suite ... suite
1
Imaginez que vous venez d’écrire à l’encre sur une feuille mobile et que vous y renversiez un grand verre d’eau… Le dégât produit ressemblerait un peu à une chromatographie sur papier : l’encre migrerait et pourrait, selon sa composition, faire des motifs colorés sur la feuille. Dans une chromatographie, il y a trois éléments importants : le support, la phase mobile et l’échantillon. Pour chaque type de chromatographie, la nature des éléments varie. Dans une chromatographie sur papier, un solvant monte par capillarité sur le papier. Les molécules de l’échantillon montent – on dit souvent « migrent » – plus ou moins vite, selon que leur affinité est plus grande pour le papier ou pour le solvant. Dans ce type de chromatographie, les molécules sont séparées par ordre de polarité. Le papier, constitué de cellulose, est très polaire, et retient mieux les molécules polaires. Le solvant utilisé est généralement non polaire, de façon que les molécules non polaires migrent plus vite. Après migration du solvant, on sèche le papier, et on obtient un chromatogramme, soit une feuille de papier présentant de petites taches là où les molécules se sont arrêtées. La figure ci-contre donne une représentation schématisée de la chromatographie sur papier de des pigments foliaires.
β carotène (10 %)
Xanthophylle (10 %) Chlorophylle a (60 %) Chlorophylle b (20 %) Tache initiale
Recristallisation La recristallisation est une technique de laboratoire assez difficile qui demande une combinaison de doigté et de patience. Son objectif est de purifier un solide impur : au départ, on a un solide contenant des impuretés ; à la fin, on veut obtenir un solide pur. Ce genre de problème arrive souvent après qu’on a réalisé une expérience au laboratoire : on termine la synthèse, mais le produit obtenu (solide) n’est pas purifié. Pour enlever les impuretés, on commence par solubiliser l’échantillon impur dans un solvant chaud. Puis, cette solution est refroidie pour que le solide d’intérêt cristallise à nouveau. La solubilité des solides diminue généralement à mesure que la température du solvant décroît. En refroidissant une solution saturée, on provoque la cristallisation, c’est-à-dire la formation graduelle de cristaux très purs du solide convoité. Les molécules d’impuretés (qui peuvent être par exemple des traces des réactifs de départ ou des produits indésirables de la réaction) peuvent être solubles ou insolubles dans ce solvant chaud. Celles qui sont insolubles dans le solvant chaud pourront être éliminées par filtration, alors que celles qui sont solubles dans le solvant chaud et en petite quantité ne précipiteront pas avec le refroidissement du solvant. L’une des plus grandes difficultés de la recristallisation réside dans le choix d’un solvant approprié : lorsqu’il est chaud, il faut qu’il solubilise assez bien le solide à isoler et, lorsqu’il est froid, le solide à isoler doit y être très peu soluble. EXERCICE 20
Voici la photo de trois éprouvettes qui contiennent chacune un mélange d’eau et de solvant organique. Vous devez déterminer quel est le mélange dans chacune des éprouvettes. Les trois mélanges possibles sont :
1
2
3
• eau et acétone (CH3COCH3) ; • eau et dichlorométhane (CH2Cl2) ; • eau et éther diéthylique ((CH3CH2)2O). Pour vous permettre de découvrir l’identité des mélanges, voici les valeurs de densité des composés organiques mélangés à l’eau : • acétone : 0,79 g/mL ; • dichlorométhane : 1,33 g/mL ; • éther diéthylique : 0,71 g/mL. Sachant que, dans l’éprouvette 1, l’eau est dans le fond ; sachant aussi que l’eau constitue la phase du dessus dans l’éprouvette 2, associez le numéro de l’éprouvette au mélange qu’elle contient. © 2013, Les Éditions CEC inc. • Reproduction interdite
Chapitre 1 • Chimie organique
29