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Sustancias nitrogenadas Las sustancias orgánicas en las que interviene el nitrógeno son las amidas, las aminas y los nitrilos. Amidas. Las amidas se consideran el resultado de sustituir el grupo –OH de un ácido por el grupo NH2 . Por tanto, su grupo funcional es: O || R – C – NH2 Son sustancias neutras que se nombran añadiendo el sufijo -amida al nombre del radical del ácido del que provienen: O || H – C – NH2
O || CH3 – C – NH2
O || NH2 – C – NH2
metanoamida
etanoamida
metanodiamida (urea)
La más importante es la metanodiamida, más conocida como urea. Es un producto resultante de la descomposición de las proteínas. Tiene gran utilidad como abono nitrogenado. Aminas. Las aminas se consideran compuestos derivados del amoniaco, de fórmula NH3, donde se han sustituido uno, dos o los tres hidrógenos por radicales alquílicos. Según estas sustituciones, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias:
N
H H R
amina primaria
N
H R R'
N
amina secundaria
R R' R''
amina terciaria
Se nombran añadiendo el sufijo -amina al nombre del radical o radicales a los que va unida, señalando mediante un localizador su posición: NH2 | H–C–H | H metilamina
H | H – C C C– NH2 H – C C C– H | H fenilamina o bencenoamina
N
H CH3 CH2 – CH2 – CH3 metil - etil - amina
NH2 | CH3 – CH – CH2 – CH3
butanoamina
Otros compuestos orgánicos
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Algunos compuestos conservan los nombres tradicionales. La bencenoamina es conocida como anilina. Tienen gran aplicación como colorantes en la industria de teñidos. Se obtienen al reaccionar el amoniaco con los haluros orgánicos Nitrilos. Los nitrilos son sustancias orgánicas que poseen el grupo ciano –CN incorporado a su estructura. Se nombran añadiendo la palabra nitrilo al nombre del radical, o bien como cianuros de alquilo: CH3 – C ≡ N
CH3 – CH2 – C ≡ N
etano nitrilo o cianuro de metilo
propano nitrilo o cianuro de etilo
Los nitrilos se utilizan en la síntesis de sustancias orgánicas por su facilidad para reaccionar. El metanonitrilo es tóxico, tiene un olor característico y al unirse con los metales alcalinos forma productos venenosos, como el cianuro potásico, KCN.
_ Preguntas de repaso 1. ¿Cómo se nombran las siguientes fórmulas? O O || || a) H – C – C – H O || b) CH3 – CH2 – C – O – CH3 O || c) CH3 – CH2 – CH3 – C – NH2 O H CH3 O || | | || d) OH – C – C = C – C – OH 2. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos químicos: a) Butanoato de propilo. b) Metil etil propil amina. c) Propanonitrilo. 3. Explicar la diferencia entre las cetonas y los aldehídos. 4. ¿Cuántos gramos de éster se obtienen en la reacción de 100 gramos de ácido metanoico en exceso de etanol? 5. Escribir y nombrar tres aminas, una primaria, otra secundaria y otra terciaria.