3. 1 Introduction à l’isomérie Des composés différents peuvent avoir une formule moléculaire condensée commune. Par exemple, comme le montre le tableau 3.1, le butan-1-ol et l’éthoxyéthane ont la même formule condensée, mais ce sont deux composés différents. Tableau 3.1 : Résumé des formules utilisées pour représenter des molécules.
Nom systématique
butan-1-ol
Formule stylisée
éthoxyéthane OH
O
Représentation en boules et bâtonnets Formule condensée
Des isomères sont des molécules différentes dont la formule condensée est la même.
C4H10O
C4H10O
Ces composés sont des isomères. L’isomérie est la relation existant entre deux composés différents qui partagent la même formule moléculaire condensée. Il existe plusieurs types d’isomérie. Dans l’exemple du butan-1-ol et de l’éthoxyéthane, on peut préciser en disant que la relation entre ces deux composés est l’isomérie de fonction (pour une même formule condensée, les deux composés présentent des fonctions différentes). Il existe plusieurs types d’isomérie : • l’isomérie de fonction; • l’isomérie de structure; • l’isomérie cis/trans, etc. Toutefois, certaines classes d’isomérie sont beaucoup plus subtiles. L’exemple présenté à la figure 3.1 présente un cas subtil d’isomérie. Ces différents types d’isomérie sont présentés aux sections 3.1 et 3.2.
Figure 3.1 Le glucose (à gauche) et le galactose (à droite) sont des isomères. Malgré leur très grande ressemblance, ces deux molécules sont différentes . D’ailleurs, pour tirer de l’énergie du galactose, l’organisme humain doit d’abord le transformer ou, plus précisément, l’isomériser, en un dérivé du glucose . La galactosémie est une maladie héréditaire grave causée par une mutation dans le gène d’une des enzymes qui catalysent cette transformation . Sauriez-vous différencier ces deux molécules ?
Une autre question abordée dans ce chapitre est le fait que des composés identiques peuvent être représentés différemment. Par exemple, on peut représenter le butan-1-ol de l’exemple précédent en montrant l’hydrure parental en « ligne » ou alors « enroulé sur lui-même » (tableau 3.2). Des conformères sont des molécules qui peuvent être transformées les unes en les autres par rotation autour de liaisons simples.
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Ces deux représentations montrent des conformères. Si l’isomérie est la relation qui existe entre deux composés différents, la conformérie est plutôt la relation entre des représentations différentes de composés par ailleurs identiques. Nous étudierons les conformères à la section 3.3.
Chapitre 3 • Conformérie et isomérie : pareil ou pas pareil ?
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