outro(s) especialista(s), em aspectos nos quais não se sente seguro, para orientá-lo quanto a referências (livros, sites, etc.) e formas de auxiliar os alunos ou, melhor ainda, poderá sugerir que participem conjuntamente do trabalho. Vale o mesmo para saídas da escola para estudos do meio, para o uso de recursos de informática e até mesmo para o trabalho com dinâmicas que impliquem a participação ativa dos alunos.

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▸▸ Usar as ferramentas tecnológicas para estabelecer coope-

ração com profissionais de sua disciplina ou de outras. Quer dizer, se em sua própria escola não houver tempo/espaço para o estabelecimento de cooperações semelhantes às mencionadas anteriormente, via fóruns de discussão, chats, e-mails, redes sociais (grupos de professores) por exemplo, é possível encontrar esses apoios. Isso se torna especialmente importante para professores que se iniciam na profissão e que, muitas vezes, têm bom domínio das ferramentas tecnológicas, mas se sentem inseguros para realizar um trabalho que exija conhecimentos em torno dos quais têm pouca formação; na parceria com outros colegas mais experientes, mas talvez despreparados para lidar com as tecnologias, ambos terão muito a aprender.

▸▸ Empenhar-se para que recursos tecnológicos se incorporem

ao seu dia a dia na busca de informações relevantes para seu próprio crescimento pessoal e profissional. A ampliação do conhecimento por meio da aprendizagem constante representa uma forma de “apoio interno” na medida em que alarga os próprios horizontes pessoais, permitindo que

o professor vislumbre assuntos e caminhos que tornem suas aulas mais criativas e interessantes, contribuindo para despertar em seus alunos processo semelhante, e que compreenda a existência de pontos de contato da Química com outros componentes curriculares. ▸▸ Usar a internet para participar de redes de trocas de in-

formação e apoio com escolas e professores que têm conseguido mudar o foco de suas ações profissionais; é possível localizar experiências na rede pública de todo o país, algumas bastante inovadoras (mudando o foco do professor que “ensina” para alunos que atuam individualmente e em grupo, aprendendo sob a coordenação do professor). Por exemplo, no endereço da Escola de redes, disponível em: <http://escoladeredes.net> (acesso em: 27 maio 2016), o educador português, agora radicado no Brasil, José Pacheco (ex-diretor da Escola da Ponte, no norte de Portugal), pôs em funcionamento uma rede de pessoas e informações na qual é possível, inclusive, ter acesso a textos teóricos sobre aprendizagem e publicações de pensadores da Educação, tais como Edgar Morin, Manuel Castells, Pierre Levy, estes dois últimos estudiosos da aprendizagem em rede. Vale ressaltar que tudo o que está disponibilizado na internet deve passar por uma avaliação crítica por parte do professor, antes que qualquer postura seja adotada. Por exemplo, há redes de professores de Química nas quais são disponibilizados inúmeros vídeos de músicas e de aulas de Química (vale o mesmo para outras disciplinas) em que o único objetivo é que o aluno decore fórmulas e elementos da Tabela Periódica, por exemplo. Por isso, é fundamental que o professor avalie cada sugestão, diante dos objetivos a que se propõe em seu curso. Essas são apenas algumas sugestões, mas, nesse percurso, mantendo-se atento, o professor poderá descobrir outras formas de construção de redes de apoio para alavancar as necessárias mudanças em suas concepções de ensino-aprendizagem. Quanto mais elas avançarem por toda a instituição escolar, melhores serão os resultados obtidos, o que será motivo de satisfação a todos os educadores comprometidos em enfrentar os desafios contemporâneos de nossa sociedade.

Algumas questões pedagógicas importantes Vamos abordar alguns aspectos pedagógicos que, nas últimas décadas, têm merecido destaque tanto em documentos oficiais quanto em trabalhos de pesquisa na área de Educação; eles são importantes norteadores no planejamento das atividades didáticas do professor. Vale lembrar também que, na etapa de planejamento do trabalho pedagógico, é importante, levando em conta não só os aspectos expostos adiante, como também o contexto sociocultural dos alunos e os conhecimentos prévios que eles possuem, que o professor faça as adequações necessárias, tendo em vista os objetivos que pretende atingir. Quanto a isso, é bom ressaltar que dados obtidos de avaliações pedagógicas nacionais, como o Sistema de Avaliação da Educação Básica (Saeb) assim como internacionais, caso do Programa Internacional de Avaliação de Alunos (Pisa), do qual o Brasil

tem participado, permitem concluir que, apesar de haver avanços no rendimento médio no nível de escolaridade de nossos alunos, enfrentamos graves problemas de analfabetismo funcional (relacionado a pessoas que, apesar de serem alfabetizadas, são incapazes de compreender pequenos textos, bastante simples) e de falta de conhecimentos básicos de Matemática. É interessante lembrar que questões de interpretação de gráficos significaram grande dificuldade para a maioria dos alunos. A pesquisa realizada em 2015, pelo Instituto Paulo Montenegro em conjunto com a ONG Ação Educativa, cujo objetivo era o de relacionar o Indicador de alfabetismo funcional (Inaf) com o mundo do trabalho, usou como um dos critérios de avaliação dos grupos o nível de escolaridade. Entre os cinco níveis utilizados como critérios (analfabeto, rudimentar, eleCaderno de Apoio Pedagógico

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mentar, intermediário e proficiente), vale destacar que pouco menos da metade dos indivíduos que cursaram o Ensino Médio (parcial ou integralmente) só atingiu a faixa correspondente ao nível elementar, 31% ao nível intermediário e apenas 9% foram considerados proficientes. Quanto aos que concluiram o nível superior, apenas 22% situam-se na condição de proficientes e 32% ainda estão no nível elementar. Mas, por que isso é importante no planejamento de um professor de Química? Porque, certamente, uma meta a ser perseguida é a de contribuir para que os alunos avancem em relação a esses conhecimentos de leitura-escrita e matemática básica, sem o que lhes será impossível o acesso às informações, à possibilidade de avaliá-las, enfim, ao exercício pleno da cidadania. Essas informações não podem nem devem redundar em leituras preconceituosas que justifiquem a “impossibilidade” de aprender, de um grupo ou de um aluno, ou de um fracasso escolar anunciado. É bastante provável que esses resultados que apontam para o fracasso do trabalho escolar decorram de inadequação na comunicação entre professor e alunos e da falta de avaliação do trabalho docente; é provável que as aulas ministradas a esses estudantes, baseadas em “suposições” de que certos conhecimentos já façam parte de seu universo, revelem-se inúteis.

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Protagonismo juvenil Acreditamos que um dos objetivos a serem alcançados pela escola e pelos educadores é estimular os estudantes a participarem de forma ativa na construção dos seus conhecimentos e na sociedade. Para alcançar esse objetivo, o protagonismo juvenil, tanto a escola quanto o educador necessitam criar um ambiente e situações que promovam a autonomia estudantil. Segundo o documento do MEC PGM 3: Mobilização e Participação na Escola Jovem: [...] [...] é essencial que os alunos tenham voz (e vez) na escola, através da concepção e elaboração de projetos curriculares, da organização de atividades que levem à reflexão e busca de soluções de forma coletiva e compartilhada. A escola precisa não somente recuperar o significado do seu currículo para os alunos, mas suas formas de relacionamento, valorizando a criatividade e a ousadia que os jovens possuem. Muitas são as competências construídas quando os alunos se mobilizam e têm espaço para participar do cotidiano da escola: saber ouvir e respeitar a opinião do outro, trabalhar em grupo, interagindo com o diferente, selecionar o que é significativo, aprender a aprender, experimentar, argumentar, criticar, tomar decisões. Uma das maneiras de estimular sua participação é integrar à vivência escolar aspectos de suas culturas. É preciso que os jovens tenham identidade com a escola. Neste sentido, é necessário que ela conheça seus alunos e os novos padrões culturais dos jovens, articulando-os aos seus desenhos curriculares. [...] Disponível em: <http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/ mobiliza.pdf>. Acesso em: 2 jun. 2016.

A palavra protagonista vem do grego protagonistes (proto = primeiro, principal; agonistes = jogador, lutador, ator) e tem sido utilizada na educação para indicar a atuação dos estudantes como personagem principal de atividades que possibilitam a reflexão, a prática de cidadania, a solução de problemas contemporâneos que extrapolam os muros da escola e envolvem familiares, comunidade escolar e a sociedade. O próprio documento da Base Nacional Comum Curricular, um dos últimos documentos publicados até o momento pelo MEC e que trata da questão do currículo no Ensino Médio, coloca o protagonismo juvenil como um dos eixos de formação do Ensino Médio. Eixo 2 – Intervenção no mundo natural e social: este eixo diz respeito ao protagonismo dos/das estudantes frente às questões sociais e ambientais contemporâneas. Refere-se à capacidade de dar respostas aos problemas de seu tempo, utilizando-se, para tal, de diferentes recursos e tecnologias, colocando-os a serviço de seus propósitos. Disponível em: <http://basenacionalcomum.mec.gov.br/ documentos/bncc-2versao.revista.pdf>. Acesso em: 2 jun. 2016.

Nesse cenário, é desejável que o educador valorize todas as etapas de atividades que desenvolvem o protagonismo juvenil (criação, pesquisa, organização, envolvimento, etc.) e não somente o produto final.

Contextualização e interdisciplinaridade Embora as ideias básicas que esses termos contemplam já fossem empregadas anteriormente, nos últimos 30 anos é que ganharam espaço no meio educacional brasileiro, especialmente após o processo iniciado com a publicação da Lei de Diretrizes e Bases da Educação Nacional, LDB (1996), e as publicações relativas a currículo que a ela se seguiram — os PCN (1999) e as Orientações Curriculares que lhe sucederam (Brasil, 2002 e 2006). Ainda que venham sendo bastante usadas nos meios educacionais, como decorrência natural dessas publicações oficiais, é importante notar que contextualização e interdisciplinaridade são termos polissêmicos, isto é, podem ser interpretados de várias maneiras. A leitura de trabalhos de pesquisadores da área de ensino (Pombo, Guimarães, Levy, 1993; Pombo, 2005; Silva, Furlanetto, 2011; Fazenda, 1993, 1998, 2003; Machado, 2000; Gadotti, 2010) e de ensino de Ciências/Química (Santos, Schnetzler, 1996; Sá, Silva, 2008; Silva, 2007; Weigert, Villani, Freitas, 2005; Wartha, Faljoni-Alário, 2005), bem como dos documentos oficiais mencionados, deixa-nos claro que não há consenso quanto à compreensão que os vários grupos têm desses termos, embora seja possível deduzir que os grupos de autores de cada um desses documentos tenham intenções próprias ao inserir esses termos em seus textos. Diante disso, surge a questão: como os professores podem “traduzir” essas ideias em seus planejamentos e na “prática” de suas aulas em suas escolas? De que forma esta coleção pode contribuir para a realização de atividades que representem contextualização e/ou interdisciplinaridade?

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Contextualização

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A contextualização no ensino vem sendo defendida por diversos educadores e pesquisadores como um meio de possibilitar ao aluno uma educação para a cidadania concomitantemente à aprendizagem significativa de conteúdos, seja ela pensada como um modo de ensinar conceitos das ciências ligados à vivência dos alunos, na forma de recurso pedagógico, seja como princípio norteador do processo de ensino. Silva (2007 p.121), em seu trabalho de pesquisa voltado ao entendimento da palavra contextualização, elencou três perspectivas educacionais para seu significado: (i) a contextualização como exemplificação, entendimento, ou informação do cotidiano – que pode ser caracterizada por compreensão de situações problemáticas, aplicação de conteúdos científicos emoldurados por situação do dia a dia do aluno, com ênfase na informação e não no desenvolvimento de competências, atitudes ou valores; (ii) a contextualização como entendimento crítico de questões científicas e tecnológicas relevantes que afetam a sociedade – essa orientação é característica do movimento CTS (Ciência, Tecnologia e Sociedade), que em geral propõe a abordagem de temas de interesse social que permitam o desenvolvimento de atitudes e valores para que os alunos enfrentem um mundo cada vez mais tecnológico e possam atuar, com responsabilidade, frente a questões problemáticas da ciência e da tecnologia relacionadas à sociedade, e (iii) contextualização como perspectiva da transformação da realidade social – caracterizada pela ênfase no entendimento crítico dos aspectos sociais e culturais ligados à ciência e tecnologia, em outras palavras, a inserção da prática social no ensino com vistas à transformação social. A primeira forma de contextualização é a mais simples e que mais vem sendo empregada nas salas de aula. Já a segunda e a terceira estão ligadas ao desenvolvimento de atitudes e valores de modo a inserir as questões científicas e tecnológicas no campo social. A terceira pressupõe, ainda, um posicionamento político. As Diretrizes Curriculares Nacionais para o Ensino Médio defendem a necessidade de se contextualizar os conteúdos de ensino na realidade vivenciada pelos alunos, a fim de atribuir-lhes sentido e, assim, contribuir para a aprendizagem significativa. A contextualização é compreendida como a inserção do conhecimento disciplinar em uma realidade plena de vivências, buscando o enraizamento do conhecimento explícito na dimensão do conhecimento tácito. O processo de ensino-aprendizagem contextualizado é um importante meio de estimular a curiosidade e fortalecer a confiança do aluno. Por outro lado, sua importância está condicionada à possibilidade de levar o aluno a ter consciência sobre seus modelos de explicação e compreensão da realidade, reconhecê-los como equivocados ou limitados a determinados contextos, enfrentar o questionamento, colocá-los em xeque num processo de desconstrução de conceitos e reconstrução/apropriação de outros. Contextualizar é dar sentido ao que se ensina, é inserir os alunos num universo amplo, é encadear ideias. O sentido de contextualizar os conteúdos ministrados na sala de aula é

permitir que os alunos encontrem aplicabilidade, utilidade para aquilo que aprenderam. O professor, ao trazer para a sala de aula experiências pessoais, sociais e culturais, faz com que o aluno saia da condição de espectador passivo e estabeleça relações de reciprocidade entre ele e o objeto de conhecimento, configurando uma aprendizagem significativa (QUEIROZ, 2003). A contextualização estabelece o atrelamento do ensino com a vida do aluno. Se levarmos em conta as ideias dos alunos e oferecermos as condições para que se criem saídas para os problemas apresentados, estaremos propiciando a participação deles no processo educacional para a construção da cidadania, sendo abundante a quantidade de contextos que podem ser empregados para auxiliá-los a dar significado ao conhecimento. Portanto, um dos eixos norteadores para o professor de Química deve ser a contextualização, abordando os conteúdos químicos a partir de temas cotidianos, dando significado a esses conteúdos e facilitando o estabelecimento de ligações com outras áreas de conhecimento. O ensino do conhecimento de Química deve ser impregnado de realidade, em uma concepção que destaque o papel social da Química por meio de contextualização social, política, filosófica, histórica e econômica, ou seja, deve apresentar informações que preparem os cidadãos a tratar responsavelmente as questões sociais (SANTOS; SCHNETZLER, 2000). Várias seções da coleção contemplam essa visão, embora, dependendo do trabalho pedagógico realizado, o nível de conexões, de “tessituras”, possa ser maior ou menor. É o caso das seções Conexões e Atividades presentes no livro do aluno e Temas de cidadania propostos no CAP.

Interdisciplinaridade Podemos pensar que a interdisciplinaridade nasce de um desejo de conhecer algum assunto de modo global, em oposição à especialização própria das disciplinas que estudam com profundidade aspectos desse conhecimento. No entanto, estamos trilhando o caminho do processo de construção de saberes interdisciplinares, no qual, em estágios mais simples, apenas justapomos conhecimentos disciplinares. Por exemplo, imagine que os alunos aprenderão sobre pilhas, tanto nas aulas de Física quanto nas de Química, no entanto, não se procurará estabelecer qualquer relação entre uma e outra disciplina que permita aos alunos e professores ampliar sua visão sobre sua própria disciplina e/ou sobre a relação dela com a outra (no caso, os termos mais usados para designar esse tipo de trabalho são multi ou pluridisciplinar). Imagine agora um trabalho em que os mesmos professores planejem uma série de atividades conjuntas, definam etapas, metodologia de pesquisa, etc. Durante o trabalho, os alunos trazem questões novas que, eventualmente, podem demandar pesquisa. Esses “imprevistos” trazem algo novo, e é possível que alunos e professores aprendam a divisar nessa oportunidade novas visões sobre o assunto e novas perspectivas de abordagem. Nesse caso, pode-se dizer que houve avanços no caminho da interdisciplinaridade (inter — que está entre as disciplinas). Interdisciplinaridade é a prática didática em que o conteúdo específico de cada disciplina não é propriedade reservada, exclusiva dela, pois esse mesmo conteúdo pode receber as Caderno de Apoio Pedagógico

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contribuições de outras disciplinas. O conceito de interdisciplinaridade está embutido no conceito de transversalidade, que se apresenta como um tratamento didático em que um tema penetra, atravessa e permeia a concepção de diferentes áreas, seus objetivos, conteúdos e orientações didáticas. Por essas razões, talvez seja mais apropriado dizer que uma atividade tem o caráter interdisciplinar, que uma pessoa tem uma postura interdisciplinar, e assim por diante. A interdisciplinaridade busca superar a fragmentação das disciplinas, sem desconsiderar a importância de cada uma delas. Os PCN destacam a importância da interdisciplinaridade para a construção de um conhecimento global, rompendo com a barreira das disciplinas, tornando-se uma ação efetiva no processo de ensino-aprendizagem. A Química é, por sua própria natureza, uma ciência multidisciplinar nos temas que aborda e nas atividades-problema que possui. Assim, torna-se necessário que o professor dessa disciplina planeje e desenvolva aulas com proposta interdisciplinar, que consiste numa tentativa de estimular o diálogo com outras formas de conhecimento, dando mais sentido ao estudo de Química, contrapondo ao isolamento histórico que as disciplinas apresentam. Quando ocorre a interdisciplinaridade, o aluno é despertado para a relação que existe com as várias disciplinas que ele estuda ou estudou e a conexão que existe entre o conhecimento do senso comum e o conhecimento científico, sendo o professor o principal sujeito dessa ação interdisciplinar. Tendo por base esses aspectos, podemos dizer que os livros desta coleção contêm várias atividades de caráter interdisciplinar, pois são justamente os projetos interdisciplinares que mais se prestam a revelar novos conhecimentos — como se vê pelas atividades sugeridas nas Orientações para o professor, em que os temas de cidadania são voltados para isso. No entanto, vale ressaltar que, ao realizar tais atividades, pode ser que nenhum conhecimento interdisciplinar seja produzido pelos alunos. Como, então, produzir conhecimentos interdisciplinares? Diante disso, é preciso dizer que a ação interdisciplinar implica uma série de necessidades e posturas, conforme Fazenda (2010), pesquisadora brasileira, pioneira no campo da interdisciplinaridade. As necessidades do presente e do futuro requerem mais do que especialização em um único campo do saber, pois demandam versatilidade, harmonizando formação especializada com saberes que requerem sólida cultura geral e grande capacidade de aprender (autoaprendizagem). Segundo a mesma concepção, a interdisciplinaridade consiste em metodologia de ensino, o que implica a postura de um educador que não fica fechado em seu campo de conhecimento, reconhecendo nos demais a possibilidade de aprender e interagir, o que inclui uma postura de humildade, reconhecendo-se um eterno estudante que pouco sabe, diante do imenso universo de conhecimentos que cresce diariamente de modo exponencial. Na interação com outros colegas professores, a integração pode se dar de modo recíproco, o que inclui objetivos, conceitos, conteúdos — temas de projeto com olhares disciplinares distintos —, metodologia, dados e formas de organização e sistematização de procedimentos.

Em um projeto interdisciplinar, é fundamental que haja a efetiva troca entre os especialistas, para que as disciplinas se integrem em um mesmo projeto, o que requer uma relação de reciprocidade, de interação entre os professores envolvidos. De acordo com Fazenda (1993), [...] a interdisciplinaridade depende então, basicamente, de uma mudança de atitude perante o problema do conhecimento, da substituição de uma concepção fragmentária pela unitária do ser humano. Uma prática interdisciplinar tem como ponto de partida e de chegada a ação e é por meio do diálogo que se estabelece entre as disciplinas e entre os sujeitos das ações que a interdisciplinaridade “devolve a identidade às disciplinas, fortalecendo-as” e evidenciando uma mudança de postura na prática pedagógica. Tal atitude embasa-se no reconhecimento da “provisoriedade do conhecimento”, no questionamento constante das próprias posições assumidas e dos procedimentos adotados, no respeito à individualidade e na abertura à investigação em busca da ampliação do conhecimento. Não se trata de propor a eliminação de disciplinas, mas sim da criação de movimentos que propiciem o estabelecimento de relações entre as mesmas, tendo como ponto de convergência a ação que se desenvolve num trabalho cooperativo e reflexivo. [...] O vício principal do currículo por disciplinas é reduzir o ensino à exposição oral dos conteúdos factuais e ao material informativo do livro didático, sem considerar o processo de investigação, os modos de pensar a que as disciplinas recorrem, a funcionalidade desses conteúdos para a análise de problemas e situações concretas e para a vida prática cotidiana. É daí que se postula uma atitude interdisciplinar que mobiliza o professor a transitar do geral ao particular e deste ao geral, do conhecimento integrado ao especializado e deste ao integrado, do território da disciplina às suas fronteiras e vice-versa. A atitude interdisciplinar requer uma mudança conceitual no pensamento e na prática docente, pois os alunos não conseguirão pensar interdisciplinarmente se o professor lhes oferecer um saber fragmentado e descontextualizado. Uma mudança de atitudes dos professores diante da rigidez da organização disciplinar implica compreender a prática da interdisciplinaridade em três sentidos: como atitude, como forma de organização administrativa e pedagógica, como prática curricular (Libâneo, 2007). Atitude interdisciplinar significa eliminar as barreiras entre as disciplinas e entre as pessoas, de modo que os professores envolvam-se em projetos comuns. Organização escolar interdisciplinar é um modo de efetivar a atitude interdisciplinar que se expressa na elaboração coletiva do projeto pedagógico e nas práticas de organização da escola. Como prática curricular, há muitas formas de viabilização: reunir disciplinas cujos conteúdos permitem tratamento pedagógico-didático interdisciplinar (por exemplo, em projetos específicos ligados a problemas sociais, às grandes questões atuais, a temas unificadores, etc.); formular, após levantamento de características da realidade local e da identificação de problemas mais significativos para o grupo

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de alunos, temas geradores que possibilitem a compreensão mais globalizante dessa realidade por meio da contribuição de várias disciplinas; desenvolver práticas de ensino não convencionais que ajudem os alunos a aprender a pensar, a ter maior flexibilidade de raciocínio; orientar o estudo de um assunto para abordá-lo em todos os seus aspectos, ligações, relações internas e externas, e fazer a ligação com os problemas sociais e cotidianos (Libâneo, 2007). Depois dessas considerações, talvez o professor esteja pensando: será que algumas das situações que foram descritas não caracterizam atividades interdisciplinares? Qual o limite que separa contextualização de interdisciplinaridade? Sá e Silva (2008), ao pesquisarem as concepções dos professores de Química, valeram-se desses dois conceitos. Segundo eles: [...] Na prática pedagógica, a interdisciplinaridade e a contextualização alimentam-se mutuamente, pois o tratamento das questões trazidas pelos temas sociais expõe as inter-relações entre os objetos de conhecimento, de forma que não é possível fazer um trabalho contextualizado tomando-se uma perspectiva disciplinar rígida. Ou seja, a busca de temas que propiciem um ensino contextualizado, no qual o aluno possa vivenciar e aprender com a integração de diferentes disciplinas, pode possibilitar ao aluno a compreensão tanto dos processos químicos em si, quanto de um conhecimento sem fronteiras disciplinares.

História da Ciência A presença da História da Ciência numa obra didática serve a vários objetivos. Entre os mais importantes está a possibilidade de aproximar conhecimento científico da história da humanidade. Trata-se de uma forma de fazer com que os alunos compreendam que a Ciência é uma construção humana, um conjunto de conhecimentos que se inserem em um processo histórico, em estreita relação com as condições sociopolíticas, culturais e econômicas de um determinado período histórico. Esse aspecto é explicitado, logo na abertura da parte específica da Química, nos PCN+ (BRASIL, 2002, p. 87): A Química pode ser um instrumento da formação humana que amplia os horizontes culturais e a autonomia no exercício da cidadania, se o conhecimento químico for promovido como um dos meios de interpretar o mundo e intervir na realidade, se for apresentado como ciência, com seus conceitos, métodos e linguagens próprios, e como construção histórica, relacionada ao desenvolvimento tecnológico e aos muitos aspectos da vida em sociedade. Outro ponto importante é o de contribuir para que os alunos percebam o dinamismo da Ciência, constatando que há certa provisoriedade de conceitos e modelos. É objetivo também mostrar que o conhecimento científico atual resulta da produção intelectual de muitas gerações de pesquisadores. Também é muito importante evidenciar o papel da comunidade científica na aceitação de novas teorias; essa resistência em aceitar mudanças foi muitas vezes acentuada

em função do contexto socioeconômico e cultural, um outro aspecto que deve ser contemplado. Na interpretação do mundo através das ferramentas da Química, é essencial que se explicite seu caráter dinâmico. Assim, o conhecimento químico não deve ser entendido como um conjunto de conhecimentos isolados, prontos e acabados, mas sim uma construção da mente humana, em contínua mudança. A História da Química, como parte do conhecimento socialmente produzido, deve permear todo o ensino de Química, possibilitando ao aluno a compreensão do processo de elaboração desse conhecimento, com seus avanços, erros e conflitos. (BRASIL, 1999, p. 31) Em algumas oportunidades, os aspectos históricos do conhecimento científico foram relacionados com suas repercussões no desenvolvimento de tecnologias e de suas aplicações em diversos campos da vida humana, sendo algumas vezes analisadas as formas pelas quais as sociedades se valeram dessas inovações. Vale lembrar que, muitas vezes, o conhecimento químico e das ciências, de modo geral, é confundido com o uso que a humanidade faz dele. Por isso, é importante o professor ficar atento, propondo questionamentos que conscientizem os alunos para o fato de as ciências e as tecnologias que delas decorrem serem sujeitas a muitas influências, merecendo constante avaliação de caráter ético. Por exemplo, foram governos e pessoas que, em determinado contexto, decidiram lançar uma bomba em Hiroxima — e não a Física; analogamente, o uso de armas químicas em guerras (como nas mundiais e na do Vietnã) foi consequência de decisões de grupos de pessoas e não da Química. Resta-nos fazer um esclarecimento importante. Não basta justapor ciência e história para que se obtenha História da Ciência. Esta é um campo de estudo institucionalizado há quase um século, cujas pesquisas, ancoradas na análise de documentos, explicitam interações de aspectos epistemológicos, historiográficos, sócio-históricos e culturais nos processos de elaboração, transmissão e transformação de conceitos científicos (Alfonso-Goldfarb & Ferraz, 2009). Assim definida, não se concebe que uma pesquisa em História da Ciência seja exclusivamente internalista ou exclusivamente externalista (Canguilhem, 2012). Por se tratar de uma obra didática, adotamos predominantemente uma perspectiva internalista ao tratar de aspectos históricos da Química. Essa perspectiva evidencia nitidamente para o aluno o fato de que uma ciência como a Química se constrói pela contribuição de inúmeras gerações de pesquisadores. Recorremos à perspectiva externalista com menos frequência, e o fazemos geralmente quando é possível associar fundamentadamente algum evento científico com uma circunstância histórica. É o caso, por exemplo, da seção Viagem no tempo do Volume 2 (capítulo 8) em que tratamos da influência da Primeira Guerra Mundial para a conquista da produção industrial de amônia pela Alemanha. Mesmo em casos desse tipo, porém, os processos químicos envolvidos são explicados com algum detalhamento. Além dos aspectos comentados anteriormente, a seção Viagem no tempo contempla também a relação entre ciência e ética. Caderno de Apoio Pedagógico

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O uso das Tecnologias de Informação e Comunicação (TICs)

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Embora muitos de nós, professores, estejamos ainda pouco acostumados a usar muitos dos recursos pedagógicos viáveis com os avanços tecnológicos, esses recursos despertam grande interesse nos alunos, mesmo os que têm pouco acesso a computadores. Portanto, levando-se em conta o papel de integração de várias mídias e de interatividade, que são importantes como recurso de aprendizagem, é possível constatar que o uso das TICs pode motivar a aprendizagem dos jovens. Além disso, não há outras ferramentas de aprendizagem que conjuguem recursos tais como interatividade (fóruns, chats, etc.), a possibilidade de pesquisar em várias mídias, de organizar registros, de simular o mundo invisível de moléculas e átomos, como os computadores podem fazer. Entretanto, é fundamental que o uso das TICs seja bem planejado e orientado pelo professor, para que se torne um recurso eficiente no processo de aprendizagem. Muitos programas apenas transpõem para o computador aquilo que poderíamos fazer usando livros e lousa; outros infantilizam os adolescentes, criando resistência da parte deles. Ambas são formas de exploração limitadas frente ao potencial que a tecnologia oferece. Essas são questões que merecem atenção, permanente pesquisa e análise criteriosa por parte dos educadores diante dos objetivos que pretendem atingir: que os alunos sejam capazes de selecionar informações, analisar vídeos, imagens, textos, elaborar conceitos usando simulações, compartilhar ideias, entre tantas outros. Com a crescente inserção das tecnologias de informação no ensino, ocorrida nos últimos anos, constata-se que, se bem usadas, elas podem ser grandes aliadas do processo de ensino-aprendizagem. A utilização no ensino de softwares e de outras ferramentas tecnológicas é favorável para que o professor: integre a disciplina com outras áreas (interdisciplinaridade); recorra a informações para orientar os alunos quanto à escolha de sites, imagens, textos, vídeos, para o trabalho com projetos interdisciplinares e com temas geradores diversos (oriundos de eventos recentes, de problemas sociais e/ou ambientais propostos pelos alunos e/ou professor); auxilie o aluno no desenvolvimento do pensamento crítico e na proposição de soluções para muitos problemas. Um dos maiores desafios que o professor enfrenta é o de incorporar as tecnologias de informação (TI) em sua prática, o que, sem dúvida, exige uma mudança cultural no papel do professor e da escola. Isso pressupõe a valorização do papel do professor como orientador das atividades que podem ser feitas com o uso do computador, instruindo e supervisionando a aprendizagem dos alunos, ao mesmo tempo que alunos e comunidade possam entender que o professor não é o “detentor” do conhecimento, mas um orientador experiente que conhece mais a respeito do que ensina do que seus alunos, embora tenha sempre muito

a aprender. Assim, é essencial refletir sobre o papel da escola, fundamental no sentido de viabilizar ou impedir que a inovação, expressa por uma nova forma de ensinar, facilitada com o uso das TICs, incorpore-se à cultura escolar. Por isso, é importante combater a tendência ao isolamento e à fragmentação dos vários setores e das diversas tarefas que, como enfatizamos, costumam impregnar as instituições escolares. Segundo Valente (2003), a verdadeira função do aparato tecnológico não deve ser o ensino propriamente dito, mas sim a de criar condições de aprendizagem. Dessa forma, o professor não se restringe a um mero repassador de informação e passa a ser o facilitador do processo de aprendizagem do aluno. Mesmo que o professor esteja pouco familiarizado com o uso desse recurso, poderá começar por fazê-lo em algumas poucas atividades; sempre que possível, para ganhar confiança nesse uso, vale recorrer ao trabalho compartilhado com colegas de outras áreas, com alguma experiência na utilização pedagógica das TICs. O emprego de simulações em Química é particularmente instigante para os alunos, pois permite a realização de atividades interativas, propiciando, se bem utilizado, o avanço em relação à aprendizagem relativa ao mundo submicroscópico.

A experimentação A inclusão da experimentação no ensino de Química é justificada pela importância de seu papel investigativo e pedagógico de auxiliar o aluno no entendimento dos fenômenos e na construção dos conceitos. Para que os experimentos tenham importância no desenvolvimento cognitivo dos alunos é fundamental que eles integrem uma sequência didática (constituída de várias outras atividades) e que provoquem reflexões e discussões de ideias, norteando-os no sentido da compreensão de conceitos. Para Carvalho et al (1999), apud Suart, Marcondes, Carmo (2009), as atividades de caráter investigativo buscam uma questão problematizadora que, ao mesmo tempo, desperte a curiosidade e oriente a visão do aluno sobre as variáveis relevantes do fenômeno a ser estudado, fazendo com que eles levantem suas próprias hipóteses e proponham possíveis soluções. No caso dos livros desta coleção, os experimentos ocupam posições variáveis na sequência de cada capítulo. Em alguns casos eles contribuem para que os alunos encontrem respostas a questões propostas no início do capítulo (na seção Para situá-lo), em outros, o experimento se inicia com uma questão que será esclarecida com as reflexões a respeito das observações realizadas. Em diversos casos, o experimento proposto antecede explicações teóricas, de modo que, por ter certo caráter investigativo, permite aos alunos atingir habilidades cognitivas de nível mais alto (Suart; Marcondes; Carmo, 2009). No entanto, fica a critério do professor, diante da estratégia adotada e da motivação dos alunos, a opção por utilizá-lo no momento que julgar mais oportuno. Na seção Química: prática e reflexão, a sugestão é que os experimentos sejam feitos em grupos (o ideal é que

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tenham, no máximo, cinco alunos). Isso porque, mais importante que a própria manipulação de materiais e coleta de observações, é a troca de opiniões, a cooperação entre os elementos do grupo em busca de explicações. Por essa razão, no caso de experimentos que demandem drogas de laboratório, há sugestões que constam das Orientações para o professor, a fim de que eles sejam realizados de modo demonstrativo, sem que, no entanto, se perca a oportunidade de discutir com a classe as hipóteses explicativas propostas pelos alunos. Isso também pode ser feito com vídeos de experimentos obtidos na internet ou até mesmo com a análise de dados ligados à descrição de experimentos. Ou seja, as atividades experimentais, além de permitirem a aquisição de habilidades relativas à manipulação de materiais, têm a função pedagógica de “propiciar oportunidade para que os alunos elaborem hipóteses, testem-nas, organizem os resultados obtidos, reflitam sobre o significado de resultados esperados e, sobretudo, o dos inesperados e usem as conclusões para a construção do conceito pretendido.” (PCN+, 2002, p. 52).

Material para os experimentos e segurança É bom lembrar que a utilização de aulas com demonstrações constitui-se em importante instrumento para despertar o interesse dos estudantes pelo fenômeno exibido e que algumas atividades que envolvem experimentos não precisam de salas especiais, podendo ocorrer em salas de aulas regulares quando a escolar apresenta problemas estruturais, como a falta de um laboratório, sempre privilegiando a segurança dos alunos. Também é necessário considerar a hipótese de o professor não contar com recursos e drogas de laboratório; nesses casos, para a realização dos experimentos propostos nos livros-texto, são necessários apenas materiais caseiros e/ou comprados em farmácias, supermercados, casas de materiais de construção, etc. No caso de haver dificuldade de comprar alguns materiais no comércio local, é possível adquiri-los via internet. Tanto na realização de experimentos em sala de aula quanto no laboratório — e, neste último caso, isso se torna mais importante —, é fundamental que o professor favoreça um ambiente de responsabilidade pela segurança de todos, propiciando que os alunos entendam que a falta de seriedade pode causar riscos. Investigações reforçam as já conhecidas constatações de que demonstrações em ciências podem se constituir em cenários que priorizam aspectos emocionais dos estudantes, potencializando-os para aprender conceitos. As aulas com demonstrações objetivam a transposição dos limites frios do ensino formal, descritivo e axiomático, em direção a um cenário rico em estímulo e interativo. As observações iniciais têm indicado que os estudantes participantes deste ensino apresentam maiores interesses na busca de explicações e dos significados subjacentes aos fenômenos demonstrados. Os principais elementos presentes nas demonstrações costumam ser: o inesperado, o

curioso, o desafio a ser vencido, a quebra e/ou substituição de paradigmas, o inacreditável, o mágico/lúdico e o previsível (Saad, 2005). A realização de experimentos geralmente desperta nos estudantes um maior interesse pelo estudo de Ciências. É importante associar o “saber fazer” com o “explorar/ compreender” os fenômenos ou princípios científicos (Saad, 2005). No caso de o professor usar drogas de laboratório para a realização de experimentos, valem algumas recomendações: ▸▸ Use todas as substâncias na menor quantidade possível.

Procure armazenar sobras de reagentes para posterior reutilização em outros experimentos. Evite desperdícios.

▸▸ Siga as normas de segurança. Mantendo o cuidado, os

acidentes são raríssimos!

▸▸ De início, considere todas as substâncias químicas uti-

lizadas nos experimentos como sendo potencialmente tóxicas e venenosas. Em caso de dúvida, antes de realizá-los, procure em sites confiáveis, como o da Cetesb, por exemplo, maneiras adequadas de armazenamento e descarte, as incompatibilidades entre substâncias, informando-se sobre as medidas de segurança necessárias para todas as substâncias envolvidas no experimento.

▸▸ Conheça bem a localização de extintores de incêndios,

verificando em que casos eles possam ser úteis. A água, por exemplo, não é igualmente eficaz para extinguir incêndios provocados por diferentes substâncias químicas.

▸▸ Em caso de acidentes, procure atendimento médico.

Sem orientação médica, não administre à vítima medicamentos ou outras substâncias, mesmo que você acredite que elas façam bem. Leve a vítima a local ventilado. Em linhas gerais (normalmente), o que se deve fazer é: ▸▸ Não induzir vômitos; remover roupas e sapatos que

tenham sido atingidos por reagentes.

▸▸ Enxaguar continuamente com bastante água e sabão

a região da pele afetada.

▸▸ No caso de contato com os olhos, manter as pálpebras

abertas e enxaguar com bastante água, por cerca de 15 minutos, pelo menos.

▸▸ Nunca coloque sabão e outras substâncias detergen-

tes nos olhos.

▸▸ Agentes oxidantes podem explodir por ocasião de uma

batida ou de exposição a calor, chama ou atrito. Também podem agir como fonte de iniciação para explosões de pó ou de vapor. O contato com substâncias oxidáveis pode causar combustão violenta.

▸▸ Não se provocam aquecimentos em sistemas fechados.

O aumento da pressão interna, causada pelo aquecimento, pode fazer com que os componentes do sistema se rompam com violência.

▸▸ Durante os experimentos, se necessário, sempre verta

ácidos ou bases sobre a água e não o contrário. Na página seguinte, estão alguns símbolos internacionais que serão usados para classificar as substâncias que requerem maior cuidado de quem as manipula. Caderno de Apoio Pedagógico

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Oxidante N C T ou T+ EC

F Tou ouF+T+

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Explosivo E

Tóxico ou muito tóxico NE N

Risco ao meio ambiente

A avaliação A ideia de avaliação escolar, predominante em nossa cultura, é a associada a resultados “finais” da aprendizagem N de um aluno, seja de um período do ano escolar (bimestre, trimestre) seja de todo o ano (ou ciclo); esses resultados são mais frequentemente usados para decidir se um aluno pode ser promovido para o ano seguinte, se deve ficar em recuperação (geralmente limitada ao final de um ano letivo), ou se deve ser reprovado. Há décadas, trabalhos de pesquisadores que estudam a questão (Luckesi, 1998; Hoffmann, 1994, 1995) apontam que o que mais se pratica na escola, como se fosse avaliação, é a simples verificação da aprendizagem, um processo estático, sem que qualquer ação no sentido de auxiliar o aluno a progredir em seu processo de aprendizagem seja tomada. Para esclarecer essa diferença, Luckesi faz uma analogia entre a concepção escolar mais comum de “avaliação” — na verdade, verificação, porque habitualmente fica restrita à atribuição de uma nota a um aluno — e a simples medida da temperatura de uma pessoa; no caso, se após a constatação da febre, não se tomar qualquer providência para a realização de um diagnóstico e posterior tratamento médico adequado, do que terá valido essa medida de temperatura? A analogia pretende evidenciar que a avaliação é processo que pressupõe a possibilidade de o professor realizar adequações em seu próprio planejamento didático quando as dificuldades forem da maior parte dos alunos e/ou para orientar ações que possam auxiliar grupos de alunos com dificuldades de aprendizagem. Muitas vezes, para que se consiga reverter situações mais complexas, é fundamental a ação conjunta da equipe de professores e/ou da escola como um todo — o que implica a necessidade de caminharmos para mudanças na cultura escolar que avalia o aluno de forma fragmentada. A avaliação é um instrumento fundamental para obter informações sobre o andamento do processo de ensino-aprendizagem, ou seja, deve ser compreendida como um meio de orientação do processo. Isso porque é uma das principais formas pela qual se pode reconhecer a validade do método didático-pedagógico adotado pelo professor. O processo em que o professor avalia e realiza correções de rota em seu planejamento é parte de uma das competências que, segundo Perrenoud (2000, p. 30-36), quem ensina deve possuir. Uma autoavaliação por parte do docente, subsidiada pelo pedido de avaliação anônima de seu trabalho pelos alunos, em conjunto com o estabelecimento de compromissos entre

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©SHUTTERSTOCK/BARDOCZ PETER

Xn ou Xi

professor resultados costumam ajudar E e alunos por melhores T ou T+ E o professor a replanejar o trabalho e a atingir esses objetivos. T ou T+ E Além do processo de avaliação promovido pelo professor, é de fundamental importância que o aluno realize pelo menos uma autoavaliação bimestral. O objetivo desse instrumento de avaliação é verificar a visão que o aluno tem de si mesmo, como pensa seu processo de aprendizagem e se consegue estabelecer estratégias para avançar nos conteúdos. Essas concepções de avaliação estão em consonância com os PCNEM: (Brasil, 1999, p. 53) A avaliação pode assumir um caráter eminentemente formativo, favorecedor do progresso pessoal e da autonomia do aluno, integrada ao processo ensino-aprendizagem, para permitir ao aluno consciência de seu próprio caminhar em relação ao conhecimento e permitir ao professor controlar e melhorar a sua prática pedagógica [...]. Para que a avaliação cumpra esse caráter formativo, é imprescindível articulá-la às competências e habilidades pelas quais se orienta o processo de ensino-aprendizagem. Algumas sugestões feitas na Parte Específica deste CAP constituem elementos úteis a fim de auxiliar o professor a encontrar caminhos para efetivar essa prática de avaliação formativa. A avaliação pode ser aplicada em diferentes momentos do ensino: ▸▸ Avaliação inicial — para que o professor adapte seu curso

às necessidades dos estudantes, tendo em vista os conceitos que eles já possuem (conhecimentos prévios). Em boa parte, essa avaliação pode ser feita a partir da participação oral ou escrita das respostas às questões que constam das seções Para situá-lo, no início de cada capítulo. ▸▸ Avaliação ao longo do processo — permite detectar obs-

táculos que os alunos encontram durante o processo e serve para reorientar o trabalho. No início ou final das aulas, podem ser feitas pequenas avaliações com base em discussões realizadas, em tarefas de casa e em atividades experimentais como elementos dessa avaliação. Tais avaliações também possibilitam uma melhor percepção sobre quais aspectos devem ser reforçados no ensino, quais conteúdos e habilidades convêm privilegiar e quais assuntos podem ser aprofundados. ▸▸ Avaliação ao final do processo — permite identificar os

conhecimentos adquiridos e determinar a qualidade do processo de ensino. Nas Orientações para o professor referentes a cada ano também são sugeridas atividades que podem ser aproveitadas para a avaliação da aprendizagem em diferentes momentos do ensino. Alternativa bastante interessante para avaliação ao final de uma unidade é a representada por avaliações feitas com consulta. O material de consulta pode ser um trabalho de pesquisa e estudo que os alunos realizaram por algum tempo e sobre o qual o professor já discutiu e esclareceu os pontos em que se apresentavam dificuldade. É evidente que esse tipo de avaliação requer cuidado em sua elaboração, não devendo se restringir à simples busca de respostas no próprio material disponível.

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Se os alunos tiverem acesso aos computadores, o professor também pode orientá-los a organizar portfólios, pastas em que eles deverão arquivar todas as suas avaliações e registrar suas autoavaliações; o que é muito interessante para que acompanhem o percurso de suas próprias aprendizagens.

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Conceitos estruturadores da disciplina: organização e recursos usados para que se integrem à estrutura cognitiva dos alunos Uma característica importante desta coleção é a retomada de conceitos-chave, estruturadores da disciplina, como os de substância, molécula, íon, mol, reação e equação químicas, entre outros, e das várias relações entre eles; esses conceitos aparecem em momentos e atividades variados, ao longo dos três volumes. O emprego da recursividade é defendido em trabalhos de pesquisa em ensino de Química (SIQUEIRA, 2011). Se para alguns alunos o domínio do conceito ocorre com certa facilidade, para muitos, apenas a volta a ele em etapas cognitivamente mais desenvolvidas e/ou em contextos diferentes é que os faz se assenhorarem deles. Além das retomadas de conceitos em contextos diferentes, na coleção também há exemplos de abordagens em que há ampliação gradativa do significado de alguns deles. É o caso, por exemplo, da estrutura da matéria — no volume 1, o texto limita-se a modelos atômicos mais simples e não se aprofunda em explicações sobre interações moleculares, já que o assunto envolve um grau de complexidade elevado para um aluno de 1º ano, do qual não se espera certos conhecimentos de Eletricidade — o que fica para o volume 3. Outro exemplo é o das reações de oxirredução, introduzidas no volume 1, que têm tratamento mais aprofundado no 2, onde elas são abordadas como parte integrante de geradores e receptores de energia elétrica, e, no volume 3,

CONCEITOS ESTRUTURADORES

como participantes das reações de oxirredução de compostos orgânicos; em todos os casos sempre há retomada e aprofundamento de conceitos inicialmente abordados. Serve também para ilustrar essa forma de organização dos conteúdos a que envolve os aspectos quantitativos da Química no livro 1. Nesse caso, levam-se em conta que às dificuldades próprias de aspectos abstratos da disciplina, acrescem-se os problemas decorrentes da falta de preparo da maioria dos alunos em relação a questões matemáticas envolvendo cálculos algébricos simples, elaboração de gráficos, e as transformações de informações obtidas a partir deles em texto escrito e vice-versa. Por exemplo, logo no início do volume 1, os alunos têm de lidar com aspectos quantitativos em diversas situações e contextos: ▸▸ no capítulo 2, no item “Leis ponderais das reações quími-

cas” em que se faz uma introdução ao cálculo estequiométrico associado ao modelo atômico de Dalton; ▸▸ no capítulo 3, ao abordar o conceito de densidade; ▸▸ no capítulo 9, no qual são introduzidos os conceitos de

mol, de uma primeira noção do conceito de concentração de um soluto em uma solução em g/L e mol/L (retomado no volume 2) e dos cálculos estequiométricos associados às reações químicas; ▸▸ no capítulo 12, volta-se ao estudo dos cálculos estequio-

métricos, nesse caso envolvendo reações com gases. Outros exemplos desse tipo constam da Parte Específica dos respectivos volumes em que são introduzidos. No caso de conceitos que, em geral, não representam grande dificuldade para a maioria dos alunos, eles aparecem no texto explicativo e em questões que remetem à retomada desses conceitos em uma nova situação. A tabela a seguir dá uma ideia da organização dos conceitos estruturadores nos livros da coleção.

UNIDADES LIVRO 1

LIVRO 2

LIVRO 3

Reconhecimento e caracterização das transformações químicas

1e3

1, 3 e 4

3

Modelos de constituição da matéria

1e2

1e4

1

Energia e transformação química

1e3

2, 3 e 4

4

3e4

3

1, 3 e 4

2e3

Aspectos dinâmicos das transformações químicas Propriedades químicas das substâncias e dos materiais Relação entre ciência, tecnologia e sociedade (CTS)

3 Temas de cidadania: – Água: uma questão atual – Energia e questões ambientais: uma visão abrangente

Temas de cidadania: – O consumidor: ciladas e direitos – O consumidor, o ambiente e a sustentabilidade

Temas de cidadania: – Energia nuclear × outras matrizes energéticas – Vivendo de maneira sustentável

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Flexibilidade no planejamento das sequências didáticas

Sabemos que os livros não são a “formatação de um curso”, mas sim devem ser apropriados a professores com diferentes concepções de ensino e a alunos de variados contextos socioeducativos. Por isso, não vimos necessidade de que o texto didático fosse abordado na mesma ordem em que consta dos livros-texto ou que todos os assuntos fossem abordados no mesmo nível de aprofundamento que as unidades e os capítulos sugerem. Assim, adotamos algumas referências que podem auxiliar o professor: ▸▸ Pressupostos — estão apontados na Parte Específica do

CAP no início das indicações para cada capítulo; trata-se dos conceitos que se supõem conhecidos pelos alunos para bem acompanhar esse capítulo. Isso permite ao professor fazer uma rápida consulta a esses itens para

planejar o uso do livro, da maneira que julgar mais interessante. O importante é que, de acordo com seus objetivos pedagógicos, o professor possa orientar o estudo dos alunos, favorecendo, com o tempo, o ganho de segurança e a autonomia intelectual. ▸▸ Conceitos e temas centrais do capítulo — estão indicados

no início de cada capítulo, deixando claros quais são aqueles que, a nosso ver, constituem os pontos essenciais do capítulo. Com isso, esperamos ajudar o professor a decidir, de acordo com o número de aulas de que dispõe, que tópicos poderão, eventualmente, ser deixados de lado, sem comprometer a aprendizagem dos conceitos estruturadores da disciplina e de suas relações com ciência, tecnologia sociedade (CTS).

▸▸ Dentro da seção Atividades, ou eventualmente isoladas,

às vezes aparecem questões comentadas. Através delas é apresentada uma forma de solucionar determinadas questões de forma mais detalhada.

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Estrutura da coleção e descrição das seções dos capítulos A coleção está dividida em três volumes, um para cada ano do Ensino Médio, compostos cada um de Livro do Aluno e Caderno de Apoio Pedagógico (CAP). Em cada um dos CAP constam dois temas de cidadania, cujos objetivos são expostos na Parte Específica. No primeiro volume são introduzidos conceitos básicos de Química Geral e estrutura da matéria, usualmente ministrados no primeiro ano do Ensino Médio. No entanto, a quantidade de informações é menor do que na maioria das obras destinadas ao Ensino Médio; isso porque nesse período os alunos estão se iniciando no estudo da Química, o que exige muita cautela, conforme explicitamos no início da Parte Específica do volume 1. O volume 2 é destinado à Físico-Química e o volume 3, basicamente, à Química Orgânica. No volume 3 também é abordada a radioatividade, no capítulo 1. No capítulo 2 são retomados aspectos da estrutura da matéria que foram iniciados no volume 1 e agora são ampliados, tratando então de geometria de moléculas e interações moleculares, temas que têm maior relevância no estudo da Química Orgânica. Entre os aspectos que caracterizam a concepção da coleção, podemos destacar: ▸▸ a recursividade — Conceitos básicos da Química são re-

tomados em níveis de dificuldade crescente ao longo da coleção;

▸▸ a presença de muitas atividades práticas ou teóricas que

antecedem as explicações teóricas de certos conteúdos, valorizando a reflexão sobre questões do cotidiano ou sobre aspectos quantitativos que, em determinado momento do curso, dispensariam a interferência do professor;

▸▸ a proposição de questões e leituras que favorecem a reto-

mada de conceitos e estimulam a pesquisa; muitas delas

possibilitam integrações com outras disciplinas ou áreas de estudo. Algumas fazem parte da seção Para situá-lo, que abre cada capítulo.

Texto didático — A comunicação com o aluno-leitor e a linguagem da Química O texto didático foi escrito tendo como foco os alunos, ou seja, o objetivo é o de que a linguagem seja acessível a eles. Pretendemos com isso reduzir ao mínimo a necessidade de o professor focar o seu trabalho em “traduzir” os textos explicativos. Desse modo, os livros se constituem em material de estudo e de trabalho. Quanto à linguagem da Química, leva-se em conta que ela é marcada por representações e símbolos importantes para a comunicação científica, o que significa para os alunos iniciantes nesse estudo dificuldades para compreender e se apropriar dessa linguagem, uma vez que não é adotada fora do contexto de sua sala de aula. Nesta coleção, procuramos, tanto no desenvolvimento do conteúdo como nas diversas atividades propostas, ajudar o aluno a desenvolver competências e habilidades de leitura e compreensão de símbolos e fórmulas em seus diferentes usos (equações químicas, gráficos, esquemas e figuras), favorecendo o desenvolvimento das capacidades de compreender e empregar a linguagem utilizada na Química.

Para situá-lo Seção em que se procura estabelecer relações entre o tema do capítulo e situações do cotidiano, com assuntos que o aluno provavelmente conhece. Em todas elas há questões que podem servir para um levantamento dos conhecimentos prévios dos alunos. Em algumas ocasiões, esta seção articula-se também com assuntos relacionados ao mundo do trabalho.

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Atividades Esta seção contempla atividades de tipologia variada: ▸▸ Atividades destinadas à verificação da aprendizagem de

conceitos e de procedimentos de cálculo, ao desenvolvimento de habilidades como seleção de informações, organização do raciocínio e interpretação de informações quantitativas a respeito de substâncias e transformações. As questões procuram seguir a sequência teórica abordada no capítulo com nível de dificuldade crescente.

▸▸ Atividades que exploram a transformação de linguagens

(equações químicas, gráficos, esquemas e figuras).

▸▸ Atividades de pesquisa. ▸▸ Atividades relativas à construção e interpretação de

gráficos.

▸▸ Resumos e produções de texto. O objetivo dessas ativida-

des é fazer com que os alunos desenvolvam as habilidades de resumir e redigir, muitas vezes relegadas a segundo plano nos cursos de Ciências Naturais. Além disso, expressar uma ideia ou um conceito, por escrito, favorece o exercício do vocabulário necessária para fazê-lo de forma clara e para que, assim, esses conhecimentos ganhem novas significações.

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▸▸ Atividades com textos da mídia. Estas atividades recor-

rem ao noticiário para desenvolver aspectos relativos à cidadania, à consciência ambiental, a princípios éticos, além dos voltados à comunicação e expressão. O uso do noticiário permite que o aluno desenvolva o hábito de avaliar criticamente as informações da mídia e de verificar se, no material em análise, há ou não impropriedade conceitual. Esse tipo de atividade contribui para suscitar nos alunos a busca por notícias que envolvam temas já estudados. Atualmente, o uso desse tipo de recurso pode ser bastante ampliado, a critério do professor, mesmo em realidades nas quais os alunos não tenham acesso a jornais e revistas, com o uso da internet (por meio de sites de busca). Essas buscas constituem um meio para que muitos conceitos e princípios científicos sejam contextualizados; com isso, ampliam-se as oportunidades para que os alunos deem a esses conhecimentos novas significações. Por exemplo, quando o aluno detecta o uso de termos ou explicações pouco adequadas ou incorretas e volta a redigir o material, eliminando imprecisões, além do desenvolvimento de aspectos relativos à compreensão e à comunicação, sentindo-se capaz de “corrigir” um profissional que elaborou o texto, ganha em confiança e autoestima, fundamentais para alimentar o desejo de aprender; além disso, dessa forma, pode dar-se conta da importância de um conhecimento científico básico para o bom exercício profissional; esse efeito é mais expressivo do que se o livro didático ou professor destacarem a relevância dessa formação para o pleno exercício da cidadania. No caso de os alunos se mobilizarem, trazendo notícias para a sala de aula, o professor poderá organizar um painel com esse material, mantendo-se atento para a possibilidade de, a partir dele, organizar atividades. Por exemplo, no caso de os alunos trazerem notícias sobre ameaças à saúde de residentes em áreas de risco (contendo metais pesados, compostos orgânicos clorados, ou depósitos de metano de-

corrente de lixo orgânico, etc.) ou de trabalhadores expostos a contaminações dessa natureza ou a condições de trabalho inadequadas, o professor, se possível, com a colaboração de profissionais de outras áreas do conhecimento, poderá organizar pesquisas sobre o histórico de ocupação da área, sobre legislação de proteção aos trabalhadores e muitas outras. Caso o noticiário se refira ao estado ou à cidade em que o aluno vive, os resultados do trabalho serão mais significativos, especialmente se os alunos forem a campo, entrevistando as pessoas e fotografando o local, por exemplo. De todo modo, é sempre importante que o professor auxilie seus alunos a fazer e registrar sínteses de suas observações e reflexões. Vale destacar que, dependendo do encaminhamento didático, a atividade ganha o caráter de contextualização e de interdisciplinaridade.

Química: prática e reflexão A aprendizagem de muitos conteúdos adquire um real significado quando eles são abordados primeiramente a partir de fatos observáveis, para depois se chegar às conceituações e representações abstratas, tão importantes na Química. A execução de experimentos em grupo ajuda a desenvolver o sentido de trabalho cooperativo, em equipe, e motiva a comunicação entre os elementos do grupo. Por isso, sugere-se que, sempre que possível, a atividade coletiva seja priorizada. Consideramos fundamental, também, que haja uma integração entre os aspectos teóricos e práticos, sem a qual as aulas práticas podem perder aquilo que elas têm de mais importante: fazer com que o aluno vivencie uma parte essencial da metodologia de trabalho das ciências experimentais.

Conexões Nesta seção são trabalhados aspectos que relacionam a Química com várias áreas, como saúde, esportes, ambiente e seres vivos, entre outras. Essa variedade contribui para ampliar o universo cultural dos alunos e possibilita relacionar situações de outras áreas com conceitos desenvolvidos nesta coleção. Em muitos casos, as questões sugeridas e o próprio tema permitem atividades interdisciplinares.

Viagem no tempo Seção dedicada à História da Química. Pretende contribuir para que os alunos percebam o dinamismo da Ciência, constatando que há certa provisoriedade de conceitos e modelos. É objetivo também mostrar que o conhecimento científico atual resulta da produção intelectual de muitas gerações de pesquisadores. Em certos casos, a seção evidencia também o papel da comunidade científica na aceitação de novas teorias; essa resistência em aceitar mudanças foi muitas vezes acentuada em função do contexto socioeconômico e cultural.

Testando seus conhecimentos Conjunto de questões de exames vestibulares provenientes de diversas regiões do país.

Temas de cidadania (somente nos CAPs) De acordo com os Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio, a articulação entre conhecimentos da Química Caderno de Apoio Pedagógico

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e as aplicações tecnológicas, suas implicações ambientais, sociais, políticas e econômicas, pode contribuir para a promoção de uma cultura científica que permita o exercício da participação social no julgamento, com fundamentos, dos conhecimentos difundidos pelas diversas fontes de informação e na capacidade de tomada de decisões, seja individualmente ou como membro de um grupo social (Brasil, 1999). Assim sendo, em cada volume da coleção, no respectivo CAP, há temas de cidadania que tratam de assuntos contemporâneos. Para analisar e refletir sobre as questões que eles abordam, a Química é apenas um entre vários campos do conhecimento que podem ser utilizados. Trata-se, portanto, de material que permite variadas abordagens de caráter interdisciplinar, algumas delas sugeridas na Parte Específica do CAP. Eles privilegiam

questões voltadas ao exercício da cidadania, com enfoque na sustentabilidade, como as que envolvem a água, a produção de energia, o consumismo e suas consequências para o planeta. Esses temas têm mais o objetivo de despertar o interesse dos alunos para o estudo dessas questões do que o de forçar um esgotamento do assunto. Na verdade, os assuntos abordados nos temas de cidadania de cada volume perpassam vários capítulos dos três livros desta coleção. Além disso, eles abrem espaço para o trabalho com projetos, nos quais os alunos possam estabelecer conexões do assunto com o seu contexto. Vários temas poderiam cumprir essa função e, com base na realidade mais próxima dos alunos, bem como nos acontecimentos noticiados em jornais e revistas, o professor poderá identificar outros igualmente importantes para cumprir as mesmas finalidades.

Quadros de conteúdos dos volumes Volume 1 Unidade 1 – Introdução ao estudo da Química

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Capítulos

Principais conceitos

1. Química: que ciência é essa?

• Os objetos de estudo da Química • Aplicações do conhecimento químico e suas consequências • Transformações dos materiais • Misturar, dissolver, reagir

2. Leis das reações químicas e teoria atômica de Dalton

• Desenvolvimento da Química • Lei da conservação da massa • Lei das proporções definidas • Teoria atômica de Dalton

3. Substâncias e misturas

• Diferenças entre substância e mistura • Densidade • Substâncias e critérios de pureza • Substâncias simples e compostas • Representação de elementos e substâncias • Alotropia • Processos de separação de misturas • Dissolver, diluir, concentrar

Unidade 2 – Introdução à estrutura da matéria Capítulos

Principais conceitos

4. Estrutura atômica: conceitos fundamentais

• Modelos atômicos (Dalton, Thomson, Rutherford-Bohr) e sua elaboração • Elétrons, prótons, nêutrons e íons • Elemento químico e símbolo • Noções de distribuição dos elétrons no átomo • Número atômico e número de massa • Isótopos e isóbaros

5. Classificação periódica dos elementos químicos

• Elaboração da Tabela Periódica • A Tabela Periódica atual • Propriedade periódica • Metais e não metais • Relação entre número atômico e posição na tabela • Ligação metálica

6. Ligações químicas: uma primeira abordagem

• Regra do octeto • Ligação covalente • Ligação iônica • Fórmula química – estrutural e de Lewis • Eletronegatividade, ligações e compostos polares (noção) • Propriedades de compostos iônicos e moleculares

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Unidade 3 – Eletrólitos e reações químicas: fundamentos qualitativos e quantitativos

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Capítulos

Principais conceitos

7. Ácidos, bases e sais

• Função química: ácidos, bases e sais • Dissociação • Teoria de Arrhenius • Neutralização • pH (noções) • Ácidos, base e sais (nomenclatura e formulação)

8. Reações químicas: estudo qualitativo

• Equação química • Coeficiente de acerto e método das tentativas • Reações de síntese e análise • Reações entre ácidos, bases e sais (dupla-troca)

9. Cálculos químicos: uma iniciação

• Mol • Massa molar • Quantidade de matéria • Concentração: g/L e mol/L • Cálculos envolvendo reações • Reagente limitante

10. Reações de oxirredução

• Oxidação e redução • Número de oxidação • Reações de oxirredução • Agente redutor e agente oxidante • Reatividade dos metais • Balanceamento de equações de oxirredução

11. Óxidos

• Óxidos: conceito e relevância • Óxidos ácidos, bases, peróxidos • Reações envolvendo óxidos importantes

Unidade 4 – Estado gasoso Capítulo 12. Gases: importância e propriedades gerais

Principais conceitos • Gases: importância no cotidiano e nos conhecimentos sobre a estrutura da matéria • Princípio de Avogadro • Volume molar de um gás • As transformações gasosas e a equação de estado de um gás • Cálculos estequiométricos envolvendo gases • Densidade de um gás: variação com T e P • Densidade relativa de dois gases • Misturas gasosas e o conceito de pressão parcial • Teoria cinética dos gases • Gases usados em balões • O ar e as trocas gasosas nos pulmões

Volume 2 Unidade 1 – Soluções Capítulos

Principais conceitos

1. Soluções e dispersões coloidais: aspectos básicos

• Tipos de solução • A solubilidade e os fatores que interferem nela • Dispersões coloidais

2. Unidades de concentração

• Interpretação das várias formas de exprimir concentração • Concentração: mol/L, g/L, % (em massa), ppm (em massa, em volume e em massa 3 volume) Caderno de Apoio Pedagógico

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3. Concentração das soluções que participam de uma reação química

• Titulação de uma solução • Concentração das soluções de reagentes e de produtos antes e depois de uma reação química • Importância da titulação em vários contextos

4. Propriedades coligativas

• Pressão de vapor • Efeitos da adição de um soluto em um solvente • Pressão osmótica • Usos dessas propriedades em tecnologias de conservação de alimentos e na medicina • Propriedades coligativas e interpretação de processos naturais, inclusive fisiológicos

Unidade 2 – Reação química e calor Capítulo

5. Termoquímica

Principais conceitos

• Reações exotérmicas e endotérmicas • Calor envolvido em transformações à pressão constante (variação de entalpia) • Equação termoquímica e suas interpretações, incluindo sua representação gráfica • Calor de formação e de combustão • Fontes de energia em nossa vida

Unidade 3 – Princípios da reatividade Capítulos

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6. Cinética Química

7. Equilíbrios químicos

8. Acidez e basicidade em meio aquoso

9. Solubilidade: equilíbrios heterogêneos

Principais conceitos

• Taxa (velocidade) de reação • Teoria das colisões • Energia de ativação • Temperatura, concentração dos reagentes, catalisadores, área de contato entre reagentes, recursos que alteram o tempo gasto para a obtenção dos produtos de uma reação • Aplicação desses conceitos no cotidiano: cuidados com a saúde, conservação de medicamentos e alimentos, enzimas, implosões, catálises automotivas, entre outros • Equilíbrios químicos: significado e propriedades • Constante de equilíbrio: conceito, expressão matemática • Temperatura, pressão, concentração e situação de equilíbrio • Princípio de Le Chatelier • Pressão ambiente e equilíbrio sanguíneo; síntese da amônia: importância industrial, histórica e socioeconômica — aspectos éticos • Ácidos e bases: equilíbrios de ionização • Produto iônico da água • pH • Soluções salinas e pH • A relação entre acidez e digestão estomacal • Solubilidade em g/L e mol/L • Produto de solubilidade • Solubilidade na presença de íon comum • Emprego de compostos pouco solúveis em radiografias de contraste • Formações calcárias em cavernas e rodolitos e as ameaças a elas

Unidade 4 – Reação química e eletricidade Capítulos

Principais conceitos

10. Pilhas e baterias

• Oxirredução e funcionamento de pilhas e baterias • “Voltagem” de uma pilha • Oxirreduções que nos ajudam e nos atrapalham

11. Transformação química por ação da eletricidade e cálculos eletroquímicos

• Oxirredução e funcionamento da eletrólise • Polos em eletrólise e em pilhas • Eletrólise em fase líquida e em soluções • A eletrólise em nossa vida • Relações entre carga elétrica envolvida em um processo de oxirredução e massas das substâncias envolvidas

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Volume 3 Unidade 1 – Radioatividade e reações nucleares Capítulo 1. Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

Principais conceitos • Formas de radiação • Conceito de meia-vida • Fissão nuclear e fusão nuclear • Aplicações da radioatividade e suas consequências

Unidade 2 – Fundamentos da Química Orgânica

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Capítulos

Principais conceitos

2. Fundamentos da Química Orgânica

• Origem e significado atual da Química Orgânica • Características e representações dos compostos orgânicos • Algumas propriedades dos compostos de carbono

3. Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

• As bases da nomenclatura orgânica • Hidrocarbonetos: representação, nomenclatura, propriedades e aplicações • As principais fontes de hidrocarbonetos

4. Funções orgânicas oxigenadas

• Nomenclatura, características e aplicações de álcoois, aldeídos, éteres, ácidos carboxílicos, cetonas, ésteres e fenóis

5. Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

• Nomenclatura, características e aplicações das principais funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

6. Isomeria

• Isomeria plana • Isomeria cis-trans • Isomeria óptica

Unidade 3 – Reações orgânicas Capítulos

Principais conceitos

7. Reações de adição e substituição • Principais reações de adição, como hidrogenação, halogenação e hidratação • Principais reações de substituição, como nitração, sulfonação e halogenação 8. Outras reações orgânicas

• Reações de eliminação • Reações de neutralização • Reações de esterificação • Reações de oxirredução

9. Polímeros: obtenção, usos e implicações

• Classificação, características e aplicações dos polímeros • Reações de polimerização • Reciclagem de plásticos

Unidade 4 – Química e alimentos Capítulo 10. Nutrição e principais nutrientes

Principais conceitos • As diferenças químicas entre os macronutrientes • Os papéis que alguns nutrientes desempenham em nosso organismo

Sugestões de leitura para os professores Formação do professor

Geral (didática, ética, currículo, entre outros) ACEVEDO DÍAZ et al. Natureza de la Ciencia y Educación Científica para la participación ciudadana: una revision crítica. Revista Eureka sobre Enseñanza y Divulgación de las Ciencias. v. 2, n. 2, 2005. Disponível em: <www.redalyc.org/ pdf/920/92020201.pdf>. Acesso em: 9 jun. 2016.

ALVES, R. A alegria de ensinar. São Paulo: Poética, 1994. ______. Estórias de quem gosta de ensinar. São Paulo: Cortez, 1988. 108 p. ALFONSO-GOLDFARB, A. M.; FERRAZ, M. H. M. Enredos, nós e outras calosidades em história da ciência. In: GOLDFARB, J. L.; FERRAZ, M. H. M.; WAISSE, S. (Org.). Centenário Simão Mathias: documentos, métodos e identidade da história da Caderno de Apoio Pedagógico

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Textos teóricos para o professor A seguir, apresentamos dois artigos para leitura do professor. O primeiro faz uma espécie de introdução à noção de progresso na ciência, conforme o filósofo da ciência Karl Raimund Popper (1902-1994); acreditamos que vale a pena o professor conhecer ou (re)ler as ideias de Popper, até mesmo para poder discutir com os alunos suas concepções alternativas a respeito das várias teorias científicas. No segundo artigo, as autoras propõem uma atividade em que os alunos são confrontados com uma situação-problema e participam de um júri simulado. Noção de progresso na ciência em Karl Popper Evaldo Pereira de Rezende I – O debate acerca do empirismo lógico: o Círculo de Viena

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O ambiente intelectual de debate acerca de questões científicas que se estabeleceu em Viena nas décadas de 1920 e 1930 levou à criação de vários grupos de discussão, sendo o Círculo de Viena o mais conhecido dentre eles. Todavia, há várias definições alternativas para designar essa corrente do pensamento filosófico: empirismo lógico, positivismo lógico ou neopositivismo. Todas essas definições apontam para o fato de que, em certo sentido, pretendeu-se retornar a uma posição clássica da história da filosofia, que diz respeito ao modo como nós adquirimos conhecimentos sobre o mundo: a posição empirista e não metafísica. No entanto, apesar de o empirismo lógico enfatizar o papel da ciência na construção do conhecimento, essa nova fase defendeu um método diferente para a consecução de seus objetivos: a análise lógica da linguagem – nesse caso os enunciados científicos –, inspirada nos trabalhos de Bertrand Russell e Ludwig Wittgenstein. Para a concepção científica do mundo defendida pelo Círculo de Viena, não há enigmas insolúveis para o intelecto humano, mas tudo é acessível ao homem. Contudo, não se admitem conhecimentos válidos a priori, como os juízos sintéticos a priori de Kant. Tal ênfase na ciência fez com que o Círculo recusasse qualquer forma de metafísica, chegando mesmo a defender que a filosofia não existe como uma disciplina equiparada às ciências, com proposições próprias, uma vez que, para os positivistas lógicos, o conjunto de proposições científicas é a totalidade dos enunciados dotados de sentido. Para esses pensadores, a tarefa do trabalho científico é justamente esclarecer os problemas filosóficos tradicionais, para que estes sejam revelados como pseudoproblemas* e, na medida do possível, transformados em problemas empíricos. Um dos principais objetivos do Círculo era a unificação das ciências. Fizeram parte do Círculo de Viena pensadores como Moritz Schlick, Hans Hahn, Phillipp Frank, Otto Neurath, dentre outros. Contudo, um dos principais expoentes da orientação filosófica do Círculo foi o pensador alemão Rudolf Carnap, que foi o responsável por uma das principais contribuições para a teoria da construção científica do mundo: a formulação do princípio da verificabilidade. *

Trata-se de problemas relativos a pseudofatos (fatos inexistentes tomados equivocadamente como fatos), suscitados por ideias difusas ou por falhas no conhecimento. Um exemplo do primeiro tipo é a pergunta “Como funciona a levitação?”. Para o segundo tipo, de um problema gerado por uma ideia difusa, temos: “Por que existe algo em vez de não existir nada?”. Quanto ao terceiro tipo, temos, por exemplo, os paradoxos do corvo e das esmeraldas verzuis (BUNGE, 2006, p. 316).

Para os positivistas lógicos, incluindo Carnap, o princípio da verificabilidade é condição necessária para estabelecer uma linguagem significativa (liberta dos erros causados por um mau uso da linguagem) e intersubjetiva, que por sua vez irá possibilitar o êxito do projeto de unificação das ciências. De acordo com a concepção do Círculo, a condição para o estabelecimento do conhecimento científico reside nas proposições verdadeiras ou bem estabelecidas. Devemos ser capazes de dizer se determinada proposição é verdadeira ou falsa, e isso só é possível se pudermos verificar tal enunciado. Um enunciado só é dotado de sentido na medida em que pode ser verificado, e dessa forma, se pretendemos saber o que alguém diz, devemos perguntar: “Como você verifica esse enunciado?”. Apenas se o interlocutor for capaz de responder a essa pergunta, demonstrando o que pretendeu dizer (e não meramente buscando explicar o significado das suas palavras), o enunciado será dotado de sentido. Por esse motivo, da obrigatoriedade da verificação do enunciado, a metafísica é considerada sem sentido, uma vez que não satisfaz o critério empirista do significado (da verificação). O método da análise lógica da linguagem estabelece que os enunciados metafísicos são absurdos porque neles ocorrem palavras sem sentido empírico (impossíveis de serem verificadas, como, por exemplo, o “absoluto”, o “nada”, etc.), ou porque as palavras foram combinadas contra as regras da sintaxe lógica (Bastos, 2008, p. 61-63). II – Karl Popper: crítico do princípio de verificabilidade Karl Popper foi um dos mais contundentes críticos da concepção científica do mundo desenvolvida pelo Círculo de Viena. Sua crítica perpassa por vários alicerces do pensamento dos positivistas lógicos. Logo no início de A lógica da pesquisa científica (p. 34-35), Popper rejeita o método indutivo, porque, segundo o filósofo, a lógica indutiva não contribui para estabelecer um critério de demarcação adequado. Para Popper, o problema da indução e o da demarcação consistem na fonte de quase todos os outros problemas da teoria do conhecimento, embora defenda que o da demarcação é ainda mais importante. Popper denomina por problema de demarcação o estabelecimento de um critério que permita distinguir entre as ciências empíricas, a Matemática e a Lógica, de um lado, e as questões metafísicas de outro. Partindo dessa ideia de um critério de demarcação para delimitar a ciência e o que não é ciência, Popper critica o princípio de verificabilidade defendido pelos positivistas lógicos como o método para determinar se um enunciado é dotado de sentido e, portanto, científico [na visão dos positivistas lógicos, um enunciado dotado de sentido é um enunciado científico]. Para Popper, não se trata de um bom critério para separar a ciência da metafísica, pois o autor defende que esta não é completamente carente de sentido, mesmo não

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sendo uma ciência. Assim, a demarcação entre enunciados científicos dotados de sentido, de um lado, e enunciados pseudocientíficos ou metafísicos, carentes de sentido, de outro, é algo que não se sustenta. Uma das formas mais aceitas para contrapor ciência e metafísica é dizer que a primeira é caracterizada por sua base na observação e por seu método indutivo, enquanto que a pseudociência e metafísica distinguem-se por sua ênfase no método especulativo. Contudo, esse modo de separar ciência e metafísica encontra sérios problemas: de um lado, enunciados científicos como a teoria da relatividade e a física quântica estão muito distantes do âmbito observacional, pautando-se em postulados e princípios bastante abstratos e especulativos (Bastos, 2008, p. 85); e, no extremo oposto, crenças supersticiosas populares, como as previsões astrológicas, baseiam-se em dados observacionais, da experiência cotidiana das pessoas, e nem por isso podem ser consideradas teorias científicas. Na concepção popperiana, expressa em A lógica da pesquisa científica, inferências que conduzem a teorias, a partir de enunciados verificados por meio da experiência, são logicamente inadmissíveis. Ou seja, trata-se de uma clara rejeição do método indutivo nas ciências e, dessa forma, Popper evita a contradição exposta acima, em que crenças populares baseadas na observação poderiam levar, por meio de inferências indutivas, a uma conclusão fundada nesses dados observacionais, mas que, contudo, não poderia ser considerada uma proposição científica. Por outro lado, Popper defende que as teorias nunca podem ser empiricamente verificáveis (Popper, 1975, p. 41-42). Com essa assertiva, o filósofo contorna o paradoxo que identificou nas ideias dos positivistas lógicos, pois se a tese desses últimos for aceita, a saber, que o critério de demarcação entre ciência e metafísica consiste no método de verificação, as leis científicas universais, apesar de extremamente importantes para o desenvolvimento da ciência, seriam excluídas do escopo das proposições científicas, por não serem passíveis de verificação. Atento a essa contradição no sistema teórico dos positivistas lógicos, Popper propõe o estabelecimento de um novo critério de demarcação, que possibilite incluir, no âmbito da ciência empírica, enunciados impossíveis de verificação (a saber, as leis científicas universais). No entanto, Popper admite que só reconhece um sistema como científico na medida em que ele é passível de comprovação pela experiência (Popper, 1975, p. 42). Em um primeiro momento, isso parece contradizer a convicção popperiana de que as teorias não podem ser verificadas empiricamente, afinal o filósofo afirma que um sistema é passível de comprovação empírica. Contudo, a particularidade de Popper reside no fato de que, apesar de não ver problemas em corroborar teorias por meio da experiência, considera que tal corroboração consiste na tentativa de falsificar essas teorias por meio de testes, ao invés de verificá-las, conforme defendiam os empiristas lógicos. Ou seja, essa “comprovação pela experiência” caminha em direção oposta: as teorias são “comprovadas” enquanto conseguem resistir às sucessivas tentativas de refutação. Trata-se, na verdade, de uma mudança de critério de demarcação. Popper defende a falseabilidade

como um critério mais adequado para definir os limites da ciência. Em vez de defender a validação de um sistema científico em sentido positivo (à maneira dos empiristas lógicos), Popper aposta na validação de um sistema a partir de um ponto de vista negativo, ou seja, tentando refutar esse sistema através de provas empíricas, ao invés de confirmá-lo. Esse é um ponto central da crítica de Popper à concepção científica do Círculo, sendo que tal requisito negativo, o da falseabilidade ou refutabilidade também exerce influência fundamental nas reflexões do autor acerca do progresso na ciência, que será discutido adiante. III – Progresso na ciência na concepção de Popper Popper discute a questão do progresso na ciência em uma conferência intitulada A racionalidade das revoluções científicas (Popper, 2004, p. 50-84), que foi dividida em duas partes: na primeira [...], o autor discute a questão do progresso de modo mais específico, enquanto que na segunda parte [...], ele problematiza questões decorrentes do progresso científico, que são os obstáculos sociais para sua consecução. O presente artigo limita-se a discutir apenas como Popper apresenta a questão do progresso, que será exposta a seguir. Logo no início de sua conferência, Popper salienta que discutirá a questão do progresso a partir de um ponto de vista da seleção natural, ou seja, a partir de uma tendência biológica. Contudo, o autor não sugere que tal abordagem seja a mais importante para a discussão acerca do progresso da ciência, mas justifica sua escolha pela orientação biológica porque reconhece que esta é conveniente para introduzir as duas ideias fundamentais para a análise que pretende desenvolver: as ideias de instrução e de seleção. Segundo Popper, a ciência, ou o progresso na ciência, pode ser considerado como um instrumento utilizado pela espécie humana para se adaptar ao ambiente. A partir dessa consideração, o autor apresenta três níveis de adaptação distintos: adaptação genética, aprendizagem do comportamento adaptável e a descoberta científica (sendo esta última um caso especial de aprendizagem do comportamento adaptável), discutindo o papel desempenhado pela instrução e seleção em cada nível (POPPER, 2004, p. 51-52). A tese de Popper é de que, nos três níveis, o mecanismo de adaptação é o mesmo. Para fundamentar sua assertiva, o autor explica que a adaptação começa a partir de uma estrutura herdada que é básica para todos os níveis: a estrutura genética do organismo, a qual corresponde, no nível do comportamento, o repertório inato de comportamentos disponíveis ao organismo, e no nível cientifico, as teorias científicas dominantes. De acordo com Popper, todas essas estruturas são transmitidas pela instrução, que por sua vez, nas palavras do autor, vem de dentro da estrutura, e não do ambiente externo. No caso dos níveis genético e de comportamento, a estrutura é repassada por meio da réplica da instrução genética codificada, enquanto que no nível científico, e também do comportamento, a transmissão é feita através da imitação e tradição social (Popper, 2004, p. 52). Tais estruturas herdadas podem ser expostas a pressões de seleção, desafios ambientais ou problemas teóricos. Quando isso ocorre, são produzidas variações das instruções herdadas, genética ou tradicionalmente, e da mesma forma

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como ocorre com a instrução, as variações são mudanças oriundas de dentro da estrutura. No nível genético, tais variações consistem em mutações e recombinações da instrução codificada; no nível comportamental, são recombinações experimentais por entre o repertório; e no nível científico, trata-se de teorias experimentais revolucionárias. Após essa fase, há o estágio da seleção das variações disponíveis, que é o estágio da eliminação do erro. Nesse estágio, apenas as instruções mais ou menos bem adaptadas sobrevivem e são transmitidas futuramente. Esse processo de eliminação do erro, ou de instruções mal adaptadas, é denominado por Popper como um processo de seleção natural, que ocorre nos três níveis de adaptação. Após delinear o processo pelo qual variações são produzidas, como uma tentativa de solucionar problemas gerados pelas instruções herdadas, e como se dá a sua posterior seleção natural, Popper exemplifica alguns tipos de mudanças (variações) que podem ocorrer: ele cita, por exemplo, a mutação de um gênero no nível genético, e consequentemente a mudança de uma enzima, que por sua vez propiciará alterações na cadeia de enzimas, que poderá ocasionar “novas relações entre o organismo e o mais remoto meio ambiente” (Popper, 2004, p. 54), além de novas pressões seletivas. O filósofo também discute a natureza dessas transformações no nível científico, em que a adoção de uma nova teoria pode solucionar problemas, mas que, contudo, ocasiona invariavelmente muitos problemas novos, pois, segundo Popper, uma teoria revolucionária funciona “como um novo e poderoso órgão sensitivo” (Popper, 2004, p. 54). Ou seja, na concepção de Popper, uma nova teoria tem a capacidade de perceber novos problemas que não foram notados pela teoria predecessora. Se houver progresso efetivamente, os novos problemas estarão em um nível de profundidade muito diferente do que os problemas anteriores, e nisso residirá a diferença entre eles. Popper cita algumas teorias que originaram problemas inesperados, mencionando a relatividade, a mecânica quantitativa e a biologia molecular [...]. [...] Popper se apropriou da linguagem da biologia e da evolução para desenvolver as suas reflexões sobre o progresso na ciência. De modo bastante claro, o próprio autor admite, logo em seguida à sua exposição sobre a natureza das variações em nível científico, que esta é forma pela qual ele acredita que a ciência progride. Tal progresso, assevera Popper, pode ser mais bem avaliado se compararmos nossos velhos problemas com os novos. Isso porque os problemas novos serão mais profundos, e em maior número. Para Popper, quanto maior for o progresso em conhecimento, melhor poderemos discernir o tamanho da nossa ignorância (Popper, 2004, p. 54). Mais adiante, de modo bastante sucinto, Popper define a sua noção de progresso na ciência, ou de descoberta científica, afirmando que esta depende da instrução (como um elemento conservador, que conforme foi esclarecido acima, é a maneira pela qual as estruturas são transmitidas) e da seleção (que consiste no uso da experimentação e eliminação de erro, por meio de testes e exames empíricos, com o intuito de expor as fraquezas das teorias e tentar refutá-las). Assim,

Popper ressalta mais uma vez o seu compromisso com o ponto de vista da seleção natural para discutir a questão do progresso, o que possibilita entender por que o filósofo escolheu utilizar esse tipo de abordagem. Logo na apresentação da estrutura de sua conferência, Popper ressaltou que iria discutir amplamente o progresso na ciência de um ponto de vista revolucionário, ou mais especificamente, de um ponto de vista da seleção natural, orientação que foi exposta até o momento neste artigo. Contudo, Popper já havia advertido que também discutiria a questão do progresso de um ponto de vista lógico, para a qual o filósofo dedica a seção VIII da conferência (Popper, 2004, p. 67-70). Embora a maior parte do debate tenha se desenvolvido no âmbito da biologia, a adoção dos critérios racionais ou lógicos é de fundamental importância para a proposta popperiana de progresso científico, consistindo no cerne das considerações críticas do autor acerca do assunto em pauta. Assim, do ponto de vista lógico, Popper propõe dois critérios racionais para o progresso na ciência. Primeiramente, o autor estabelece que uma teoria seja considerada como um passo adiante em relação às outras se essa nova teoria conflitar com a sua antecessora, ou seja, se apresentar alguns resultados contraditórios. Isso significa que a nova teoria deve contradizer a sua predecessora, derrotá-la nesse sentido. Sob essa perspectiva, o progresso na ciência é sempre revolucionário. Não obstante, o progresso na ciência também é, em certa medida, conservador, pois mesmo sendo revolucionária, a nova teoria sempre deve ser capaz de explicar, completamente, o sucesso de sua antecessora. Em todos os casos em que a teoria antiga foi bem-sucedida, a nova teoria deve apresentar resultados igualmente bons e, se possível, ainda melhores do que os resultados alcançados pela teoria predecessora. Em tais casos, a teoria antiga deve parecer uma boa aproximação à teoria nova, mas deve haver ocasiões em que esta última produza resultados melhores e diferentes daqueles conquistados pela teoria anterior. De acordo com Popper, os critérios lógicos apresentados são importantes porque eles permitem decidir acerca de qualquer teoria nova, antes mesmo de ela ter sido testada, se ela será melhor do que a predecessora, desde que se submeta a testes. Trata-se, portanto, de um critério para avaliar a qualidade de uma teoria se comparada com a sua antecessora, consistindo assim em um critério de progresso. Para Popper, isso significa que o progresso na ciência é passível de avaliação racional. [...] REZENDE, Evaldo Pereira de. Pólemos. Brasília, v. 2, n. 4, dez. 2013. BUNGE, M. Dicionário de filosofia. São Paulo: Perspectiva, 2006. (Coleção Big Bang). POPPER, Karl Raimund. A lógica da pesquisa científica. São Paulo: Cultrix, 1975. . Lógica das Ciências Sociais. 3. ed. Rio de Janeiro: Tempo Brasileiro, 2004. (Biblioteca Tempo Universitário, n. 50). BASTOS, C. L.; CANDIOTTO, K. B. B. Filosofia da ciência. Petrópolis: Vozes, 2008.

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Favorecendo a discussão de alguns aspectos de natureza da ciência no Ensino Médio Mary Mendes Oliveira dos Anjos e Rosária Justi Um grande desafio contemporâneo para os professores de ciências é “possibilitar a construção, por parte dos alunos, de concepções de ciência e de construção do conhecimento científico mais adequados a uma visão atual da ciência e dos cientistas, e dotar a aprendizagem científica de valores educativos, éticos e humanísticos que permitam ir além da simples aprendizagem de fatos, leis e teorias científicas” (Campos; Cachapuz, 1997, p. 23). Nesse sentido, é importante que os alunos vejam “a ciência como atividade humana com forte sentido cultural, social e ético e amplamente influenciada pelo contexto e pelo percurso, contrariando uma mera descrição e enumeração de descobertas feitas por cientistas isolados e endeusados ou, então, nem referidos” (Paixão; Cachapuz, 2003, p. 31). [...] como podemos pensar a inserção do conhecimento sobre NC nas aulas do ensino médio? Allchin (2010) enfatiza a necessidade de promover atividades efetivas que proporcionem uma reflexão explícita sobre NC, não bastando assistir a vídeos, ouvir histórias ou fazer experimentos. É necessário um profundo engajamento dos alunos nas atividades desenvolvidas, o que ocorrerá a partir da ação mediadora do professor, bem como de um planejamento bem estruturado. O engajamento dos estudantes tende a aumentar seu interesse pela área científica que, de um modo geral, prima muito mais pelo conteudismo com excesso de memorização e do conhecimento por si só. Uma possibilidade apontada para a elaboração de tais atividades efetivas pode ser o uso de exemplos históricos bem fundamentados e construídos em oposição às anedotas e histórias superficiais como geralmente encontramos nos livros didáticos. Nessa perspectiva, os estudos de caso configuram situações ricas e úteis para contextualizar e problematizar aspectos de NC, pois estimulam as reflexões, as discussões, a troca de ideias entre pares, a argumentação, a refutação e até a resolução de problemas. Outra possibilidade para fomentar a discussão de aspectos relevantes sobre NC é a simulação histórica que [...] seria uma atividade para recriar um evento histórico, posicionando um problema em um contexto particular. Seu objetivo não é meramente recontar a história, mas permitir que os estudantes vivenciem os problemas, as incertezas e o dinamismo de uma história em construção. Essas atividades são muito relevantes em situações em que diferentes perspectivas se confrontam. Segundo Allchin (2010), os estudantes aprendem mais efetivamente quando discutem e resolvem problemas em contextos concretos e não em espaços metafísicos abstratos. Logo, podemos entender a aprendizagem baseada em problemas como uma rica oportunidade para que eles tenham contato com uma ciência mais autêntica. Inspirado nos trabalhos de Allchin sobre aprendizagem baseada em problemas, este trabalho apresenta uma proposta de atividade baseada numa visão de ensino de NC autêntica a ser desenvolvida em turmas do ensino médio.

A atividade aqui proposta pretende oferecer uma situação (um problema) para que os alunos possam refletir e tomar decisões bem justificadas. A atividade consiste em um júri simulado cujo objetivo é julgar a ação de uma indústria farmacêutica responsável pelo teste de um novo medicamento na população pobre e vulnerável de Nairóbi, no Quênia (situação que é retratada no filme O jardineiro fiel). Não podemos afirmar que a situação caracterize um estudo de caso, pois será baseada em uma obra ficcional, mas podemos entendê-la como um caso fictício semiautêntico, pois apesar do teor ficcional da obra, alguns aspectos tratados são relevantes, contemporâneos e muito se aproximam da realidade. Fernando Nobre (presidente da Assistência Médica Internacional) – na introdução do livro de Sonia Shah, As cobaias humanas – os testes de medicamentos no terceiro mundo – afirma que o livro retrata uma história real e terrível por abordar exatamente as questões éticas e morais de testes de medicamentos praticados em populações vulneráveis. John Le Carré, autor do livro que deu origem ao filme O jardineiro fiel, afirma que esse livro é um ato de coragem por parte de sua autora. [...] Por que ensinar sobre ciências? [...] Como destacado anteriormente, a ciência é uma construção humana e, portanto, situada em contextos específicos e carregada de sentidos e valores, não sendo neutra como pretensamente já se propagou (e infelizmente ainda se propaga em alguns contextos). A ciência produz conhecimentos que são passíveis de mudanças (do aprimoramento à refutação completa) e por isso não existe um único modo de fazê-la ou de caracterizá-la, pois ela possui inúmeras facetas. Sendo a ciência assim tão complexa, defendemos que é necessário que os alunos da escola básica conheçam um pouco mais alguns de seus aspectos, não no sentido de ter uma visão profunda, mas uma visão mais ampla sobre ciência. Não se pode deixar de considerar ainda que não se trata de aumentar um conteúdo curricular, mas de mudar a abordagem dada aos conteúdos já estudados, permeando-os com os aspectos da NC cabíveis em cada contexto. É importante reconhecer também a não necessidade de esgotar a discussão desses aspectos, uma vez que eles podem ser retomados em diferentes momentos, considerando o grau de maturidade dos alunos. [...] As características de nossa tradição escolar diferem muito do que seria necessário para a nova escola. De um lado, essa tradição compartimenta disciplinas em ementas estanques, em atividades padronizadas, não referidas a contextos reais. De outro lado, ela impõe ao conjunto dos alunos uma atitude de passividade, tanto em função dos métodos adotados quanto da configuração física dos espaços e das condições de aprendizado. Estas, em parte, refletem a pouca participação do estudante, ou mesmo do professor, na definição das atividades formativas. As perspectivas profissional, social ou pessoal dos alunos não fazem parte das preocupações escolares; os problemas e

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desafios da comunidade, da cidade, do país ou do mundo recebem apenas atenção marginal no ensino médio [...] No contexto dessas mudanças necessárias no ensino, insere-se nossa proposta de uma atividade para que os estudantes tenham a oportunidade de vivenciar novos espaços que os permitam refletir e tomar decisões. [...] A proposta

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A atividade proposta é baseada no filme O jardineiro fiel, dirigido por Fernando Meirelles, baseado no romance do inglês John Le Carré The constant gardener, e lançado em 2005. Esse filme foi escolhido por possibilitar a discussão de diversos aspectos relacionados à ciência e aos modos de construir esse conhecimento. Ele é capaz de suscitar a reflexão ao contrapor diferentes ideologias ou visões sobre um mesmo fato, fazendo pensar e buscar argumentos que possam sustentar cada uma dessas visões. Nessa trama, podemos perceber as diferentes perspectivas envolvendo questões éticas muito importantes no contexto da pesquisa científica, envolvendo testes de um novo medicamento contra a tuberculose em seres humanos infectados com HIV e que provocam efeitos colaterais que geram sofrimento e podem levar à morte. Ao propor a apresentação de um júri simulado, pretende-se fazer uma espécie de simulação em que cada aluno precisa representar uma personagem, engajando-se em problemas relacionados à NC e articulando o desenvolvimento de diferentes perspectivas. [...] O objetivo deste trabalho é apresentar e discutir a organização de uma atividade escolar para suscitar a discussão de alguns aspectos de NC por meio do engajamento de estudantes na resolução de problemas, individual e coletivamente, por escrito e mediante discussões orais. Assim, esperamos que a atividade contribua para que estes possam trabalhar algumas competências como, por exemplo, a capacidade de argumentar, fundamentando, justificando, explicando e demonstrando seus pontos de vista, objetivando convencer seus colegas de classe de que sua ideia é válida e persuadi-los a aceitá-la como a melhor para solucionar o problema. A argumentação é [...] uma prática central da ciência em que os cientistas constroem e justificam afirmações. De acordo com as visões mais contemporâneas de como ensinar ciências, torna-se essencial, portanto, que os alunos experimentem a ciência dessa forma. [...] Como explicitado anteriormente, o contexto da atividade é o filme O jardineiro fiel no que tange à ética da pesquisa científica envolvendo seres humanos em populações vulneráveis. Os alunos devem se situar nos anos 2000, época em que se passa o filme, em Nairóbi, no Quênia, contexto em que se passa a trama. Cinco papéis são designados para refletir as diferentes perspectiva ou ideologias sobre o teste ou não de um novo medicamento em humanos, portadores de HIV, em situação de risco social. Os estudantes que assumem tais papéis devem representar: os ativistas, a população local, os donos da indústria farmacêutica, os cientistas/médicos e os políticos locais. Os alunos devem confrontar perspectivas conflitantes em dado momento e elaborar argumentos para justificar os

pontos de vista e as ações do grupo que eles representam. Isso deve ser feito não com o objetivo de expressar sua opinião, mas de desenvolver uma articulação com base em evidências e também em valores. A apresentação deverá ser na forma de um júri simulado em que o foco da discussão seria a culpa ou não da indústria farmacêutica responsável pelos resultados do teste do medicamento Dypraxa na população pobre de Nairóbi. Desse júri, fazem parte o juiz; três advogados de defesa, representado a indústria farmacêutica; três advogados de acusação, representando os ativistas; três testemunhas, sendo um representante da população local, um representante dos políticos locais e um representante dos cientistas; e nove jurados que, juntamente como o juiz, serão responsáveis por dar o veredicto final. Para dar início à atividade, o professor deverá solicitar aos alunos que assistam ao filme. Se o professor não dispuser de tempo, essa atividade pode ser cumprida em casa, individual ou coletivamente, conforme a conveniência pedagógica. Após terem assistido ao filme, mas sem fazer qualquer discussão prévia, o professor deverá dividir a turma em sete grupos, dar as orientações iniciais sobre como organizar um júri simulado e discutir sobre a possibilidade de os alunos buscarem outras fontes de informação sobre o problema em questão a fim de melhor subsidiar seus argumentos no júri. Os grupos dos ativistas, da população local, dos donos da indústria farmacêutica, dos cientistas/ médicos e dos políticos locais devem produzir um texto contendo seus argumentos para defender sua posição, além de uma lista de perguntas a serem feitas aos outros grupos e de respostas a possíveis questionamentos que eles tenham que responder durante o júri simulado. O grupo do juiz e dos jurados deve fazer uma pesquisa mais geral sobre o cenário onde se passa a simulação com informações sobre as características geográficas, históricas, políticas, econômicas e sociais do Quênia, além de algumas informações antropológicas e psicológicas da população local na época retratada no filme. Em sua pesquisa prévia, esses grupos não devem tomar nenhuma posição definitiva quanto às diferentes perspectivas em confronto. Cada grupo deverá indicar quais serão seus representantes no júri simulado. Para ajudar na elaboração dos argumentos, alguns aspectos, inclusive de NC, foram listados a seguir. Eles devem ser apresentados aos estudantes junto com a indicação de busca de informações adicionais para orientá-los na pesquisa e para salientar pontos importantes a serem discutidos, sem a pretensão de que os estudantes tenham que esgotá-los. • Financiamento das pesquisas. Quem paga pelas pesquisas desenvolvidas? Há interesses envolvidos nesse financiamento? Se há, quais seriam? Quais são as características do financiamento público e do privado? Qual é a credibilidade das pesquisas financiadas por indústrias que comercializarão seus produtos? Há uma mercantilização da ciência nesse caso exatamente, isto é, o conhecimento científico é considerado como propriedade privada e o desenvolvimento da ciência como um mercado que pode dificultar seu consumo

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livre pelo público ou por outros produtores de conhecimentos similares (Erduran; Mugaloglu, 2013)? • C ontexto sócio-histórico-geográfico. Como caracterizar o momento histórico retratado? Quais são as questões sociais, históricas, geográficas, políticas, econômicas e de saúde mais pungentes nesse contexto? Qual é a situação do país em relação a outras nações? Qual é o nível de informação/educação da população local? Como é o acesso dessas pessoas aos serviços de saúde? • Avanços científicos. Como a ciência contribui para a melhoria de vida das pessoas? Qual tem sido o papel da ciência no aumento da expectativa de vida? Como testar e aperfeiçoar medicamentos que poderão salvar a vida de um grande número de pessoas no futuro? Para os indivíduos que se encontram doentes e sem esperança de alcançar a saúde novamente, testar um medicamento, mesmo correndo riscos, não é melhor do que esperar a morte? Quais são as motivações para o avanço das pesquisas da indústria farmacêutica? Qual é a responsabilidade dos cientistas quanto à saúde das pessoas envolvidas no teste do medicamento? • Pesquisa com seres humanos e a bioética. Os sujeitos envolvidos na pesquisa tiveram acesso a informações sobre a pesquisa de modo a permitir que eles decidissem se participariam ou não dos testes? Existem fraudes ou mau comportamento nessa pesquisa? As empresas deveriam ter o direito a patentes de medicamentos essenciais à vida das pessoas? É moralmente admissível que as indústrias farmacêuticas arrisquem a vida de indivíduos, geralmente em situação de vulnerabilidade, com teste de medicamentos cujos efeitos são desconhecidos? Foram oferecidas às pessoas envolvidas na pesquisa outras possibilidades de tratamento? Houve livre consentimento? No Brasil, existe algum controle ético quanto às pesquisas que estão sendo desenvolvidas? O que preconiza a Resolução 196/96 do Conselho Nacional de Saúde sobre a elaboração e implementação de pesquisas com seres humanos? • Declaração Universal dos Direitos Humanos. Quais são esses direitos? Como eles podem garantir direitos fundamentais das pessoas, como a dignidade? O material produzido pelos grupos de alunos deve ser entregue ao professor antes de o júri simulado ocorrer para que este possa dar um feedback aos grupos. O júri simulado pode ser organizado da seguinte maneira: • Inicialmente, o juiz abre a sessão. • Os advogados de acusação apontam os réus (donos das indústrias farmacêuticas) como responsáveis pelo resultado do teste de um novo medicamento em população em situação de risco social, causando sofrimentos e mortes. Nesse momento, eles apresentam todos os seus argumentos de acusação. • Os advogados de defesa justificam o teste do medicamento como uma contingência para o avanço

da ciência e da produção de medicamentos que salvarão a vida de milhares de pessoas no futuro. Nesse momento, eles apresentam todos os seus argumentos de defesa. • Os advogados de acusação chamam suas testemunhas (que também podem ser inquiridas pelo outro advogado) e fazem sua réplica à defesa. • Os advogados de defesa chamam suas testemunhas (que também podem ser inquiridas pelo outro advogado) e fazem sua réplica à acusação. • Em seguida, os jurados reúnem-se com o juiz para decidirem a sentença com base na força dos argumentos apresentados pela defesa e pela acusação. • É feita a leitura da sentença e das justificativas que a sustentam. É importante ressaltar que essa atividade pode ser desenvolvida interdisciplinarmente, pois a visão de professores de outras áreas – como geografia, história, filosofia, sociologia, literatura – pode ampliar a discussão e enriquecer a qualidade dos argumentos elaborados pelos estudantes. Após a apresentação do júri simulado, o professor deve promover um momento de discussão com todos os participantes. Para fomentar tal discussão, este pode considerar alguns aspectos relevantes que vão contribuir para delinear algumas características da ciência e dos seus processos, tais como os apresentados anteriormente aos alunos: importância de experimentos na produção do conhecimento científico; financiamento das pesquisas; contexto sócio-histórico-geográfico; avanços científicos; pesquisa com seres humanos e a bioética; Declaração Universal dos Direitos Humanos. Outros aspectos que podem ser trazidos pelo professor para enriquecer a discussão são alguns itens da Dimensão da Confiabilidade Científica (Allchin, 2011), tais como: • Espectro de motivações para fazer ciência; • Espectro de personalidades humanas na ciência; • Papel do preconceito de gênero; • Papel do preconceito racial ou de classe; • Credibilidade das afirmativas; • Envolvimento emocional versus percepção baseada em evidência de risco; • Conflitos pessoais de interesse; • Fraudes ou outras formas de mau comportamento; • Responsabilidade dos cientistas. Espera-se que ao fim dessa atividade os alunos compreendam um pouco mais os fatos da ciência, como estes podem ser construídos e como funcionam. É relevante que a ciência seja vista como empreendimento humano que sofre influência cultural, política e social e, desse modo, que os alunos percebam as descobertas científicas sob uma perspectiva histórica. Além disso, é essencial que os alunos entendam a ciência como construto humano que requer criatividade e possui limitações [...]. Outro aspecto importante que pode ser discutido diz respeito às escolhas de aplicação do conhecimento científico que [...] não são livres de valores e objetivos e, por isso, podem entrar em conflito com outros valores morais

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e éticos sustentados por diferentes grupos na sociedade. Perceber a atividade dos cientistas como uma atividade competitiva, construída não somente pelas contribuições individuais, mas especialmente por grupos e que o conhecimento assim construído é passível de refutação, correção ou ampliação, também é relevante. Muitos outros aspectos relativos à NC podem ser discutidos no contexto da atividade proposta, dentre eles, a provisoriedade da ciência, diferenciando a ciência ensinada na escola que já está bem estabilizada e muito menos sujeita a modificações da ciência em construção (Osborne et al., 2003). A nosso ver, a avaliação do trabalho deve considerar vários aspectos como os conceituais, os procedimentais e os atitudinais. Devem ser consideradas todas as contribuições e o engajamento nas atividades propostas. Também deve ser considerada a qualidade do trabalho escrito, da argumentação de cada grupo, das intervenções realizadas e da justificativa para a sentença final. É muito importante que os alunos também participem do processo avaliativo, tanto avaliando seus colegas quanto eles próprios, de modo que possam desenvolver a competência de avaliar e julgar. Essa perspectiva de avaliação é bastante diferenciada daquela tradicionalmente utilizada em nossas escolas brasileiras, que é realizada pelo professor e a partir da valorização exclusiva de respostas que ele julga certas. A nosso ver, isso também pode contribuir para modificar a visão dos alunos sobre ciências, especialmente a visão do senso comum, em que a ciência é vista como neutra, livre de valores, como verdade absoluta que é encontrada ou descoberta pelos cientistas – estes vistos como gênios, muitas vezes, insanos, que trabalham solitários sem a contribuição ou revisão de seus pares. Ao propor uma avaliação diferenciada nessa atividade, pretende-se

deixar claro para os alunos que em situações de impasse, tanto no contexto escolar quanto no contexto da produção do conhecimento científico, não necessariamente há uma resposta certa e pronta. A opinião que prevalece é aquela na qual é feita uma melhor argumentação, ou seja, aquela cujas afirmações sejam mais bem justificadas e sustentadas, especialmente diante do parecer de seus pares. [...] ANJOS, Mary M. Oliveira dos; JUSTI, Rosária. Química Nova na Escola, São Paulo, v. 37, n. especial 1, jul. 2015. ALLCHIN, D. Evaluating knowledge of the nature of (whole) science. Science Education, v. 95, n. 3, 2011. ______. From rhetoric to resource: new historical problem-based case studies for nature of science education. Disponível em: <www.tc.umn.edu/~allch001/papers/Allchin-Rhetoric-to-Resour ces.pdf>. Acesso em: 10 jun. 2016. ERDURAN, S.; MUGALOGLU, E.Z. Interactions of economics of science and science education: investigating the implications for science teaching and learning. Science & Education, v. 22, n. 10, 2013. SCIENCE TEACHING CONFERENCE. Kaiserslautern, Germany, mar. 2010. CAMPOS, C.; CACHAPUZ, A. Imagens de ciências em manuais de química portugueses. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 6, 1997. OSBORNE, J. et alii. What “ideas-about-science” should be taught in school science? A delphi study on the expert community. Journal of Research in Science Teaching, v. 40, n. 7, 2003. PAIXÃO, F.; CACHAPUZ, A. Mudanças na prática de ensino da química pela formação dos professores em história e filosofia das ciências. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 18, 2003.

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Orientações específicas para o trabalho com o volume 3

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Introdução Neste volume são abordados dois temas importantes: radioatividade e reações nucleares, e Química Orgânica. Além dos conceitos específicos desses ramos da Química, ao longo dos capítulos também são abordadas questões relacionadas à ética, à cidadania, à consciência ecológica e a outros assuntos que não podem deixar de ser explorados quando se busca a formação de pessoas conscientes, críticas e atuantes na sociedade. Nas páginas a seguir, o professor encontrará sugestões de como trabalhar as unidades e os capítulos e considerações sobre aspectos que merecem atenção em cada unidade, em especial os que podem representar obstáculos para que os alunos compreendam certos conceitos. Além disso, apresentamos a relação de competências e habilidades – baseadas na matriz de referências e habilidades do Exame Nacional do Ensino Médio (Enem) – que buscamos levar os alunos a desenvolver em cada unidade. O professor encontrará ainda: ▸▸ as respostas de todas as questões do volume; ▸▸ orientações para desenvolver com os alunos dois Temas

de cidadania, atividades de caráter interdisciplinar sobre matrizes energéticas e sustentabilidade, que podem ser exploradas ao longo do ano (preferencialmente uma a cada semestre) e que exigirão dos estudantes planejamento, pesquisa, divisão de responsabilidades e trabalho colaborativo. A respeito dos capítulos, este Caderno de Apoio Pedagógico (CAP) apresenta:

▸▸ Principais conceitos desenvolvidos: relação de conceitos

que, a nosso ver, devem ser privilegiados caso o professor tenha de selecionar alguns entre os que se encontram em cada capítulo.

▸▸ Pressupostos: relação de assuntos tratados no capítulo

sobre os quais se espera que os alunos já tenham algum conhecimento; ela permitirá ao professor não se prender à sequência apresentada no livro e, de acordo com seu planejamento ou com o projeto pedagógico, utilizar uma ordem de capítulos diferente da que propusemos.

▸▸ Orientações pedagógicas: comentários sobre os conteú-

dos e sugestões de trabalho que o professor pode incorporar a sua prática pedagógica; trata-se de uma forma de auxiliá-lo na preparação das aulas.

▸▸ Atividades complementares: propostas de atividades in-

dividuais ou em grupo em que são reforçados e ampliados aspectos do tema estudado no capítulo. São sugeridos experimentos, debates, simulações e pesquisas, entre outras atividades.

▸▸ Recursos complementares: sugestões de vídeos, sites,

simulações de experimentos que requerem materiais de laboratório ou o uso de drogas com relativo grau de periculosidade.

▸▸ Leituras, vídeos ou sites sugeridos: seleção que permi-

tirá ao professor avaliar diferentes formas de abordar alguns dos assuntos dos capítulos e analisar trabalhos de pesquisa realizados em ambiente acadêmico; o objetivo é contribuir para a formação continuada do professor e ajudá-lo a alargar sua compreensão sobre os obstáculos à aprendizagem.

Sobre a nomenclatura dos compostos orgânicos A adoção da nomenclatura dos compostos orgânicos é um processo que requer muita cautela da parte dos autores de coleções didáticas. Além da diversidade de nomenclaturas (as que já existiam antes do estabelecimento de regras e as de uso comercial), os nomes que foram estabelecidos pela União Internacional de Química Pura e Aplicada – IUPAC têm sofrido modificações ao longo do tempo. Muitas dessas alterações levam um longo tempo para serem publicadas em português – por exemplo, a de 1989 teve sua versão publicada em Portugal em 2002. Infelizmente, isso tem trazido dificuldades a professores e alunos, inclusive pela falta de uniformidade nas versões adotadas por diferentes professores da área. Assim, optamos por enfatizar a versão mais recente publicada em língua portuguesa – a que adota a indicação dos localizadores imediatamente antes da parte do nome que está relacionada a eles. Por exemplo, hex-2-eno (e não 2-hexeno) e pentan-2-ol (e não 2-pentanol). Oriente os alunos quanto a essa nomenclatura antiga que ele ainda poderá encontrar em artigos, textos de divulgação científica e exames de instituições de Ensino Superior.

Sugestões e comentários, capítulo a capítulo, e respostas das questões Observação inicial: muitas das questões que aparecem nas aberturas de unidade e na seção Para situá-lo, embora estejam respondidas ou comentadas neste CAP, têm a finalidade específica de permitir ao professor e aos próprios alunos avaliarem seus conhecimentos prévios; portanto, nesses casos, a preocupação não reside em obter “respostas corretas”. Além disso, tais questões, retomadas no final de cada unidade, propiciam aos alunos uma oportunidade de avaliar sua aprendizagem. Essa autoavaliação pode servir de motivação para os estudantes, que tomam consciência de seu progresso, assim como pode ajudar a detectar as dificuldades, para se pensar em formas de superá-las. Caderno de Apoio Pedagógico

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Unidade 1 – Radioatividade e reações nucleares Capítulos 1. Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais

Principais conceitos • Formas de radiação • Conceito de meia-vida • Fissão nuclear e fusão nuclear • Aplicações da radioatividade e suas consequências

Da matriz de competências e habilidades do Enem, no trabalho com a primeira unidade, os alunos terão a oportunidade de desenvolver: ▸▸ Competência de área 1 – Compreender as ciências na-

turais e as tecnologias a elas associadas como construções humanas, percebendo seus papéis nos processos de produção e no desenvolvimento econômico e social da humanidade. H2 – Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.

▸▸ Competência de área 3 – Associar intervenções que

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resultam em degradação ou conservação ambiental a processos produtivos e sociais e a instrumentos ou ações científico-tecnológicos. H10 – Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e(ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais. H12 – Avaliar impactos em ambientes naturais decorrentes de atividades sociais ou econômicas, considerando interesses contraditórios.

▸▸ Competência de área 5 – Entender métodos e proce-

dimentos próprios das ciências naturais e aplicá-los em diferentes contextos. H17 – Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.

▸▸ Competência de área 6 – Apropriar-se de conhecimentos

da física para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-tecnológicas. H22 – Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais. H23 – Avaliar possibilidades de geração, uso ou transformação de energia em ambientes específicos, considerando implicações éticas, ambientais, sociais e/ou econômicas.

Abertura de unidade, p. 10 e 11 A pergunta sobre os usos da radioatividade que os alunos conhecem é uma oportunidade para o professor avaliar os conhecimentos prévios deles sobre o assunto. É possível que mencionem, principalmente, o uso destrutivo, em guerras; nesse caso, o professor pode esclarecer que as aplicações da radioatividade não se limitam aos fins bélicos, como exemplifica a abertura da unidade, em que se apresenta uma aplicação positiva e não muito divulgada. Ao longo do capítulo, eles conhecerão outras.

Capítulo 1 – Estudo da radioatividade, suas aplicações e implicações ambientais Pressupostos ▸▸ Noções de estrutura atômica, número atômico e número

de massa e balanceamento de equações.

▸▸ Massa molar. ▸▸ Energia: principais unidades, conversão entre as unidades

de energia.

Tema de cidadania Sugerimos que, quando iniciar o estudo dos reatores nucleares, no capítulo 1, o professor apresente aos alunos o Tema de cidadania 1, “Energia nuclear × outras matrizes energéticas” (p. 356), pois nesse momento eles já têm as condições necessárias para iniciar o trabalho proposto. A organização da turma em grupos, o planejamento para atender aos prazos, a divisão de tarefas e a decisão sobre o produto final podem ser feitos com a ajuda do professor, mas certamente a atividade exigirá dos alunos encontros, reuniões e pesquisas fora do horário das aulas. Orientações pedagógicas Este capítulo tem como foco a construção de uma visão abrangente da produção e do consumo de energia nuclear, desde os aspectos conceituais – conceitos básicos que envolvem fenônemos radioativos – até as questões sociais associadas à produção e ao uso dessa energia nos sistemas naturais e tecnológicos. O estudo da radioatividade permite uma abordagem que relaciona a Química a outras disciplinas do Ensino Médio. Algumas dessas relações estão descritas a seguir, de forma sintética: ▸▸ Biologia: aplicação da radioatividade no processo de

irradiação de alimentos e de controle de vetores ou de pragas agrícolas; acidentes radioativos (causas e consequências); aplicações da radioatividade na Medicina; datação de fósseis;

▸▸ História: relação entre a radioatividade e os processos de

datação de objetos, fenômenos naturais, fósseis, entre outros; contexto histórico no desenvolvimento de armas nucleares durante a Segunda Guerra Mundial;

▸▸ Geografia: levantamento das reservas de urânio do Brasil

e no mundo; o programa nuclear da Coreia do Norte e as tensões entre os países;

▸▸ Física: comparação entre diferentes matrizes energéticas; ▸▸ Sociologia: questões de gênero na ciência (Marie Curie,

Lise Meitner e outras).

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Cabe destacar que o conteúdo desse capítulo mantém certa independência em relação a quase todos os outros que constituem o volume. Por essa razão, há bastante flexibilidade quanto ao momento de desenvolvê-lo, que fica a critério do professor.

tiva se desintegre. A tabela a seguir pode ser apresentada como exemplo: Massa da amostra radioativa

Tempo

Atividades complementares Atividade 1. O objetivo desta atividade é construir e analisar gráficos de decaimento radioativo. Para isso, a turma pode ser dividida em grupos de três ou quatro alunos, e cada grupo receberá uma ficha contendo algumas informações de uma amostra radioativa. Produzimos quatro dessas fichas, que estão descritas a seguir, mas elas podem ser modificadas de acordo com a necessidade. Material ▸▸ papel milimetrado

▸▸ régua

▸▸ lápis ou lapiseira

▸▸ fichas de amostra

▸▸ borracha

radioativa

Fichas para os grupos Amostra A Potássio-40, K Esse isótopo é especialmente importante na datação de minerais. Seu tempo de meia-vida é de 1,25 × 10 9 anos. Considere que a massa inicial de potássio-40 nessa amostra era de 3,0 g e que o tempo decorrido tenha sido de 3,75 bilhões de anos.

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O professor deve orientar os alunos a construir os eixos do gráfico: no eixo das abscissas (horizontal), deve ser registrada a variável tempo e, no eixo das ordenadas (vertical), a variável massa da amostra radioativa. O professor pode ajudar os alunos a determinar as escalas em cada eixo e, depois, pedir a eles que marquem os pontos no gráfico de acordo com os dados da tabela. Por fim, os alunos irão traçar uma curva exponencial unindo os pontos no gráfico. Em seguida, cada grupo compartilha seu gráfico com os outros grupos e discute a questão abaixo: ▸▸ As amostras analisadas pelos grupos contêm isótopos com

tempos de meia-vida bastante distintos. É possível afirmar que, quanto maior o tempo de meia-vida, mais rápido a amostra radioativa se desintegra? Justifique sua resposta. Espera-se que os alunos respondam que não: quanto maior o tempo de meia-vida, maior o tempo para que metade dos isótopos radioativos decaia.

Iodo-123, I Esse é um dos isótopos utilizados na medicina nuclear para diagnósticos da tireoide. Seu tempo de meia-vida é de 13 horas. Considere que a massa inicial de iodo-123 nessa amostra era de 50 μg (50 × 10–6) e que o tempo decorrido tenha sido de 52 horas.

Atividade 2. Esta atividade de pesquisa pode ser proposta aos alunos para aprofundar seu conhecimento sobre aspectos das reações nucleares e das energias envolvidas nesses processos e sobre as consequências do desenvolvimento da tecnologia nuclear. A pesquisa pode ser realizada em páginas da internet e envolver também Física, Biologia, Sociologia, História e Geografia, já que incluirá questões ligadas a saúde, ética, história, geopolítica e economia. É importante que os seguintes itens sejam pesquisados:

Amostra C

▸▸ declarações de cientistas e líderes políticos que tomaram

Amostra B 123

Urânio-235, U Esse isótopo é utilizado em reatores nucleares, que transformam a energia liberada no processo em energia elétrica. Seu tempo de meia-vida é de 7,0 × 108 anos. Considere que a massa inicial de urânio-235 nessa amostra era de 5,0 g e que o tempo decorrido tenha sido de 2,8 bilhões de anos. 235

Amostra D Cromo-51, 51Cr Esse isótopo é empregado na medicina para marcação e estudo das hemácias. Seu tempo de meia-vida é de 2,7 dias. Considere que a massa inicial de cromo-51 nessa amostra era de 1,0 g e que o tempo decorrido tenha sido de 10,8 dias.

Procedimento Cada grupo deve receber uma ficha contendo dados de uma amostra radioativa (massa inicial, tempo de meia-vida e tempo decorrido), para construir uma tabela com os valores de massa da amostra em função do tempo. Se necessário, o professor deve relembrar a eles que tempo de meia-vida é o tempo necessário para que metade da amostra radioa-

▸▸ informações sobre o princípio da bomba atômica;

parte no desenvolvimento da bomba atômica; ▸▸ a reação dessas mesmas pessoas após o lançamento das

bombas em Hiroshima e Nagasaki (Japão, 1945); ▸▸ direcionamento das pesquisas nucleares antes e depois

da Segunda Guerra Mundial (1939-1945); ▸▸ o acidente na usina nuclear de Chernobyl (Rússia, 1986)

e suas consequências; ▸▸ o acidente de Goiânia (GO), em 1987, e suas consequências; ▸▸ funcionamento e tipos de reator nuclear; ▸▸ produção de energia nuclear no Brasil; ▸▸ aplicações das pesquisas nucleares na medicina, na agri-

cultura e na exploração do petróleo, com destaque para as pesquisas brasileiras; ▸▸ o lixo nuclear no mundo.

A sala pode ser dividida em grupos, e cada grupo fica responsável por um item. No final, além de um trabalho escrito, a critério do professor ou dos professores envolvidos, podem ser organizadas mesas-redondas, debates, painéis, murais. Outra opção é a realização de documentários pelos alunos, Caderno de Apoio Pedagógico

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envolvendo professores de outras disciplinas, além das já citadas, como Língua Portuguesa e Arte.

texto traz uma questão polêmica: a utilização da energia das reações nucleares a partir da segunda metade do século XX.

Leituras e sites sugeridos

OLIVEIRA, Adilson. A rosa de Fukushima. Ciência Hoje, Rio de Janeiro, 15 abr. 2011. Disponível em: <http:// cienciahoje.uol.com.br/colunas/fisica-sem-misterio/ a-rosa-de-fukushima/?searchterm=energia%20nuclear>. Acesso em: 12 maio 2016. A coluna Física sem mistério comenta o acidente na usina nuclear de Fukushima, no Japão, em 2011, provocado pelo terremoto que atingiu esse país.

BRASIL. Ministério da Ciência, Tecnologia e Inovação. CNEN. Disponível em: <http://www.cnen.gov.br/>. Acesso em: 12 maio 2016. A Comissão Nacional de Energia Nuclear é uma autarquia federal criada em 1956 e vinculada ao Ministério de Ciência e Tecnologia. Como órgão superior de planejamento, orientação, supervisão e fiscalização, estabelece normas e regulamentos em radioproteção e licencia, fiscaliza e controla a atividade nuclear no Brasil. BRASIL. Apostilas educativas. Disponível em: <http:// w w w.cnen.gov.br/index.php/component/content/ article?id=128>. Acesso em: 12 maio 2016. Apostilas educativas ilustradas desenvolvidas pelo CNEN; abrangem assuntos como energia nuclear, radioatividade, aplicações da energia nuclear e radiações ionizantes.

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CHASSOT, Attico. Raios X e radioatividade. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 2, nov. 1995. Disponível em: <http:// www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc02/historia.pdf>. Acesso em: 12 maio 2016. O artigo comenta duas descobertas muito próximas, a dos raios X e a da radioatividade, ambas ocorridas no século passado. FARIAS, Robson F. de. A Química do Tempo: carbono-14. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 16, nov. 2002. Disponível em: <http://www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc16/ v16_A03.pdf>. Acesso em: 12 maio 2016. Uma visão geral sobre a técnica de datação de objetos por meio de medidas do decaimento radioativo do isótopo com número de massa 14 do carbono, resumindo-se os princípios e fundamentos da técnica, bem como sua utilidade na pesquisa histórica. GALETTI, Diógenes; LIMA, Celso L. Energia nuclear: com fissões e com fusões. São Paulo: Ed. da Unesp, 2008. O livro trata do núcleo atômico e da obtenção de energia nuclear, além de proporcionar importante discussão sobre o aproveitamento social dessa energia. MARQUES, Alfredo. Energia nuclear e adjacências. Rio de Janeiro: Ed. da Uerj, 2009. Em linguagem agradável e de fácil entendimento, o livro abrange diversos aspectos do tema energia nuclear: históricos, científicos, sociais, ambientais, políticos e econômicos. Dá ao leitor subsídios para formar uma opinião consciente sobre o uso sustentável da energia nuclear. MERÇON, Fábio; QUADRAT, Samantha V. A radioatividade e a história do tempo presente. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 19, maio 2004. Disponível em: <http://www. qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a08.pdf>. Acesso em: 12 maio 2016. Com o final da Segunda Guerra Mundial, alguns historiadores se debruçaram sobre a tentativa de explicar o que havia ocorrido com a humanidade nos anos do conflito. Com isso, surgiu o que chamamos de História do Tempo Presente. Esse

RODRIGUES JR., Ary de A. O que é irradiação? E contaminação radioativa? Vamos esclarecer? Física na Escola, v. 8, n. 2, 2007. Disponível em: <http://www.sbfisica.org.br/fne/ Vol8/Num2/v08n02a11.pdf>. Acesso em: 12 maio 2016. Uma discussão sobre os tipos de radiação, seus efeitos biológicos e mitos sobre a radioatividade. Para situá-lo, p. 12-13 Iniciamos o capítulo com uma abordagem histórica da influência, na sociedade, da descoberta da radioatividade e de suas aplicações. O professor pode conversar com os alunos sobre o emprego de termos científicos e a menção a descobertas científicas na propaganda de produtos de beleza (p. 13) como forma de agregar valor a esses produtos e discutir a aceitação e mesmo o prestígio de que a radiação desfrutava no início do século XX. A leitura de outros trechos do texto indicado abaixo pode ser feita em sala de aula para exemplificar mais produtos com radioatividade adicionada surgidos nesse período. ▸▸ LIMA, Rodrigo S.; PIMENTEL, Luiz C. F.; AFONSO, Júlio

C. O despertar da radioatividade ao alvorecer do século XX. Química Nova na Escola, São Paulo, v. 33, n. 2, maio 2011. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/ qnesc33_2/04-HQ10509.pdf>. Acesso em: 12 maio 2016.

1. Resposta pessoal. É provável que os alunos não façam distinção entre os termos radioativo e irradiado; espera-se que ao longo do estudo do capítulo essa diferença se torne mais clara. 2. Resposta pessoal. Será interessante o professor construir uma tabela no quadro de giz com as respostas dos alunos. Se julgar pertinente, ao término dessa unidade, ele pode pedir que compararem os dados da tabela com as informações presentes no capítulo, corrigindo-a e complementando-a, se necessário. 3. Resposta pessoal. É esperado que os alunos respondam que sim. O uso do celular, por exemplo, modificou a relação entre as pessoas e o próprio cotidiano. Se o professor julgar pertinente, pode pedir a eles que entrevistem parentes mais velhos (pais, tios, avós) a respeito das diferenças no dia a dia das pessoas e nas relações interpessoais antes e depois da massificação do celular. Viagem no tempo, p. 14-15 Essa é a primeira seção entre as diversas que aparecem no livro abordando a história da Química e das relações entre ela e outras ciências ou/o contexto em que ocorreram trabalhos importantes para o desenvolvimento da Ciência. No início do texto, é citada a descoberta dos raios X. Apesar de essa emissão não ocorrer por radioatividade, mas sim pela desaceleração dos elétrons em colisão com o alvo, ela foi

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importante por mobilizar a pesquisa em radiações. Devido à importância dessa descoberta para a comunidade científica e para a sociedade, Röntgen foi agraciado com o primeiro Prêmio Nobel de Física. Se julgar pertinente, o professor pode conversar com os alunos sobre o significado do prêmio Nobel, sobre as áreas premiadas e curiosidades relacionadas ao prêmio. Para tal, o professor pode consultar os seguintes materiais: ▸▸ Nobel: um prêmio pelo bem da humanidade. Fiocruz –

Invivo. Disponível em: <http://www.invivo.fiocruz.br/ cgi/cgilua.exe/sys/start.htm?infoid=1161&sid=7>. Acesso em: 11 maio 2016. Artigo que conta uma breve história da premiação.

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▸▸ História e laureados com o Prêmio Nobel de Química.

Laboratório de Química do Estado Sólido (LQES) – Instituto de Química da Unicamp. Disponível em: <http://lqes.iqm. unicamp.br/images/lqes_cultural_cultura_quimica3-1_ premionobel.pdf>. Acesso em: 11 maio 2016. Uma breve biografia de Alfred Nobel, além de curiosidades sobre a premiação e uma relação dos cientistas que receberam o Nobel de Química de 1901 a 2013 e suas contribuições. Quanto à resposta da questão proposta no final de seção, são exemplos de serendipity mencionados no texto: a descoberta da radioatividade por Becquerel, pesquisando a relação entre fluorescência e raios X, e do polônio e do rádio por Marie Curie, ao estudar a radioatividade do urânio.

p. 15-17 Sugerimos ao professor que, ao iniciar o estudo da radioatividade, apresente a revisão de alguns conceitos e representações abordados no volume 1 e que serão utilizados no estudo do capítulo. Pode-se fazer uma retomada da estrutura do átomo identificando as principais características das partículas subatômicas – próton, elétron e nêutron –, os conceitos de número atômico e número de massa, bem como sua representação. Também é conveniente retomar (ou apresentar) o significado de alguns termos presentes no volume 1, como isóbaros e isótopos. Atividades, p. 17 1. As radiações α possuem massa e carga elétrica, enquanto as γ são ondas eletromagnéticas, não possuindo massa nem carga elétrica. O que há em comum entre elas é que os dois tipos de radiação resultam de transformações no núcleo atômico e transportam energia. 2. O valor da massa da partícula α (composta por dois prótons e dois nêutrons) é, aproximadamente, 7 332 vezes maior que o da partícula β (que possui a massa de um elétron). 3. α < β < γ 4. As radiações γ, que são as únicas emissões naturais capazes de atravessar uma lâmina desse metal com essa espessura.

Atividades, p. 18-19 1. a) Ambas têm a mesma possibilidade de sofrer combustão, pois o comportamento químico de um combustível independe do isótopo de carbono que o constitui.

2. B e E são isótopos (mesmo número atômico). C, D e E são isóbaros (mesmo número de massa). 3. Professor, as questões comentadas apresentam uma possível forma de resolver a questão, mas não é a única. Se achar oportuno, pode-se demonstrar aos alunos outras formas de resolver este exercício. Por exemplo: 242 Pu → 3 42α 1 5 210β 1 dcγ 94 242 5 3 ∙ 4 1 5 ∙ 0 1 c c 5 230 94 5 3 ∙ 2 1 5 ∙ (21) 1 d d 5 93 c Y 5 230 Y 5 230 Np. Portanto o número de prótons será 93 d 93 93 e o número de nêutrons será 137. 4. Se julgar oportuno, o professor pode ressaltar que as representações utilizadas em textos técnicos muitas vezes não correspondem às representações usadas na ciência. Por exemplo, os números presentes nos radiofármacos FDG-18F e Na18F indicam número de massa e, na linguagem científica, deveriam ser representados sobrescritos: FDG-18F e Na18F. a) Correspondem ao número de massa de cada radioisótopo. b) 123 I, 131I, 51 Cr, 189F, 153 Sm, 111 In, 177 Lu, 192 Ir, 125 I 53 53 24 62 49 71 71 53 c) Espera-se que os alunos respondam que radiofármacos são isótopos radioativos usados na medicina com finalidades terapêuticas. p. 20 Os dois gráficos dessa página podem ser utilizados para apresentar o conceito de meia-vida. A construção e a interpretação de gráficos são habilidades importantes a serem desenvolvidas pelos alunos – a atividade complementar 1, de construção de gráfico de meia-vida, pode ser um recurso para avaliar as possíveis dificuldades dos alunos. Se julgar pertinente, o professor pode destacar a importância do conceito de meia-vida e suas aplicações em áreas distintas, como a datação de fósseis – utilizada por arqueólogos, geólogos, historiadores e biólogos (o tópico “Geologia e Arqueologia”, na p. 38, explora essa temática). Atividades, p. 20-21 1. Após 360 dias, passaram-se 3 meias-vidas. Ou seja, passado esse período, ainda está presente 1 g da amostra. t1 t1 t1 t1 t1 2 2 2 2 2 3. a) 90 g → 45g → 22,5 g → 11,25 g → 5,625 g → t1 t1 2 2 2,8125 g → 1,40625 g → 0,703125 g Portanto, será necessário aproximadamente 7 meias-vidas, o que corresponde a: 7 ∙ 30 anos 5 210 anos.      b)

ra ito ed da ivo qu /Ar rte ea od içã Ed

5. Resposta pessoal. Espera-se que os alunos respondam que uma das explicações é que todos os isótopos radioativos de netúnio-237 tenham sofrido decaimento (desintegração). Por isso não são mais encontrados na natureza.

b) O núcleo do carbono-14 é mais instável e isso reflete na maior possibilidade de a mostra que contém o carbono-14 sofrer emissão radioativa do que a de carbono-12.

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Conexões, p. 22

2. a) c

1. Resposta variável. Os três materiais na teoria impedem a emissão de partículas α para o ambiente. No entanto, o papel pode entrar em contato com a umidade do ar e se desmanchar ao longo do tempo. Por isso, seu uso não é indicado.

3. U-235: elemento químico de número de massa 235, radioativo, produz energia por meio da fissão nuclear (processo que não envolve reação química). C4H10: substância composta de C e H cuja combustão produz energia (trata-se de reação química); tal comportamento independe do número de massa do C e do H.

2. As partículas da fumaça adquirem carga elétrica em contato com as partículas do ar que já estavam carregadas por ação das partículas α. Os agregados assim formados têm massa bem maior, por causa das partículas provenientes da fumaça. Com isso, a mobilidade das cargas elétricas diminui, isto é, reduz-se a corrente elétrica, e o alarme do circuito elétrico dispara.

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p. 24-25 Ao abordar o tema fissão nuclear, é interessante que o professor enfatize a energia que é liberada no processo e que pode ser utilizada, se controlada, em reatores nucleares para a produção de energia elétrica. Deve-se destacar também o uso do conhecimento de fissão nuclear para o desenvolvimento de armas, as bombas atômicas, e suas implicações. O tópico “Energia atômica e destruição”, na p. 25, e o boxe Conexões da p. 26 podem ser utilizados para iniciar uma discussão sobre o uso, a produção e o armazenamento de bombas atômicas e de hidrogênio nos dias atuais. O desenvolvimento do programa nuclear norte-coreano pode ser um dos pontos dessa discussão, pelo fato de esse país, considerado o mais fechado do mundo, não permitir que o restante do mundo conheça a finalidade do programa nem a extensão real do poderio nuclear. Se possível, convide o professor de Geografia para contribuir com essa discussão, enriquecendo-a. Conexões, p. 26 1. Se uma das duas superpotências lançasse uma bomba atômica sobre a outra (ou sobre regiões dentro de sua área de influência), esta revidaria imediatamente, e assim se iniciaria uma sucessão de lançamentos de bomba atômica que levaria à destruição do planeta. 2. A palavra mad significa “louco”. O julgamento contido na escolha dessa sigla é o de que a Guerra Fria representava uma dinâmica insana.

b) b

c) a

d) e

4. a) Que são elementos artificiais, cujo número atômico é superior a 92. Cf 1 42α b) 249 98 c) 250 Fm 100

250 100

α 1

4 2

Fm 1 3 01 n

246 98

Cf

5. Resposta pessoal. Sugerimos, se for possível, convidar o professor de Literatura ou Língua Portuguesa para contribuir com a atividade. Diversas manifestações artísticas relacionadas a esse tema expressam os horrores ocorridos em momentos trágicos de acidente ou mau uso da radioatividade. A seguir, alguns links relacionados ao acidente de Goiânia que podem ser trabalhados na discussão: ▸▸ POEMA “Doce nome de Leide”. Disponível em: <http://

www.revistanavigator.com.br/navig _especial/NE_ poema.html>. Acesso em: 26 abr. 2016.

▸▸ LEIDE das Neves na memória cultural de Goiânia. Dispo-

nível em: <http://www.dm.com.br/cotidiano/2015/10/ leide-das-neves-na-memoria-cultural-de-goiania.html>. Acesso em: 26 abr. 2016.

Conexões, p. 28-30 O texto do boxe tem como objetivo sensibilizar os alunos para os problemas que cercam as relações de gênero. Sugere-se que o professor utilize tanto o texto quanto as atividades para promover um momento de reflexão e discussão de preconceitos, discriminação, estereótipos e violência contra a mulher, ainda enraizados na sociedade brasileira. Sobre o assunto, recomendamos: ▸▸ ENTENDA a polêmica sobre a discussão de gênero nos

planos de educação. Agência EBC, 23 jul. 2015. Disponível em: <http://www.ebc.com.br/educacao/2015/07/ entenda-por-que-e-importante-discutir-igualdade-degenero-nas-escolas>. Acesso em: 12 maio 2016.

3. a) Estados Unidos, Rússia, Índia, Paquistão, Israel, Coreia do Norte.

▸▸ INSTITUTO de Pesquisas Tecnológicas. A mulher na ciência e

b) Resposta pessoal. Se julgar pertinente, o professor pode ampliar a discussão questionando os alunos sobre os motivos que levam uma nação a possuir armas de grande destruição e a razão de algumas nações possuírem tais armas e outras não. Pode, ainda, perguntar o que eles pensam do desarmamento nuclear.

▸▸ LETA, Jacqueline. As mulheres na ciência brasileira:

Atividades, p. 27 1. a) 238 U1 92 b) 21H 1 11H c)

235 92

12 6

U1 n 1 0

C

→ 3 2

245 98

90 37

14 7

Rb 1

0 21

e) 238 U → 42α 1 92

234 90

Th

144 55

crescimento, contrastes e um perfil de sucesso. Estudos Avançados, v. 17, n. 49, 2003. Disponível em: <http:// www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid =S0103-40142003000300016>. Acesso em: 12 maio 2016.

▸▸ MCGRAYNE, Sharon B. Mulheres que ganharam o

He

d) C 1 N 1 β 14 6

Cf 1 5 01 n

tecnologia. Disponível em: <http://www.ipt.br/institucional/ campanhas/8-a_mulher_na_ciencia_e_tecnologia.htm>. Acesso em: 12 maio 2016.

Cs 1 2 n 1 0

prêmio Nobel em Ciências: suas vidas, lutas e notáveis descobertas. São Paulo: Marco Zero, 1994.

▸▸ PUPO, Kátia. Questão de gênero na escola. Disponível

em: <http://portal.mec.gov.br/seb/arquivos/pdf/ Etica/20_pupo.pdf>. Acesso em: 12 maio 2016.

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1. a) Espera-se que os alunos compreendam que a imagem da mulher como meiga, fraca e ilógica é um estereótipo e não corresponde à realidade. Em nossa sociedade, essa visão foi ultrapassada, em grande parte, mas ainda não completamente. b) Sugerimos que o professor converse com os alunos sobre essa questão e desafie-os a refletir: quais são os novos estereótipos da mulher disseminados na mídia? 2. Elas desistem por causa de problemas parecidos com os enfrentados por mulheres em outras profissões: o sexismo no ambiente de trabalho, a necessidade de equilibrar a carreira com a criação dos filhos e os cuidados com a casa. Outro fator que pesa é o desestímulo por parte de orientadores, no começo da carreira, que pode levá-las a optar por áreas menos desafiadoras ou mesmo a mudar de carreira.

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3. Resposta pessoal. Conforme as respostas dos alunos, pode ser interessante montar uma mesa-redonda e discutir as possíveis ações para as situações vivenciadas pelos alunos. 4. a) Nesse caso, a discriminação é contra um homem, e não contra uma mulher: o cientista que é pai pode ser malvisto ou desaprovado por seus colegas se optar por priorizar a criação dos filhos, eventualmente em detrimento da carreira. Espera-se que os alunos posicionem-se contra esse tipo de discriminação.

interfere no processo de desenvolvimento de outros seres vivos – inclusive causando mutações – e as consequências dessas ações para o meio ambiente. Apesar de ser recente o tema da criação de mosquitos vetores da infecção por Zika e da dengue geneticamente modificados, há correntes contrárias a essa prática, discutindo inclusive a ética de tal ação. O texto “Pesquisadores questionam mosquitos transgênicos no combate à dengue” (disponível em: <http://www. dw.com/pt/pesquisadores-questionam-mosquitos-transg% C3%AAnicos-no-combate-%C3%A0-dengue/a-17256054>; acesso em: 12 maio 2016) pode ser utilizado em sala de aula para mostrar o outro lado dessa ação. Se o professor julgar necessário, pode promover o levantamento de prós e contras com relação aos insetos geneticamente modificados e fazer uma comparação entre as informações pesquisadas e a ideia de que o ser humano faz parte da natureza e não está acima dela. A resposta à questão é variável. Entre as ações que podem ser apontadas estão: eliminação do contato do mosquito com água parada, utilização de repelentes e de roupas que minimizem a exposição da pele ao mosquito, denúncia de focos do mosquito à Secretária Municipal da Saúde, etc. No Portal da Saúde (SUS), há inúmeras informações sobre prevenção e combate a dengue, febre chikungunya e Zika. Veja alguns endereços:

b) O fato de cientistas demonstrarem esse tipo de preconceito permite pensar que o sexismo está muito arraigado em nossa sociedade, a tal ponto que até mesmo pessoas com alto grau de escolarização podem ter dificuldade em abandoná-lo.

▸▸ <http://portalsaude.saude.gov.br/index.php/perguntas-e-

5. É importante orientar uma conversa com os alunos, se possível após um prazo para pesquisa e reflexão sobre o assunto. O professor pode preparar-se para essa conversa lendo o documento Plano Nacional de Políticas para as Mulheres, 2013-2015, organizado pela Secretaria de Políticas para as Mulheres da Presidência da República (disponível em: <http://www. compromissoeatitude.org.br/wp-content/uploads/2012/08/ SPM_PNPM_2013.pdf>, acesso em: 1º abr. 2016), que traz informações sobre a realidade da mulher brasileira.

Atividades, p. 37

6. Resposta variável. De maneira geral, pode-se dizer que a carreira científica vai sendo construída aos poucos: o estudante deve cursar uma graduação na área desejada, em uma universidade que ofereça oportunidades para a iniciação científica e para intercâmbio científico. Ao longo do curso, ele precisará manter um bom rendimento (boas notas) e entrar em contato com o professor de uma linha de pesquisa que o interesse para ingressar na iniciação científica. Após a graduação, a pessoa se aprofunda em sua área de interesse fazendo uma especialização, mestrado e doutorado. A reportagem da Ciência Hoje “Profissão: cientista” pode ser lida com os alunos para esclarecer algumas dúvidas sobre a profissão (disponível em: <http://cienciahoje.uol.com.br/ colunas/fisica-sem-misterio/profissao-cientista-1>, acesso em: 1º abr. 2016). 7. Os elementos são o cúrio (247 Cm) e o meitnério (268Mt). Vírus Zika, p. 35 Se julgar pertinente, o professor pode pedir aos alunos que pesquisem e discutam a forma como o ser humano

respostas-zika>, acesso em: 5 fev. 2016;

▸▸ <http://combateaedes.saude.gov.br/>, acesso em: 5 fev.

2016.

1. Muitas mutações genéticas resultantes da exposição à radiação causam danos aos seres vivos. No entanto, há exemplos de usos positivos da radioatividade: a destruição mais efetiva de microrganismos responsáveis pelo apodrecimento de frutas; a inibição do mecanismo natural de amadurecimento de frutas, fazendo-as durar mais tempo; o melhoramento genético de espécies vegetais; o controle de pragas na agricultura por meio da esterilização de insetos contaminantes. 2. Resposta pessoal. Espera-se que os alunos apresentem como limitações, por exemplo, o fato de a quantidade de irradiação à qual o alimento é submetido precisar atender à legislação vigente e de os órgãos responsáveis fiscalizarem o cumprimento das leis e portarias relativas a esse uso. 3. Resposta variável. Quantidade em massa de cada nutriente por porção e quanto representa em termos de porcentagem (%VD) em relação a uma dieta diária. Atividades, p. 38-40 1. a) Forma-se por emissão de partículas α: Ra → 86Rn 1 42α 88 b) A vedação das rachaduras do concreto no local que funcionava como depósito desse rejeito radioativo teria o papel de impedir a saída do Rn, que é um gás. Os equipamentos de ventilação teriam a finalidade de impedir que fosse atingida uma concentração muito elevada de gás radioativo no local. Caderno de Apoio Pedagógico

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2. a) A  equipe japonesa produziu o isótopo Uut-278. Esse isótopo decaiu 6 vezes, e a cada decaimento ocorria a emissão de uma partícula alfa. Uut → 274 Rg 1 α → 270 Mt 1 α → 266 Bh 1 α → 262 Db 1 α → 258 Lr 1 α → 254 Md 1 α 111 109 107 105 103 101

278 113

α

4

b) 238 U 92

2 ⎯→

β

0

Th

234 90

β

0

α

4

2 21 21 234 ⎯→ Pa ⎯→ 234 U ⎯→ 91 92

α

4

Th

230 90

2 ⎯→

α

4

226 88

Ra

2 ⎯→

222 86

Rn

3. d 4. a) Enfermarias, laboratórios, quartos e demais dependências, corredores, escadas, saguão, pórtico, degraus do pórtico, entrada de veículos, pátio, ruas vizinhas. O professor pode comentar com os alunos que John Hersey foi um dos iniciantes de uma tendência chamada jornalismo literário, cujos praticantes mesclavam, nos textos, jornalismo a literatura. Pode-se ressaltar para os alunos a forma como o jornalista primeiro enumera, exaustivamente, as dependências do hospital, que estavam tomadas por feridos, para só então dizer que também o pátio e as ruas vizinhas estavam repletas de feridos. É como se o hospital “transbordasse” de feridos, que, já não cabendo no hospital, aglomeravam-se nos arredores. b) “Um número enorme de estudantes procurara o hospital.”

DIVULGAÇÃO PNLD

c) Resposta pessoal. Sugestão: observar se os textos produzidos apontam o fato de que a bomba atômica representa uma das culminâncias do poder da ciência sobre a natureza, poder esse que tem implicações sociopolíticas altamente impactantes.

5. Resposta pessoal. Se julgar pertinente, o professor pode realizar um debate sobre os pontos de vista desses dois cientistas, organizando os alunos em dois grupos: um representando as ideias de Edward Teller e outro as ideias de Andrei Dmitrievitch Sakharov. Ao final, cada grupo deve redigir um texto com os principais argumentos levantados durante o debate e as conclusões às quais chegou. Testando seus conhecimentos, p. 41-43 1. e

2. b

H → 5. a) H 1 deutério trítio 2 . 1

3 1

3. b

4. a

He 1 n hélio nêutron 4 2

1 0

b) 31H → 210β 1 32 X trítio isótopo do hélio 6. d

7. b

8. d

9. b

10. 01 1 02 1 04 1 08 1 16 5 31

Unidade 2 – Fundamentos da Química Orgânica Capítulos

Principais conceitos

2. Desenvolvimento da Química Orgânica

• Origem e significado atual da Química Orgânica • Características e as representações dos compostos orgânicos • Algumas propriedades dos compostos de carbono

3. Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos

• As bases da nomenclatura orgânica • Hidrocarbonetos: representação, nomenclatura, propriedades e aplicações. • As principais fontes de hidrocarbonetos

4. Funções orgânicas oxigenadas

• Nomenclatura, características e aplicações de álcoois, aldeídos, éteres, ácidos carboxílicos, cetonas, ésteres e fenóis

5. Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

• Nomenclatura, características e aplicações das principais funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas

6. Isomeria

• Isomeria plana • Isomeria cis-trans • Isomeria óptica

Nos capítulos que compõe a unidade 2, os alunos terão a oportunidade de desenvolver as seguintes competências e habilidades da matriz de referência do Enem: ▸▸ Competência de área 3 – Associar intervenções que

resultam em degradação ou conservação ambiental a processos produtivos e sociais e a instrumentos ou ações científico-tecnológicos. H9 – Compreender a importância dos ciclos biogeoquímicos ou do fluxo energia para a vida, ou da ação de agentes ou fenômenos que podem causar alterações nesses processos. ▸▸ Competência de área 5 – Entender métodos e procedi-

mentos próprios das Ciências Naturais e aplicá-los em diferentes contextos.

H17 – Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas Ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica. ▸▸ Competência de área 7 – Apropriar-se de conhecimentos

da Química para, em situações problema, interpretar, avaliar ou planejar intervenções científico-tecnológicas. H24 – Utilizar códigos e nomenclatura da Química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas. O estudo dos compostos orgânicos, um dos objetos de análise dessa unidade, deve privilegiar, sempre que possível, a vivência dos alunos relacionada a determinados temas (por exemplo, produtos orgânicos, petróleo, CFCs, etc.) e

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materiais que tenham aplicações relevantes do ponto de vista ambiental, econômico, cultural, da saúde, etc. Se julgar pertinente, o professor pode aproveitar as questões presentes na abertura de unidade e nas seções Para situá-lo dos capítulos que compõem a unidade para sondar os conhecimentos prévios dos alunos e iniciar os estudos dos compostos orgânicos. Abertura de unidade, 44-45 A resposta à pergunta feita na abertura dessa unidade sobre a diferença entre matéria orgânica e matéria inorgânica é pessoal. É bem provável que os alunos associem matéria orgânica a todo material de origem animal ou vegetal e matéria inorgânica aos materiais de origem mineral. No final da unidade, eles poderão retomar essa resposta.

Capítulo 2 – Desenvolvimento da Química Orgânica

Os alunos podem apresentar os dados da pesquisa na forma de exposição oral ou de cartazes (ou painéis).

Pressupostos ▸ Ligações químicas (covalente e iônica).

DIVULGAÇÃO PNLD

• Como é o sistema de produção orgânica. • O que é permitido no cultivo de alimentos Alimentos orgânicos. orgânicos • O que quer dizer sustentabilidade social, ambiental e econômica. • Como os fertilizantes (sintéticos e naturais) podem interferir no solo e na água. Produção de • Como o uso de agrotóxicos pode gerar alimentos consequências negativas para o solo, (convencional a água, a saúde dos trabalhadores e o e orgânica) e consumidor final. meio ambiente • A criação de animais e o plantio podem afetar negativamente o meio ambiente. • O que são alimentos industrializados. • Há diferenças no rótulo de produtos alimentícios industrializados e não Alimentos industrializados industrializados. • Alimentos industrializados podem ser orgânicos.

▸ fórmula estrutural e fórmula de Lewis.

Leituras sugeridas

▸ Valência.

BRASIL. Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento. Produtos orgânicos: o olho do consumidor. Secretaria de Desenvolvimento Agropecuário e Cooperativismo. Brasília: Mapa/ACS, 2009. Disponível em: <http://www.redezero.org/ cartilha-produtos-organicos.pdf>. Acesso em: 1o fev. 2016. Cartilha produzida pelo Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento que traz algumas informações sobre a agricultura orgânica.

Orientações pedagógicas O capítulo apresenta uma abordagem histórica do desenvolvimento da Química Orgânica, importante para a conceituação de compostos orgânicos e a exploração dos conceitos de isomeria e valência. Um ponto que merece atenção por parte do professor são as diversas formas de representação de compostos orgânicos e o fato de que elas podem ser um obstáculo de aprendizagem para alguns alunos. Diversos conceitos abordados no volume 1 serão retomados nesse capítulo, como valência, ligações químicas (iônica e covalente), fórmula estrutural e de Lewis. Se necessário, o professor pode fazer uma revisão desses conceitos com os alunos antes de iniciar o estudo do capítulo. O artigo indicado abaixo pode ser usado em sala de aula para despertar a curiosid