Aminoácidos Os aminoácidos são compostos de função mista – amina e ácido. Para a constituição das proteínas, os aminoácidos importantes são aqueles que têm o grupo amino ligado ao átomo de carbono vizinho ao grupamento carboxila (2COOH), como mostra a representação abaixo. Nesse caso, o grupo amino encontra-se ligado ao carbono 2 – lembre-se de que o grupo carboxila tem prioridade na nomenclatura de compostos –, também chamado de carbono alfa (a). Aminoácidos que apresentam o grupo amino no carbono 2 são denominados a-aminoácidos. 3
2
C b CHa
1
O
C OH
NH2
Observe, abaixo, a fórmula estrutural de três aminoácidos: a glicina, a alanina e a leucina
O H2C
C
A glicina (ácido 2-aminoetanoico), o mais simples dos aminoácidos.
OH
NH2 glicina
O
DIVULGAÇÃO PNLD
H3C
CH
Com exceção da glicina, todos os a-aminoácidos apresentam carbono assimétrico e, portanto, possuem atividade óptica. A alanina, devido à presença de um carbono assimétrico, pode apresentar as formas: l-alanina e d-alanina.
C OH
NH2 alanina
CO2H
Do ponto de vista biológico, a ocorrência de isomeria óptica é extremamente importante, pois a disposição espacial dos átomos de uma molécula é essencial no papel que ela desempenha no metabolismo. Enquanto a leucina levógira tem sabor doce, seu isômero óptico, a dextrógira, possui gosto desagradável.
C
(CH3)2CHCH2 H
NH2
(2)-leucina
Ligação peptídica As proteínas são macromoléculas formadas pela reação de condensação de aminoácidos. A equação representada a seguir mostra essa reação entre dois aminoácidos:
H R
C
H
O 1 R'
C
R
C
H
C N H
NH2
H
H
O
C
OH
N
H
H
C
OH
N
H
O
O 1 HOH C
C
OH
R'
O grupo amida (— CONH —), presente na estrutura resultante, é chamado de ligação peptídica e o composto, de dipeptídeo. Como as proteínas são polímeros obtidos pela reação de condensação de aminoácidos, costuma-se chamá-las de polipeptídeos.
H
O
N
C
C
H
R1
H
O
N
C
C
H
R2
H
O
N
C
C
H
R3
H
O
N
C
C
H
R4
H
O
N
C
C
H
R5
polipeptídeo 244
Unidade 4 Química e alimentos
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MATRIZ
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