EXERCICES
38.
Il existe trois stéréoisomères du 1,2-dichlorocyclohexane, représentés ci-dessous. Sachant que le point d’ébullition du (1S,2S)-1,2-dichlorocyclohexane est de 194 °C, que pouvez-vous dire des points d’ébullition des deux autres stéréoisomères ? Expliquez votre réponse. Cl
Cl
Cl
(1S,2S)-1,2-dichlorocyclohexane
(1R,2R)-1,2-dichlorocyclohexane
(1R,2S)-1,2-dichlorocyclohexane
39.
On mesure l’effet sur la lumière polarisée d’un échantillon de 1,2-dichlorocyclohexane (voir la question précédente pour les structures). Si l’échantillon ne dévie pas le plan de la lumière polarisée, que peut-on conclure sur le ou les stéréoisomères présents dans l’échantillon?
40.
Parmi les molécules de la question 23, nommez celles qui possèdent une activité optique.
41.
42.
43.
44.
45.
a)
Dessinez la structure de tous les isomères de formule C4H10O porteurs d’un groupement alcool.
b)
Quelle paire d’isomères sont des énantiomères ?
c)
Si un échantillon contenant deux de ces alcools ne possède pas d’activité optique, que pouvez-vous dire sur la nature de l’échantillon ?
a)
Dessinez tous les stéréoisomères du 3,4-dichloroheptane.
b)
Indiquez la configuration de chacun des carbones asymétriques à l’aide d’un stéréodescripteur (R ou S).
c)
Identifiez les relations d’isomérie entre chaque paire d’isomères que vous pouvez former.
d)
Existe-t-il une forme méso ? Pourquoi ?
Le 3,4-hexanediol possède deux carbones asymétriques. a)
Écrivez la structure des différents stéréoisomères de cette molécule à l’aide de la représentation projective.
b)
Indiquez, s’il y a lieu, la forme méso.
c)
Quelles sont les relations (énantiomères ou diastéréoisomères) entre ces stéréoisomères ?
a)
Dessinez tous les stéréoisomères du 4-méthylheptan-2-ol.
b)
Indiquez sur chaque carbone asymétrique sa configuration à l’aide d’un stéréodescripteur (R ou S).
c)
Indiquez la relation entre chaque paire d’isomères que vous pouvez former.
Représentez le conformère le plus stable des molécules suivantes en représentation de Newman. a) propan-1-amine
108
Cl
Cl
Cl
b) 1,2-éthanediol
Chapitre 3 • Conformérie et isomérie : pareil ou pas pareil ?
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