AU-DELÀ des CONCEPTIONS
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La forme qu’adopte une molécule dépend à la fois du nombre d’atomes liés à l’atome central, mais aussi du nombre de doublets libres sur cet atome central. Plusieurs étudiants ont de la difficulté à considérer ces deux conditions lorsque vient le temps de prédire la forme d’une molécule. Prenons l’exemple de la molécule suivante : H
S
H
Voici quelques réponses inexactes possibles et les arguments invoqués pour les justifier : Cette molécule est linéaire, car sa structure de Lewis montre les atomes à 180 ° les uns des autres. Ce raisonnement est inexact : la structure de Lewis, comme la structure développée, ne se préoccupe pas de représenter les angles réels entre les atomes. Il ne faut pas se fier à l’apparence de la structure de Lewis pour prédire la forme d’une molécule ni les angles entre les atomes. Cette molécule est linéaire, car les électrons des liaisons S –– H se repoussent les uns les autres, plaçant les atomes d’hydrogène le plus loin possible l’un de l’autre. Ce raisonnement est à demi-complet, mais il conduit quand même à une prédiction inexacte quant à la forme de la molécule. Cette molécule est linéaire, car les doublets libres se repoussent les uns les autres, se plaçant le plus loin possible l’un de l’autre. Cet autre raisonnement est à demi-complet, mais il entraîne une mauvaise prédiction. La réponse exacte et le raisonnement complet seraient les suivants : Cette molécule est angulaire, car les domaines d’électrons, soit les deux doublets libres et les deux doublets liants (les liaisons), se repoussent entre eux, plaçant ces quatre domaines le plus loin possible les uns des autres. 4 domaines d’électrons
H
S
H
R eprésentations tridimensionnelles des molécules Il est difficile de représenter adéquatement les géométries non planaires, comme la géométrie tétraédrique et la géométrie pyramidale à base triangulaire dans un espace en deux dimensions, comme une feuille de papier. La représentation projective, ou représentation de Cram, permet de contourner cette difficulté. Pour utiliser ce type de représentation, on place le plus de liaisons possible dans l’orientation du plan. Puis, on représente les liaisons qui sont projetées derrière le plan par un triangle pointillé et celles qui sont projetées devant le plan par un triangle plein. La figure 1.4 illustre la structure du méthane, CH4, en modèle boules et bâtonnets et en représentation projective. Liaison projetée vers l’arrière
Liaison projetée vers l’arrière
H 109,5 degrés
C H Liaison projetée vers l’avant
Molécule tétraédrique en modèle boules et bâtonnets
H
H Liaison projetée vers l’avant
Représentation projective de cette molécule
Figure 1.4 Structure du méthane selon les modèles en boules et bâtonnets et en représentation projective. © 2013, Les Éditions CEC inc. • Reproduction interdite
Chapitre 1 • Chimie organique
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