H
CH3 C
H
C
C H
H
H C
H
CH3
H3C C
CH3
H
H3C C
C H
cis
H
H
C
trans
CH3
isomères cis/trans
même molécule (pas d’isomérie cis/trans)
Figure 3.3 Alcènes avec et sans isomérie cis/trans. Pour qu’il puisse y avoir de l’isomérie cis/ trans dans un alcène, chaque carbone engagé dans la liaison double doit porter, en plus de cette liaison double, un substituant. À gauche, un des carbones intervenant dans la liaison double ne porte pas de substituant. Il n’y a pas d’isomérie cis/trans ; les deux molécules sont identiques. À droite, chacun des carbones porte un substituant, c’est un cas d’isomérie cis/trans ; les deux molécules sont différentes.
3
On appelle isomère cis celui qui porte deux substituants du même côté de la liaison double, et isomère trans celui dont les substituants sont disposés de chaque côté de la liaison double. Pour mieux comprendre ce que signifie l’expression « du même côté de la liaison double », on peut imaginer une droite qui traverse la liaison double, comme le montre la figure 3.4.
trans
cis
Figure 3.4 Les isomères trans et cis de l’hept-3-ène. Pour déterminer si l’isomère est cis ou trans, on peut imaginer une ligne passant à travers la liaison double. Si les deux substituants sont du même côté de la ligne, l’isomère est cis.
Pour nommer de façon précise une molécule qui possède un ou des stéréoisomères, il faut ajouter un stéréodescripteur au début du nom de la molécule. Le stéréodesctripteur utilisé dépendra du type de stéréoisomère. Pour que le nom de la molécule précise un isomère cis/trans particulier, il faut simplement ajouter le stéréodescripteur cis− ou trans− en italique, séparé du reste du nom de la molécule avec un tiret. Les molécules de la figure 3.4 portent donc respectivement les noms trans-hept-3-ène et cis-hept-3ène. Lorsqu’une molécule renferme plusieurs liaisons doubles pour lesquelles il y a de l’isomérie cis/trans, il faut alors noter la position de la liaison double associée à chaque stéréodescripteur de la façon suivante :
2-cis, 4-trans-octa-2,4-diène EXERCICE 3
Pour chacune des molécules suivantes, déterminez si c’est l’isomère cis ou trans qui est représenté, ou alors si la molécule n’a pas d’isomère cis/trans. H
Cl C
CH3CHCHCH2CH3
C
Cl
H
a)
b)
c)
d)
e)
EXERCICE 4
Trouvez un nom systématique pour chaque molécule de l’exercice 3, en prenant soin d’utiliser le préfixe cis ou trans lorsque c’est nécessaire.
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Chapitre 3 • Chimie organique
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