É nantiomérie : les images miroir Deux énantiomères sont deux molécules différentes qui sont l’image miroir l’une de l’autre.
Voici maintenant un autre type d’isomérie qui se distingue uniquement lorsque la forme tridimensionnelle des molécules est exprimée : l’énantiomérie. Ce type d’isomérie n’existe que chez les molécules qui ne sont pas identiques à leur image miroir. Une molécule qui n’est pas identique à son image miroir est dite chirale2. On peut faire une analogie avec certains objets du quotidien, dont on peut dire qu’ils sont chiraux. Pouvez-vous identifier quel objet parmi les suivants est chiral 3 ?
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Une molécule est dite chirale si elle diffère de son image miroir.
Un objet qui est chiral n’a aucun plan de symétrie interne. Pour vérifier si un objet est chiral ou non, on utilise le test de superposabilité. Lorsqu’une main gauche est placée sur le dessus d’une main droite, on voit les deux pouces dépasser. La main est un objet chiral ; elle est non superposable à son image miroir. Deux molécules qui ne sont pas superposables, soit l’image miroir l’une de l’autre, sont appelées énantiomères 4. Voici un autre exemple : la lettre A est identique à son image miroir ; elle est donc non chirale. La lettre F, par contre, est chirale, puisqu’elle est différente de son image miroir. La figure 3.8 fournit un exemple de molécule non chirale, l’éthanol, et un exemple de molécule chirale, le butan-2-ol.
L’Image de la coquille d’un escargot n’est pas superposable dans un miroir : le sens de l’enroulement est opposé .
H
H HO C
H
OH
H
C
C
CH3
CH3
éthanol
éthanol
CH3
HO
H
H3C H
OH C
CH2
CH2
CH3
CH3
(2S)-butan-2-ol
(2R)-butan-2-ol
Figure 3.8 Une molécule non chirale et une molécule chirale. À gauche, l’éthanol et son image miroir sont identiques, superposables . À droite, le butan-2-ol et son image miroir sont non superposables . En effet, même après une rotation de 180°, le H et le CH3 de ces deux molécules seront du mauvais côté (voir la figure suivante) .
Si on essaie d’appliquer le test de superposabilité au butan-2-ol, on voit que les deux molécules sont différentes, comme le montre la figure 3.9.
2. L’adjectif chiral vient du mot grec « cheir », qui veut dire « main ». Il se prononce « kiral ». 3. C’est la guitare basse qui est chirale. 4. Énantiomère et isomère optique sont des synonymes.
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Chapitre 3 • Conformérie et isomérie : pareil ou pas pareil ?
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