Características gerais dos éteres Um éter sempre tem um álcool correspondente com a mesma fórmula molecular (isômero). E, por serem compostos de funções químicas diferentes, certamente apresentam comportamento químico distinto, como veremos adiante. Vale lembrar que, do ponto de vista estrutural, as moléculas dos éteres têm baixa polaridade e, por isso, as interações moleculares são fracas, o que não acontece no caso dos álcoois, cujas moléculas apresentam a ligação polar O H, resultando em interações moleculares fortes, mantidas por ligações de hidrogênio.
Propriedades físicas dos éteres
DIVULGAÇÃO PNLD
Um éter apresenta sempre temperatura de ebuComparação entre as temperaturas de ebulição de lição muito inferior à do álcool de mesma fórmula álcoois e éteres de mesma fórmula molecular molecular. Compare as temperaturas de ebulição Fórmula molecular Isômeros TE (°C) de álcoois e éteres isômeros, indicadas na tabela álcool etílico, C2H5OH 78 ao lado. C 2H 6 O Para os éteres também vale o que você estu225 éter dimetílico, CH3OCH3 dou para compostos da função álcool: à medida álcool butílico, CH3(CH2)2CH2OH 118 que aumenta o número de átomos de carbono – e, C4H10O 35 éter dietílico, C2H5OC2H5 consequentemente, a massa molecular –, também Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. aumentam as temperaturas de fusão e de ebulição. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Comparando as temperaturas de ebulição de Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523. isômeros de álcool e éter, nota-se que os álcoois têm temperatura de ebulição maior do que a dos éteres por ter suas moléculas associadas por interações moleculares mais fortes (ligações de hidrogênio).
Éter dietílico O éter dietílico (C2H5OC2H5) ou etoxietano é conhecido comercialmente como éter sulfúrico. Esse nome está ligado ao processo de obtenção desse composto, desenvolvido por um alquimista no século XVI – época em que não era possível compreender que o H2SO4 tivesse apenas ação desidratante, sem interferir na composição do éter. Em determinada condição, sob aquecimento, o etanol, na presença de ácido sulfúrico concentrado, produz éter dietílico. Esse processo envolve a perda de uma molécula de água para cada duas moléculas do álcool, conforme mostra a equação a seguir:
2 C2H5OH(ℓ)
H2SO4 (conc.) D
H2O(ℓ) 1 C2H5OC2H5(ℓ)
Não escreva neste livro.
Atividades 1. Os líquidos incolores de dois frascos estavam identificados só pela fórmula molecular: C3H8O. Sabe-se que o conteúdo de um deles é um álcool e o do outro, um éter. a) Dê o nome dos possíveis álcool(is) e éter(es) correspondentes. b) Considerando que essas substâncias são altamente inflamáveis, aponte um teste seguro para diferenciá-las. 2. A quercetina possui propriedades anti-inflamatórias. É encontrada em vegetais, como maçã e cebola, bem como no chá e em plantas medicinais. 116
Sua fórmula estrutural é:
OH OH
HO
O
OH O
OH
Identifique, nessa estrutura, os grupos funcionais que você conhece.
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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