31
Rys. 2. Podział lipidów. Opracowanie własne na podstawie danych źródłowych: [4]
niektórych cząsteczek. Najnowsze badania na pierwotnych liniach ludzkich komórek białaczkowych wykazują, że związek ten indukuje apoptozę [11]. W kosmetyce α-bisabolol stanowi niezwykle cenny składnik kremów przeznaczonych do pielęgnacji skóry wrażliwej, w tym delikatnej skóry dziecięcej i niemowlęcej [4,8,12-14].
Rys. 3. Wzór strukturalny mentolu (C10H19OH)
Seskwiterpeny (trimery izoprenu; n=3), związki o wzorze sumarycznym C15H24
Rys. 4. Wzór strukturalny α-bisabololu
Substancją, od której wywodzą się wszystkie seskwiterpeny jednocykliczne jest bisabolan [1,6], jednak jednym z najważniejszych, najbardziej znanych i szeroko rozpowszechnionych związków w tej grupie jest α-bisabolol (inaczej zwany: 2,10-bisaboladien-7-ol; według IUPAC: 6-metylo-2-(4-metylocykloheks-3-en-1-yl)hept-5-en2-ol) (rys. 4) [1,4,6-9]. Ten seskwiterpenowy alkohol monocykliczny nazywany jest także lewomenolem [1] i otrzymywany jest głównie syntetycznie. Bardzo podobnym pod względem strukturalnym związkiem do α-bisabololu jest β-bisabolol, różniący się jedynie pozycją trzeciorzędowego alkoholu w grupie funkcyjnej [1,6]. α-bisabolol ma postać lepkiego i bezbarwnego oleju, będącego podstawowym składnikiem aktywnym olejku rumiankowego (Oleum Chamomillae) [1,9]. Surowiec ten nie rozpuszcza się ani w wodzie, ani w glicerynie, natomiast jest rozpuszczalny w etanolu [10]. Ponadto, posiada on naturalnie występujący w przyrodzie enancjomer, α-(+)-bisabolol, jednak najczęściej α-bisabolol w procesie chemicznej syntezy stanowi mieszaninę racemiczną dwóch enancjomerów (α-(±)-bisabolol). Co więcej, α-bisabolol odznacza się delikatnym, słodkim aromatem, dlatego może być stosowany jako dodatek do zapachów [10,11]. W medycynie i dermatologii związek ten ceniony jest zwłaszcza za silne właściwości przeciwzapalne, przeciwbakteryjne oraz lecznicze. Dodatkowo doskonale łagodzi i zmniejsza podrażnienia [8-14]. Oprócz tego dowiedziono, że α-bisabolol potrafi zwiększyć absorpcję
e -w y dan i e do po br an i a n a: www.farmacom.com.pl
Czym zatem jest olejek rumiankowy, główne źródło α-bisabololu? Rumianek pospolity (Matricaria chamomilla L.), zwany także rumiankiem lekarskim, to jednoroczna roślina, z której wytwarzany jest syntetycznie olejek rumiankowy [8,12,14-16]. Roślina ta należy do rodziny Astrowatych (Asteraceae) i występuje na terenach Europy, Azji, Ameryki Płn. oraz Australii. Rośnie na wysokość do 50 cm. Na szczycie rozgałęzionych pędów mieszczą się kwiatostany typu koszyczek, które najczęściej zbiera się w początkowym okresie kwitnienia, bowiem wówczas zawierają one największą zawartość leczniczego olejku, która mieści się w granicach od 0,4 do 1,5% wag. [12,14]. Olejek stanowi cenne źródło seskwiterpenów (do 50% wag.), spośród których należy głównie wymienić α-bisabolol i jego tlenek. Oprócz nich w skład olejku wchodzą: chamazulen (do 20% wag.), poliacetyleny, flawonoidy (do 8% wag.), laktony seskwiterpenowe, polisacharydy śluzowe (0,5-17%), hydroksykumaryny, kwasy fenolowe i cholina [10,12-16]. Dzięki obecności α-bisabololu olejek posiada właściwości przeciwzapalne, a dodatkowo z uwagi na zawartość poliacetylenów i śluzów wykazuje działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybiczne. Ponadto α-bisabolol wraz z flawonoidami działa przeciwskurczowo na mięśnie gładkie, natomiast zawartość chamazulenu zapewnia produktowi właściwości przeciwalergiczne
3/2014