Um dos exemplos mais clássicos de isomeria cis-trans é o do ácido butenodioico, em que as formas cis e trans foram designadas por nomes essencialmente diferentes: ácido maleico e ácido fumárico.
COOH
H
COOH
H
C
C
C
C
H
COOH
HOOC
ácido cis-butenodioico
H
ácido trans-butenodioico
Isomeria cis-trans em compostos cíclicos De forma semelhante ao que ocorre com a ligação dupla, os átomos de carbono de um anel (cicloalcanos) não podem fazer uma rotação completa sem que a ligação seja “quebrada” e, com isso, o anel seja rompido. Para que ocorra esse tipo de isomeria, é necessário que haja dois ligantes (átomo, grupo substituinte ou grupo funcional) diferentes em dois átomos de carbono.
DIVULGAÇÃO PNLD
H
H
H CH2
CH3 CH2
C
C
C
C
CH3
CH3
CH3
H
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
Note que, na configuração cis, os dois ligantes iguais (– H e – CH3) estão do mesmo lado do plano imaginável. Já na forma trans, os ligantes iguais estão em lados opostos em relação ao plano.
Gordura trans Nos últimos anos, o termo gordura trans ganhou uma posição de destaque no dia a dia em função da divulgação de possíveis malefícios à saúde decorrentes de seu consumo. Geralmente, as informações veiculadas pela mídia apenas apontam seus malefícios, sem uma explicação mais detalhada do significado desse termo. [...] Óleos e gorduras Os principais macronutrientes presentes nos alimentos são glicídios [carboidratos], proteínas e lipídios. Além da função energética, os lipídios conferem sabor e aroma ao alimento, também sendo fontes de substâncias essenciais ao organismo. Os principais tipos de lipídios são os óleos e as gorduras, sendo que sua diferença está no estado físico sob temperatura ambiente, pois óleos são líquidos e as gorduras são sólidas. Apesar dessa diferença, óleos e gorduras apresentam como componentes majoritários os triacilgliceróis. Na figura da página seguinte, é apresentada, de forma genérica, a reação química de formação de um triacilglicerol: um éster formado a partir do glicerol (álcool) e três moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de ocorrência natural) em um processo catalisado por enzimas (lipases) ou meio ácido.
Capítulo 6 Isomeria
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