Élimination : la synthèse des alcènes
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L’élimination est le troisième type de réaction que nous abordons maintenant. Comme vous l’avez vu auparavant, les réactions d’élimination sont des réactions au cours desquelles un réactif perd un groupement. Contrairement à la substitution, il n’y a pas d’échange ; donc le groupement retiré n’est pas remplacé. Lors des réactions d’élimination, l’atome de carbone qui portait le groupement disparu doit, à la suite de la réaction, établir une liaison multiple, généralement double, avec son voisin.
Les réactions de substitution abordées au chapitre précédent et les réactions d’élimination sont en compétition : selon les conditions, les réactifs qui portent un bon groupe partant peuvent réagir par substitution ou par élimination. Vous apprendrez bientôt comment choisir les conditions réactionnelles appropriées pour éviter les réactions indésirables et obtenir le produit désiré. Mais à quoi bon obtenir des alcènes ? Au-delà de l’intérêt des alcènes comme intermédiaires réactionnels, parce qu’on peut s’en servir pour faire des réactions d’addition, les alcènes sont utilisés en très grandes quantités comme précurseurs de nombreux plastiques, tels le polyéthylène, le PVC, le Téflon ou le polystyrène. Par exemple, le plexiglas et le polyacétate de vinyle (utilisé comme base de la peinture au latex) sont quelques exemples de plastiques obtenus à partir d’alcènes.
Le -carotène, qui donne sa couleur à la carotte et à la citrouille, est un alcène qui compte 11 liaisons doubles conjuguées. Les colorants organiques naturels et artificiels doivent leur couleur à leurs liaisons doubles conjuguées. Sans les alcènes, le monde serait beaucoup moins coloré !
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Les réactions couvertes dans ce chapitre conduisent toutes à des alcènes ou à des alcynes. Ce sont donc des réactions inverses de celles décrites au chapitre 5, où l’on traitait des réactions d’addition. Par exemple, la déshydrohalogénation (–HX) est l’inverse de l’hydrohalogénation (+HX), et la déshydratation d’un alcool (–H2O) est l’inverse de l’hydratation (+H2O).
7.1 Déshydrohalogénation (–HX) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218 7.2 Déshydratation des alcools (–H2O) . . . . . . . . . . . . . . 225 7.3 Produits possibles à la suite
d’une élimination . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
Résumé . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 Exercices . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235