Pelas regras de nomenclatura, tanto a substância A como a B seriam chamadas de but-2-eno. No entanto, elas não podem ter o mesmo nome porque são substâncias distintas, o que fica evidenciado pelas propriedades específicas diferentes (temperaturas de fusão e de ebulição e densidade). Por isso, a elas são atribuídos os nomes cis-but-2-eno e trans-but-2-eno. Mas o que vai determinar que uma das substâncias seja cis e a outra, trans? Observe a figura abaixo: plano imaginário
H3C
CH3 C
H3C
C
H
C H
H
cis-but-2-eno
C CH3
trans-but-2-eno
Se traçássemos um plano imaginário contendo somente os dois átomos de carbono da insaturação e a ligação dupla, como representado acima, haveria a formação de duas regiões – também chamadas de semiespaços. Quando ligantes iguais estão em um mesmo semiespaço, temos a configuração cis. Note, no exemplo acima à esquerda, que os ligantes — H estão do mesmo lado em relação ao plano, assim como ocorre com os ligantes — CH3. Se os ligantes iguais estiverem em lados opostos, teremos a configuração trans, que pode ser observada no exemplo acima à direita. Para facilitar a indicação dos isômeros, podemos recorrer a modelos em três dimensões e a fórmulas de projeção, conforme as representações a seguir:
H3C
CH2 C
CH2
ILUSTRAÇÕES: LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA
DIVULGAÇÃO PNLD
H
plano imaginário
CH3
C
H
H cis-hex-3-eno
H3C
CH2 C H
Cores fantasia (átomos e moléculas não têm cor), sem escala (as partículas representadas não podem ser observadas diretamente, nem com instrumentos).
cis-1,2-dicloroeteno
H C CH2
CH3
trans-hex-3-eno
trans-1,2-dicloroeteno
Fórmulas de projeção das configurações cis e trans do hex-3-eno (C6H12) e modelos tridimensionais das formas cis e trans do 1,2-dicloroeteno (C2H2Cℓ 2).
Observação: Você deve ter percebido que, nas fórmulas de projeção, algumas ligações foram representadas no formato de cunha preenchida (
) e outras no formato de cunha tracejada ( ). Essa forma de
representação indica que os átomos de carbono da ligação dupla estão no mesmo plano que a folha de papel do livro e que as ligações representadas por ( folha de papel enquanto as representadas por (
) estão projetadas para frente da
) estão projetadas para trás da folha de papel.
Capítulo 6 Isomeria
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