EXERCICE 3
Écrivez les structures de Lewis des molécules organiques suivantes. C2H6
CH4O
C2H4O (deux réponses possibles)
a)
b)
c)
E xceptions à l’octet en chimie organique Les atomes de la deuxième période ne peuvent pas avoir plus de huit électrons de valence dans leur environnement, en comptant les électrons liants et les électrons libres.
La loi de l’octet s’applique en fait de façon assez approximative pour les atomes autres que ceux de la deuxième période et même pour ceux-là, il arrive que l’octet ne soit pas atteint. Toutefois, sauf dans des cas extrêmement rares qui dépassent largement le cadre de ce livre, il n’arrivera pas qu’un atome de la deuxième période dépasse l’octet. Pour les atomes des périodes plus élevées, le dépassement de l’octet est fréquent. Par exemple, dans les groupements sulfate (SO42–) et phosphate (PO43–), présents dans plusieurs molécules d’origine biologique, le soufre et le phosphore dépassent l’octet. C’est notamment le cas du groupement phosphate, très présent en biochimie, dans des molécules tels les phospholipides et les acides nucléiques (comme dans l’ADN, l’ARN et l’ATP). Les structures de Lewis de ces deux groupements sulfate et phosphate sont les suivantes : le soufre et le phosphore possèdent respectivement 12 et 10 électrons dans leur périphérie. 2
3
–
–
O O
S
O
O
O
O
P
O
O
C alcul des charges formelles Bien souvent, lorsqu’on a affaire à des ions polyatomiques, il ne suffit pas de connaître la charge globale de l’espèce chimique. Il faut aussi savoir précisément quel atome est chargé chez cet ion. On appelle charge formelle la charge portée par un atome donné. Calculer les charges formelles, c’est attribuer une charge à chaque atome dans une espèce chimique. Plusieurs atomes d’une même espèce peuvent porter des charges formelles. La charge globale d’une espèce correspond à la somme des charges formelles de cette espèce. Remarquez qu’une espèce globalement neutre peut comporter des atomes portant une charge formelle différente de zéro. Le monoxyde de carbone (CO), représenté ci-dessous, est un exemple d’une molécule (espèce neutre) dont les atomes portent des charges formelles. C –
O+
Pour calculer la charge formelle d’un atome, on soustrait le nombre d’électrons de valence que comporte un atome à l’état normal au nombre d’électrons que possède l’atome à l’état lié. On compte le nombre d’électrons à l’état lié en divisant les électrons liants entre les atomes qui les partagent, ce que l’on peut représenter sous forme de formule mathématique : Cf = Nv – (E + L) Cf est la charge formelle, Nv le nombre d’électrons de valence de l’atome, E le nombre d’électrons libres et L le nombre de liaisons (pour une liaison double, L = 2 ; pour une liaison triple, L = 3).
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Chapitre 1 • Introduction et liaisons chimiques
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