3. 3 Les conformères : les molécules qui tournent Des stéréoisomères sont des molécules qui ne diffèrent que par l’arrangement de leurs atomes dans l’espace. Jusqu’ici, dans ce chapitre, il a été question de l’énantiomérie et dediastéréoisomérie, qui sont deux formes de stéréoisomérie. La conformérie, ou isomérie conformationnelle, est une autre sous-catégorie de stéréoisomérie où les molécules en apparence différentes peuvent être converties l’une en l’autre simplement par rotation autour de liaisons simples. C’est donc le seul type d’isomérie pour lequel les molécules peuvent être converties l’une en l’autre sans qu’il y ait nécessité de réaction chimique. Deux conformères sont en fait deux molécules identiques dont les atomes sont placés différemment11. La figure 3.18 illustre deux conformères du butane.
Deux conformères sont des molécules qui peuvent être converties l’une en l’autre par rotation autour de liaisons simples.
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Figure 3.18 Deux conformères du butane. Les deux molécules ne diffèrent que par la rotation de la liaison C—C centrale . On appelle conformère anti celui où les deux groupements de plus grande taille sont opposés (le conformère de gauche) .
Cette section traitera de deux types de conformères : les conformères des molécules acycliques et les conformères des molécules cycliques.
AU-DELÀ
des CONCEPTIONS
Avant de s’avancer plus avant dans l’étude de la conformérie, il est judicieux de prendre le temps de bien comprendre que les conformères sont, au contraire des isomères, des molécules identiques entre elles. À la figure 3.18, les deux conformères du butane représentés sont deux formes que peut prendre la molécule de butane. Les deux dessins représentent la même molécule au même titre que la photo d’un homme assis, appelons-le Jacques, et la photo du même Jacques allongé. Ce sont deux formes que peuvent prendre Jacques ; par analogie, on peut dire que l’un des conformères du butane est le butane « assis » et l’autre conformère, le butane « allongé ».
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Même molécule
Il faut comprendre que tout dessin d’une molécule n’est en fait qu’un portrait instantané de l’entité moléculaire. Les molécules vibrent, s’agitent, tournent et entrent en collision à un rythme extrêmement rapide. Il y a continuellement du mouvement à l’intérieur des molécules : les groupements méthyles tournent autour de la liaison simple carbone-carbone comme des virevent, les chaînes de carbone se plient et se déplient comme des serpents s’enroulant sur eux-mêmes, les liaisons s’étirent et se raccourcissent comme des ressorts. La seule force qui empêche les atomes de partir chacun de leur côté est la liaison covalente, qui retient ensemble chacun de ces petits agités. 11. Dans certains cas rares, des contraintes empêchent les liaisons simples de tourner. C’est le cas lorsque des groupements trop gros entreraient en collision lors de la rotation.
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Chapitre 3 • Chimie organique
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