Ao ponto de abandonar um de seus mais fiéis cavaleiros, Havel The Rock, preso para sempre em uma torre, onde o guerreiro se tornou Hollow. O mesmo Havel que recebeu um dente de Dragão Ancestral como arma e um escudo de escamas destes, como prova de gratidão de Gw yn séculos antes. Manteve a aliança firmada com Nito, quando derrubaram os dragões anciões. Ao ponto de fornecer ajuda ao Senhor da Morte quando o ritual de alimentar as Chamas lhe foi roubado, além de parte do seu poder, por Pinwheel. Buscou a ajuda da Feiticeira de Izalith , como piromancista, para tentar recriar a primeira chama. Quando tudo isso falhou, e a maldição dos não-mortos começou a se espalhar pela terra, descobriu que podia usar a Humanidade nos humanos, os pequenos fragmentos da Alma Negra, como combustível para a primeira chama, uma solução paliativa. Com os seguidos baques, Gw yn acabou perdendo a esperança e se culpando por todos os males que acabou espalhando, mesmo que de forma indireta, por Lordran. A falha da feiticeira que, se tornando o berço do caos, deu vida aos demônios que passaram a infestar a terra. Seath e suas experiências malditas em sua mente deturpada. E provavelmente a falha com seus filhos. Gw yndolin e Solaire, suas ações exacerbadas para com ambos. Não se sabe a qual momento isso aconteceu, mas uma outra ameaça surgiu, o Abismo.
"Oolacile brought the abyss upon itself, fooled by that thoothy serpent." Marvelous Chester "Oolacile trouxe o Abismo ela mesma, enganada por aquela serpente dentuça" (tradução livre) Oolacile já havia sido engolida pelas trevas do Abismo. Com ela, três dos guerreiros mais próximos de Gwyn e incontáveis forças do Senhor da Luz. Como se este golpe fosse pouco, Kaathe se aproximou ainda mais de Anor Londo, pelo grande Reino de New Londo, próximo ao coração de Lordran.