100grados fanzine número6 "cada maestrillo tiene su librillo"

Durante esta época (1986-1991) publica tiras de prensa en el periódico universitario Daily Texan. A raíz de una aparición en el tabloide de una reseña a la novela gráfica Maus su autor Art Spiegelman ve el trabajo de Ware y le invita a colaborar en su revista de cómic alternativo RAW. En el año 87 hace un recopilatorio de sus trabajos en la RAW y en la prensa bajo el título de Floyd Farland, Citizen of the Future.

En el año 1991 se muda a la ciudad de Chicago donde comienza a colaborar en el periódico alternativo New City y el Chicago Reader. También aprovecha para tomar clases en el Chicago Art Institute además de interesarse mucho por la historia de la ciudad, otro de los temas recurrentes en sus posteriores trabajos.

En 1994 Keith Thompson le ofrece a Ware la oportunidad de publicar sus trabajos bajo el sello de la prestigiosa editorial de comics estadounidense Fantagraphics. Desde entonces comienza su serie The Acme Novelty Library la cual le proporcionaría la fama a nivel mundial de la que goza actualmente. Es entre estas páginas en donde nacen personajes como Jimmy Corrigan el cual tuvo su propio recopilatorio en el año 2000 por Pantheon Books, publicado más tarde en España en el año 2004 por Planeta DeAgostini.

Gracias a su trayectoria y a sus trabajos Chris Ware ha ganado varios premios como el First Book del periódico The Guardian por su obra Jimmy Corrigan: The Smartest Kid on Earth (la primera vez que una novela gráfica gana en la mencionada categoría del periódico), el galardón al Mejor Libro 33