Temas generales de química orgánica con ejemplos

La biblia (resumen introductorio) de química orgánica GUÍA PARA TODA QUÍMICA ORGÁNICA MARÍA ISABEL GUERRA SOLANO (ESTUDIANTE INGAL)

Grupos Funcionales Grupo funcion al Hidroxil o

Formu Nombr la Reglas e gener al Alcohol -Se numera R-OH la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

-Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyent e y se llama

Estructur a

Prefijo

Sufijo

Hidroxi-

-ol

Ejemplo

Nombre del ejemplo

CH3-CH2-CH2-OH

Propanol

4-hidroxi-2butanona

CH3-OH

Metanol

Etanol (alcohol etílico) Ácido-3cloro-4hidroxi-pentanoico

Carbon ilo

hidroxi-.

Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos , Aldehíd -Si hay dos o grupos aldehídos se utiliza el término "dial" -Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

RCHO

formilcarbonil o-

-al carbaldeí do

Butanal / Butiraldehído / Aldehído Butílico

3-metil-butanal

OHC-CH2-CH2-CHO

Butanodial (tienes dos) 3-Formilpentanodial ácido 3formilpentanodio ico

Cetona

Las cetonas se nombran sustituyend o la terminaciĂłn -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona.

Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ĂŠste tome el localizador mĂĄs bajo.

-Existe un segundo tipo de nomenclatu ra para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas

R-COR

Oxo-

-ona Butanona

Etil-metil-cetona 3-oxo-pentanal

Éster

como sustituyent es, ordenándol as alfabéticam ente y terminando el nombre con la palabra -Los ésteres Rproceden COOH de -R´ condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen.

La nomenclatu ra IUPAC cambia la

iloxicarbo nil/ R-ato de R´-ilo

CH3COOCH2CH3

Etanoato de etilo

terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

-Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo.

Estos grupos se nombran como sustituyent es siendo el éster el grupo funcional.

-Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen

CH3COOCH3

etanoato de metilo

Propanoato de etilo

Bencenocarboxilato de metilo

prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyent es (alcoxicarbo nil..)

Éter

-Cuando el grupo éster va unido a -Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos.

Se toma

R-O-R ´

Oxi/-oxa-

-éter Etoxietano

Metoxi-butano

2-Metoxipentano

como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyent e.

Acilo

-La nomenclatu ra funcional nombra los Ácido -Se Rcarboxí reemplaza COOH lico la -o del alcano correspondi ente con la forma de

Di-etil-éter

Butil-metil-éter

2-bromo-oxaciclo-pentano Ácido-

-oico / -dioico

Ácido benzoico

ácido –oico Ácido piválico

-Los ácidos dicarboxílic os contienen dos grupos COOH y su nombre se forma agregando la palabra ácido y el sufijo -dioico al nombre de la cadena más larga con los dos COOH Cloruro de ácido

Amida

Ácido hexanoico

Ácido butanodioico / Ácido succínico

Ácido dimetilhidroxiacé tico / ácido-2hidroxi-2-metilpropan-oico Ácido/cloruro-

-ico / -ilo

-amida / -carboxa mida

Cloruro de 3fenil-hexano-ilo

Acetamida / etanamida N-metil-propanamida

Amina

-NH2

Nitrilo

Nitro

Anhídr o

-NO2

-amina

Etilamina

-nitrilo

Acetonitrilo / etano-nitrilo

Nitro-

Anhídro-

Nitro metano

-oico

Anhídro etanoico

ÍNDICE Diferencia entre compuestos iónicos y compuestos covalentes Compuestos iónicos Suelen ser los inorgánicos Tienen puntos de fusión y ebullición elevados

Compuestos covalentes Por lo común son orgánicos Tienen puntos de fusión y ebullición

debido a las grandes fuerzas electrostáticas que

relativamente bajos debido a sus débiles

atraen a los iones con carga opuesta Son solubles en agua e insolubles en solventes

fuerzas intermoleculares Son solubles en solventes orgánicos e

orgánicos

insolubles en agua Arden rápidamente, y por tanto son susceptibles

Son difíciles de quemar

a la oxidación debido a que son menos estables al calor (usualmente se descomponen a temperaturas superiores a 700°C) Implican reacciones lentas y complejas que con

Implican reacciones rápidas y simples

frecuencia necesitan de temperaturas más altas y/o catalizadores, que producen mezclas de

Los enlaces entre elementos semejantes son

productos Las uniones con átomos de carbono también

raros La isomería es poco usual

son típicas Es común la isomería

Tipos de enlace: -Ano, enlaces simples (CnH2n+2) Alcano. Este tipo de enlace es propio de compuestos saturados.

-Eno, enlaces dobles (CnH2n) Alqueno. De compuestos insaturados -Ino, enlaces triples (CnH2n-2) Alquino. Compuestos insaturados Nomenclatura según cantidad de carbonos: Met – 1 Et – 2 Prop – 3 But – 4 Pent – 5

Hex – 6 Hept – 7 Oct – 8 Non – 9 Dec – 10 Glosario: Sec-: Radical que se le extrae un h secundario Tec-: Radical que se le extrae un h terciario Isómeros: Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en algo Cis: Cuando los sustituyentes comúnes se hallan al mismo lado del doble enlace Trans: cuando los sustituyentes comunes se hallan diagonales

En la imagen se observa 2 isómeros geométricos del 2-buteno

Electronegatividad: La tendencia relativa de un átomo enlazado en una molécula pata atraer electrones.

Enlace polar: formado por átomos con electronegatividad diferente Enlace no polar: se presenta entre átomos con una diferencia muy pequeña o de cero en electronegatividad.

Momento dipolar: es la magnitud de la polaridad del enlace. Es el producto entre el valor de las cargas y la distancia que los separa Hidrocarburo: Compuesto químico formado por carbono e hidrógeno

Halogenuros / Halógenos: Son F, Cl, Br e I. -

Son insolubles en agua y tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos

-

correspondientes.

Se emplean como disolventes, líquidos de limpieza, insecticidas, refrigerantes y, estando polimerizados, como plásticos.

Compuestos aromáticos: Son el benceno y los compuestos que contienen el anillo bencénico.

Reglas para nomenclatura básicas: -

En general, el nombre de un compuesto orgánico indica la cantidad de átomos de carbono.

Se empieza a enumerar desde el extremo más cercano al grupo funcional Para nombrar donde haya enlace triple y enlace doble, se empieza a enumerar desde el triple

-

enlace (Radical-raíz-en-ino-grupo funcional) Ej: Si la cadena carbonada presenta más de un benceno en su estructura, el benceno es un radical

-

El prefijo ciclo- aparece antes de la raíz del nombre, en los sompuestos con algún anillo, excepto los que tienen el anillo de benceno.

Clases de isómeros -

Estructurales: a) Cadena: Su cadena va a ser distinta Ej:

El butanol y el 2-metil-Propanol son isómeros de cadena y ambos tienen de formula molecular C4H10O

El pentano y el di-metil-propano son isómeros de cadena y ambos poseen la fórmula molecular C5H12

b) Función: Cambia de grupo funcional Ej:

Estos son ismeros de función porque el 2-butan-ona es una cetona y el ciclobutanol es un alcohol

c) De posición: que se cambia de posición el grupo funcional o los radicales Ej:

aquí se muestra como cambió se posición.

-

Espaciales

Se observa cuando dos moléculas son imágenes especulares no superponibles. (Imagine un par de guantes. Sólo se pueden apilar palma con palma, y no uno sobre otro.) A este tipo de moléculas se les llama Asimétricas o quirales.

Se pueden distinguir dos isómeros ópticos por sus nombres, con los prefijos Dextro- o levo-, según la dirección en la que una disolución del compuesto haga girar un haz de luz polarizada: a la derecha o a la izquierda. En un nuevo sistema de nomenclatura, se usa R- (de rectus, derecha) y S- (de sinister, izquierda) Ej :

son isómeros espaciales

a)

Geométricos.

Son

aquellos

que

deben

presentar

las

siguientes condiciones - Que exista un doble enlace - los sustituyentes da cada carbono del doble enlace deben de ser diferentes entre ellos.

Ej: el compuesto 2,3dimetil2penteno no puede llegar a presentar isomería geométrica porque los constituyentes del carbono a la izquierda son iguales.

- por lo menos uno de los sustituyentes debe ser común para los carbonos del doble enlace.

Estos son los isómeros geométricos del 2-buteno

b) Ópticos: Son los mismos solo que se colocan al revés en el espacio

Ej: Estos son isómeros ópticos de 1-bromo-1-cloroetano. Si ambos carbonos se colocan en el plano del papel, los átomos de cloro y hidrógeno se encuentran en lados opuestos del plano y sus enlaces con el carbono forman ángulos aproximados de 109° con los otros enlaces del mismo carbono. En relación con el plano del papel se muestra el cloro hacia el lector y el hidrógeno alejándose

Fuerzas intermoleculares: A) La interacción Dipolo-Dipolo: resulta de la atracción del extremo δ+ de una molécula polar B)

hacia el extremo δ- de otra molécula polar.

Puente de hidrógeno: se da entre un hidrógeno y un átomo muy pequeño y muy

electronegativo (como el F, O ó N). Como pasa en el agua Para que exista unión puente hidrógeno la molécula debe cumplir una condición: que exista un átomo de hidrógeno unido directamente a un átomo muy electronegativo (F, O ó N) C) Ión-dipolo: Cuando uno tiene una electronegatividad abismas en comparación del otro.

Electronegatividad y polaridad -

Cuanto mayor es la electronegatividad, tanto mayor es la afectividad del átomo para atraer y

-

retener electrones.

El elemento más electronegativo de un enlace covalente es relativamente negativo en su carga,

-

mientras que el elemento menos electronegativo es relativamente positivo.

Los enlaces polares se indican con el símbolo (escribir el símbolo); la punta señala hacia el

-

átomo con más electronegatividad.

La suma de vectores de todos los momentos de enlace individuales da como resultado el momento dipolar neto de la molécula.

Tipo de enlace Covalente no polar Covalente polar Iónico

Diferencia de electronegatividad X ≤ 0,4 0,5 ≤ x ≤ 1,7 X > 1,7

Tabla de electronegatividades

Ejemplos: LiF tiene enlace iónico porque 4 - 0,97 = 3,03 Na2O tiene enlace iónico 3,5 - 1 = 2,5 KB2 es covalente polar porque 2 - 0,8 = 1,2

¿Son el CO2 y el H2O moléculas polares?

Relación entre el punto de fusión y/o ebullición y las propiedades físicas.

Son las fuerzas de atracción entre las moléculas las que permiten que una sustancia pueda llegar al punto de fusión y/o ebullición.

Cuanto más intensa es la fuerza intermolecular que une las moléculas mayores será el punto de fusión y ebullición, porque son éstas las fuerzas que debemos vencer para separarlas.

Enlace iónico: Es el formado por elementos que presentan alta diferencia de electronegatividades, es decir por la unión de un átomo electro positivo y otro electronegativo.

-

se forma al reaccionar un metal con un no metal Los átomos del metal pierden electrones (se forma un catión) y los acepta el no metal (se forma

-

un anión).

Resultan de la combinación de metales alcalinos y alcalinotérreos con los halógenos u oxígeno Las fuerzas de unión entre iones son de tipo electrostático (ley de Coulomb)

Propiedades de los compuestos iónicos -

Son compuestos cristalinos

-

sus iones se disponen según unos ordenamientos específicos que se repiten periódicamente en el espacio

-

Tienen altos puntos de fusión y de ebullición (elevadas fuerzas de unión entre los iones de la red cristalina)

-

La mayoría son sólidos duros, rígidos y quebradizos

-

Son buenos conductores de la corriente eléctrica en solución y en estado fundido, aunque no la conducen en estado sólido.

Teoría suelta -

Lo contrario a aromático es alifático Estructura de Lewis Hibridación

BIBLIOGRAFÍA Química orgánica-Schawn 3ra Edición H. Heimlich, H. Nechamkin et.al http://www.quimitube.com/videos/introduccion-a-las-fuerzas-intermoleculares https://campus.fi.uba.ar/course/view.php?id=383 https://campus.fi.uba.ar/mod/resource/view.php?id=24404 http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/esteres .php http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/cetona s.php https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/nomenclatura-alcoholes/302-nomenclatura-de-alcoholesreglas-iupac.html https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-aldehidos.html https://www.alonsoformula.com/organica/aldehidos.htm https://www.ejemplode.com/38-quimica/4724-ejemplo_de_aldehidos.html https://www.lifeder.com/ejemplos-alcoholes/ Química General – Schawn 9na edición