Chimie organique

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Conformérie et isomérie : pareil ou pas pareil ?

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I l est essentiel, en chimie organique, de distinguer les molécules identiques des molécules différentes. Plusieurs molécules identiques peuvent avoir la même formule condensée, comme l’éthanol et le méthoxyméthane, qui possèdent tous deux la formule C2H6O. Alors que le chapitre 2 vous a servi notamment à distinguer des composés en apprenant à nommer les molécules qui les constituent, le chapitre 3 s’attardera, quant à lui, à décrire la relation existant entre diverses molécules ou diverses représentations de molécules.

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Des molécules différentes dont la formule condensée est la même sont des isomères. Il est important de réaliser que les isomères sont des molécules différentes, car les substances constituées de molécules différentes ont des propriétés différentes. Parmi ces propriétés, citons leur couleur, leur goût, leur température de fusion, leur acidité et leur réactivité, par exemple.

Physiquement, les vrais jumeaux se ressemblent tellement qu’ils sont parfois difficiles à distinguer. Tout comme ces deux bébés, sauriez-vous différencier les molécules qui peuvent sembler identiques ? 3.1 Introduction à l’isomérie . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .76 3.2 Stéréoisomérie : l’isomérie en 3D . . . . . . . . . . . . . . . . .78 3.3 Les conformères : les molécules qui tournent . . . .95 Résumé . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103

La S-carvone, à gauche, et la R-carvone, à droite. La S-carvone est un des principaux constituants de l’odeur du carvi et de l’aneth (l’aneth est utilisé pour parfumer les cornichons) . Son énantiomère, la R-carvone, sent plutôt la menthe verte et est le principal constituant de l’huile essentielle de menthe verte .

Exercices . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105


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