Chimie organique

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P révoir les propriétés physiques à l’aide des liaisons intermoléculaires Les liaisons hydrogène, les liaisons dipôle-dipôle et les forces de dispersion permettent de prévoir plusieurs propriétés physiques des composés moléculaires.

Les propriétés physiques comme le point de fusion, le point d’ébullition, la viscosité et la capillarité, entre autres, dépendent de l’intensité des attractions qui existent entre les molécules d’une substance. Il sera question ici plus particulièrement des températures d’ébullition et de fusion, ainsi que de la solubilité.

Températures de fusion et d’ébullition Il faut bien comprendre la signification des points d’ébullition et de fusion. Une substance dont le point de fusion est supérieur à 25 °C sera solide à toute température inférieure à 25 °C. On dira que c’est un solide (à la température de la pièce). Par exemple, l’aspartame (un édulcorant) a une température de fusion de 246 °C. À la température de la pièce, c’est donc un solide ; en effet, l’aspartame se présente sous la forme d’une poudre de couleur beige pâle. Si on le chauffe à 100 °C, que lui arrive-t-il ? Rien ; il reste solide. Ce n’est qu’en le chauffant à 246 °C que l’aspartame change de phase, qu’il fond et devient liquide. À l’inverse, la température de fusion de l’acide acétique (contenu à 5 % dans le vinaigre) est de 17 °C. À la température de la pièce, l’acide acétique est donc liquide ; c’est un liquide transparent, sans couleur, qui a une très forte odeur. Si on refroidit de l’acide acétique pur au réfrigérateur, où la température est de 4 °C, il deviendra solide. En ce qui concerne le point d’ébullition, la température à laquelle une substance bout, une nuance s’impose. Vous savez déjà que l’eau bout à 100 °C ; vous savez aussi que l’ébullition marque le passage d’une substance de la phase liquide à la phase vapeur. Comment expliquer alors que l’eau d’un verre laissé sur la table pendant plusieurs jours va perdre son eau par évaporation, même si sa température n’atteint jamais 100 °C ? En réalité, le point d’ébullition est la température à laquelle la moyenne d’énergie cinétique des molécules d’une substance est suffisante pour s’évaporer. Mais même si la température d’une substance est inférieure à son point d’ébullition, certaines molécules ont toujours suffisamment d’énergie pour s’évaporer, et ce, à toute température. C’est ainsi que la glace au congélateur perd de son volume au fil du temps, parce que certaines des molécules d’eau qui la constituent passent en phase vapeur même à la température du congélateur. Comme l’illustre la figure 1.19, les liaisons hydrogène sont les plus fortes des trois types de liaisons intermoléculaires, suivies des liaisons dipôle-dipôle. Les forces de London ne nous seront utiles pour classer des substances en fonction de leur point d’ébullition et de fusion que si elles ne peuvent être discriminées autrement. Cela est vrai à la condition que les masses moléculaires ne soient pas trop différentes. Lorsque des molécules de masses très différentes sont comparées, ce sont les forces de London qui prendront le plus d’importance. Par exemple, le naphtalène, C10H8, (128,17 g/mol) (vendu sous le nom de naphtaline dans les « boules à mites »), est solide à la température de la pièce, alors que l’eau (18,02 g/mol), malgré ses liaisons hydrogène, est liquide dans les mêmes conditions.

La température d’ébullition et de fusion d’un composé moléculaire dépend de l’intensité des liaisons intermoléculaires qu’il peut former.

Pour effectuer un classement, il faudra donc se demander tout d’abord quelles molécules peuvent former des liaisons hydrogène. Puis, il faudra les classer selon leur polarité et, finalement, discriminer celles qui ne le sont pas encore à l’aide de la taille et de la surface de leur nuage électronique (qu’on peut évaluer par le nombre total d’électrons et leur ramification). EXEMPLE

Pour classer en ordre croissant de point d’ébullition le méthanol, l’acétone et l’éther diéthylique, voici comment il faut s’y prendre : O H3 C

OH

méthanol

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Chapitre 1 • Introduction et liaisons chimiques

H3 C

H3 C

C

acétone

CH3

CH2

O

CH2

CH3

éther diéthylique

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