(2S)-butan-2-ol
(2R)-butan-2-ol
Figure 3.9 Même après une rotation de 180°, l’image miroir du butan-2-ol n’est pas superposable avec la molécule originale. On a donc affaire à deux molécules différentes, deux énantiomères .
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Il est important de comprendre qu’à la figure 3.8, la partie de gauche représente une seule molécule, l’éthanol, sous deux angles différents. Toutefois, la partie de droite de la figure représente deux molécules différentes, deux isomères du butan-2-ol. Puisque ce sont des molécules différentes, elles devront porter chacune un nom différent. Nous traiterons de la nomenclature de ce type d’isomères plus loin dans ce chapitre, mais disons d’entrée de jeu que le premier butanol s’appelle le (2S)-butan-2-ol et le second butanol, (2R)-butan-2-ol.
Carbones asymétriques Un des moyens faciles de savoir si une molécule possède ou non un énantiomère est de vérifier si un de ses carbones porte quatre substituants différents. Ce carbone est alors dit chiral, parce qu’il rend la molécule chirale. C’est le cas du carbone 2 du butan-2-ol donné en exemple à la figure 3.9. Les carbones chiraux, aussi appelés carbones asymétriques5, sont parfois notés par un astérisque (*) pour les mettre en évidence.
Une molécule dont un des atomes de carbone est lié à quatre groupements différents est chirale. Ce carbone est appelé carbone asymétrique.
Pour transformer une molécule chirale en son énantiomère, on peut soit dessiner son image miroir (comme ce qui a été fait à la figure 3.8 pour le butan-2-ol), soit changer l’emplacement de deux des substituants sur le carbone asymétrique. À la figure 3.9, on voit bien que le H et le OH du carbone 2 ont été intervertis pour passer d’une molécule à l’autre. Une autre méthode pour déterminer si une molécule a une image miroir différente d’elle-même consisterait à chercher si elle possède un plan de symétrie. Les molécules qui possèdent un plan de symétrie sont identiques à leur image miroir et ne possèdent donc pas d’énantiomère. Cette méthode est toutefois plus difficile à appliquer que l’identification des carbones asymétriques. EXERCICE 7
Identifiez les carbones asymétriques sur les molécules suivantes à l’aide d’un astérisque. HO
Cl
a)
O
O
CH3CH2CHBrCH2Br
b)
c)
d)
EXERCICE 8
À l’aide de la représentation projective, dessinez la structure tridimensionnelle des molécules ci-dessous si elles possèdent un carbone asymétrique. Ne dessinez qu’un des deux énantiomères possibles pour chacune. Vous pouvez n’utiliser la représentation projective que pour le carbone asymétrique. Sur votre structure, notez le carbone asymétrique d’un astérisque. 2-méthylpropane
2-fluoropentane
pentan-3-ol
1-chloro-1-fluoroéthane
a)
b)
c)
d)
5. Il existe d’autres variétés de centres de chiralité que le carbone à quatre groupements différents, comme le N+ à quatre groupements différents, ou même le phosphore à trois groupements différents (le quatrième étant le doublet libre).
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Chapitre 3 • Chimie organique
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