d’atomes d’hydrogène que de carbone et d’oxygène. Cela ne signifie pas que ce composé est formé d’un atome de carbone, de deux atomes d’hydrogènes et d’un atome d’oxygène. Plusieurs composés différents partagent la même formule empirique, comme le glucose (C6H12O6) et l’acide acétique (C2H4O2), qui ont tous deux la formule empirique CH2O. Deux méthodes expérimentales peuvent être utilisées pour déterminer la formule empirique d’un échantillon organique inconnu : l’analyse par combustion et la spectrométrie de masse. La spectrométrie de masse est plus moderne et la plus souvent utilisée de nos jours, en raison de sa précision et de sa rapidité.
F ormules moléculaires Trois types de formules moléculaires sont fréquemment utilisés : les formules moléculaires condensée, développée et semi-développée. En plus des informations données par la formule empirique, ces formules nous indiquent exactement le nombre d’atomes de chaque élément dont est composée la molécule.
Formule moléculaire condensée La formule moléculaire condensée indique le nombre d’atomes de chacun des éléments dans une molécule, mais pas la façon dont ils sont liés.
La formule condensée de l’éthanol, l’alcool comestible, est C2H6O. Elle indique que l’éthanol est un composé formé de carbone, d’hydrogène et d’oxygène. De plus, cette formule précise que dans chaque molécule d’éthanol, il y a deux atomes de carbone, six atomes d’hydrogène et un atome d’oxygène. Parmi les trois types de formules moléculaires, c’est la seule qui n’indique pas la façon dont les atomes sont liés entre eux.
Formule moléculaire développée La formule moléculaire développée de l’éthanol est la suivante :
H
H
H
C
C
H
H
O H
Remarquez que ce type de structure est en fait la même chose qu’une structure de Lewis où les électrons liants sont représentés par des traits, à une exception près. Bien souvent, on omet les paires d’électrons libres, comme ici, dans l’exemple de l’éthanol, ceux de l’oxygène. Les formules de ce type, bien que souvent décrites comme une forme simplifiée de structures de Lewis, ont d’abord été proposées en 1864 par Alexander Crum Brown, une cinquantaine d’années avant que Lewis publie son article sur la liaison chimique qui l’a rendu célèbre. La formule moléculaire développée indique à la fois le nombre d’atomes de chacun des éléments dans une molécule et la façon dont ils sont liés.
Cette formule indique exactement les mêmes informations que la formule moléculaire condensée, puisqu’on peut compter les atomes de chaque élément et ainsi la retrouver. En plus, la formule moléculaire développée indique la connectivité des atomes, c’està-dire quel atome est lié à quel autre atome dans la molécule. Vous remarquez probablement que tous les angles sont à 90 ° ou à 180 °, sauf l’angle C— O — H. Il aurait été acceptable de représenter la formule moléculaire développée de l’éthanol en plaçant l’hydrogène dans l’axe de la liaison C— O (à 180 °), parce que dans les structures développées, on n’est pas obligé de représenter les angles exacts qui existent entre les atomes de la molécule. La formule moléculaire développée est intéressante parce que c’est elle qui donne le plus d’informations, mais en chimie organique, les molécules sont souvent très grosses et il peut devenir fastidieux de les écrire et de les lire. Pour cette raison, on a plutôt recours à la formule semi-développée, qui constitue un compromis entre la formule développée et la formule condensée.
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Chapitre 1 • Introduction et liaisons chimiques
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