EXERCICE 16
Le D-glucose, dont une structure cyclique est donnée ci-dessous, est une des sources d’énergie les plus utilisées par le corps humain. Le nom donné à l’énantiomère du glucose est le L-glucose. On a évalué la possibilité d’utiliser cette molécule comme édulcorant hypocalorique (substitut de sucre) ; en effet, notre corps est incapable d’utliser le L-glucose comme source d’énergie. Malheureusement, sa fabrication est trop coûteuse pour en tirer un profit. CH2 OH H
D-glucose
OH
H
O OH
3
H
HO
H H
OH
Identifiez les carbones asymétriques du D-glucose à l’ide d’un astérisque.
Écrivez la structure du L-glucose en représentation de Haworth.
a)
b)
Activité optique : distinguer les énantiomères Peu de choses distinguent un énantiomère de son image miroir. Louis Pasteur, chimiste surtout connu pour son vaccin contre la rage et l’invention de la pasteurisation, a été l’un des premiers à étudier ce phénomène. Il a remarqué que l’acide tartrique formait deux sortes de cristaux, images miroir l’une de l’autre (figure 3.15). Dans le cadre de ses travaux, il a dû séparer manuellement les deux formes de cristaux, deux énantiomères, à l’aide d’une loupe et d’une petite pince. Bien sûr, cette méthode est peu pratique et elle ne fonctionne carrément pas dans la plupart des cas. C’est pourquoi d’autres méthodes ont été développées pour distinguer plus simplement les énantiomères. Une des rares propriétés physiques qui nous permet de le faire est l’activité optique. On dit des substances qui possèdent cette propriété qu’elles sont optiquement actives. Si une substance est optiquement inactive, cela peut signifier deux choses : soit c’est un mélange racémique (un mélange à parts égales des deux énantiomères), soit c’est une molécule achirale. Vérifier le pouvoir rotatoire est la façon classique de tester si une substance possède une activité optique. C’est entre autres avec un appareil appelé polarimètre (figure 3.16) que le pouvoir rotatoire peut être mesuré. Pour expliquer ce qu’est le pouvoir rotatoire, il faut d’abord rappeler ce qu’est une radiation électromagnétique. La lumière, selon le modèle ondulatoire, est une variation d’un champ magnétique perpendiculaire à une variation d’un champ électrique, toutes deux perpendiculaires au sens de déplacement de la lumière. La lumière ordinaire est composée d’ondes dont les plans de la variation des champs ne sont pas alignés, au contraire de la lumière polarisée (figure 3.17).
Figure 3.16 Polarimètre manuel.
Une substance qui possède un pouvoir rotatoire peut dévier le plan de propagation de la lumière polarisée vers la droite ou vers la gauche. Lorsque la déviation est vers la droite (dans le sens horaire), la substance est dite dextrogyre ; dans le cas contraire, elle est lévogyre. Parfois, les substances dextrogyres sont notées par un « d » ou un symbole positif entre parenthèses, (d) ou (+), avant le nom de la molécule. Si elle est lévogyre, elle peut être marquée d’un « l » ou d’un symbole négatif, (l) ou (−). C’est la notation avec le (+) et le (−) qui est recommandée aujourd’hui.
© 2013, Les Éditions CEC inc. • Reproduction interdite
Figure 3.15 Les deux formes des cristaux de sels d’acide tartrique. Ce sont ces deux formes de cristaux que Pasteur a remarquées et séparées à l’aide d’une petite pince et d’une loupe .
B iographie
Portrait de Louis Pasteur (18221895) dans son laboratoire, par le peintre finlandais Albert Edelfelt.
Chapitre 3 • Chimie organique
93