Voici les éléments essentiels à connaître pour déterminer si une molécule est polaire par la méthode intuitive : 1. Les molécules constituées exclusivement de carbone et d’hydrogène sont non polaires, parce que la différence d’électronégativité entre ces deux atomes est insuffisante (0,35) pour que les liaisons soient polaires. 2. Les principales liaisons qui participent à la polarité d’une molécule sont les liaisons C—O (différence d’électronégativité de 0,89), mais aussi O—H, N—H, C—N, C—F et C—Cl. 3. L’exception à la règle précédente est lorsque les liaisons polaires sont directement opposées dans la molécule, comme dans le CO2 (O=C=O), ou que globalement, les liaisons polaires s’annulent (comme dans le CCl4 ou dans le BF3). 4. Finalement, plus une molécule est composée d’une forte proportion de liaisons polaires, plus elle est polaire, et vice-versa, en tenant compte toutefois de la règle précédente. On représente parfois les zones chargées dans une molécule à l’aide d’une carte du potentiel électrostatique. La figure 1.14 fournit un exemple d’une telle carte pour l’acétone (CH3COCH3).
Figure 1.14 Représentation de la surface électrostatique de l’acétone, une molécule polaire. La surface électrostatique est une façon de représenter la distribution du nuage électronique. Elle est montrée par un code de couleurs : les parties dont la charge partielle négative est la plus élevée sont en rouge, les parties dont la charge partielle positive est la plus grande sont en bleu.
EXERCICE 13
Parmi les molécules ci-dessous, lesquelles sont polaires ? O H3 C
C
O
O
H 3C
CH2 OH
CH3 a)
b)
c)
CH2Cl2
CH3NH2
e)
f)
d)
EXERCICE 14
Parmi les molécules suivantes, laquelle est la plus polaire ? O H3C
CH2 a)
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Chapitre 1 • Introduction et liaisons chimiques
CH3
CH2 H3 C
CH2 b)
O
OH
CH3 H C 3
C H3 C
CH2 c)
S
S CH2
CH3
d)
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RAPPEL
Mais même si des méthodes de calcul existent pour déterminer la polarité d’une molécule, elles sont souvent peu utiles et trop fastidieuses. En fait, aujourd’hui, lorsqu’il est nécessaire de calculer la polarité précise d’une molécule, on utilise généralement des logiciels spécialisés. Ces outils ne sont toutefois pas aussi rapides que la méthode intuitive, qui permet, par exemple, de comparer rapidement la polarité de plusieurs molécules. Avec un peu d’habitude, la méthode intuitive devient la meilleure dans la plupart des cas, et c’est la méthode que nous utilisons dans ce manuel.