O quadro a seguir traz alguns flavorizantes utilizados pela indústria de alimentos. Flavorizantes e seus respectivos aromas nome da substância etanoato de isoamila
aroma
nome da substância
banana
aroma
butanoato de etila
abacaxi
propanoato de isobutila rum
metanoato de etila
rum, groselha, framboesa
etanoato de benzila
pêssego, rum
etanoato de octila
laranja
butanoato de metila
maçã
etanoato de isobutila
morango
H
O
DIVULGAÇÃO PNLD
OH
OCH3
fórmula estrutural da vanilina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído)
LATINSTOCK/ALAMY STOCK PHOTO/BLICKWINKEL
Nem todos os flavorizantes são constituídos de ésteres. A vanilina, por exemplo, é um composto orgânico que apresenta mais de um grupo funcional (fenol, éter e aldeído) e é o principal constituinte do extrato da semente de baunilha. Seu nome IUPAC é 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído, popularmente conhecido como aroma de baunilha.
Vanilla planifolia, orquídea de onde é extraída a vanilina, substância usada como essência de baunilha na culinária.
O maior produtor mundial de vanilina natural é Madagascar, no continente africano, mas ela também é produzida no México e na Polinésia. Devido a sua grande aplicação em alimentos, bebidas, perfumes e fármacos, a vanilina também é produzida por via sintética. A vanilina natural é bastante valorizada e seu preço varia muito, de acordo com a demanda e a qualidade do produto, podendo chegar a valores centenas de vezes maiores que o da vanilina sintética. Além dos flavorizantes e perfumes, outras substâncias orgânicas oxigenadas têm importância histórica e social. O fenol, usado na desinfecção hospitalar, permitiu uma redução significativa do número de óbitos desde que começou a ser empregado para esse fim; o éter dietílico, introduzido como anestésico em procedimentos cirúrgicos, reduziu drasticamente o sofrimento dos pacientes; o etanol vem sendo utilizado como combustível; o ácido benzoico e o ácido cítrico, usados como conservantes em alimentos industrializados, propiciaram maior durabilidade a esses produtos, e o ácido acetilsalicílico, importante analgésico, é apenas um entre os muitos medicamentos que apresentam grupos funcionais oxigenados. 1. A aparência dos dois sorvetes apresentados na imagem da página anterior é muito semelhante. No entanto, você saberia dizer quais seriam as diferenças entre eles? 2. Nos perfumes há componentes que evaporam com facilidade (mais volátil) e outros que não (menos voláteis). Considerando duas substâncias de massa molecular próxima, mas uma sendo um álcool e a outra um aldeído, qual delas deve ser mais volátil? Justifique sua resposta.
Neste capítulo vamos estudar as principais funções orgânicas oxigenadas – como álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres –, as formas de nomeá-las e algumas características de cada grupo funcional. Capítulo 4 Funções orgânicas oxigenadas
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