Tableau 3.2 Deux conformères du butan-1-ol
butan-1-ol
butan-1-ol
OH
OH
C4H10O
C4H10O
Remarquez que les molécules différentes portent des noms différents, alors que les molécules identiques portent un nom identique. C’est d’ailleurs un moyen pratique pour déterminer de façon certaine s’il s’agit d’isomérie ou de conformérie.
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I somérie de constitution : l’isomérie en 2D L’isomérie de constitution est la relation d’isomérie la plus facile à identifier entre deux molécules, parce qu’elle décrit une relation entre deux molécules très différentes. Chez les isomères de constitution, les molécules qu’on compare ont des structures semidéveloppées différentes, tout en ayant la même formule moléculaire condensée. Il n’est pas nécessaire de connaître la géométrie de la molécule pour distinguer ce type d’isomères. On divise parfois l’isomérie de constitution en deux types : l’isomérie de structure et l’isomérie de fonction1.
Des isomères de constitution sont des molécules de même formule condensée, mais de formule semidéveloppée différente.
Isomérie de structure L’isomérie de structure se rencontre lorsque deux molécules possèdent la même formule condensée, et qu’elles possèdent aussi les mêmes groupements fonctionnels. Par exemple, le butane (CH3CH2CH2CH3) et le méthylpropane CH3CH(CH3)2 sont des isomères de structure. Ils n’ont pas de groupement fonctionnel et possèdent la même formule condensée. Il en est de même du pentan-1-ol, du pentan-2-ol et du pentan-3-ol. Autrement dit, les isomères de structure possèdent les mêmes groupements fonctionnels et la même formule condensée. Certains auteurs distinguent deux types d’isomérie de structure : l’isomérie de chaîne et l’isomérie de position. Les isomères de chaîne ont des chaînes principales différentes. L’exemple du butane et du méthylpropane illustre l’isomérie de chaîne. Dans le butane, la chaîne principale a quatre carbones de long : c’est un butane. Dans le méthylpropane, la chaîne principale est un propane. L’isomérie de position est la relation entre le pentan1-ol, le pentan-2-ol et le pentan-3-ol : ce n’est que la position (le chiffre) du groupement –OH qui change dans la molécule. EXERCICE 1
butane
2-méhylpropane OH pentan-1-ol
OH
pentan-2-ol
Trouvez deux isomères de structure de l’hexane.
Isomérie de fonction L’isomérie de fonction est un autre type d’isomérie simple : c’est lorsque deux molécules ont la même formule moléculaire, comme toutes les isoméries, et qu’elles renferment au moins un groupement fonctionnel différent. Certains groupements posséderont toujours un isomère de fonction particulier ; par exemple, un alcool donné possédera toujours un éther de même formule moléculaire (sauf le méthanol). Ainsi, l’éthanol (CH3CH2OH) est un isomère de fonction du méthoxyméthane (CH3OCH3). Le tableau 3.3 présente des exemples de paires de groupements fonctionnels qui différencient souvent deux isomères de fonction.
OH pentan-3-ol
1. Seule l’isomérie de constitution fait partie de la terminologie recommandée par l’UICPA. Ces distinctions entre les isomères de structure et de fonction peuvent toutefois aider à comprendre les différents cas possibles d’isomérie de constitution.
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Chapitre 3 • Chimie organique
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