Chimie organique

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P ropriétés des isomères Des isomères différents ont des propriétés physiques et chimiques différentes, mais de façon générale, plus le type d’isomérie est subtil, plus les propriétés sont semblables. Plusieurs des propriétés macroscopiques des substances comme l’état (solide, liquide ou gazeux) ou la solubilité dépendent des liaisons intermoléculaires que les molécules qui les composent peuvent établir. Les molécules dont les structures sont très différentes ont donc nécessairement des propriétés macroscopiques très différentes. Par exemple, un alcool comme le butan-1-ol peut créer des liaisons hydrogène, alors que le composé isomère qu’est l’éther diéthylique (éthoxyéthane) en est incapable. C’est pourquoi il est logique que le point d’ébullition du butan-1-ol (118 °C) soit beaucoup plus élevé que celui de l’éthoxyéthane (35 °C), même si les deux composés sont des isomères. Le tableau 3.4 compare le point de fusion et d’ébullition de différents types d’isomères.

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Tableau 3.4 Illustration des différences de propriétés physiques des isomères de différents types

Type d’isomérie

Exemples et points d’ébullition

De fonction

CH3CH2OH (78,5 °C)

CH3OCH3 (–24 °C)

De structure (plus précisément : de position)

CH3CH2CH2OH (97,2 °C)

CH3CHOHCH3 (82,5 °C)

cis/trans

Cl

Cl

Cl

C H

H

C

C H

H 60 ˚C

Type d’isomérie (suite)

C Cl 47 ˚C

Exemples et points de fusion

Autres diastéréoisomères

O

O

OH OH

HO OH

Énantiomères

O

OH OH

HO OH

O 172 ˚C

O 147 ˚C

O

OH

OH

OH 145 ˚C

OH 145 ˚C

EXERCICE 13

Pour chaque paire d’exemples du tableau 3.4, expliquez la différence de propriété physique en faisant appel aux liaisons intermoléculaires. EXERCICE 14

Pour chaque paire d’isomères, indiquez la molécule qui a le point d’ébullition le plus élevé et expliquez votre réponse. O

O OH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

O

a)

b)

c)

Même si les énantiomères semblent en fin de compte se comporter comme des molécules identiques, c’est loin d’être le cas. C’est principalement la réactivité chimique des énantiomères qui est différente, mais uniquement lorsque la réaction se produit avec une autre molécule chirale. On peut faire l’analogie avec un objet chiral comme un bâton de hockey (figure 3.14). Les deux molécules (le joueur de hockey et le bâton) ne fonctionnent pas de la même manière selon les deux énantiomères mis en présence : le joueur droitier et le bâton de droitier réagiront bien ensemble. Si on change un des deux énantiomères, comme le bâton, la réaction chimique, ou la performance, sera bien différente ! On peut imaginer © 2013, Les Éditions CEC inc. • Reproduction interdite

Chapitre 3 • Chimie organique

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