EXERCICE 11
Dessinez en représentation projective les molécules suivantes. NH2F
CH2Cl2
HCOOH
CH3COCH3
CH3CN
a)
b)
c)
d)
e)
Il existe d’autres représentations tridimensionnelles qui permettent de se faire une image des molécules. Les deux modèles les plus utilisés pour représenter les molécules dans l’espace sont le modèle boules et bâtonnets et le modèle compact, ou spacefill. La figure 1.5 donne un exemple de ces deux modèles. Si le modèle utilisant les boules et les bâtonnets permet de mieux distinguer la façon dont sont liés les atomes entre eux, le modèle compact, quant à lui, donne une meilleure idée de l’espace occupé par les atomes. Il ne faut pas non plus croire qu’il existe des petits bâtons entre les atomes (comme dans le modèle boules et bâtonnets), ni que les atomes sont des sphères pleines imbriquées les unes dans les autres (comme dans le modèle compact) !
Figure 1.5 Représentation de la molécule d’éthanol, de formule CH3OH, en modèle boules et bâtonnets (à gauche) et en modèle compact (à droite).
Les couleurs différentes représentent des atomes différents : le noir pour le carbone, le blanc pour l’hydrogène, le rouge pour l’oxygène et le bleu pour l’azote. Le tableau 1.3 indique les couleurs utilisées pour les atomes les plus courants en chimie organique. Cette convention porte le nom de couleurs CPK, parce que celles-ci ont été définies par les chimistes qui ont popularisé l’utilisation de ce type de modèles : Robert Corey, Linus Pauling et Walter Koltun. Il ne faut toutefois pas croire que les atomes ont réellement une couleur : la notion de couleur est liée à notre expérience de la matière au niveau macroscopique, qui n’a pas de sens à l’échelle atomique. Tableau 1.3 Couleurs généralement utilisées pour représenter les atomes les plus courants en chimie organique lors de l’utilisation des modèles boules et bâtonnets et compacts
Atome
C
H
O
N
P
S
F et Cl
Br
I
Couleur
1. 5 Théories modernes de la liaison chimique La théorie de Lewis de la liaison chimique a mené à une meilleure compréhension des façons dont se combinent les éléments et se déroulent les réactions chimiques. Toutefois, bien qu’elle soit utile et acceptable dans bien des situations, elle est difficilement conciliable avec les modèles modernes de l’atome et plusieurs de ses prédictions ne concordent pas avec les observations. C’est pourquoi de nouvelles théories de la liaison chimique ont été développées et affinées. L’application de la mécanique quantique à une molécule n’est pas simple et plusieurs méthodes ont été développées à cette fin. Les deux théories de la liaison chimique issues de la mécanique quantique sont la théorie de la liaison de valence et la théorie des orbitales moléculaires. Ce sont ces deux théories modernes de la liaison chimique que nous décrivons dans cette section, après une brève présentation du modèle actuel de l’atome.
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Chapitre 1 • Introduction et liaisons chimiques
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RAPPEL
Le vert utilisé pour le fluor est souvent plus pâle que celui du chlore.