Ciclación de carbohidratos

Ciclaciรณn de carbohidratos DR. JESร S ROMERO JESUS.ROMERO@UDLA.EDU.EC

Ciclación de Haworth O

H H

D-glucosa

HO

H

H

H

OH

H

OH

OH

H

OH

HO

H

OH H

OH OH H

H

H

H O

HO

O

OH

OH OH H

H

OH

OH HO

HO H

OH H H OH H

H O

HO H

H

H

H O

H

O H OH H

HO

H O

H

OH

H

OH OH H

H O

HO H

OH

HO

HO H

OH H OH H

HO

OH

OH

H

OH

HO O H

H

H OH H

HO O H

H

OH

α-D-glucopiranosa

O

O

H

H OH H

HO

H H

OH

β-D-glucopiranosa

Paso 1. Representación Fisher. Recuerde colocar la función más oxidada a la cabeza del carbohidrato.

O

H 1

H HO

2 3

Carbono anomérico

OH H

H 4

OH

H

OH

5 6

Furanosa: derivado furano

OH

O Piranosa: derivado pirano

O

2. Girar a la derecha la estructura H H HO

O

H

OH

H

OH H

H

H

H

OH

H

OH OH

HO

OH OH H

OH

O

3. Rearreglar la estructura con la conformaciรณn para ciclar H H

HO

H

OH H

OH OH H

OH

H O

H

OH

OH H OH H

HO H

OH

O

4. Sí el alcohol no se encuentra cerca girar los grupos del carbono H H

OH

OH H OH H

HO H

OH

H H O

OH H OH H

HO H

HO

OH

OH

H

O

OH H H OH H

HO H

OH

O

5. Ataque del alcohol al carbono anomĂŠrico, para formar el anillo piranosa o furanosa HO

HO

OH H H H OH H HO H

OH

H O

O H OH H

HO

H O

H

OH

H

Formas α y β HO H

HO

OH

H

H OH H

HO O H

H

OH

En el mismo plano el CH2OH y OH Forma α

O O H H OH H

HO

H H

OH

En planos distintos el CH2OH y OH Forma β

Tarea: 

Representar la α-D-glucofuranosa



Representar la β-D-glucofuranosa

Referencia 

IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. https://doi.org/10.1351/goldbook.



Estructuras representadas mediante acdlabs. acdchemsketch