• Le méthanol peut former une liaison hydrogène, puisqu’un H est lié à un O. Son point d’ébullition est le plus élevé.
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• L’acétone est la molécule la plus polaire, parce que les deux liaisons polaires de l’éther s’annulent partiellement. L’éther a donc le point d’ébullition le plus bas (sera le plus volatil). • Dans ce cas, il n’est pas nécessaire de prendre en compte les différences entre les forces de London, parce que les molécules sont déjà toutes classées. • Réponse. Voici le classement en ordre croissant de point d’ébullition de ces molécules : – éther diéthylique < acétone < méthanol. – On peut le vérifier à l’aide des valeurs mesurées des points d’ébullition : • éther diéthylique : 35 °C • acétone : 56 °C • méthanol : 65 °C EXERCICE 18
Classez les substances suivantes en ordre croissant de point d’ébullition. CH3COOH
CH3CHO
(CH3)3N
a)
b)
c)
Solubilité Lorsqu’on place un peu de sucre dans un verre d’eau, le sucre « disparaît », c’est-à-dire qu’il se solubilise rapidement et n’est plus visible lorsqu’il est en solution. On explique ce phénomène en disant que les molécules de soluté (le sucre) se dispersent dans le verre d’eau, entre des molécules de solvant (l’eau). Avant la dissolution, les molécules de sucre étaient liées entre elles par des liaisons intermoléculaires. Après la dissolution, les molécules de sucre sont liées à des molécules d’eau. Il est important de comprendre que les molécules de sucre ne se brisent pas dans l’eau : elles restent des molécules de sucre, de formule C12H22O11 ; les atomes restent liés entre eux. Ce sont les liaisons entre les molécules de sucre qui sont brisées par la dissolution. Une des utilités des liaisons dipôle-dipôle, c’est que ce type de liaisons permet de prévoir la solubilité d’une substance dans une autre. En effet, les molécules dont la polarité est semblable seront solubles l’une dans l’autre. En d’autres mots, « qui se ressemble, s’assemble ». En second lieu, on peut considérer les liaisons hydrogène. Les substances qui peuvent former des liaisons hydrogène entre elles ont plus de chances d’être solubles l’une dans l’autre, comme l’eau et l’éthanol (CH3CH2OH, l’alcool comestible). Finalement, des molécules qui sont non polaires et qui ne font pas de liaisons hydrogène sont insolubles dans l’eau, mais solubles entre elles. Par exemple, l’essence ou l’huile végétale sont insolubles dans l’eau, mais solubles l’une dans l’autre.
Deux substances dont les molécules forment les mêmes types de liaisons intermoléculaires sont solubles l’une dans l’autre.
EXERCICE 19
Reliez les molécules suivantes à leur solubilité dans l’eau. Expliquez le raisonnement qui vous a mené à ce classement. a)
O O
1.
Insoluble
2.
5 mL se dissolvent dans 100 mL d’eau
b)
CH2OH
3.
10 mL se dissolvent dans 100 mL d’eau
c)
CH3[CH2]6CH3
4.
Soluble en toutes proportions
d)
CH3CH2CH2OCH3
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Chapitre 1 • Chimie organique
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