33 i, co ciekawe, wykazują wysoką wrażliwość na utlenianie. Do ich utlenionych pochodnych (karotenoidów) zaliczamy ksantyny. Karotenoidy przyjmują najczęściej barwę żółtą (np. luteina), rzadziej natomiast można je spotkać w kolorze czerwonym lub brunatnym, np. w niektórych liściach, kwiatach, nasionach czy owocach [4,12]. Wśród surowców roślinnych o dużym znaczeniu kosmetycznym, największe ilości biologicznie czynnych karotenoidów zawierają kwiaty nagietka [4,13,14,18,19]. Pozyskiwany z nich β-karoten zapewnia prawidłowy wzrost nabłonka, ogranicza nadmierne złuszczanie naskórka, stymuluje proces gojenia się wszelkich uszkodzeń skóry, a także zapobiega rozwojowi zmian nowotworowych oraz chroni przed szkodliwym promieniowaniem [4,18,19]. Karotenoidy występują również w surowcach zwierzęcych, takich jak żółtko jaj, masło, tłuszcze podskórne oraz w skorupkach krabów i raków [4,12]. Do znanych karotenoidów należy likopen (czerwony barwnik występujący w pomidorach i głogu) oraz karoten, stanowiący mieszaninę trzech izomerycznych nienasyconych węglowodorów: α-, β-, γ-karotenu, spośród których najważniejszy jest β-karoten, będący prowitaminą A [1,4,6-8,12,19]. Związek ten przekształca się pod wpływem enzymów w ustroju do witaminy A, zwanej retinolem (rys. 7). Witamina A odpowiada za prawidłowe widzenie. Jest także nazywana witaminą wzrostu, bowiem wpływa na podziały komórkowe, przyspiesza proliferację komórek, a także jest niezbędna do regeneracji oraz różnicowania się nabłonków i ich czynności. Związek ten jest nietrwały i nieodporny na działanie światła, temperatury oraz czynników utleniających [1,6].
są również przez organizmy morskie. Zwierzęta jednak wytwarzają terpenoidy bardzo rzadko i w śladowych ilościach, głównie pod postacią feromonów oraz repelentów [1]. Z uwagi na wykazywane przez wiele związków z grupy terpenów i terpenoidów właściwości fizykochemiczne oraz aktywność biologiczną, są one od bardzo dawna z powodzeniem stosowane w przemyśle kosmetycznym i farmaceutycznym. Wśród popularnych i szeroko cenionych za swoje właściwości związków wymienić można między innymi mentol, a-bisabolol, skwalen czy retinol. Warto jednak pamiętać, że grupa terpenów i terpenoidów jest bardzo liczna i zróżnicowana pod względem chemicznym i fizycznym, a ponieważ w jej skład wchodzi wiele związków o działaniu biologicznym, można się spodziewać, że również inne substancje z tej grupy znajdą się w obszarze zainteresowań naukowców zajmujących się różnymi dziedzinami nauki.
Literatura
Rys. 7. Wzór strukturalny retinolu (C20H30O)
Kołodziejczyk A.: Naturalne związki organiczne. Wyd. Naukowe PWN SA, Warszawa 2003, 490-533. ISBN 978-83-01-14316-9.
2]
Feliczak-Guzik A., Jagodzińska K., Nowak I.: Technologia wytwarzania perfum i olejków eterycznych. Wyd. Cursiva, Kostrzyn 2012, 49-103. ISBN 978-83-62108-19-0.
3]
Torssell K.: Natural products chemistry: a mechanistic, biosynthetic and ecological approach. Swedish Pharmaceutical Press, Stockholm 1997.
4]
Jurkowska S.: Chemia surowców kosmetycznych. Wydanie II. Ośrodek Informatyczno-Badawczy „Ekoprzem” Sp. z o.o., Dąbrowa Górnicza 2007, 63-78.
5]
McMurry J. Chemia organiczna 5. Wyd. Naukowe PWN SA, Warszawa 2007, 1035-1045. ISBN 978-83-01-14405-0.
6]
Wrzeciono U., Zaprutko L.: Chemia związków naturalnych. Zagadnienia wybrane. Wyd. Naukowe Akademii Medycznej im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań 2001, 118-155. ISBN 83-85439-93-5.
7]
Eberhard Breitmaier: Terpenes. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co 2006, 1-3. ISBN 3-527-31786-4.
8]
Matławska I.: Farmakognozja. Wyd. Naukowe Akademii Medycznej im. Karola Marcinkowskiego w Poznaniu, Poznań 2006, 333-335. ISBN 83-60187-50-9.
9]
Rocha N.F.M., Rios E.R.V., Carvalho A.M.R., Cerqueira G.S., d. Lopes A., Leal L.K.A.M., Dias M.L., Sousa D.P., Sousa F.C.F.: Anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of (−)-�-bisabolol in rodents. Naunyn-Schmiedeberg’s Arch Pharmacol 2011, 384: 525–533.
10] Rafieiolhossaini M., Adams A., Sodaeizadeh H., Van Damme P., De Kimpe N.: Fast quality assessment of German chamomile (Matricaria chamomilla L.) by headspace solid-phase microextraction: influence of flower development stage. Natural Product Communications 2012, 7 (1): 97-100.
Politerpeny (polimery izoprenu; n>8), związki o wzorze sumarycznym (C5H8)n>8
Posiadające w swej budowie wiele reszt izoprenowych politerpeny to substancje gumiaste, stanowiące najczęściej bazę maseczek kosmetycznych. Do grupy tych związków należy kauczuk, pozyskiwany z lateksu i mleczka drzewa kauczukowca Hevea brasiliensis oraz gutaperka, występująca w soku mlecznym gutaperkowca Palaquium gutta [4,22]. Cykliczne struktury terpenów oraz ich rozgałęzione struktury otrzymywane są w wyniku następujących kolejno po sobie reakcji alkilowania nienasyconych jednostek fosforanowo-izopentylowych [5].
11] Cavalieri E., Rigo A., Bonifacio M., Carcereri de Prati A., Guardalben E., Bergamini C., Fato R., Pizzolo G., Suzuki H., Vinante F.: Pro-apoptotic activity of α-bisabolol in preclinical models of primary human acute leukemia cells. Journal of translational medicine 2011, 9: 45. 12] Jabłońska-Trypuć A., Czerpak R.: Surowce kosmetyczne i ich składniki. Część teoretyczna i ćwiczenia laboratoryjne. MedPharm Polska, Wrocław 2008, 59-62, 81-83. 13] Malinka W.: Zarys chemii kosmetycznej. Wyd. Volumed, Wrocław 1999. ISBN 83-87804-05-3. 14] Lamer-Zarawska E., Chwała C., Gwardys A.: Rośliny w kosmetyce i kosmetologii przeciwstarzeniowej. Wyd. Lekarskie PZWL, Warszawa 2012. 15] Srivastava J.K., Shankar E., Gupta S.: Chamomile: A herbal medicine of the past with bright future. Molecular medicine reports 2010, 3 (6): 895–901.
Podsumowanie
16] Singh O., Khanam Z., Misra N., Srivastava M.K.: Chamomile (Matricaria chamomilla L.): An overview. Pharmacogn Rev. 2011.
Do terpenów zaliczane są związki zbudowane z pięciowęglowych jednostek izopentylowych, pochodzących od izoprenu. Terpenoidy obejmują zazwyczaj pochodne terpenów, zawierające dodatkowe grupy funkcyjne, m.in. hydroksylowe, karbonylowe, karboksylowe oraz nadtlenkowe. Z kolei izoprenoidy, to również karotenoidy, steroidy, irydoidy czy kauczuk [1]. Te wszystkie naturalne związki organiczne są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Dotychczas zostało poznanych i opisanych aż 40 000 przedstawicieli z tej rodziny [1,2]. Zdecydowana większość z nich to składniki olejków eterycznych oraz żywic drzew iglastych. Szacuje się, że ponad milion ton terpenoidów jest wydzielane rocznie do atmosfery przez same drzewa i krzewy iglaste. Duże ilości tych związków produkowane
e -w y dan i e do po br an i a n a: www.farmacom.com.pl
1]
17] Amsterdam J.D., Li Y., Soeller I., Rockwell K., Mao J.J., Shults J.: A randomized, double-blind, placebo-controlled trial of oral Matricaria recutita (chamomile) extract therapy for generalized anxiety disorder. Journal of Clinical Pharmacology 2009, 29 (4): 378–82. 18] Czerpak R., Jabłońska-Trypuć A.: Roślinne surowce kosmetyczne. MedPharm Polska, Wrocław 2008, 115-116, 140-141. 19] Lamer-Zarawska E., Kowal-Gierczak B., Niedworok J.: Fitoterapia i leki roślinne. Wyd. PZWL, Warszawa 2007. 20] Wang L., Yang B., Lin X.P. et al.: Sesterterpenoids. Natural product reports 2013, 30 (3): 455-73. 21] Leung P.C., Taylor W.A., Wang J.H., Tipton C.L.: Ophiobolin A. A natural product inhibitor of calmodulin. J Biol Chem. 1984, 259 (5): 2742-7. 22] Strzałka K.: Procesy anaboliczne [w:] Fizjologia roślin. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2002, 330-385. ISBN 83-01137-53-3.
3/2014