Isomeria de compensação Para que dois isômeros sejam classificados como isômeros de compensação, é necessário que ambos pertençam à mesma função orgânica, que a cadeia carbônica seja heterogênea e que nela o heteroátomo possa ocupar diferentes posições. Entre os exemplos frequentes de isômeros de compensação estão os éteres (ROR’), os ésteres (RCOOR’), as aminas (com exceção das primárias, cuja cadeia é homogênea) e os tioéteres (RSR’). Observe o exemplo:
H3C
O
CH2
CH2
H3C
CH3
metoxipropano (C4H10O) éter
CH2
O
CH2
CH3
etoxietano (C4H10O) éter
Atividades
Não escreva neste livro.
1. As temperaturas de fusão dos dois isômeros de fórmula molecular C2H6O são 2139 °C e 2115 °C. Sabendo que um dos isômeros é um álcool e o outro um éter, indique a temperatura de fusão que corresponde a cada um deles. 2. Como você explica essa diferença entre as duas temperaturas de fusão?
DIVULGAÇÃO PNLD
3. O que se espera do comportamento químico de dois isômeros que pertencem a funções diferentes (isômeros funcionais)? 4. Dê o nome de: a) um isômero funcional do ácido butanoico; b) um isômero de cadeia do but-1-eno; c) um isômero de compensação do pentanoato de metila; d) dois isômeros de cadeia do pentano; e) um isômero de posição da pentan-2-ona.
Isomeria espacial ou estereoisomeria Os isômeros espaciais só podem ser diferenciados por meio de fórmulas espaciais, nas quais são representadas as configurações tridimensionais das substâncias; por isso, também são chamados de estereoisômeros (a palavra estéreo, em grego, significa “sólido”). Iremos estudar dois tipos de isomeria espacial: a cis-trans e a óptica.
Isomeria cis-trans A isomeria cis-trans, conhecida antigamente como isomeria geométrica, ocorre com frequência em cadeias abertas que apresentam dupla-ligação entre átomos de carbono ou em cadeias carbônicas cíclicas saturadas. É possível encontrar duas substâncias com propriedades distintas com a fórmula estrutural CH3CHCHCH3. Observe a tabela abaixo: Comparação de substâncias com propriedades distintas com a fórmula estrutural CH3CHCHCH3 Substância
Fórmula plana
Temperatura de fusão (°C)
Temperatura de ebulição (°C)
Densidade (g/cm3)
A
H3C
CH
CH
CH3
2139
4
0,62
B
H3C
CH
CH
CH3
2106
1
0,59
Fonte de pesquisa: LIDE, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87th ed. Boca Raton: CRC Press, 2007.
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Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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