Fenóis Fenóis são compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um anel benzênico. Podem ser representados genericamente por R — OH (ou Ar — OH), onde R indica grupo arila (derivado de anel benzênico). Observe as fórmulas dos fenóis apresentados a seguir.
OH
OH
OH
CH3
OH
OH
CH3
OH
CH3 fenol
o-cresol
m-cresol
hidroquinona
p-cresol
O mais simples dos fenóis, correspondente a um grupo OH ligado ao anel benzênico, é chamado apenas de fenol. Já no caso da inserção do grupo metil, há três tipos distintos de fenóis, de acordo com as posições relativas dos grupos OH e CH3: o 2-metilfenol, também chamado de orto-cresol (o-cresol), o 3-metilfenol, conhecido também por meta-cresol (m-cresol) e o 4-metilfenol, chamado de para-cresol (p-cresol).
DIVULGAÇÃO PNLD
Os cresóis são encontrados, por exemplo, nas folhas de tabaco e no óleo cru. São empregados na obtenção de desinfetantes, inseticidas, tintas, etc. O desinfetante utilizado principalmente em locais em que há criação de animais, a creolina, contém em sua composição uma mistura desses cresóis.
Nomenclatura dos fenóis Para nomear fenóis ramificados, numera-se a cadeia carbônica partindo do átomo de carbono ligado ao grupo OH. Assim como ocorre nos hidrocarbonetos cíclicos ramificados, a numeração da cadeia carbônica segue o sentido em que a localização da ramificação é a menor. Observe os exemplos:
6
OH
OH
1
1
5
2
2
6
3
3
H3C
4
2-etilfenol
5 4
CH3
3,4-dimetilfenol
Características gerais dos fenóis Os fenóis são substâncias de caráter ácido pronunciado e que, por isso, neutralizam as bases:
R
OH 1 NaOH fenol
R
base
O2Na1 1 H2O
Experimentalmente, é possível diferenciar um fenol de um álcool aromático recorrendo à sua capacidade de neutralizar uma base.
112
fenol
1
NaOH
reage
álcool aromático
1
NaOH
não reage
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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