RAPPEL
+ 2s
sp3
2p
Tous les atomes centraux de géométrie tétraédrique que vous rencontrerez, en chimie organique, ont ces orbitales hybrides sp3. Remarquez qu’avant et après l’hybridation, le carbone a le même nombre d’orbitales de valence, soit quatre. Chacune de ces quatre orbitales hybrides peut faire une liaison σ, par exemple avec quatre atomes d’hydrogène pour former une molécule de méthane, CH4, comme le montre la figure 1.10.
Figure 1.10 Le méthane, avec les quatre orbitales sp3 du carbone et les orbitales 1s des atomes d’hydrogènes. Chaque liaison est formée par le recouvrement entre une orbitale sp3 et une orbitale s.
Hybridation sp2 À la suite d’une hybridation de type sp2, seulement deux des trois orbitales p d’un atome central participeront à l’hybridation, laissant l’une des orbitales p non hybridée, appelée « orbitale pure ». Cette orbitale pure est disponible pour faire une liaison π alors que les trois orbitales hybrides sp2 pourront faire des liaisons σ. Le processus menant à ce type d’hybridation est représenté ci-dessous.
+ 2s
+ 2p
sp2
2p
C’est ce qui arrive, par exemple, dans la molécule de formaldéhyde, CH2O. Les orbitales d’un atome sp2 sont représentées à la figure 1.11. Dans ce cas, comme chaque fois qu’il s’agit d’une hybridation de ce type, la géométrie autour de l’atome central est triangulaire plane.
Figure 1.11 Les trois orbitales sp2 donnent une géométrie triangulaire plane. Les deux lobes de l’orbitale p qui n’est pas hybridée sont en rouge, à la verticale.
Hybridation sp Vous pouvez deviner que la particularité de l’hybridation sp est que deux des orbitales p ne participent pas à l’hybridation. Le processus menant à ce type d’hybridation est
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Chapitre 1 • Introduction et liaisons chimiques
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