Glicerina A glicerina é uma substância líquida e viscosa. Observe sua fórmula estrutural:
H2C
CH
CH2
OH OH
OH
Apesar de ser mais conhecida como glicerina ou glicerol, de acordo com as regras da IUPAC a substância é chamada de propano-1,2,3-triol. Observe na fórmula da glicerina que ela apresenta três grupos OH e é por isso que, antes do sufixo ol, aparece no nome a indicação tri. Os números no nome (1, 2 e 3) indicam a posição de cada grupo OH.
Aplicações da glicerina A glicerina é um subproduto da obtenção de sabões muito utilizado como solvente e lubrificante, na fabricação de tintas, de cosméticos e da trinitroglicerina. A trinitroglicerina – explosivo existente na dinamite – é obtida por meio da reação da glicerina com ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico concentrado:
O
DIVULGAÇÃO PNLD
H2C H2C
OH
HC
OH 1 3 HO
H2C
OH
O N
H2SO4(conc.)
O
N O O
HC
O
1 3 H2O
N O O
O H2C
O
N O
glicerina
ácido nítrico (HNO3)
trinitrato de glicerila
Dependendo da temperatura, a trinitroglicerina pode explodir por simples agitação. O controle desse processo só foi possível como resultado dos trabalhos de Alfred Nobel (1833-1896) (leia o boxe da página seguinte). Ao misturá-la com materiais porosos, Nobel obteve a dinamite, explosivo de grande aplicação, que pode ser transportado e manuseado. Além do metanol, do etanol e da glicerina, outros álcoois são importantes para a sociedade, como o etilenoglicol, utilizado como anticongelante automotivo, e o propan-2-ol (também chamado de álcool isopropílico), usado na limpeza de equipamentos eletrônicos.
Não escreva neste livro.
Atividades 1. Em função da fórmula estrutural de suas moléculas, compare a temperatura de ebulição da glicerina (propano-1,2,3-triol) com a de um hidrocarboneto de mesmo número de átomos de carbono. Justifique sua resposta. 2. Considerando que o calor de combustão do etanol é 1 368 kJ/mol, equacione a reação de combustão completa do etanol e calcule a massa necessária para obter 5 472 kJ de energia. 3. Examine as estruturas moleculares do álcool benzílico e do 1,4-dimetilbenzeno, conhecido comercialmente como p-xileno. a) Sob mesma pressão, qual deve apresentar maior temperatura de ebulição? b) Qual deles deve ser mais solúvel em ciclo-hexano?
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CH2OH H3C álcool benzílico
CH3
1,4-dimetilbenzeno
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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