RAPPEL
représenté par des cases quantiques de la façon suivante.
+ 2s
1 +
2p
sp
2p
Le résultat donne une géométrie linéaire. Un carbone hybridé sp pourra faire une triple liaison et une liaison simple, ou deux liaisons doubles (figure 1.12). Le CO2 est un exemple de ce type d’hybridation (deux liaisons doubles), tout comme le cyanure d’hydrogène, HCN (liaison triple entre C et N, et liaison simple entre H et C).
Figure 1.12 Les deux orbitales sp (en bleu) et les deux orbitales 2p (en rouge) d’un atome de carbone hybridé sp.
EXERCICE 12
Indiquez le type d’hybridation de chaque atome de carbone dans la molécule suivante : CH3CHCH2.
T héorie des orbitales moléculaires L’autre théorie actuelle qui décrit le plus adéquatement la liaison chimique, avec la théorie de la liaison de valence, est la théorie des orbitales moléculaires (OM). La différence fondamentale entre la théorie des OM et la théorie de la liaison de valence est que les orbitales moléculaires ne sont pas nécessairement formées par la combinaison des orbitales d’une seule paire d’atomes. La théorie des orbitales moléculaires permet difficilement de décrire des phénomènes comme le bris de liaisons chimiques, mais elle permet mieux que la théorie de la liaison de valence d’expliquer d’autres phénomènes, comme la couleur des composés. On peut donc dire que ces deux théories sont complémentaires. La théorie des OM présente la liaison comme étant la combinaison des orbitales de valence de tous les atomes de la molécule pour former des orbitales moléculaires. Le nombre total d’orbitales moléculaires est égal au nombre total d’orbitales atomiques de valence de tous les atomes de la molécule. Ces orbitales moléculaires sont délocalisées sur toute la molécule. Il existe deux types d’orbitales moléculaires : les orbitales liantes et les orbitales antiliantes. Les orbitales liantes sont de plus faible énergie que les orbitales atomiques de départ et la molécule peut exister s’il y a plus d’électrons dans les orbitales liantes que dans les orbitales antiliantes. L’énergie des orbitales antiliantes est supérieure à celle des orbitales atomiques qui se sont combinées. L’application de la théorie des orbitales moléculaires est assez simple pour de petites molécules, mais devient rapidement complexe pour les molécules plus grosses. C’est pourquoi ce manuel fera surtout appel à la théorie de la liaison de valence, plus appropriée dans le cadre d’une introduction à la chimie organique.
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Chapitre 1 • Chimie organique
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