Voici un exemple d’application de cette procédure pour un énantiomère du butan-2-ol.
1. Identifier le carbone asymétrique .
2. Attribuer la priorité des groupements .
Le carbone asymétrique est R si, avec le groupement de priorité 4 vers l’arrière, le sens de rotation des priorités 1 à 3 des autres groupements est horaire. Sinon, le carbone asymétrique est S.
3. Placer le groupement 4. Déterminer le sens de 4 vers l’arrière . la rotation de 1 à 3 .
Puisque dans cet exemple, le sens de rotation 1-2-3 est le sens horaire, il s’agit de l’énantiomère R. Son nom est donc le (2R)-butan-2-ol. Il est à noter que, lorsque le groupement de priorité 4 est déjà projeté vers l’arrière (avec le lien pointillé), il suffit de vérifier si le sens de rotation des priorités 1 à 3 est horaire ou antihoraire. Sinon, il faut replacer la molécule ou s’imaginer la regarder de façon que le groupement de priorité 4 soit derrière le carbone asymétrique par rapport à l’observateur. La structure en représentation projective ci-dessous est donc celle du (2R)-butan-2-ol. 4
3
1 H OH *
3
2
(2R)-butan-2-ol EXERCICE 9
Donnez le nom complet des molécules ci-dessous à l’aide du système R/S. Cl
HO Cl
N
NH2 a)
b)
c)
d)
EXERCICE 10
Dessinez les molécules suivantes à l’aide de la représentation projective. (1S)-1-chloro-1-fluoroéthane
(3S)-3-méthylhexane
a)
b)
(2R)-1-méthoxypropan-2-amine
(1S)-2-méthylcyclohexanol
c)
d)
Il arrive que l’on souhaite désigner un mélange qui contient 50 % de chacun des deux énantiomères. Ce mélange est appelé mélange racémique. Lorsque la nomenclature R/S est utilisée, on peut identifier un tel mélange en écrivant RS plutôt que R ou S au début du nom de la molécule. Le mélange racémique du butan-2-ol s’appelle donc le (2RS)-butan2-ol. Lorsqu’on représente la structure tridimensionnelle des constituants de ce mélange, ou à n’importe quel moment où l’on souhaite préciser que la configuration d’un centre chiral est indéterminée, on utilise un lien ondulé ou en en zigzag, comme ci-dessous. C’est le même type de lien ondulé que lorsque la géométrie est indéterminée autour d’une liaison double. De cette manière, on évite de représenter les deux molécules, soit celle où le groupement est projeté en avant (lien en triangle plein) et celle où le groupement est projeté en arrière (lien pointillé). OH
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L’expression mélange racémique signifie que le mélange contient 50 % de chacun des deux énantiomères.
OH
Chapitre 3 • Chimie organique
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