مراجعة
امتحانات الكيمياء العضوية علي مر العصور [ 1995 ]1الدور األول
[ ]1اختر االجابة الصحيحة : -1عدد ذرات الهيدروجين فى جزىء األلكين الذى يحتوى على 15ذرة [ ] 5 / 10 / 6 / 12 -2ينتج البنزين العطرى من تفاعل الفينول مع [ الصوديوم /الخارصين/البروم/حمض النيتريك ] -3المونيمر المستخدم فى صناعة البوليمر المستخدم فى خيوط الجراحة هو [ البروبيلين /اإليثين /رابع فلورو إيثين /كلوريد الفينيل ] [ -4عند إضافة قطرات من محلول كلوريد الحديد IIIإلى محلول الفينول فى الماء يتلون المحلول باللون البنفسجى /األصفر /البنى /األبيض ] [هكسان وإيثان /بيوتين وبيوتان /هبتان وميثان ] -5التكسير الحرارى الحفزى لألوكتان ينتج [ ]2وضح بالمعادالت الرمزية كيف تحصل على : -1أسيتالدهيد من كربيد الكالسيوم - 2 .ايثيلين جليكول من إيثانول -3 .اثير ثنائى االيثيل من حمض االسيتيك [[ ]3أ] اكتب الصيغة البنائية لكل من : [ الجاليسين /كيتون عديد الهيدروكسيل /حمض السلسيليك ] [ ]4علل :درجة غليان اإلسترات أقل من درجة غليان األحماض والكحوالت المقابلة . [ ]5وضح بالمعادالت كيف تحصل على ميتا كلورو نيترو بنزين من حمض البنزويك . [[ ]6أ] ما الدور الذى يقوم بة حمض الكبريتيك فى تفاعل األسترة ؟ [ب] كيف تميز بين كل زوج مما يلى مع التوضيح بالمعادالت كلما أمكن : -2اإليثان واإليثاين . -1اإليثانول والفينول . [ ]7علل -1 :تستخدم بنزوات الصوديوم كمادة حافظة لألطعمة . -2السيكلو بنتان والسيكلو هكسان مركبان مستقران . -3يعتبر اإليثانول من البتروكيماويات . [[ ]8أ] اكتب استخداما ً واحدا ً لكل من : -3اإليثلين جليكول . -2التفلون . -1ثالثى نيترو جلسرين . [ب] اكتب المفهوم العلمى : -1تفاعل اإلسترات مع األمونيا لتكوين أميد الحمض والكحول . -2اتفاق المركبات العضوية فى الصيغة الجزيئية واختالفهما فى الصيغة البنائية . [ج] وضح بالمعادالت ماذا يحدث فى الحاالت األتية : -1تسخين الكحول اإليثيلى مع حمض الكبريتيك المركز لدرجة ℃140 -2تفاعل البنزين مع الكلور فى ضوء الشمس غير المباشر فى وجود برادة حديد ,ثم تحلل الناتج مائيا فى وجود الصودا الكاوية . -3أكسدة الطولوين بالهواء فى وجود خامس أكسيد الفانديوم . -4تفاعل البروبين مع بروميد الهيدروجين ثم تفاعل الناتج مع محلول هيدروكسيد البوتاسيوم . [ 1995 ]2الدور الثانى [ ]1اختر االجابة الصحيحة : -1يتصل الكاربينول بمجموعة ألكيل واحدة وذرتين هيدروجين فى الكحوالت ............ [ األولية /عديدة الهيدروكسيل /الثانوية /الثالثية ] -2المونيمر المستخدم فى صناعة بوليمر ال P.V.Cهو .............. [ البروبلين /كلوريد الفينيل /رباعى فلورو ايثين /بولى ايثين ] -3بالتقطير الجاف لبنزوات الصوديوم مع الجير الصودى نحصل على .............. [ الميثان /األسيتالدهيد /البنزين /الفينول ] 1
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[[ ]2أ] علل :تتفاعل الصودا الكاوية مع الفينول وال تتفاعل مع االيثانول . [ب] وضح بالمعادالت دور حمض الكبريتيك عند تحضير االستر . [ج] قارن بين حامضية االحماض األليفاتية واألحماض األروماتية . [د] وضح بالمعادالت ماذا يحدث عند تفاعل حمض االسيتك مع ناتج إضافة الماء إلى االيثين . [ 1996 ]3الدور األول : [ ]1وضح بالمعادالت -1 :كيف تحصل على البنزين من كربيد الكالسيوم . [ ]2قارن بين :حامضية الكحوالت وحامضية الفينوالت . [ ]3بين بالمعادالت ناتج التفاعالت االتية : -2سلفنة البنزين . -1التقطير الجاف ألسيتات الصوديوم الالمائية . [ ]4اكتب الصيغة البنائية لكل من :الجاليسين /البيروجالول /فينيل بروبان . [ ]5وضح بالمعادالت تسخين خليط من االيثانول وحمض الكبريتيك المركز عند ℃. 180 [ ]6صوب :عند أكسدة االيثين فى وسط قلوى يتكون االيثانال . [ ]7عبر بالمعادالت عن :تفاعل فريدل /كرافت لتحضير الطولوين -أكسدة -2بروبانول [ 1996 ]4الدور الثانى : [ ]1وضح بالمعادالت كيف تحصل على كل مما يلى : -2إيثلين جليكول من بروميد اإليثيل . -1البنزين من بنزوات الصوديوم . [ ]2كيف تميز عمليا بين غاز الميثان وغاز االيثاين . [ ]3ما ناتج كل مما يلى : -1التحلل المائى لألسبرين فى وسط حامضى -2 .تفاعل الفينول مع مخلوط النيترة. -3أكسدة الطولوين بالهواء الجوى فى وجود خامس أكسيد الفانديوم . [ 2004الدور الثانى ] [ ]4ثالثة مركبات عضوية ()C( , )B( , )A ( )Aيتفاعل مع فلز الصوديوم وال يتفاعل مع الصودا الكاوية . ( )Bيتفاعل مع كل من كربونات الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم . ( )Cينتج من الهيدرة الحفزية لإليثاين ويتأكسد إلى المركب ()B -1ماهى المركبات التى ينتمى إليها كل من ( )C( , )B( , )A؟ اذكر مثال لكل منها . -2اكتب المعادلة الدالة على تفاعل المركبين ( )B( , )Aمع كتابة ظروف التفاعل . [ 1997 ]5الدور األول : []1عند تسخين بنزوات الصوديوم مع الجير الصودى يتكون [ حمض بنزويك /الطولوين /البنزين /البنزالدهيد ] [ ]2وضح بالمعادالت الرمزية كيف يحضر كل من : -2بنزاميد من بنزوات اإليثيل . -1الميثان من أسيتات الصوديوم الالمائية . [ ]3اكتب تطبيقا واحدا يستخدم فية اإليثين . [ ]4صوب :عند تحلل كبريتات اإليثيل الهيدروجينية فى الماء يتكون إيثيلين جليكول . [ ]5اكتب الصيغة البنائية لكل من : -2أثير ميثيل فينيل . -1بروميد اإليثيل . [ ]6بين بالمعادالت كيف تحصل على حمض البنزويك من البنزين . [ ]7كيف تكشف عمليا عن الفينول . [ ]8مصطلح :اتفاق عدة مركبات عضوية فى صيغة جزيئية واحدة واختالفها فى التركيب البنائى . [ 1997 ]6الدور الثانى [ ]1عند إضافة قطرات من كلوريد الحديد IIIإلى محلول الفينول فى الماء يتكون لون [ بنفسجى /بنى /أصفر /برتقالى ] 2
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]2وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2الفينول من الكلورو بنزين . -1أسيتالدهيد من اإليثاين . [ ]3اكتب استخداما واحدا لكل من الجليسرول . [ ]4مصطلح :تفاعل االسترات مع األمونيا لتكوين أميد الحامض والكحول . [ ]5ما الدور الذى يقوم بة حمض الكبريتيك المركز أثناء تكوين االستر . [ ]6علل :األلكانات مركبات خاملة نسبيا من الناحية الكيميائية . [ ]7اكتب الصيغة الجزيئية لكل من االيثيلين جليكول . [ ]8عبر بالمعادالت عن تفاعل :فريدل /كرافت لتحضير الطولوين . [ 1998 ]7الدور األول [ ]1عند تفاعل البنزين مع الكلور فى وجود االشعة فوق البنفسجية U.Vيتكون [ هكسان حلقى /جامكسان /كلورو بنزين /رابع كلوريد الكربون ] [ ]2علل :ال تتأكسد الكحوالت الثالثية . [ ]3ارسم الجهاز المستخدم فى تحضير غاز االيثين فى المعمل مع كتابة معادلة التفاعل . [ ]4اكتب الصيغة البنائية للطولوين . [ ]5رتب الخطوات التالية للحصول على T.N.Tمن كلورو بنزين مع كتابة المعادالت [ ألكلة /تحلل قلوى /نيترة /اختزال بالزنك ] [ 1998 ]8الدور الثانى [ ]1اكتب استخداما واحدا لكل من :الجليسرول – أسيتات الصوديوم . [ ]2مصطلح -1 :تفاعل االسترات مع األمونيا لتكوين أميد الحامض والكحول . -2اتفاق بعض المركبات فى صيغة جزيئية واحدة واختالفهم فى التركيب البنائى . [ ]3كيف تكشف بطريقة واحدة عن الفينول . [ 1999 ]9الدور األول [ ]1كيف تحصل على حمض البكريك من الفينول . [ ]2مصطلح :تفاعل االسترات مع األمونيا لتكوين أميد الحامض والكحول . [ ]3علل :يزيل غاز الإليثين لون محلول برمنجانات البوتاسيوم فى وسط قلوى . [ ]4اكتب الصيغة البنائية لكل من :الجليسرول – اإليثانال . [ ]5اكتب المعادالت الدالة على تفاعل فريدل /كرافت لتحضير الطولوين . [ 1999 ]10الدور الثانى [ ]1مصطلح :تفاعل البنزين مع هاليد األلكيل باالستبدال للحصول على الطولوين . [ ]2مالمقصود بقاعدة ماركونيكوف . [ ]3صوب :يتفاعل كلورو بنزين مع هيدروكسيد الصوديوم وينتج الطولوين . [ ]4وضح كيف يحضر غاز اإليثاين فى المعمل مع رسم الجهاز وكتابة المعادالت . [ 2000 ]11الدور األول [ ]1اختر -1 :بالهيدرة الحفزية لإليثاين وأكسدة الناتج يتكون : [ حمض ميثانويك /إيثانال /ميثانول /حمض إيثانويك ] -2بتسخين أحادى كلورو بنزين مع محلول هيدروكسيد الصوديوم فى درجة حرارة عالية و تحت ضغط عال يتكون [ بنزين /حمض بنزويك /فينول /ميثان ] [ ]2مصطلح :تفاعل االسترات مع االمونيا لتكوين أميد الحمض والكحول . [ ]3اكتب الصيغة البنائية لحمض الفثاليك . [ ]4رتب الخطوات التالية للحصول على نيترو بنزين من الطولوين مع كتابة المعادالت : [ تقطير جاف /أكسدة /نيترة /تفاعل مع الصودا الكاوية ] [ ]5كيف تكشف عمليا عن وجود الكربون والهيدروجين فى المركب العضوى مع الرسم والمعادالت . 3
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ 2000 ]12الدور الثانى [ ]1اختر -1 :يتحلل السكروز مائيا ويعطى [ جلوكوز ومالتوز /جلوكوز وجاالكتوز /جلوكوز وفراكتوز /فراكتوز وجاالكتوز ] -2تفاعل السلفنة فى حلقة البنزين تفاعل [ :أكسدة /إضافة /استبدال /نزع ] [ ]2كيف تحصل على البنزين من كربيد الكالسيوم . [ ]3اكتب استخدام واحد لكل من الجليسرول . [ ]4أعد ترتيب الخطوات التالية للحصول على اإليثيلين جليكول من االيثان مع كتابة المعادالت [ تسخين مع المحلول المائى لهيدروكسيد البوتاسيوم /تفاعل باير /هلجنة /تفاعل مع حمض الكبريتيك عند ℃]180 [ 2001 ]13الدور األول -2كلورو طولوين من البنزين . [ ]1كيف تحصل على -1:حمض البنزويك من البنزين . [ ]2اكتب الصيغة البنائية ل :استر ثالثى الجلسريد . [ ]3مالمقصود بالهيدرة الحفزية لأللكاينات . [ 2001 ]14الدور الثانى [ ]1مصطلح :اختالف عدة مركبات عضوية فى تركيبها البنائى وخواصها واشتراكها فى صيغة جزيئية واحدة . [ ]2وضح بالمعادالت تفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل فى وجود كلوريد األلومنيوم الالمائى . -2أرثو سلفونيك طولوين . [ ]3اكتب الصيغة البنائية لكل من -1 :السوربيتول . -1 -3كلورو – – 2ميثيل بيوتان . [ ]4صوب :يستخدم االسيتالدهيد كمادة مانعة لتجمد المياة فى مبردات السيارات . [ ]5وضح بالمعادالت كيف تحصل حمض البكريك من غاز اإليثاين . [ ]6اكتب الصيغة الكيميائية واستخدام واحد لكل من الجليسرول . [ ]7علل :تتأكسد الكحوالت الثانوية وال تتأكسد الكحوالت الثالثية . [ ]8ارسم جهاز تحضير غاز اإليثين فى المعمل مع كتابة المعادالت وطريقة الكشف عنة . [ - 2001 ]15أزهر [ ]1اختر -1 :ينتج اإليثيلين بإمرار بخار اإليثانول على حمض الكبريتيك المركز عند درجة حرارة [ ℃ ] 180℃ / 140℃ / 80 [ الميثانول /اإليثانول /اإليثانويك ] -2ينتج زيت المروخ من تفاعل حمض السلسليك مع .... -3ينتج من أكسدة الطولوين عند ℃ 400فى وجود خامس أكسيد الفانديوم ........ [ بنزاميد /حمض بنزويك / T.N.T /كلورو طولوين ] . [ تتأكسد على مرحلة واحدة /تتأكسد على مرحلتين /ال تتأكسد ] -4الكحوالت الثانوية ......... -5عدد موالت الهيدروجين الالزمة للتفاعل مع مول واحد من البنزين لتحويلة لمركب مشبع [ مول واحد 2 /مول 3 /مول ] [ ]2قارن بين ] T.N.T & P.V.C [ -1 :من حيث الصيغة الكيميائية لكل منهما . [ -2نسيج الدراكرون & ثالثى نترات الجلسرين ] من حيث االستخدام فى الطب . [ -3الفينوالت & الكحوالت ] من حيث التفاعل مع األحماض . [ -4األلكانات & اإللكينات & األلكاينات ] من حيث الصيغة العامة والنشاط الكيميائى [ ]3اكتب المفهوم العلمى لكل مما يلى مع كتابة المعادلة الدالة على كل حالة : -1تفاعل عكس عملية األسترة ويتم فى وجود حمض معدنى مخفف . -2تفاعل االستيلين مع الماء فى وجود عوامل حفازة . -3تفاعل الجلسرين مع حمض النيتريك المركز فى وجود حمض الكبريتيك المركز . -4تفاعل البنزين مع الكلور فى وجود عامل حفاز . 4
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-5مركبات تنتج من تفاعل األمونيا مع األسترات . -6تفاعل البنزين مع هاليد ألكيل فى وجود مادة حفازة . -1درجة غليان الكحوالت مرتفعة نسبيا ً . [ ]4علل : -2يعتبر اإليثانول وأثير ثنائى الميثيل مشابهان جزيئيان . -3الصودا الكاوية تتفاعل مع الفينول وال تتفاعل مع اإليثانول . -4األحماض األمينية المكونة للبروتينات من النوع األلفا أمينو . [ ]5كيف تحصل على -1 :إيثوكسيد الصوديوم من حمض األستيك . -3أسيتاميد من كربيد الكالسيوم . -2طولوين من بنزوات اإليثيل . [ ]6اكتب الصيغة البنائية لكل مما يأتى : - 4 -2برومو – - 2,1ثنائى كلورو بنزين . - 4 -1كلورو – – 4ميثيل – - 4بنتين . [ ]7أى المركبات األتية ال ينطبق علية قاعدة ماركونيكوف مع التعليل : -3 CH3 – CH = CH2 -2 CH3 – CH = CH – CH3 -1
CH3 – C = CH – CH3 | CH3
[ 2002 ]16الدور األول : [ ]1مصطلح :تفاعل الكحوالت مع األحماض العضوية فى وجود مادة نازعة للماء . [ ]2رتب المواد األتية ترتيبا تصاعديا حسب الزيادة فى الخواص الحامضية لمحاليلها : [ الفينول /حمض البنزويك /اإليثانول /حمض األسيتيك ] [ ]3اكتب الصيغة البنائية لمركب ( - 2ميثيل بيوتان ) [ ]4اختر :التصبن تفاعل يتحول فية الزيت أو الدهن إلى .......... [صابون وصودا كاوية /صابون وجليسرول /صابون وماء /صابون فقط ] [ ]5مبتدءا ً بغاز اإليثاين كيف تحصل على غاز الميثان مع ذكر شروط التفاعل . [ 2002 ]17الدور الثانى [ ]1مصطلح :اتفاق المركبات العضوية فى الصيغة الجزيئية واختالفهم فى الخواص الفيزيائية والكيميائية . [ ]2وضح بالمعادالت مع رسم الجهاز المستخدم طريقة تحضير غاز اإليثاين فى المعمل . [ ]3بين بالمعادالت كيف تحصل على األسبرين من أحد نواتج التكسير الحرارى الحفزى لزيت البترول [ ]4اختر :التقطير الجاف ألسيتات الصوديوم مع الجير الصودى ينتج [ الفورمالدهيد /األسيتالدهيد /البنزين /الميثان ] [ ]5اكتب الصيغة البنائية لكل من :الجليسرول /حمض أليفاتى ثنائى الكربوكسيل . [ ]6صوب :يتحلل أستر أسيتات اإليثيل فى وجود األمونيا إلى بنزاميد وكحول إيثيلى . [ - 2002 ]18أزهر [ ]1ما هو الكحول المحول ؟ وكيف يمكن الحصول علية ؟ وفيما يستخدم ؟ [ ]2اذكر مجموعتين من المجموعات الموجهة للوضع أرثو وبارا . -2أثير معتاد من حمض أسيتيك . [ ]3كيف تحصل على -1 :حمض أسيتيك من إيثانول . -3أسيتون من كحول أيزو بروبيلى -4 .إيثيلين من بروميد إيثيل . -6حمض أسيتيك من أسيتالدهيد . -5بنزين من بنزوات صوديوم . [ ]4لماذا تعتبر الكحوالت والفينوالت مشتقات من الماء . [ ]5اذكر االسم العلمى لكل مما يلى :سكر القصب & األسبرين & الزيت والدهن & حمض البكريك . [ ]7ما هى الكربوهيدرات . [ ]6كيف تميز عمليا بين اإليثانويك واإليثانول . [ ]8اكتب الصيغة البنائية لكل من -1 :مركب عضوى ينتج من تسخين سيانات األمونيوم . -2حمض أحادى الكربوكسيل يحتوى على ذرة كربون واحدة . -3حمض أروماتى يستخدم فى تصنيع ألياف الداكرون . 5
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-4حمض أمينى يوجد فى البروتينات وهو من النوع ألفا أمينو . -5هيدروكربون حلقى به خمس ذرات كربون وكل الروابط فية أحادية . -6كحول ثالثى الهيدروكسيل . [ 2003 ]19الدور األول [ ]1كيف تحصل على -1 :أسود الكربون من أسيتات الصوديوم . -2اإليثانول من تكسير المواد البترولية كبيرة السلسلة . [ ]2علل :األوليفينات أكثر نشاطا ً من البارافينات . [ ]3قارن بين الفينول والكحول من حيث ( الحامضية ). [ ]4لديك المركبات األتية [ كحول إيثيلى /حمض كبريتيك مركز /محلول برمنجانات البوتاسيوم / بروميد إيثيل /صودا كاوية ] وضح كيف تستخدم بعض أو كل هذة المواد فى تحضير -1هيدروكربون غازى غير مشبع مع الرسم وكتابة البيانات على الرسم فقط . -2كحول ثنائى الهيدروكسيل ( مع ذكر اسم التفاعل ) . [ ]5مصطلح :اتفاق المركبات العضوية فى الصيغة الجزيئية واختالفهم فى الخواص الفيزيائية والكيميائية . [ ]6وضح لماذا حمض البيوتانويك أحادى القاعدية بينما حمض الفثاليك ثنائى القاعدية مع كتابة الصيغ البنائية . [ ]7اشرح تطبيق قاعدة ماركونيكوف على إضافة األحماض الهالوجينية للبروبلين مع كتابة المعادالت . [ 2003 ]20الدور الثانى: [ ]1وضح بالمعادالت الحصول على إثير ثنائى اإليثيل من اإليثين مع ذكر شروط التفاعل . [ ]2مصطلح :تفاعل األلكينات مع محلول قلوى من برمنجانات البوتاسيوم لتكوين كحوالت ثنائية الهيدروكسيل . [ ]3مالمقصود بتفاعل فريدل /كرافت . [ ]4علل :تتم تفاعالت اإلضافة فى األلكاينات على خطوتين بينما فى األلكينات تتم على خطوة واحدة . [ ]5وضح بالرسم جهاز تحضير غاز الميثان فى المعمل مع كتابة البيانات ثم بين بالمعادلة الرمزية الناتج من تسخين غاز الميثان وبخار الماء عند درجة ℃ 725وما اسم الناتج وفيما يستخدم ؟ [ ]6وضح بالمعادالت ماذا يحدث :إمرار غاز اإليثاين فى أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة األحمرار , ثم تفاعل الناتج مع الكلور فى وجود (. ) U.V [ ]7كيف تجرى التحويالت األتية مع كتابة شروط التفاعل : -2اإلستر من المنتجات البترولية . -1الفينول من البنزين . [ - 2003 ]21األزهر [ ]1اذكر استخداما واحدا لكل من :اإليثيلين جليكول & األسترات & ثالثى نيتروفينول & الجليسرول. [ ]2اشرح بالمعادالت مايحدث فى كل تفاعل مما يلى -1 :تفاعل باير -2 .تفاعل فريدل /كرافت . [ ]3اكتب الصيغة البنائية لكل من -1 :بارا نيترو طولوين -2 .حمض األكساليك -3 .بير وجالول . [ ]4ارسم جهاز تحضير األسيتلين مع كتابة معادلة التفاعل ولماذا يعتبر الغاز أنشط من معظم مجموعات الهيدروكربونات األليفاتية األخرى . [ ]5علل -1 :درجة غليان االستر أقل من درجة غليان األحماض والكحوالت المقابلة . -2يعتبر التحلل المائى للمشتقات الهالوجينية للهيدروكربونات من أهم طرق تحضير الكحوالت . -3يسمى الجاليسين بحمض أمينو أسيتيك . -4يتفاعل الفينول مع الصودا الكاوية وال يتفاعل مع األحماض . اذكر الخواص الفيزيائية للفينول . & [ ]6كيف تحصل على الميثان من الجلوكوز . [ )C( , )B( , )A( ]7ثالث مركبات أليفاتية تحتوى ذرتين كربون حيث : ( )Aيتفاعل مع كربونات الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم . ( )Bيتفاعل مع فلز الصوديوم وال يتفاعل مع الصودا الكاوية . ( )Cيتأكسد إلى المركب ( )Aوينتج من أكسدة المركب ()B -2كيف تحصل من ( )Aعلى ( )Bوالعكس . -1ماهى المركبات الثالثة . 6
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-3ما ناتج تفاعل ( )Aمع ( )Bمع ذكر اسم التفاعل . [ 2004 ]22الدور األول [ ]1اختر :يحضر حمض البنزويك بأكسدة الطولوين فى وجود ....... [ خامس أكسيد الفانديوم /برمنجانات البوتاسيوم المحمضة /كرومات النحاس /ثانى أكسد المنجنيز ] [ ]2وضح بالمعادالت كيف تحصل على :اإليثيلين جليكول من األسيتلين . [ ]3اكتب الصيغة البنائية لكل من : -1ناتج تبخر المحلول المائى لسيانات األمونيوم . -2المركب الناتج من تفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل فى وجود كلوريد األلومنيوم الالمائى . -3المركب األروماتى الناتج من تفاعل الكلور مع النيترو بنزين فى وجود عامل حفاز . [ ]4رتب المركبات األتية تصاعديًا طبقا لدرجة غليانها : [ اإليثيلين جليكول /السوربيتول /الجليسرول /اإليثانول ] [ ]5وضح بالمعادالت ماذا يحدث فقط فى الحاالت األتية : -1التحلل المائى لكبريتات اإليثيل الهيدروجينية . -2تفاعل غاز األمونيا مع كبريتات اإليثيل . [ 2004 ]23الدور الثانى [ ]1وضح بالمعادالت كيف تحصل على ميتا كلورو نيترو بنزين من بنزوات الصوديوم . [ ]2اكتب األسم الكيميائى للمركبات األتية : OH Br
☰ H3 C – C
C- CH3
OH
NO2
[ ]3اكتب المعادلة الكيميائية المتزنة لتحضير غاز عضوى يعطى عند بلمرتة التحضير. بوليمر يستخدم فى صناعة األكياس والزجاجات البالستيك مع رسم الجهاز المستخدم فى Cl [ ]4ما المقصود بقاعدة ماركونيكوف . [ - 2004 ]24أزهر [ ]1وضح بالمعادالت ماذا يحدث فى الحاالت األتية : -1التقطير الجاف لخالت الصوديوم الالمائية مع الجير الصودى . -3اختزال حمض األستيك بالهيدروجين . -2التحلل النشادرى ألستر أسيتات اإليثيل . [ ]2اكتب االسم والصيغة الكيميائية للمركب الذى يستخدم فيما يلى : -1أنابيب استبدال الشرايين التالفة وصمامات القلب الصناعية . -3مخدر بديالً للكلوروفورم . -2يقلل تجلط الدم ويمنع حدوث األزمات القلبية . [ ]3علل -1 :ينصح بتفتيت حبة األسبرين قبل بعلها أو أخذها مذابة فى الماء . -2يستخدم اإليثيلين جليكول كمادة مانعة لتجمد المياة فى مبردات السيارات وفى سوائل الفرامل الهيدروليكية . -3أكسجين الماء الناتج من عملية األسترة مصدرة الحمض وليس الكحول . -2البنزين من الهكسان . [ ]4كيف تحصل على -1 :أسيتون من البرويبن . -4كلوريد أيثيل من حمض األسيتيك . -3حمض بنزين سلفونيك من بنزوات الصوديوم . [ ]5ما الفرق بين كل اثنين مما يلى -1 :التأكسد فى حالة الكحوالت األولية والثالثية ولماذا ؟ . -2تفاعل البنزين مع الكلور فى ( )U.Vوفى وجود عامل حفاز . [ 2005 ]25الدور األول [ ]1مصطلح :التفاعل بين البنزين وكلوريد الميثيل فى وجود عامل حفاز . 7
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]2اكتب اسم المركب الذى يحتوى على مجموعة كربونيل مما يلى : [ ] C6H5COOH / H3C – CH3 / C2H5OH [ ]3اختر :ناتج تفاعل هلجنة النيترو بنزين هو .......... [أرثو كلورو نيترو بنزين/ميتا كلورو نيترو بنزين/بارا كلورو نيترو بنزين/أرثو نيترو كلورو بنزين ] [ ]4اكتب الصيغة البنائية لكل مما يأتى [ :البيروجالول /الجليسرول ] . [ ]5مالمقصود بالهيدرة الحفزية لألسيتلينات . [ 2005 ]26الدور الثانى : [ ]1اختر :يتفاعل غاز النشادر مع استر بنزوات اإليثيل وينتج .............. [ بنزاميد /بنزين /طولوين /حمض بنزويك ] [ ]2كيف تميز بين اإليثانول والبيوتانول الثالثى . [ ]3مصطلح :مركبات يتصل فيها الكاربينول بمجموعتى ألكيل وذرة هيدروجين واحدة . [ ]4اشرح تجربة عملية للكشف عن الكربون والهيدروجين فى المركبات العضوية مع الرسم . [ ]5اكتب الصيغة البنائية لكل من [ :كبريتات اإليثيل الهيدروجينية /كيتون عديد الهيدروكسيل ] [ ]6ما دور كل من -1 :محلول برمنجانات البوتاسيوم فى تفاعل باير . -2إنزيم الزيميز فى انتاج الكحول صناعيا. [ ]7فى الصيغة البنائية المقابلة كم عدد مجموعات [ الكربوكسيل واألمينو ] . [ ]8اكتب أسماء المواد المجهولة التى تكمل المخطط المقابل. [ - 2005 ]27أزهر : [ خاملة نسبيا /نشطة /نشطة جدا ] [ ]1اختر -1 :البارافينات ......من الناحية الكيميائية . [ أكبر /أقل /متساوية ] -2درجة غليان األحماض مقارنة بالكحوالت ...... -3الكحول الثالثى [ .......يؤكسد على مرحلتين /يؤكسد على مرحلة واحدة /ال يتأكسد ] [ األسكوربيك /السلسليك /الستريك ] -4يضاف حمض .......على الفاكهة المجمدة [ ]2اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة الدالة على التفاعل فى كل حالة : -2تفاعل البنزين مع الهيدروجين . - 1تجمع أكثر من 100جزئ اإليثيلين معا . -3عملية تحويل السالسل الكربونية الكبيرة إلى صغيرة فى ظروف معينة من الضغط والحرارة . -4تفاعل الجليسرول مع ثالثة جزيئات ألحماض دهنية . -5عملية يتم فيها إدخال مجموعة ( )SO3Hعلى حلقة البنزين . [ ]3قارن بين -1 :تأثير برمنجانات البوتاسيوم البنفسجية على كل من الميثان واإليثين . -2تأثير الصودا الكاوية على الفينول واإليثانول . -3تركيب الكاتيكول والبيرو جالول . [ ]4اكتب معادالت التفاعل وأسماء المركبات الناتجة فقط للمقارنة بين : -2الهيدرة الحفزية لألسيتلين واإليثيلين . -1نيترة الكلورو بنزين وكلورة النيترو بنزين . -3نزع ماء من اإليثانول فى درجة حرارة [ ℃] 140℃ & 180 [ 2006 ]28دور أول : [ ]1وضح بالمعادالت كيف تحصل على حمض البكريك من كلورو بنزين . [ ]2اختر -1 :عند تفاعل حمض الهيدروبروميك مه البروبين ينتج ....... [ بروميد البروبيل -2,1 /ثنائى بروموبروبين -2 /بروموبروبان -1 /بروموبروبان ] [ الميثان /اإليثاين /اإليثين /اإليثان ] -2عند تنقيط الماء على كربيد الكالسيوم ينتج ..... [ ]3ماعدد موالت الهيدروجين الالزمة للتفاعل مع 1 molمما يأتى للحصول على مركبات مشبعة : [ البنزين العطرى – 2 /بنتاين ] [ ]3علل :مركبات عديد النيترو العضوية مواد شديدة االنفجار . 8
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]4اختر من العمودين ( )B( , )Aما يناسب العمود (: )C ()B ()A ( )1بولى فاينيل كلوريد (أ) كيتون (ب) يحضر من كربيد الكالسيوم ( )2اإليثيلين جليكول (ج) كحول أحادى الهيدروكسيل ( )3األسيتون (د) ينتج من اإليثين ( )4اإليثانول (هـ) ينتج من بلمرة كلورو إيثين
()C ( )Iوالمكون الرئيسى للسبرتو األحمر ( )IIويتكون بأكسدة األيزوبروبانول ( )IIIويستخدم فى صناعة مواسير الصرف الصحى ( )IVويستخدم فى صناعة السجاد ( )Vويستخدم كمادة مانعة للتجمد فى مبردات السيارات
[ ]5اكتب الصيغة البنائية لكل من المركبات األتية : -1مركب ناتج من وجود البنزين فى وجود عامل حفاز . -2حمض أروماتى ينتج من التحلل المائى لألسبرين . -3حمض يستخدم فى تصنيع نسيج الداكرون . -4حمض ثنائى الكربوكسيل يحتوى على عدد من ذرات الكربون يساوى عدد مجموعات الكربوكسيل . [ ]6أحد المركبات األتية هو بداية الحصول على خليط من أرثو و بارا – كلورو طولوين : [ النفثالين /الهكسان العادى /الهكسان الحلقى /نيترو بنزين ] اكتب المعادالت التى توضح ذلك . [ 2006 ]29دور ثانى : [ ]1اختر :ثنائى كلورو ثنائى فينيل ثالثى كلوروإيثان هو االسم الكيميائى لمركب ....... [ التفلون /الجامكسان /األسبرين ] D.D.T / [ ]2وضح بالمعادالت كيف تحصل على :نيترو بنزين من بنزوات الصوديوم . [ ]3اكتب الصيغة البنائية لكل من المركبات األتية : [ – 3ميثيل هكسان – 3 , 1 /ثنائى بروموبنزين -2 /فينيل بروبان -3 /ميثيل -1-بنتين ] [ ]4اكتب استخداما واحدا لكل من : CH3
-1
CH2 – CH – CH2 -3 -2 | | | OH OH OH
H -4 | H–C=O
-3
O || – C – OH
O || – HO – C
[ ]4وضح دور حمض الكبريتيك المركز فى تفاعل تكوين اإلستر . [ ]5اختر من العمودين ( )B( , )Cما يناسب العمود (: )A ()C ()B ()A ( )Iناتج من الهيدرة الحفزية لإليثاين . ( )1أسيتات الصوديوم (أ) C6H5OH (ب) بالستيك يتحمل الحرارة ( )IIناتج من أكسدة األسيتالدهيد . ( )2كحول الفاينيل ( )IIIيستخدم كمادة أولية لتحضير منتجات كثيرة ( )3حمض الكربوليك (ج) CH3COONa ( )IVتستخدم فى تحضير الميثان . (د) مركب غير ثابت [ ]6كيف تميز عمليا بين غاز الميثان وغاز اإليثين . [ ]7ارسم جهاز الكشف عن الكربون والهيدروجين فى المركب العضوى ,مع كتابة المعادالت . [ - 2006 ]30أزهر : [ ]1صوب العبارات األتية ثم اكتب المعادلة الدالة على التفاعل : -1تمكن كيكولى من تحضير اليوريا من سيانات األمونيوم . -2اختزال حمض األستيك ينتج أسيتالدهيد . -3ناتج التحلل المائى لكبريتات اإليثيل الهيدروجينية هو اإليثيلين . 9
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-4نيترة الفينول تنتج . T.N.T [ ]2قارن بين أثر ماء البروم وكلوريد الحديد IIIعلى الفينول . [ ]3كيف تميز بين كل زوج ممايلى مع التوضيح بالمعادالت كلما أمكن : -2اإليثانول وإثير ثنائى الميثيل . -1حمض الكربوليك وحمض األستيك . [ ]4ما اسم المركب ( مع ذكر معادلة التفاعل ) : -1الهيدروكربون األروماتى الناتج من التقطير الجاف لبنزوات الصوديوم فى وجود الجير الصودى. -2المركب العضوى الناتج من تفاعل الكحول اإليثيلى مع حمض االستيك فى وجود حمض الكبريتيك. -3المركب الناتج من تفاعل األيثيلين مع محلول برمنجانات البيوتاسيوم فى وسط قلوى . [ ]5علل -1 :درجة غليان األحماض أعلى من درجة غليان الكحوالت المقابلة . -2مركبات عديد النيترو مواد شديدة االنفجار . -3الفينول يتفاعل مع الصودا الكاوية بينما اإليثانول ال يتفاعل معها .
-4يطلق على األحماض األليفاتية المشبعة أحادية الكربوكسيل األحماض الدهنية . -2ميثان من أسيتات إيثيل . [ ]6كيف تحصل على -1 :البنزاميد من الطولوين . [ 2007 ]31دور أول : [ ]1اختر :عدد ذرات الهيدروجين فى األلكان الذى يتكون من أربع ذرات كربون [ ]10/8/7/5ذرات . [ ]2كيف تحصل على -1 :حمض بنزين سلفونيك من بنزوات الصوديوم -2كلوريد اإليثيل من حمض األستيك . [ ]3اكتب المعادلة الدالة على تفاعل األمونيا مع بنزوات اإليثيل . [ ]4وضح أثر الحرارة على الهكسان العادى فى وجود البالتين . – 4 -2كلورو – 4 -ميثيل – - 2بنتين . [ ]5اكتب الصيغة البنائية -1 :حمض السيتريك . [ ]6علل -1 :ال يمكن نزع مجموعة الهيدروكسيل من الفينول عند تفاعلة مع االحماض . -2األلكاينات مركبات شديدة النشاط . [ ]7اكتب أسماء المركبات األتية طبقا لنظام األيوباك : [ ]8اقرأ العبارة األتية ثم أجب عن األسئلة التى تليها : عند تفاعل الجليسرول مع المادة ( س ) فى وجود حمض الكبريتيك المركز نتجت المادة ( ص ) التى تستخدم فى توسيع الشرايين عند عالج األزمات القلبية . -2اذكر إستخداما ً أخر للمادة ( ص ) . -1اكتب اسم المادتين ( س) ( ,ص ) . -3اكتب المعادلة الكيميايئة الموزونة التى تعبر عن تفاعل المادة ( س ) مع البنزين فى وجود حمض الكبريتيك عند درجة ℃.50 [ 2007 ]32دور ثانى : [ ]1وضح بالمعادالت تأثير الحرارة على الفينول فى وجود الخارصين . []2اختر -1:عند تفاعل الميثان مع الكلور فى وجود األشعة فوق البنفسجيةالينتج .....وكلوريد الهيدروجين [ كلوريد الميثيل /ثنائى كلورو ميثان /كربون /رباعى كلورو ميثان ] -2الكحول األيزو بروبيلى من الكحوالت [ .......األولية /الثانوية /الثالثية /ثنائية الهيدروكسيل ] 10
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]3اكتب استخداما واحدا :البولى بروبيلين . -2البوبان الحلقى . [ ]4اكتب الصيغة البنائية والجزيئية ل -1 :النفثالين . [ ]5علل :تسمى األحماض األليفاتية المشبعة أحادية الكربوكسيل باألحماض الدهنية . [ ]6وضح بتجربة عملية كيف يمكن الكشف عنصرى الكربون والهيدروجين فى مادة عضوية . [ ]7وضح بالمعادالت ماذا يحدث فى كل من الحاالت األتية : -1إضافة الخمير (إنزيم الزيميز) إلى محلول الجلوكوز . -2تفاعل اإليثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند ℃. 180 CH2 – CH2 [ ]8اكتب االسم الكيميائى لكل من : COOHــ | | & - OCOCH3 OH OH [ ]9إذا كان لديك المواد األتية أو بعضها ( مع لهب بنزن ) : [ كربيد الكالسيوم /حمض هيدروكلوريك مخفف /ماء مقطر /حمض الكبريتيك / 40%نيكل مجزأ أسيتات الميثيل /كبريتات الزئبق / IIكلوريد األمونيوم /أسيتات اإليثيل ] وضح بالمعادالت األتية كيف تستخدمها للحصول على المركبات األتية : -2األسيتاميد . -1األسيتالدهيد . [- 2007 ]33أزهر : [ ]1اختر -1 :تفاعل البنزين مع مخلوط من حمض النيتريك والكبريتيك المركزين ينتج ..... [ طولوين /أحادى نيترو بنزين /جامكسان ] -2عند هلجنة الطولوين نحصل على [ ...بارا كلورو طولوين /أرثو كلورو طولوين /خليط منهما ] -3تفاعل أسيتات الغيثيل مع النشادر يعطى [ .....بنزين /أسيتاميد /بنزاميد ] . -4أكسدة الطولوين فى وجود خامس أكسيد الفانديوم تعطى [ حمض بنزويك /بنزاميد /اسيتالدهيد] -2الفينول أكثر حامضية من اإليثانول. [ ]2علل -1 :األوليفينات أكثر نشاطا من البارافينات . -3درجة غليان األسترات أقل من الكحوالت -4 .يضاف حمض الستريك للفاكهة المجمدة . [ ]3 وض ح بالمع ادال ت كيفية الح صو ل على : -1 أسيتالدهيد من الميثان -2 .إيثيلين جليكول من بروميد اإليثيل -3 .بنزاميد من الطولوين . -5البنزين من بنزوات الصوديوم . -4كلوريد إيثيل من حمض أسيتيك . [ ]4اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة -1 :تفاعل عكس تفاعل االسترة . -3تفاعل اإليثيلين جليكول مع حمض التير فيثاليك . -2تفاعل أسيتات اإليثيل مع األمونيا . -4تفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل فى وجود عامل حفاز مثل كلوريد األلومنيوم الالمائى . [ ]5اذكر أهمية واحدة لكل من [ :حمض السلسليك /حمض الفورميك /الهالوثان ] . [ ]6
11
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ 2008 ]34دور أول : [ ]1وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2إستر بنزوات اإليثيل من الطولوين . -1األسيتون من – 2بروموبروبان . [ ]2هيدروكربون كتلتة المولية 58 g/molويحتوى المول منة على 48 gكربون [] C=12/H=1 -1اكتب الصيغة الجزيئية للمركب -2 .للمركب صورتين متشابهتين اكتب الصيغة البنائية لهما . [ ]3اكتب الصيغة البنائية لكل من المركبات األتية : -1مركب أروماتى ينتج من تفاعل النيترو بنزين مع الكلور فى وجود عامل حفاز . -2مركب من الكربوهيدرات يحتوى على أكثر من مجموعة هيدروكسيل بجانب مجموعة كيتون . -3ألكان بة ست ذرات كربون وال يحتوى على مجموعة ميثيلين ( ) - CH2فى تركيبة . [" ]4عند تفاعل الكالسيوم مع الكربون تكون المركب ()Aالذى عند تنقيط الماء علية تكون المركب ()B وعند إضافة الماء إلى المركب ( )Bفى وجود مواد حفازة والتسخين تكون السائل ( )Cوعند إمرار المركب ( )Bفى أنبوبة من النيكل مسخنة لدرجة األحمرار تكون بخار المركب (" )D -1اكتب المعادالت الكيميائية التى توضح مايلى : -2الحصول على ثنائى بروموأيثان من المركب (.)B -1تأثير الماء على المركب (. )B -3تأثير حمض الكبريتيك المركز على المركب (. )D -2اذكر استخداما ً واحدًا للمركب (. )C [ ]5ما المواد الالزمة لتحضير كل من المركبات األتية ؟ مع التوضيح بالمعادالت الموزونة : -2مركب حمض البكريك . -1مركب األسبرين . [ 2008 ]35دور ثانى : [ ]1وضح بالمعادالت الكيميائية الموزونة كيف تحصل على كل من : -2ميثيل بنزين من بنزوات الصوديوم . -1إثير ثنائى اإليثيل من اإليثيلين . [ ]2قارن بين البلمرة باإلضافة والبلمرة بالتكاثف . [ ]3اكتب االسم الكيميائى للمركبات االتية حسب نظام األيوباك :
[ ]4علل :درجة غليان األحماض الكربوكسيلية أعلى من درجة غليان الكحوالت المقابلة لها . [ ]5اكتب الصيغة البنائية لمركب – 3ميثيل – – 1بيوتين ثم أجب عما يلى : -1ماهو عدد موالت الهيدروجين الالزمة للتفاعل مع مول واحد من هذا المركب لتحويلة لمركب مشبع . -2اكتب معادلة تفاعلة مع محلول برمنجانات البوتاسيوم فى وسط قلوى . [ ]6ارسم جهاز تحضير غاز اإليثاين فى المعمل مع كتابة البيانات على الرسم ثم وضح بمعادلة كيميائية موزونة ناتج حرق اإليثاين فى كمية وفيرة من الهواء . 12
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]7
[ ]8اذكر اسم العالم الذى توصل إلى الشكل السداسى الحلقى للبنزين . [- 2008 ]36أول -أزهر : [ ]1اختر -1 :التتأكسد الكحوالت [......األولية /الثانوية /الثالثية ] . - 2تتميز المركبات العضوية [........بكثرة عددها /بقلة عددها /بوجود روابط أيونية ] -3البروبان الحلقى ......من الهكسان الحلقى [.أكثر نشاطا /أقل نشاطا ً /أعلى فى درجة الغليان ] [ ]2مصطلح -1 :صيغة نوضح نوع وعدد وترتيب الذرات داخل الجزىء . -2المركب الناتج من التقطير الجاف لبنزوات الصوديوم فى وجود الجير الصودى . -3األلكين الوحيد الذى يعطى عند هيدرتة حفزيا ً كحول أولى . -4بلمرة تتم بين مونمرين مختلفين حيث يتكون مبلمر مشترك كوحدة اولية . [ ]3اذكر اسم وصيغة المركب المستخدم فى األغراض األتية : -2تخفيف االم الصداع وتقليل تجلط الدم . -1منع تجمد المياة فى مبردات السيارات . -4خيوط العمليات الجراحية . -3عمليات التنظيف الجاف . -6منع نمو البكتريا على األغذية . -5تطهير الحروق وأيضا المتفجرات . [ ]4كيف تميز عمليا بين ( دون ذكر المعادالت ) : -2اإليثانول وإثير ثنائى األيثيل . -1الميثان واإليثيلين . -2البنزين من الميثان . [ ]5كيف تحصل على -1 :الهكسان الحلقى من الهكسان العادى . -4البنزاميد من حمض البنزويك . -1,1 -3ثنائى برومو إيثان من األسيتلين . [ ]6اكتب أسماء المركبات األتية طبقا لنظام األيوباك :
[ ]7قارن بين كل من -1 :التحلل ( الحرارى – المائى ) لكبريتات اإليثيل الهيدروجينية . -2اشتقاق كل من( الكحوالت -الفينوالت ) من الماء . -3تأثير الكلور على ( الطولوين -النيتروبنزين ) . [- 2008 ]37ثانى -أزهر : [ ]1اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة الدالة على كل حالة : -1إمرار غاز اإليثاين خالل أنبوبة نيكل مسخنة لدرجة اإلحمرار . 13
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2استرات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع األحماض العضوية وتعرف بثالثى الجليسريد . -3الملح الصوديومى أللكيل حمض البنزين سلفونيك . -4إضافة HBrإلى ألكين غير متماثل . [ ]2علل -1 :األلكينات أنشط كيميائيا من األلكانات . -2درجة غليان حمض األسيتيك أعلى من درجة غليان البروبانول . -3الكحوالت ذات صفة حمضية ضعيفة جدا . -4ال يستخدم ماء البروم فى التميز بين اإليثيلين واألسيتلين . -5ينصح األطباء بتفتيت حبة األسبرين قبل بلعها أو أخذها مذابة فى الماء . [ ]3كيف تحصل على ما يلى : -2البنزين العطرى من الطولوين . -1األسيتون من – 2بروموبروبان . [ ]4فى الشكل الموضح أى الرابطتين أقوى مع التعليل ثم وضح ذلك من خالل تأثير ()HBr/NaOH
[ ]5صوب -1 :المشابة الجزيئ لفورمات الميثيل هو حمض الفورميك . -2السلسلة المتجانسة هى مجموعة مركبات يجمعها قانون جزيئ عام تختلف فى خواصها الفيزيائية. [ ]6فى الشكل الموضح :إذا كان المركب ( )Aأليفاتى يحتوى على ذرتى كربون وقانونة العام CnH2n
-1اكتب الصيغة الكيميائية للمركبين ( )A & Bثم اكتب المعادالت . 2,1 ً -2أى المركبين ( )C & Dيدخل فى تكوين نسيج الداكرون ثم اذكر استخداما طبيا لهذا النسيج . -3اكتب المعادلة الدالة على التفاعل بين (. )B & C [ 2009 ]38دور أول : -2البنزين من حمض البنزويك . [ -1 ]1كحول ثانوى من البروبين . [ ]2مصطلح :إستر ناتج من تفاعل حمض السلسليك مع الكحول الميثيلى . [ ]3اذكر استخدا ًما واحدًا للمركب المقابل : [ ]4وضح بالمعادالت ماذا يحدث عند تسخين خليط من الكحول اإليثيلى مع حمض الكبريتيك المركز (℃ ) at 140 [ ]5علل -1 :البروبان العادى أقل نشا ً طا من البروبان العادى . -2عند تفاعل النيتروبنزين مع الكلور ال يتكون أرثو كلورو نيتروبنزين . [ ]6اكتب الصيغة الكيميائية لكل من :حمض التير فيثاليك – البيروجالول . -2إضافة الماء إلى [ ]7اذكر دور حمض الكبريتيك فى تفاعل -1 :تكوين اإلستر . اإليثين . [ ]8كيف تميز عمليا بين (:حمض الخليك المخفف وحمض الخليك النقى)&(الكحول اإليثيلى والفينول ) [ ]8ارسم الجهاز المستخدم فى تحضير غاز األسيتلين فى المعمل مع كتابة المعادلة .
H | H – C – COOH | HO – C – COOH | H – C – COOH | H
[ 2009 ]39دورثانى : [ ]1اختر :عدد ذرات الكربون فى جزىء األلكين الذى يحتوى على 10ذرات هيدروجين] 3 / 4 / 5 / 6 [ ..... [ ]2وضح بالمعادالت كيف تحصل على كل من : 14
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2حمض البكريك من الكلوروبنزين . -1غاز الميثان من حمض اإليثانويك . [ ]3مصطلح :وجود عدة مركبات عضوية لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف فى الصيغة البنائية . [ ]4باستخدام محلول برمنجانات البوتاسيوم كيف تميز بين (مع المعادالت ) الميثان واإليثيلين . H – C☰C – CH2 –CH3 [ ]5كم عدد موالت الهيدروجين الالزمة لتحويل مول واحد من هذا المركب إلى مركب مشبع . [ " ]6فى إحدى الحروب أصيب جندى بمادة متفجرة ( )Aواحتاج إلى مادة مخدرة ( )Bإلجراء عملية جراحية وعندما أفاق شعر بصداع فأعطاة الطبيب المادة ( ...... " )Cاختر مع كتابة الصيغة : -1المادة ( )Aقد تكون ( ......جامكسان /نفثالين /ثالثى نيترو طولوين ) -2المادة ( )Bقد تكون ( ......طولوين /هالوثان /حمض البكريك ) -3المادة ( )Cقد تكون ( ......زيت المروخ /أسيتيل حمض السلسليك /إستر أسيتات الميثيل ) [ ]7ما المقصود بقاعدة ماركونيكوف . [ ]8لديك قطعة من الخبز وضح عمليًا كيف يمكن الكشف الكربون والهيدروجين فى الخبز . [ ]9ما الدور الذى يقوم بة اإليثيلين جليكول كمادة مانعة لتجمد الماء [ ]10أكتب اسم الغاز الذى يحترق فى وفرة من الهواء ليعطى لهب يستخدم فى لحام وقطع المعادن . [ 2009 ]40دورأول – أزهر : [ ]1اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة الدالة على كل حالة : -1تفاعل أسيتات اإليثيل مع الماء فى وجود حمض معدنى مخفف . -3مشتق أمينى لحمض األسيتيك . -2عملية تحويل الهكسان العادى إلى بنزين . -4تفاعل البنزين العطرى مع حمض الكبريتيك المركز . -2تتم تفاعالت هيدرة األلكينات فى وسط حامضى . [ ]2علل -1 :ذوبان الكحوالت فى الماء . -3البنتان الحلقى والهكسان الحلقى مركبان مستقران وثابتان . -4توقف استخدام مبيد D.D.Tفى كثير من الدول المتقدمة . -2ثنائى الفينيل . [ ]3اكتب الصيغة الجزيئية والبنائية لكل من -1 :النفثالين . ] A + NaOHإذا علمت أن المركب ()B [ ]4فى التفاعل التالى B + NaCl [ : يتفاعل مع محلول FeCl3ويتكون لون بنفسجى ....... .أجب : -1اذكر اسم المركبين ( )B( , )Aمع ذكر شروط التفاعل . -2كيف تحصل على المركب ( )Aمن المركب (. )B [ ]5قارن بين أكسدة اإليثيلين وأكسدة اإليثانول باستخدام محلول برمنجانات البوتاسيوم [ .جميلة جدا ] [ ]6اذكر االسم الكيميائى واستخدام واحد لكل من [ :زيت المروخ /التفلون . ] T.N.T / [ ]7كيف تجرى التحويالت األتية باستخدام المعادالت : -2حمض األسيتيك إلى إثير ثنائى اإليثيل . -1الجلوكوز إلى كلوريد اإليثيل . -4أسيتات الصوديوم إلى الكربون المجزأ . -3الطولوين إلى بنزوات الصوديوم . [ 2009 ]41دور ثانى – أزهر : [ ]1أكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة الدالة على كل حالة : -1عملية تحضير الميثان فى المعمل من أحدى أمالح األستيك . -2تفاعل اإليثاين مع الماء فى وجود عوامل حفز عند ℃ . 60 -3تسخين – 2بروبانول مع محلول ثانى كرومات البوتاسيوم المحمضة بحمض الكبريتيك المركز . -4تفاعل حمض األسيتيك مع بيكربونات الصوديوم . [ ]2علل -1 :إلصابة العبى كرة القدم مثل شيكاباال بالشد العضلى أثناء اللعب . -2تستخدم األلكانات الثقيلة فى حماية بعض الفلزات من التأكل . -3إضافة مادة قلوية مثل هيدروكسيد األلومنيوم لألسبرين . -4قدرة األلكينات على تكوين بوليمرات باإلضافة . 15
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]3اذكر االسم والصيغة الكيميائية لكل مركب مما يلى : -2حمض أروماتى يدخل فى صناعة نسيج الداكرون . -1ألدهيد عديد الهيدروكسيل . -3األميد الناتج من التحلل النشادرى لبنزوات اإليثيل . [ ]4قارن بين :اختزال الفينول واختزال حمض األسيتيك . [ ]5صوب -1 :الكاتيكول هو فينول عديد الهيدروكسيل . -2المركب – 2،2ثنائى ميثيل بنتان يحتوى على ثالث مجموعات ميثيل . [ ]6كيف تكشف عمليا عن كل مما يلى ( :مع كتابة المعادالت ) -2تعاطى السائقين للكحوالت . -1عدم التشبع فى اإليثاين . -3هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل فى اإليثانول . [ ]7استخدم المعادالت الكيميائية فى إجراء التحويالت األتية : -1كحول أحادى الهيدروكسيل إلى كحول ثنائى الهيدروكسيل . -3بنزوات الصوديوم إلى الجامكسان . -2البنزين إلى T.N.T -5الميثان إلى حمض األسيتيك والعكس . -4كلوريد األمونيوم وسيانات الفضة إلى اليوريا . [ 2010 ]42دور أول : [ ]1وضح بالمعادالت الكيميائية كيف تحصل على كل مما يلى مع كتابة شروط التفاعل : -2الجامكسان من حمض الكربوليك . -1األسيتون من – 2بروموبروبان . -3تحويل مجموعة الكربوكسيل بمركب عضوى إلى مجموعة هيدروكسيل . -4تحويل حمض أروماتى إلى أميد حمض عضوى . [ ]2اكتب أسماء المركبات األتية تبعا ً لنظام األيوباك :
[ ]3فى التفاعل المتزن األتى [ CH3COOH + H2O ⇋ CH3COO- + H3O+ :مهم جدا ] كيف يؤثر كل من التغيرات األتية على تركيز أيون األسيتات مع التفسير : -1أضافة قطرات من حمض الهيدروكلوريك -2 .إضافة قطرات من هيدروكسيد الصوديوم . [ ]4علل -1 :درجة غليان األحماض الكربوكسيلية أعلى من درجة غليان الكحوالت المقابلة . [ ]5لديك ثالث زجاجات تحتوى على [إيثانول -فينول -حمض أسيتيك] وضح كيف تتعرف على كل منها عمليًا . [ ]6مركبان ( )B(,)Aالصيغة الجزيئية لهما ( : )C2H6Oأجب عن األسئلة االتية : -2كيف يمكنك الحصول على الهيدروجين من أحدهما . -1اكتب الصيغة البنائية لكل منهما . -2إذا علمت أن المركب ( )Aيستجيب لتفاعالت األكسدة بعكس المركب ( )Bكيف يمكنك تحويل ( )Aإلى مركب لة نفس المجموعة الوظيفية للمركب (. )B [ ]7مصطلح :تستخدم عند إضافة كاشف غير متماثل مثل HXإلى ألكين غير متماثل . [ 2010 ]43دور ثانى : [ ]1وضح بالمعادالت الموزونة كيف تحصل على : -2اإليثيلين جليكول من اإليثانول . -1الفينول من البنزين . [ ]2اكتب أسماء المركبات األتية والصيغ البنائية لها : 16
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-1حمض عضوى يضاف إلى الفاكهة المجمدة ليحافظ على لونها . -2مادة تنتج من تفاعل حمض السلسليك مع الميثانول . -3حمض أليفاتى أحادى الكربوكسيل يستخلص من الزبدة . [ ]3علل :يفضل استخدام األسبرين عن استخدام حمض السلسليك لعالج نزالت البرد . [ ]4بين بالمعادالت الرمزية تأثير كل من : -2مسحوق الزنك الساخن فى تحضير البنزين . -1الخميرة فى تحضير اإليثانول . [ ]5رتب المركبات األتية تصاعديا تبعًا لزيادة الصفة الحامضية لها : OH
COOH
[ / CH3OH
/ HCl / CH3COOH /
]
[ ]6أجرى الكشف عن مركبيين عضويين ( )B( , )Aفوجد أن : ⋆ المركب ( :)Aيتفاعل مع فلز الصوديوم وال يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم . ⋆ المركب ( :)Bيتفاعل مع كل من هيدروكسيد الصوديوم وكربونات الصوديوم . -1تعرف على المجموعات التى ينتمى إليها كالً المركبيين مع ذكر مثال لكل منهما . -2اكتب المعادلة الموزونة التى توضح التفاعل الذى يحدث بين المركبين (. )B( , )A [ ]7ارسم جهاز تحضير غاز الميثان فى المختبر مع كتابة البيانات والمعادلة ثم أجب عما يلى : -1وضح بمعادلة موزونة ماذا يحدث عند حرق هذا الغاز . -2علل :خمول األلكانات نسبيًا فى تفاعالتها الكيميائية . [ ]8اكتب أسماء المركبات األتية تبعا لنظام األيوباك : [ 2010 ]44دورأول – أزهر : [ ]1اكتب المفهمو العلمى مع كتابة أهمية كل حالة : ً -1مجموعة من الذرات مرتبة بشكل معين وتكون ركنا من جزىء المركب وفاعليته تتغلب على خواص الجزىء بأكملة . -2الخليط المكون من غازى الهيدروجين وأول أكسيد الكربون وينتج من تفاعل الميثان وبخار الماء. -3البوليمر الناتج من تكاثف حمض التير فيثاليك مع اإليثيلين جليكول . -4المركب الثابت الناتج من الهيدرة الحفزية لألسيتلين . [ ]2اكتب استخدا ًما واحدًا لفوق األكاسيد فى بلمرة اإليثين .
[ ]3علل -1:ال يصلح ماء البروم فى التميز بين األلكين واأللكاين . 17
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2يصعب تفاعل األحماض الهالوجينية مع الفينول بينما يسهل تفاعلها مع الكحوالت . -3درجة غليان فورمات اإليثيل أقل من درجة غليان حمض األستيك . [ ]4اكتب المعادالت الالزمة للحصول على : -2إسود الكربون من األسيتالدهيد . -1إثير ثنائى اإليثيل من السكروز . T.N.T -4من الفينول . – 2,1 -3ثنائى برومو إيثان من اإليثانول . [ ]5القانون العام CnH2nيمثل نوعين من المركبات ( : )B(,)Aالمركب ( )Aيُحضر من اإليثانول والمركب ( )Bيُحضر من البنزين العطرى ,أى المركبين أكثر نشا ً طا مع التعليل ؟ أكتب معادلة تحضير المركب األقل نشا ً طا . [ ]6لديك الصيغتين األتيتين : COOHـــ ()B (C2H5OSO3H )A اذكر -1 :أهمية كل من الصيغتين -2 .كيف تحصل على كل منهما . OCOCH3 [ ]7الصيغة الجزيئية C5H12تمثل ثالثة متشاكالت (أيزومر ) اكتب الصيغة البنائية لكل منها ,اذكر اسم كل منها طبقا لنظام األيوباك ؟ فيم تختلف هذة الصيغ ؟ وإلى أى أنواع الهيدروكربونات تنتمى هذة الصيغ مع التعليل ؟ . [ 2010 ]45دورثانى – أزهر : [ ]1اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة الدالة على كل حالة : -1تحول جزء ضئيل من جزيئات حمض األسيتيك إلى أيونات . -2إضافة أعداد كبيرة جدًا من جزيئات اإليثين إلى بعضها البعض لتكوين جزىء كبير مشبع . -3نوع من الكحوالت يؤكسد على مرحلة واحدة ليتكون الكيتون المقابل . [ ]2رتب المركبات األتية تنازليا حسب الصفة الحامضية لكل منها : [ الفينول /حمض الهيدروكلوريك /اإليثانول /حمض األسيتيك /حمض البنزويك ] . [ ]3اكتب اسم وصيغة واستخدام واح ًدا لكل مما يلى : -1المتشابه الجزيء ( األيزومر ) إليثير ثنائى الميثيل -2 .كحول ثالثى الهيدروكسيل . -4المركب الناتج من بلمرة الكلوروإيثين . -3حمض عضوى ثالثى القاعدية . -5حمض أروماتى يحتوى على مجموعتين وظيفيتين ويمكن أن يتفاعل كحمض أو ككحول .
[ ]4
CH3 – CH2 – C = CH2 CH3 – CH – CH = CH2 | | )D(,)C( CHاكتب)(B (A)-1 CHحفزية للمركبين ) (B),(Aفنتج 3 أجريت عملية 3 المعادالت المركبان هيدرة
الدالة على هذة العملية . -2اذكر أسماء المركبات ) )D(,)C( , (B),(Aطبقا ً لنظام األيوباك . -3كيف تميز عمليا بين المركبين (. )D(,)C [ ]5اذكر المعادالت للحصول على -1 :اإليثان من اإليثانول . -2ميتا كلورونيتروبنزين من ينزوات اإليثيل مع ذكر أسماء التفاعالت الحادثة . [ ]6اكتب المعادالت التى توضح تأثير الصودا الكاوية على كل من : -2بروميد بيوتيل ثالثى . -1الفينول . -3ألكيل حمض بنزين سلفونيك .مع ذكر استخدام المركب الناتج فى هذة الحالة . [ ]7وضح كيف تتكون ألياف البولى أستر مع كتابة المعادلة الالزمة واذكر استخدامين لها . [ 2011 ]46دورأول : 18
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]1اكتب المعادالت الكيميائية التى توضح : -1تسخين الكلوروبنزين مع الصودا الكاوية تحت ضغط عالى ودرجة حرارة عالية ثم نيترة المركب العضوى الناتج. -2التحلل المائى لبروميد اإليثيل فى وسط قلوى ثم تفاعل المركب العضوى الناتج مع حمض الهيدروكلوريك المركز فى وجود . ZnCl2 [ ]2كيف تحصل على مركب T.N.Tمن بنزوات الصوديوم . [ ]3وضح بالرسم وكتابة المعادلة كيف يحضر غاز اإليثاين فى المعمل . [ ]4ماذا يحدث لالتزان فى المعادلة التالية : )CH3COOH(aq) + C2H5OH(aq) ⇋ CH3COOC2H5(aq) + H2O(L -2عند إضافة بضع قطرات من حمض الكبريتيك المركز . -1عند إضافة المزيد من الماء . [ ]5اكتب أسماء المركبات األتية طبقًا لنظام األيوباك : ☰ CH3 – C
OH
C – CH – CH3
OH
| CH2 – CH3 [ ]6وضح بالمعادالت الرمزية مع ذكر شروط التفاعل كيف تحصل على اإليثيلين جليكول من حمض األسيتيك . [ ]7كيف تميز عمليًا بين -1 :حمض الكربوليك وحمض اإليثانويك . -2اإليثاين واإليثان . [ 2011 ]47دورثانى : [ ]1رتب الكحوالت األتية تصاعديًا حسب درجة غليانها مع التعليل : [ اإليثيلين جليكول /السوربيتول /اإليثانول /الجليسرول ] [ ]2اكتب المعادالت الكيميائية التى توضح الحصول على الميثانول من حمض األسيتيك . [ ]3وضح بالمعادالت الموزونة ما يلى : -1الحصول على الغاز المائى من الميثان -2 .أثر الحرارة على أكساالت الحديد . II [ ]4اكتب الصيغ البنائية للمواد األتية : -1حمض أروماتى بة مجموعة كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل صيغتة الجزيئية . C7H6O3 -2ثالثة كحوالت لها الصيغة الجزيئية . C4H10O [ ]5اكتب أسماء المركبات األتية طبقا لنظام األيوباك : NO 2
CH2 = CH – CH – CH2 – CH3 | CH3
[ ]6كيف تميز عمليا بين :الكحول اإليثيلى والفينول . [ ]7ارسم جهاز تحضير اإليثين فى المعمل مع كتابة المعادلة .
Cl
[ ]8ادرس المركب المقابل ,ثم حدد أى المجموعات الوظيفية التى : -1تحدث فورانًا عند معالجة المركب بواسطة بيكربونات الصوديوم . -2يمكنها تكوين إستر إذا تفاعل المركب مع حمض اإليثانويك . [ 2011 ]48دورأول – أزهر : [ ]1اذكر اسم وصيغة : -1المحموعة المكونة من 6ذرات كربون وتشتق من األلكان المقابل بنزع ذرة هيدروجين واحدة . 19
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2المنظف الصناعى الناتج من إضافة الصودا الكاوية إلى أحد مركبات السلفونيك . -3البوليمر المستخدم فى صناعة السجاد والمفارش ويتميز بالقوة والصالبة . -4المركب المستخدم كمادة مفرقعة وأيضًا عالج الجروح والحروق . -5حمض أليفاتى أحادى القاعدية ويحتوى ذرة كربون واحدة . -6فينول ثالثى الهيدروكسيل . [ ]2قارن بين -1 :كيفية اشتقاق ( الفينول – اإليثانول ) من الماء . -2تركيب المجموعة الفعالة لكل من الكحول ( األولى – الثانوى ) . -3ناتج ( أكسدة – هدرجة ) اإليثين . -4ناتج إمرار تيار من بخار اإليثانول على حمض الكبريتيك المركز عند ( ℃) 180℃ & 140 [ ]3اذكر أسماء المركبات ذات الصيغ األتية ثم اكتب معادلة تحضير كل منها : CH2 – O – NO2 | -4 C2H5 – ONa -3 CH3 – CHBr2 -2 H2N – CO – NH2 -1 CH – O – NO2 | [ ]4اذكر الخطأ فيما يلى مع تصحيحة وبيان سبب التصحيح : CH2 – O – NO2 -1المركب الذى صيغتة H – C ☰ C – CHBr – CH3يسمى – 2برومو – – 1بيوتين . CHميثيل - 2 -بيوتانول . ينتج -3 -2عند إجراء الهيدرة الحفزية لمركب – C = CH– CH 3
3
| -3درجة غليان اإليثانول ℃ 197بينما درجة غليان اإليثيلينCH3 جليكول ℃ . 87 [ ]5أكمل الفراغات بما يناسبها : -1التفلون يعتبر بوليمر باإلضافة واسمة العلمى .........وتركيبة الكيميائى ........ويستخدم طبيا فى صناعة .........ألنة خامل كيميائيا بينما تكوين البكاليت يعتبر بلمرة ب .......وتبدأ عملية البلمرة باستخدام مونمرين مختلفين هما ........و..........ويستخدم البكاليت فى صناعة .........و.......... -2الهكسان الحلقى صيغتة .........ونحصل علية بهدرجة .......فى وجود ......والضغط والحرارة . [ ]6اكتب المعادالت الكيميائية الالزمة للحصول على : -2الطولوين من الفينول . – 2 -1ميثيل – – 2بروبانول من هاليد ألكيل مناسب . -3كلوريد اإليثيل من حمض األسيتيك . [ 2011 ]49دورثانى – أزهر : [ ]1اذكر اسم وصيغة كل من : -1الصيغة الكيميائية ألحد الكربوهيدرات الكيتونية عديدة الهيدروكسيل . -2البوليمر المستخدم فى صناعة مواسير الصرف الصحى وأنابيب البالستيك . -3حمض أروماتى ثنائى الكربوكسيل . -4المركب الناتج عن تفاعل اإليثين مع حمض الكبريتيك عند ℃ . 80 -5المركب النهائى الناتج من إضافة بروميد الهيدروجين إلى األسيتيلين . [ ]2قارن بين -1 :الناتج النهائى لهيدرة ( اإليثيلين – األسيتيلين ) . -2ناتج تفاعل فلز الصوديوم مع كل من ( اإليثانول – الفينول ) . -3ناتج ( أكسدة – اختزال ) اإلسيتالدهيد . [ ]3اذكر الخطأ فى العبارات االتية مع تصحيحة وبيان سبب التصحيح : -1المركب المقابل يسمى – 1كلورو – – 4,3ثنائى برومو بنزين . -2عند كلورة النيترو بنزين ينتج خليط من أرثو وبارا كلورو نيترو بنزين . 20
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-3درجة غليان البروبانول ℃ 118بيمنا درجة غليان حمض األسيتيك ℃ . 98 -1 -4بروبانول يؤكسد على مرحلة واحدة ويعطى الكيتون المقابل . [ ]4اذكر أسماء المركبات ذات الصيغ األتية ثم اكتب معادلة تحضير كل منها : . C2H4(OH)2 -4 C6H6Cl6 -3 CH3 – CHBr – CH3 -2 C2H2 -1 [ ]5رتب الخطوات األتية للحصول على الميثان من السكروز مع كتابة المعادالت : [ تقطير جاف /تعادل /تخمر كحولى /تحلل مائى /أكسدة تامة ] [ 2012 ]50دورأول : [ ]1اذكر استخدام واحد لكل من المركبات العضوية األتية : -3التفلون . -2اإليثيلين جليكول . -1حمض السلسليك . [ ]2اذكر معادلة تحضير الميثان فى المعمل مع رسم الجهاز المستخدم .ثم وضح مع ذكر شروط التفاعل كيف تحصل على الكلوروفورم من الميثان . [ ]3وضح بالمعادالت الموزونة : -1ناتج تفاعل حمض الكربوليك مع هيدروكسيد الصوديوم . -2التحلل المائى إلستر أسيتات اإليثيل فى وجود هيدروكسيد الصوديوم والتسخين . [ ]4اذكر اسم العالم الذى توصل إلى الشكل السداسى الحلقى للبنزين . [ ]5ماعدد ذرات الهيدروجين فى األلكان الذى يحتوى على ثالث ذرات من الكربون . [ ]6ما االسم الشائع لكل من المركبات األتية -1 :أسيتيل حمض السلسليك . – 6,4,2 -2ثالثى نيترو فينول . [ ]7قارن بين المركب العضوى وغير العضوى من حيث الذوبان . [ ]8اذكر الصيغة البنائية لكل من -1 :النفثالين -2 .ثنائى الفينيل .وهل يعتبر المركبان أيزوميران ؟ ولماذا ؟ [ ]8يتفاعل غاز اإليثاين مع بروميد الهيدروجين على مرحلتين علل ثم أجب عن األتى : -1اكتب معادلة التفاعل واذكر تسمية األيوباك للناتج النهائى . -2ماذا يحدث عند إضافة 5مول من بروميد الهيدروجين إلى مول من اإليثاين ).(at STP [ 2012 ]51دورثانى : -3البولى بروبلين . -2األسبرين . [ ]1اذكر استخدام واحد لكل من -1 :الهالوثان . OH [ ]2اكتب االسم الشائع للمركبات األتية : COOH OH -2 -1 [ ]3اكتب المعادلة الكيميائية التى توضح : COOH OH -1تفاعل اإلسترات مع األمونيا لتكوين أميد الحمض -2 .احتراق األلكانات كوقود . [ ]4لديك المركبات األتية [ كحول إيثيلى /حمض كبريتيك مركز /محلول برمنجانات البوتاسيوم / ماء مقطر /بروميد اإليثيل /صودا كاوية ] وضح كيف تستخدم بعض هذة المواد فى تحضير : -1هيدروكربون غازى غير مشبع -2 .كحول ثنائى الهيدروكسيل مع كتابة المعادلة واسم التفاعل . [ ]5صنف الكحول المقابل حسب نوع مجموعة الكاربينول فية مع تعليل اجابتك . [ ]6كم عدد مجموعات الميثيلين ) (CH2فى الجزىء الواحد من البنزين العطرى والهكسان الحلقى . [ ]7اكتب الصيغة البنائية والجزيئية لإلستر الناتج من التفاعل التالى : 𝒄𝒏𝒐𝒄𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒/
→ CH3CH2COOH + CH3OH ............ [ ]8علل :درجة غليان الجلسرول أعلى من درجة غليان اإليثيلين جليكول . []9 – 1بروبانول -2 -2 -1بروبانول -2 -5ميثيل – –1بروبانول -2 -4ميثيل-1-بروبانول
-3 -6
حمض بكريك كاتيكول 21
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
اختر من الجدول السابق المركب ( أو المركبات ) الذى يعتبر : -3كحول ينتج عن أكسدتة ألدهيد . -2من الكحوالت الثانوية . -1من الفينوالت . -6مشتق ثنائى للبنزين . -5ناتج نيترة الفينول . -4كحول ينتج عن أكسدتة كيتون . -7مشتق رباعى للبنزين . [ - 2012 ]52أزهر : [ ]1وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2كلوروميثان من أسيتات الصوديوم . -1اإليثانول من اإليثين والعكس . [ ]2اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة الدالة على كل عبارة : -1إضافة الماء إلى األلكاينات فى وجود عامل حفاز . -2إستر ينتج من تفاعل حمض السلسليك مع الميثانول . -3حمض ينشأ من إحالل مجموعة أمينو محل ذرة هيدروجين مجموعة ألكيل حمض األسيتيك . [ ]3علل -1 :األلكينات واأللكاينات مركبات نشطة كيميائيا . -2يمرر غاز اإليثاين قبل جمعة على محلول كبريتات النحاس فى حمض الكبريتيك المخفف [ ]4اكتب الصيغة البنائية واستخدا ًما واحدًا لكل من [:حمض الستريك /الهالوثان /النيترو جلسرين ] [ ]5أعد كتابة العبارات األتية بعد تصحيحها مع بيان السبب : -1عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى البروبين يتكون – 1بروموبروبان . -2درجة غليان األسترات أكبر بكثير من درجة غليان األحماض المقابلة . [ ]6قارن بين أكسدة اإليثانول واأليزو بروبانول مع التوضيح بالمعادالت . [ ]7وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2حمض البنزين سلفونيك من اإليثاين . -1األسيتاميد من األسيتالدهيد . -3كلوروبنزين من بنزوات الصوديوم . [ 2013 ]53دور أول : [ " ]1يمكن الحصول على البنزين العطرى فى الصناعة من المشتقات البترولية األليفاتية " اذكر المعادالت الكيميائية وشروط التفاعل الالزمة للحصول على البنزين بطريقتين مختلفتين من هذة المشتقات فى الصناعة . [ ]2اكتب معادلة التحلل المائى إليثوكسيد الصوديوم وكيف تحصل من الناتج على كلوريد اإليثيل . [ ]3مالفرق بين التسمية الشائعة والتسمية بنظام األيوباك للمركبات العضوية ؟ ثم اكيت االسم الشائع واالسم بنظام األيوباك للمركب ) (HCOOHموض ًحا فيما يستخدم هذا المركب . مفسرا لماذا يمرر الغاز [ ]4اكتب معادلة تحضير غاز األسيتلين فى المعمل مع رسم الجهاز المستخدم ً قبل جمعة على محلول كبريتات النحاس فى حمض الكبريتيك المخفف ؟ [ ]5قارن بين المركبات العضوية والمركبات غير العضوية . [ ]6ما تأثير حمض الكبريتيك على الكحول اإليثيلى ) ℃ (at 140℃ & 180مع التوضيح بالمعادالت [ ]7اذكر استخدام واحد لكل من البوليمرات األتية ثم اكتب التركيب الكيميائى له : -2بولى فاينيل كلوريد ). (P.V.C -1بولى إيثين . [ ]8علل -1:وصف مركب ال( )DDTبأنة أقبح مركب ٌحضر فى التاريخ . -2يسمى حمض الخليك النقى ( )100%بحمض الخليك الثلجى . [ ]9 -3حمض األكساليك -2حمض الفورميك -1حمض األسيتيك -4فورمات اإليثيل
-5
أسيتات الميثيل
-6أسيتات اإليثيل
من الجدول السابق حدد كل مما يلى -1 :مركبان أيزوميران . -2مركبان ينتج عن التحلل النشادرى لهما األسيتاميد . -3مركب يحدث فوران عند تفاعلة مع بيكربونات الصوديوم . 22
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-4المركب الذى يسمةى تبعا لنظام األيوباك ميثانوات الميثيل . [ 2013 ]54دور ثانى : [ ]1أ -اكتب معادلة تحضير الميثان فى المعمل مع رسم الجهاز المستخدم موض ًحا دور أكسيد الكالسيوم فى التفاعل. ب -اكتب معادلة توضح تفاعل الميثان مع الهالوجينات فى وجود األشعة فوق البنفسجية وأخرى توضح كيفية الحصول منة على الغاز المائى . [ ]2كيف تحصل من كربيد الكالسيوم على غاز عضوى مع كتابة المعادلة . [ ]3مصطلح :هيدروكربونات -غير األلكينات -صيغتها العامة ). (CnH2n [ ]4وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2اإليثيلين جليكول من اإليثانول . -1الفينول من البنزين . [ ]5علل :تعد المركبات العضوية بالماليين على عكس المركبات غير العضوية . [ ]6رتب الخطوات األتية مع كتابة المعادالت للحصول على ميتا كلورونيترو بنزين من بنزوات الصوديوم [ التفاعل مع حمض النيتريك فى وجود حمض الكبريتيك /التقطير الجاف مع الجير الصودى /التفاعل مع الكلور فى وجود عامل حفاز ] . [ ]7اكتب األسماء والصيغ البنائية للمركبات األتية : -1حمض أليفاتى أحادى الكربوكسيل يستخلص من الزبدة -2 .المركب الناتج من نيترة الفينول . [ ]8ادرس الشكل المقابل ثم حدد أى المجموعات الوظيفية : -1تٌحدث فورانًا عند معالجة المركب بواسطة بيكربونات الصوديوم . -2يمكن أن يحدث لها تحلل نشادرى . -3تعتبر مسئولة عن ظهور لون بنفسجى عند تفاعل المركب مع كلوريد الحديد . III [ 2013 ]55دور أول -أزهر : [ ]1اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة : -2عملية تحول الهكسان العادى إلى بنزين . -1تفاعل األستر مع األمونيا . [ ]2اكتب المعادالت الكيميائية للتفاعالت األتية ,وفيما يستخدم كل منها : -2تفاعل فريدل /كرافت . -1تفاعل باير . [ ]3علل :ال يمكن نزع مجموعة الهيدروكسيل من الفينوالت بتفاعلها مع األحماض . [ ]4اكتب الصيغة البنائية للمركبات الناتجة من التفاعالت األتية مع ذكر استخدام واحد لكل منها : -1تفاعل حمض التير فيثاليك مع اإليثلين جليكول -2 .تفاعل حمض السلسليك مع الميثانول . [ ]5كيف تميز عمليا بين -1 :حمض اإليثانويك وحمض الكربوليك -2 .كحول ثانوى وكحول ثالثى . [ ]6قارن بين كل من :هلجنة الطولوين وهلجنة حمض البنزويك باالستبدال . [ ]7رتب العمليات االتية للحصول على الميثان من األسيتلين مع كتابة المعادالت : [ أكسدة /هيدرة حفزية /تقطير جاف /تعادل ] [ ]8ما الدور الذى يقوم بة كل من : -1محلول كبريتات النحاس فى حمض الكبريتيك عند تحضير غاز اإليثاين فى المعمل . -2أكسدة النحاس عند الكشف عن الكربون والهيدروجين فى مركب عضوى . [ ]9رتب المواد االتية تصاعديا حسب الزيادة فى الخواص الحمضية لمحاليلها : [ الفينول /حمض البنزويك /اإليثانول /حمض اإليثانويك ] . -2السلفنة . [ ]10مالمقصود بكل من -1 :البلمرة باإلضافة . [ ]11وضح باالمعادالت الرمزية كيف تحصل على : -2كلوريد اإليثيل من إيثوكسيد الصوديوم . -1األسيتون من – 2بروموبروبان . -4إثير اإليثيل من الجلوكوز . -3بنزوات اإليثيل من الطولوين . [ ]12ماذا يحدث فى الحاالت االتية ,مع كتابة المعادلة : -1تسخين المركب (CH3)3CCLمع محلول مائى للبوتاسا الكاوية . 23
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2إمرار غاز اإليثاين فى محلول البروم المذاب فى رابع كلوريد الكربون . [ 2013 ]56دورثانى -أزهر : [ ]1اكتب المفهوم العلمى مع كتابة المعادلة : -1تفاعل األحماض الكربوكسيلية مع الكحوالت . -2إضافة الماء إلى اإليثاين فى وجود عامل حفاز . -3إحالل مجموعة حمض السلفونيك محل ذرة هيدروجين فى حلقة البنزين . [ ]2وضح بالمعادالت الكيميائية كيف تحصل على : -2البنزاميد من حمض البنزويك . -1إثير ثنائى اإليثيل من حمض األسيتيك . -2اإليثانول والفينول . [ ]3كيف تميز عمليا بين -1 :الميثان واإليثين . [ ]4يتفاعل حمض السلسليك كحمض وككحول وضح ذلك بالمعادالت الكيميائية . -2حمض الستريك . [ ]5اكتب الصيغة البنائية واستخدام واحد -1 :حمض البكريك . [ ]6علل :تتأكسد الكحوالت األولية على خطوتين ,بينما تتأكسد الكحوالت الثانوية على خطوة واحدة . [ ]7رتب الخطوات االتية للحصول على حمض البنزويك من كربيد الكالسيوم :
[ أكسدة /ألكلة /تنقيط الماء /بلمرة ثالثية ] . [ ]8اختر -1 :األلكاين الذى يحتوى على 4ذرات كربون تكون صيغتة الجزيئية ...... : [ ] C4H10 / C4H6 / C4H8 [ فراكتوز /سكروز /جلوكوز ] -2كيتون عديد الهيدروكسيل ........ [ ]9اكتب أسماء المركبات االتية طبقًا لنظام األيوباك : [ 2014 ]57دور أول – نظام قديم : [ ]1ما المقصود بالبلمرة ؟ وما هما الطريقتان األساسيتان لعملية البلمرة ؟ مع ذكر مثال لكل منهما . [ ]2اذكر طريقتين للحصول على الفينول ,مع كتابة معادلة كيميائية إلحدى الطريقتين . [ ]3اذكر طريقتين لتحضير حمض األستيك فى الصناعة مع كتابة معادلة كيميائية إلحدى الطريقتين . [ ]4اكتب الصيغة البنائية للكحوالت االتية مع ذكر استخدام واحد لكل منها : -2الجليسرول . -1اإليثيلين جليكول . [ ]5علل – 1 :يٌعتبر تفاعل حمض األسيتيك مع اإليثانول تفاعل انعكاسى . -2وجة العلم األلمانى فوهلر ضربة قاضية لنظرية القوى الحيوية . [ ]6وضح تقسيم الهيدروكربونات برسم تخطيطى ,مع ذكر أمثلة . [ ]7اكتب معادلة الحصول على المنظف الصناعى ثم اشرح مما يتكون جزىء المنظف . [ ]8 -3حمض بكريك – 1بروبانول -2 -2 -1بروبانول كاتيكول -6 -2 -5ميثيل – –1بروبانول -2 -4ميثيل-2-بروبانول اختر من الجدول المركب أو المركبات الذى يعتبر من : -2الكحوالت الثانوية . -1الكحوالت األولية . -5مشتق ثنائى للبنزين . -4ينتج عن أكسدتة كيتون .
-3ناتج نيترة الفينول . -6مشتق رباعى للبنزين .
24
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]9اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام االيوباك : [ ]10صوب -1 :الصيغة الجزيئية لأللكاين الذى يحتوى على ثالث ذرات كربون هى . C3H8 -2يستخدم حمض الفيثاليك فى صناعة نسيج الداكرون . [ 2014 ]58دور ثانى– نظام قديم : -2البروبين . [ ]1ما ناتج تفاعل HBrمع -1 :اإليثين . [ ]2كيف تحصل على بنزوات الميثيل من الطولوين . [ ]3اكتب أسماء المواد االتية والصيغة البنائية لها : -1حمض عضوى يضاف للفاكهة المجمدة ليحافظ على لونها وطعمها . -2مادة تحضر بتفاعل حمض النيتريك والكبريتيك المركزين بنسبة ( )1:1مع الطولوين . -3مركب ناتج من نيترة الفينول . [ ]4قارن بين البلمرة باإلضافة والبلمرة بالتكاثف . [ ]5وضح بالمعادالت كيف تحصل من اإليثانول على كل من : -2إستر أسيتات اإليثيل . -1اإلثير المعتاد . [ ]6وضح بالرسم والمعادلة تحضير الميثان معمليا ,وفيما يستخدم الغاز المائى ؟ . [ ]7اكتب االسم بنظام االيوباك والصيغة البنائية لكل من : -3رحمض الفورميك . -2البيروجالول . -1الجامكسان . [ ]8علل :يصعب أكسدة الكحوالت الثالثية . [ 2014 ]59دور أول : -2الجامكسان . [ ]1ما االسم الكيميائى لكل من -1 :غاز المستنقعات . [ ]2وضح بالمعادالت الموزونة كيف تحصل على : T.N.T -2من بنزوات الصوديوم . -1البنزين من الفينول والعكس . [ ]3ما المركبات التى بينها مشابهة جزيئية فيما يلى : [ -1 ]4اذكر المقصود بالفريونات ,وفيما تستخدم ؟ وما األضرار البيئية الستخدامها ؟
-2اكتب معادلة تحضير االيثين فى المعمل ,مع ذكر شروط التفاعل . [ ]5يستخدم اإليثانول فى صناعات عديدة مثل الكحول المحول والروائح العطرية والمشروبات الكحولية -1ما المواد المضافة للكحول االيثيلى ليصبح كحوالً محوالً ؟ ولماذا تتم إضافتها ؟ . -2وضح طريقة الكشف عن تعاطى السائقين للكحوالت . [ ]6وضح بتجربة عملية كيفية الكشف عن عنصرى الكربون والهيدروجين فى مادة عضوية . [ ]7علل -1 :البروبان الحلقى يكون مع الهواء مخلوط شديد االحتراق .
25
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2درجة غليان السوربيتول أعلى من درجة غليان الجليسرول . -3للمنظفات الصناعية دور هام فى إزالة البقع والقاذورات من األنسجة والمالبس . [ ]8ادرس المركب المقابل ,ثم أجب : -1احسب عدد الروابط سيجما وباى الموجودة فى هذا المركب . -2كم عدد موالت الهيدروجين الالزمة لتحويل هذا المركب لمشبع . -3ما اسم المركب المشبع الناتج طبقًا لنظام األيوباك . [ ]9اكتب معادلة تحضير غاز األسيتلين فى المعمل ,مع رسم الجهاز المستخدم . [ 2014 ]60دور ثانى : [ ]1اكتب الصيغة الكيميائية واالسم الكيميائى طبقا ً لنظام األيوباك : -2البيروجالول . -1حمض الفورميك . [ ]2وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -1كحول ثنائى الهيدروكسيل من كحول أحادى الهيدروكسيل . -2حمض البكريك من البنزين . [ ]3مصطلح -1 :األلكين الوحيد الذى يعطى بالهيدرة الحفزية كحول أولى . -2هيدروكربونات مشبعة صيغتها العامة ). (CnH2n [ ]4أى المركبات االتية يمكن أكسدتها بمحلول ثانى كرومات البوتاسيوم المحمضة مع كتابة المعادلة الدالة على ذلك ( :الميثان /الكحول االيثيلى /حمض الخليك /الكحول الثالثى ) . [ ]5وضح بمعادلة كيميائية كيف تحصل على المنظفات الصناعية من مركبات حمض السلفونيك األروماتية ؟ مع ذكر مكونات جزىء المنظف الصناعى وكيفية عملة . [ ]6اكتب معادلة تحضير غاز الميثان فى المعمل مع رسم الجهاز المستخدم . [ -1 ]7وضح دور العالم فوهلر فى علم الكيمياء . -2ما هو هاليد األلكيل المناسب لتحضير ( اإليثانول ) – 2 ( ,بروبانول ) مع كتابة المعادالت . -3ما هى نواتج تفاعل الطولوين مع كل من : ب -خليط من حمض النيتريك والكبريتيك المركزين . أ -الكلور . [ ]8ألكاين كتلتة المولية 54 g/molاستنتج صيغتة الجزيئية ثم اكتب صيغتة البنائية والتسمية تبعا ً ( ) C=12 / H=1 لنظام األيوباك . [ ]9علل -1 :الفينول أكثر حامضية من الكحول اإليثيلى . -2تٌعتبر تسمية الكحول الذى يحتوى على أربع ذرات كربون بالبيوتانول فقط تسمية غير دقيقة . . [ -1 ]10ما الذى تدل علية الدائرة داخل هذا الشكل -2يتفاعل البنزين العطرى بنوعين من التفاعالت الكيميائية ( اإلضافة ,اإلحالل ) وضح ذلك بمعادلة كيميائية لكل نوع ,مه ذكر شروط التفاعل . [ 2014 ]61دور أول -أزهر : [ ]1مصطلح -1 :مركبات ألكيل حمض بنزين السلفونيك األروماتية المعالجة بواسطة الصودا الكاوية . -2مركبات هيدروكسيلية أروماتية تتصل فيها مجموعة هيدروكسيل أو أكثر مباشرة بذرات كربون حلقة البنزين . [ ]2ارسم الثالث وحدات المتكررة األولى لبوليمر الإلضافة للمونومر ( – 2ميثيل – -1بيوتين ) ,وما عدد موالت الهيدروجين الالزمة للتفاعل مع مول واحد من هذا المونومر للحصول على مركب مشبع . [ ]3وضح بالمعادالت كيف تحصل على -1 :ألكان حلقى من ألكان عادى مناسب . -3إيثوكسيد الصوديوم من حمض األسيتيك . -2كلوروبنزين من الفينول . -4كحول ثنائى الهيدروكسيل من كحول أحادى الهيدروكسيل . [ ]4علل -1 :يضاف حمض الكبريتيك أثناء تفاعل الكحول اإليثيلى مع حمض األسيتيك . -2تتوقف نواتج تفاعل اإليثانول مع حمض الكبريتيك المركز على درجة حرارة التفاعل . 26
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]5اكتب معادلة موزونة تمثل التفاعالت األتية : -2تفاعل فريدل كرافت . -1تفاعل تكسير حرارى حفزى . [ ]6ارسم جهاز تحضير غاز الميثان فى المعمل مع كتابة المعادلة وبيِن فائدة الجير الحى . [ ]7اكتب الصيغة البنائية للمركبات التى تستخدم فى -1:التنظيف الجاف -2 .تبطين أوانى الطهى. -4المحافظة على لون وطعم الفاكهة المجمدة . -3توسيع الشرايين فى عالج األزمات القلبية . [ ]8اختر -1 :عند هلجنة الطولوين باإلستبدال يعطى [ .....أرثو فقط /بارا فقط /ميتا فقط /خليط من أرثو وبارا ] -2عند هيدرة اإليثيلين ثم أكسدة الناتج يتكون [.....إيثانول /حمض إيثانويك /ميثانال /حمض ميثانويك ] [ ]9مركبان ( )B( , )Aالصيغة الجزيئية لهما ( -1 : )C6H12O6اذكر اسم كل مركب منهما . -3اذكر اسم المجموعات الفعالة فى كل مركب . -2اكتب الصيغة البنائية لكل منهما . [ ]10كيف تميز بيتجربة عملية بين كل من : نواتج التحلل المائى فى وسط قلوى لكل من بروميد اإليثيل و – 2برومو – 2 -ميثيل بروبان . [ ]11ما المقصود ب [ ...المشابهة الجزيئية – الكحوالت األولية ] . [ ]12قارن بالمعادالت بين التحلل الحرارى والتحلل المائى لكبريتات اإليثيل الهيدروجينية . [ 2014 ]62دور ثانى -أزهر : [ ]1قارن بالمعادالت بين هلجنة البنزين باإلضافة وباإلستبدال . [ ]2اكتب الصيغ البنائية للمركبات األتية ثم اكتب التسمية الصحيحة لكل مركب بنظام األيوباك : – 2 -2إيثيل – – 3بنتاين . – 1,1 -1ثنائى ميثيل – – 1بيوتانول . [ ]3أكمل المخطط التالى :
[ ]4صوب :عند إضافة حمض الهيدروبروميك إلى البروبين يتكون -1بروموبروبان . [ ]5علل :السيكلوبروبان والسيكلوبيوتان أكثر نشا ً طا من البروبان والبيوتنا العاديين . [ ]6مصطلح -1 :طريقة لتحضير حمض األسيتيك بأكسدة اإليثانول بواسطة بكتريا الخل . -2كيتون عديد الهيدروكسيل صيغتة الجزيئية . C6H12O6 [ ]7الصيغة الجزيئية ( )C4H9OHتمثل ثالث متشابهات جزيئية من الكحوالت : -1اكتب معادلة تحضير لكل منهم من هاليد األلكيل المناسب . -2أى المتشابهات الثالث غير قابل لألكسدة فى الظروف العادية ؟ ولماذا ؟ . -2البنزين من كلوروبنزين . [ ]8وضح بالمعادالت كيف تحصل على -1 :اإليثان من اإليثانول . – 2,1 -4ثنائى بروموإيثان من األسيتيلين . -3بروموإيثان من حمض األسيتيك . [ ]9اختر :بإضافة الماء إلى إيثوكسيد الصوديوم ثم إضافة حمض األسيتيك إلى المركب الناتج يتكون [ بوليمرعضوى /إستر عضوى /كحول أولى /ألدهيد ] [ ]10أعد ترتيب الخطوات األتية للحصول على ميتا كلورونيتروبنزين من الطولوين مع كتابة المعادالت [ التفاعل مع الكلور /نيترة /تقطير جاف /أكسدة /التفاعل مع الصودا الكاوية ] [ ]11اختر من العمودين ( )C( , )Bمايناسب العمود (: )A ()C ()B ()A ( )Iوالمكون الرئيسى للسبرتو األحمر ( )1بولى فاينيل كلوريد (أ) كيتون 27
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
( )2الجليسرول
(ب) يحضر من كربيد الكالسيوم
( )IIويتكون بأكسدة كحول األيزوبروبيل .
( )3األسيتون ( )4اإليثانول
(ج) كحول ثالثى الهيدروكسيل (د) ينتج من اإليثين (هـ) ينتج من بلمرة كلورو إيثين
( )IIIويستخدم فى صناعة مواسير الصرف الصحى ( )IVويستخدم فى صناعة السجاد ( )Vويستخدم كمادة مرطبة للجلد فى مستحضرات التجميل .
[ ]12وضح بالمعادالت الكيميائية الموزونة : -1أثر الحرارة على سيانات االمونيوم .
-2تفاعل فلز البوتاسيوم مع الميثانول .
[ 2015 ]63دورأول – نظام قديم : [ ]1وضح بالمعادالت تحويل اإليثين إلى إيثان . [ ]2قارن بين المركبات العضوية والمركبات غير العضوية من حيث الذوبان واإلشتعال . [ ]3مالمقصود ب [.....الصيغة البنائية /الفينوالت ] [ ]4اكتب -3 – 1 -2بروبانول -2 -1بروبانول معادلة -6 -2 -5ميثيل – –1بروبانول -2 -4ميثيل-2-بروبانول تحضير الميثان معمليا مع رسم الجهاز المستخدم . [ ]5اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لأليوباك -1 :
COOH
CH3 حمض بكريك NO2 كاتيكول
-2
O2N
NO2
COOH
[ ]6
اختر من الجدول السابق المركب (أو المركبات) الذى يعتبر : -2كحول ينتج عن أكسدتة ألدهيد . – 1كحول ينتج عن أكسدتة كينتون . -4مشتق رباعى للبنزين . -2مشتق ثنائى للبنزين . -2هلجنة البنزين فى وجود . U.V [ ]7اكتب المعادالت التى توضح -1 :نيترة البنزين . [ 2015 ]64دور ثانى – نظام قديم : [ ]1اكتب المعادالت الموزونة التى توضح : -1تسخين الكلوروبنزين مع الصودا الكاوية ثم نيترة المركب الناتج . -2التحلل المائى لبروميد اإليثيل فى وسط قلوى ثم تفاعل المركب العضوى الناتج مع حمض الهيدركلوريك المركز فى وجود . ZnCl2 [ ]2اكتب المعادلة التى توضح كيفية الحصول على الميثانول من حمض األسيتيك . [ ]3اكتب الصيغ البنائية للمواد التالية : -1حمض أروماتى بة مجموعة كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل صيغتة . C7H6O3 -2ثالثة كحوالت لهم الصيغة الجزيئية . C4H10O NO2 [ ]4اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لأليوباك : CH2 = CH - CH – CH2 -CH3 -1 | [ ]5اكتب معادلة معادلة تحضير اإليثاين فى المعمل مع رسم الجهاز المستخدم . CL [ ]6وضح بالمعادالت كيف تحصل على اإليثيلين جليكول من حمض األسيتيك .
-2 CL 28
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]7ادرس الشكل المقابل ثم حدد أى المجموعات الوظيفية التى : -1يمكنها تكوين إستر إذا تفاعل المركب مع حمض اإليثانويك . -2تحدث فورانًا عند معالجة المركب بواسطة بيكربونات الصوديوم . [ 2015 ]65دور أول : [ ]1اختر :الهيدرة الحفزية للبروبين فى وجود حمض الكبريتيك ينتج عنها ........ [ كحول ثالثى /كحول ثانوى /كحول ثنائى الهيدروكسيل /كحول أولى ] – 2اإليثيلين جليكول . [ ]2اكتب استخدا ًما واحدًا لكل من -1 :ثالثى نيترو جلسرين . [ ]3اشرح الخطوات التى تجريها للكشف عن عنصرى الكربون والهيدروجين فى مركب عضوى مع رسم الجهاز المستخدم وكتابة المشاهدة واالستنتاج . [ ]4اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام أليوباك : CH3- CH – CH- CH3 OH | | -2 -1 CH2 CH3 OH | []5حدد المجموعات الوظيفية فى المركبات االتية مع ذكر مثال لكل منها وصيغتة الكيميائية : CH3 -4الكيتونات . -3اإلسترات . -2األلدهيدات . -1الفينوالت . [ ]6مصطلح :هيدروكربونات أليفاتية مشبعة صيغتها العامة ()CnH2n+2 [ ]7اختر من العمودين ( )C( , )Bمايناسب العمود (: )A ()C ()B ()A النواتج المتفاعالت نوع التفاعل ( )Iهيدروكربون هالوجينى (أ) حمض كربوكسيلى +كحول ( )1استبدال ( )IIبوليمر مشترك +ماء . (ب)كحول +برمنجانات بوتاسيوم ( )2إضافة (ج)هيدروكربون غيرمشبع + ( )IIIهيدروكربون هالوجينى HX + ( )3أسترة هالوجين ( CO2 )IVأو CO+H2O (د) مونمران مختلفان ( )4احتراق ( )Vألدهيد أو حمض أو كيتون (هـ) هيدروكربون مشبع +هالوجين ( )5أكسدة ( )VIإستر +ماء . (و) هيدروكربون +أكسجين+حرارة [ ]8اشرح تجربة عملية يمكن بها الكشف عن تعاطى السائقين للكحوالت . [ ]9اكتب الصيغة البنائية لحمض كربوكسيلى أروماتى ثنائى القاعدية . [ ]10علل :درجة غليان االسترات أقل من درجة غليان الكحوالت واألحماض المكونة لها . -2تفاعل فريدل كرافت . [ ]11وضح بالمعادالت الكيميائية كالمن -1 :تفاعل باير . -3الحصول على مركب أليفاتى من مركب أروماتى والعكس . [ 2015 ]66دور ثانى : [ ]1ادرس المركب المقابل ,ثم أجب : -1كم عدد موالت الهيدروجين الالزمة لتحويل هذا المركب لمشبع . ً -2ما اسم المركب المشبع الذى يتحول إلية عند إضافة الهيدروجين طبقا لنظام األيوباك . -2التفلون . [ ]2اذكر استخدام واحد -1 :بنزوات الصوديوم . [ ]3رتب الخطوات االتية للحصول على حمض الكربوليك من بنزوات الصوديوم مع كتابة المعادالت : [ هلجنة /تحلل مائى /تقطير جاف ] CH األيوباك : [ ]4اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام 3 NO2
O2N 29
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
NO2
[ ]5وضح بالرسم كامل البيانات جهاز تحضير غاز اإليثاين فى المعمل . [ ]6أ -وضح مالمقصود بالمنظف الصناعى مع كتابة معادلة تحضيرة من حمض السلفونيك األروماتى . ب – مالمقصود بالمجموعات الوظيفية فى المركبات العضوية ؟ ج -اكتب المجموعة الوظيفية لكل مما يلى مع كتابة الصيغة الكيميائية لمثال من كل مركب : [ الكحوالت /األلدهيدات /الكيتونات /األحماض الكربوكسيلية /األمينات ] د -علل :البروبان الحلقى أنشط من البروبان العادى . [ ]7اكتب المعادالت الرمزية لكل تفاعل مما يلى : -3نيترة البنزين . -2تصبن بنزوات اإليثيل . -1ألكلة البنزين . [ ]8أ -وضح دور فوهلر فى خدمة علم الكيمياء . ب -قارن بين المركبات العضوية والمركبات غير العضوية . [ ]9 -3حمض األكساليك -2حمض الفورميك -1حمض األسيتيك أسيتات اإليثيل -6 -5أسيتات الميثيل -4فورمات اإليثيل باالستعانة بالجدول السابق حدد -1 :مركبان أيزوميران . -2مركبان ينتج عن التحلل النشادرى لهما ( األسيتاميد ) . -3مركبات تحدث فوران عند تفاعلها مع بيكربونات الصوديوم . -4المركب الذى يسمى تبعا لنظام األيوباك :ميثانوات اإليثيل . [ موجة صاااااااااااايع ] [ 2015 ]67دور أول -أزهر : [ ]1اختر -1 :يتفاعل الميثان مع الكلور عند 400درجة مئوية بطريقة ......... [ االستبدال /اإلضافة /النزع /األكسدة ] -2يمكن تحضير المركب المقابل عن طريق .......... [ هلجنة البنزين ثم نيترة المركب الناتج /تفاعل الكلوربنزين مع خليط النيترة / نيترة البنزين ثم هلجنة المركب الناتج /ال توجد إجابة صحيحة ] [ ]2اكتب الصيغ البنائية لكل من : – 1 -2كلورو – – 2فينيل بروبان . -1إيثيل بيوتين . -3ناتج تبخير المحلول المائى لسيانات األمونيوم . -4المركب العضوى الناتج من تفاعل حمض األسيتيك مع حمض السلسليك . [ ]3صوب :صيغة السوربيتول الجزيئية . C6H6O2 [ ]4مركبان مركبان ( )B( , )Aالصيغة الجزيئية لهما (: )C2H4O2 -1اكتب االسم والصيغة البنائية لكل مركب . -2أى المركبين أعلى فى درجة الغليان ؟ ولماذا ؟ [ ]5وضح بالمعادالت كيف تحصل على -1 :كلوريد الميثيلين من الميثان . -3األسيتون من ألكين مناسب . -2كلوربنزين من بنزوات صوديوم .
30
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[]6
[ ]7ارسم جهاز تحضير األسيتلين فى المعمل وبين فائدة محلول كبريتات النحاس فى حمض الكبريتيك. -2مركب . D.D.T [ ]8اذكر استخدام واحد -1 :البكاليت . [ ]9مصطلح :ألكان يمكن استخدامة لتحضير الطولوين بطريقة إعادة التشكيل المحفزة . [ ]10كيف تميز عمليا بين -1 :حمض الخليك النقى وحمض الخليك المخفف . -2اإليثانول وإثير ثنائى اإليثيل . [ 2015 ]68دور ثانى -أزهر : [ ]1اختر :الجليسرول كحول (.....ثالثى /ثانوى /ثالثى الهيدروكسيل /عديد الهيدروكسيل ) [ ]2ما دور النيتروجلسرين فى عالج األزمات القلبية . [ ]3أعد ترتيب الخطوات االتية للحصول على البروبانون من البروبلين مع كتابة المعادالت : [ أكسدة /التفاعل مع بروميد الهيدروجين /تحلل مائى فى وسط قلوى ] . [ ]4علل مع المعادالت :تسمى جزيئات الزيوت والدهون بثالثى الجلسريد . [ ]5اكتب الصيغ البنائية للمركبات االتية ثم اذكر تسميتها الصحيحة طبقا لأليوباك : – 3 -2بروبيل – – 3هكسين . – 2 -1إيثيل – – 2بيوتانول . [ ]6وضح بالمعادالت كيف تحصل على -1 :األسيتاميد من حمض األسيتيك . -2حمض البنزويك من أول أفراد الهيدروكربونات االروماتية . -3الغاز المائى من أإسيتات الصوديوم . [ ]7مصطلح -1 :المحلول السكرى المتبقى بعدما يستخلص من السكر . -2مجموعة فعالة تستجيب لتفاعالت االكسدة وتفاعالت االختزال . [ ]8أمامك ثالث زجاجات تحتوى كل زجاجة على أحد المحاليل االتية : [ إيثانول /فينول /حمض األسيتيك ] وضح كيف تتعرف على كل محلول منها عمليًا . [ ]9وضح بالمعادالت كل من التفاعالت االتية : -2تفاعل الطولوين مع الكلور فى وجود عامل حفاز . -1تحلل األسبرين فى جسم االنسان . [ ]10وضح كيف يحضر غاز اإليثين فى المعمل مع رسم الجهاز المستخدم .
[ 2016 ]69دور أول : [ ]1أ -اختر :يتحلل األسبرين فى جسم اإلنسان لينتج حمضيين هما السلسليك و......... [ الفيثاليك /البنزويك /األسيتيك /األكساليك ] ب -اذكر استخدام واحد لبولى رباعى فلورو إيثين . ج -ما المقصود بكل مما يلى مع كتابة المعادلة : 31
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2قاعدة ماركونيكوف . -1تحلل األسترات باألمونيا . د -مصطلح :مجموعة من المركبات يجمعها قانون جزيئى عام وتشترك فى الخواص الكيميائية وتتدرج فى خواصها الفيزيائية . [ ]2ما عدد موالت الهيدروجين الالزمة للتفاعل مع مول واحد من كل مما يأتى للحصول على مركب مشبع : O -2 -1
|| البنائية– C [ ]3أ -اكتب الصيغةCH3 -CH3الهالوثان . لكل–من 1 :
-2الجامكسان . ب -علل :يستخدم اإليثيلين جليكول كمانع لتجمد الماء فى مبردات السيارت . ج -وضح بالمعادالت أثر الحرارة على األوكتان فى وجود الضغط وعامل حفاز . [ ]4رتب الخطوات التالية للحصول على ميتاكلورنيتروبنزين من كربيد الكالسيوم مع كتابة المعادالت : [بلمرة /نيترة /هلجنة /هيدرة ] [ ]5اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام األيوباك : Cl CH3- CH – CH2-CH-CH3 | | -2 -1 CL CH2 | [ ]6من الجدول التالى : CH3 CH3COOC6H5 -2 CH3COOH -1 -5 -4 CH2 – CH – CH2 (CH3)2-CH-OH | | | OH OH OH
NO2
-3 -6
Br ) -C-OH (CH 3 3
COOCH3
اكتب الرقم ( األرقام ) الدالة على كل مما يلى : -2مركبان أيزوميران . -1مركب يستخدم فى صناعة المفرقعات . -4كحول ثالثى . -3مركب عند اختزالة جزئيا يعطى إيثانال . [ ]7أ -اذكر المجموعات الفعالة ( الوظيفية ) فى الجاليسين . ج -ما المقصود ببلمرة التكاثف . ب -وضح دور فوهلر فى تقدم علم الكيمياء . [ ]8وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2كحول ثانوى من هاليد ألكيل مناسب . -1الهكسان الحلقى من البنزين . [ Z , Y , X ]9ثالثة مركبات تحتوى كل منها على مجموعة ) (-OHحيث : ( Xمركب عضوى أليفاتى ) Y ( -مركب عضوى أروماتى ) – ( Zمركب غير عضوى ) اذكر اسم المركبين Y , Xوكيف تميز بينهما باستخدام المركب . Z [ 2016 ]70دور ثانى : [ ]1أ -اختر :يتكون بوليمر البكاليت من تفاعل ........مع الفينول [ الفورمالدهيد /اإليثانال /البروبانال /البيوتانال ] ب -اذكر استخدام واحد لإليثيلين جليكول . ج -ما المقصود بتفاعل النيترة ؟ اكتب المعادلة الكيميائية لهذا التفاعل . د -ما االسم الكيميائى لكل من ( :فيتامين / Cاألسبرين /حمض البكريك ) هـ -مصطلح :هيدروكربونات أليفاتية غير مشبعة صيغتها العامة . CnH2n-2 [ ]2من الجدول التالى : -1
حمض األسيتيك
-2
إثير ثنائى الميثيل
-3
حمض الفيثاليك 32
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-6
اإليثانول
-5الجليسرول -4ثالثى نيترو جليسرول حدد الرقم (األرقام) الدالة على كل مما يأتى : -3حمض ثنائى القاعدية . -2مادة مفرقعة . -1مركبان أيزوميران . [ ]3أ -علل :يمرر غاز األسيتلين قبل جمعة على محلول كبريتات النحاس الذائبة فى حمض الكبريتيك . ب -وضح بالمعادالت ماذا يحدث عند تسخين : -1كبريتات اإليثيل الهيدروجينية عند ℃ -2 180الميثان عند ℃1000بمعزل عن الهواء . -2كيكولى . ج -ما دور العلماء األتى أسمائهم فى مجال الكيمياء -1 :فوهلر . [ ]4أ -اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام األيوباك : CH3 | CH3-CH-CH3 2 -1 CH3 – CH2 – C – CH3 | ومعادلة أكسدة كل منهما . ب -نوعين من الكحوالت لهما الصيغة الجزيئية C3H8Oاكتب الصيغة البنائية Br [ ]5أ -رتب الخطوات التالية مع كتابة المعادالت للحصول على حمض الكربوليك من األسيتلين : [ تحلل مائى /بلمرة /هلجنة ] ب -ما المقصود بالبلمرة بالتكاثف . [ ]6أ -ارسم الصيغة البنائية للمونمرات الالزمة لتحضير البوليمرات األتية : -2بولى إيثيلين . -1التفلون . ب -كيف يحضر غاز الميثان معمليا مع رسم الجهاز المستخدم وكتابة المعادلة . [ 2016 ]71دور أول -السودان: [ ]1أ -مصطلح -1 :صيغة كيميائية تبين نوع وعدد ذرات كل عنصر فى المركب فقط . -2ظاهرة وجود عدة مركبات عضوية تشترك فى صيغة جزيئة واحدة ولكنها تختلف عن بعضها فى صيغتها البنائية والخواص الكيميائية والفيزيائية . -3مجموعة من المركبات يجمعها قانون جزيئى عام وتشترك فى الخواص الكيميائية وتتدرج فى خواصها الفيزيائية مثل درجة الغليان . ب -ما دور العلماء االتى أسمائهم فى االكتشافات العلمية ( :برزيليوس /كيكول /ماركونيكوف ) ج -وضح بالمعادالت طريقة تحضير : -2ثالثى نيتروطولوين من الهبتان العادى -1غاز الميثان فى المعمل . د -اشرح مع الرسم وكتابة المعادلة طريقة تحضير غاز اإليثاين فى المعمل . [ ]2اذكر استخدا ًما واحدًا لكل من المواد االتية : -1
OH
-2
CH2 – CH2 | | OH OH
-3
H | H – C – COOH | HO – C – COOH | H – C – COOH | H
[ ]3كيف تميز عمليا بين كل من : -2مركب عضوى ومركب غير -1حمض الكربوليك وحمض اإليثانويك . عضوى . - 4اإليثين واإليثان . -3اإليثانول و – 2ميثيل – 2بروبانول . [ ]4أ-اختر -1:تفاعل اإليثين مع فوق أكسيد الهيدروجين H2O2لتكوين اإليثيلين جليكول يعرف بتفاعل [ باير /أكسدة /اختزال /استبدال ] -2المجموعة الوظيفية المميزة للكحوالت تعرف بمجموعة .... [ الهيدروكسيد /الكربوكسيل /الهيدروكسيل /الكربونيل ]
33
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
ب -اكتب المعادالت الكيميائية التى توضح كيفية الحصول على : -2إثير ثنائى اإليثيل من حمض األسيتيك . -1مبيد حشرى من الغاز الطبيعى . ج -علل -1 :األلكانات مركبات مشبعة بينما األلكينات مركبات غير مشبعة . -2يتفاعل البنزين العطرى بنوعين من التفاعالت هما اإلضافة و اإلحالل . [ 2016 ]72دور ثانى -السودان: [ ]1أ -وضح بالرسم والمعادالت تحضير غاز الميثان فى المعمل ثم بين دور أكسيد الكالسيوم . ب -اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام األيوباك : CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 -2 CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3 -1 CHCLBr – CF3 -3 ج -ما المقصود بالمشابهة الجزيئية . د -مصطلح :تفاعل اإليثين مع محلول برمنجانات البوتاسيوم لتكوين اإليثيلين جليكول . هـ -وضح بالمعادالت كيف تحصل على مبيد حشرى من كربيد الكالسيوم . [ ]2أ -علل -1 :البروبان الحلقى أكثر نشا ً طا من البروبان العادى . -2عند تفاعل 2 molمن بروميد الهيدروجين مع 1 molمن اإليثاين ال يتكون -2,1ثنائى بروموإيثان. -2فوهلر . ب -ما الدور الذى قام بة كل من -1 :كيكولى . ج -كيف تفرق عمليا بين -1 :اإليثان واألسيتلين -2 .حمض الكربونيك وحمض الكربوليك . [ ]3أ -وضح بالمعادالت كل مما يلى -1 :تحضير البنزين من مركب أليفاتى مشبع . -3التحلل المائى لألسبرين . -2التحلل النشادرى إلستر أسيتات اإليثيل . ب -قارن بين المركبات العضوية وغير العضوية من حيث معدل التفاعل ودرجة الغليان . ج -اشرح كيف يمكن تحويل الكحول اإليثيلى إلى الكحول المحول . د -وضح بالمعادالت كيف تحصل على األسيتالدهيد من الميثان . هـ -اكتب الصيغة البنائية لكل من : -1كحول أليفاتى ثالثى الهيدروكسيل . -2مركب يحضر بتفاعل مخلوط النيترة مع الفينول . [ 2016 ]73دور أول -أزهر: [ ]1مصطلح -1 :مجموعة ذرية ال توجد منفردة وتتكون بنزع ذرة هيدروجين من جزىء األلكان . -2مركبات عضوية هامة تنتج عند معالجة مركبات حمض الكيل بنزين سلفونيك بالصودا الكاوية . -3كحوالت ترتبط فيها الكاربينول بذرتى كربون وذرة هيدروجين . [ ]2اختر من العمودين ( )C( , )Bمايناسب العمود (: )A ()C ()B ()A ( )Iوالمكون الرئيسى للسبرتو األحمر ( )1بولى فاينيل كلوريد (أ) كيتون (ب) يحضر من كربيد الكالسيوم ( )IIويتكون بأكسدة كحول األيزوبروبانول . ( )2الجليسرول ( )IIIويستخدم فى صناعة مواسير الصرف الصحى (ج) كحول ثالثى الهيدروكسيل ( )3األسيتون ( )IVويستخدم فى صناعة السجاد (د) ينتج من اإليثين ( )4اإليثانول (هـ) ينتج من بلمرة كلورو إيثين ( )Vويستخدم كمادة مرطبة للجلد فى مستحضرات التجميل . [ ]3رتب المواد االتية تصاعديًا حسب الزيادة فى الخواص الحامضية ( حمض إيثانويك /الفينول / حمض بنزويك /اإليثانول ) ثم وضح بالمعادالت كيف تحصل على اإليثانول من حمض إيثانويك . [ ]4اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام االيوباك : OH
CH3-CH-CH2-CH3 -1
-2
OH
-3
CH ☰ CH3 –CH2- CH – C | CH2-CH2-CH3 34
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 - 4 | OH [ ]5اذكر المقصود بالفريونات وفيم تستخدم وما االضرار البيئية الستخدامها ؟ [ ]6اختر -1 :ينتج عن كلورة النيتروبنزين ........كلورونيتروبنزين . [ ميتا /بارا /أرثو /خليط من أرثو وبارا ] -2يمكن للبنزين أن يتفاعل ب [.....االستبدال فقط /اإلضافة فقط /النزع /االستبدال واإلضافة ] []4/2/3/5 -3يحتوى – 2ميثيل بنتان على عدد من مجموعات الميثيلين = ..... [ ]7وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2كلوريد إيثيل من إيثوكسيد الصوديوم . -1األسيتون من – 2بروموبروبان . -4إثير ثنائى اإليثيل من الجلوكوز. -3بنزوات اإليثيل من الطولوين . [ ]8أ -وضح بالرسم وكتابة المعادالت تحضير الميثان فى المعمل ثم وضح كيف تحصل منه على الغاز المائى . ب -ما المقصود ببلمرة التكاثف . [ ]9اكتب الصيغة البنائية لكل من المركبات االتية ثم اكتب التسمية الصحيحة لها وفقا لنظام االيوباك : 1,1 -2ثنائى ميثيل إيثين – 3 -1بنتين . -2 -4إيثيل – -3ميثيل بيوتان . -3 -2بروموبروبان .
[ 2016 ]74دور ثانى -أزهر: [ ]1أ -اختر -1 :عدد ذرات الكربون فى جزىء األلكين الذى يحتوى على 10ذرات هيدروجين...... [ ] 3 / 4/ 5/ 6 -2األلكين الوحيد الذى يعطى كحول أولى بالهيدرة الحفزية هو .... [ اإليثين /البروبين – 2 /ميثييل – -2بيوتين /الثانى والثالث معًا ] ب -اذكر االسم الكيميائى لكل من [ :غاز المستنقعات /الجامكسان /التفلون ] . [ ]2أعد ترتيب الخطوات االتية للحصول على ميتا كلورونيتروبنزين من بنزوات الصوديوم مع كتابة المعادالت ( التفاعل مع حمض النيتريك فى وجود حمض الكبريتيك /التقطير الجاف مع الجير الصودى /التفاعل مع الكلور فى وجود كلوريد الحديد ) III [ ]3وضح كيف يحضر غاز اإليثاين فى المعمل مع رسم الجهاز وكتابة المعادلة ثم بين لماذا يمرر الغاز قبل جمعة على كبريتات نحاس فى حمض الكبريتيك . [ ]4أ -مصطلح -1 :عملية تحويل الهكسان العادى إلى بنزين . -2الشق الناتج عن نزع ذرة هيدروجين من المركب األروماتى . ب -كيف يمكن الكشف عن الكربون والهيدروجين فى المركب العضوى مع الرسم والمعادالت . [ ]5أ -وضح بالمعادالت كيف تحصل على –1 :الفينول من البنزين . - 2كحول ثنائى الهيدروكسيل من كحول أحادى الهيدروكسيل . ب -كيف تميز عمليا بين : -2الفينول و حمض البنزويك . -1اإليثانول و – 2ميثيل – – 2بروبانول . [ ]6أ -ماذا يحدث فى الحاالت االتية مع كتابة المعادالت : -1تسخين مركب [ ])CH3)3C-CLمع محلول مائى للبوتاسا الكاوية . -2إمرار غاز اإليثاين فى محلول البروم المذاب فى رابع كلوريد الكربون . ب -قارن بين التحلل القاعدى والتحلل النشادرى لبنزوات اإليثيل ( بالمعادالت فقط ) .
35
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
ج – -1ما عدد موالت الهيدروجين الالزمة لتحويل مول من هذا المركب إلى مركب مشبع . ً – 2ما اسم المركب المشبع الناتج طبقا لنظام األيوباك . [ ]75بوكليت األزهر [: ]1 [ ]1أ -اختر -1 :ينتج عن التحلل الحرارى لكبريتات اإليثيل الهيدروجينية غاز ....... [ الميثان /اإليثان /اإليثين /اإليثاين ] ب -وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2حمض البكريك من كلوروبنزين . -1الميثان من حمض اإليثانويك . ج – مصطلح -1 :هيدروكربونات مشبعة صيغتها العامة ). (CnH2n -2استرات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع األحماض العضوية . -2الجامكسان . [ ]2أ – اكتب االسم الكيميائى لكل من -1 :التفلون . ب – صوب :صيغة اإلنثراسين الجزيئية هى . C12H10 ج – قارن بالمعادالت بين اإليثانول وحمض الكربوليك من حيث التفاعل مع القلويات . د -علل مع المعادالت :ال يتكون ( – 1بروموبروبان) عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى البروبين. -2السلفنة . [ ]3أ – ما المقصود ب -1 :المشابهة الجزيئية . ب – ارسم مع كتابة البيانات والمعادلة جهاز تحضير غاز اإليثاين فى المعمل ثم وضح لماذا يمرر الغاز قبل جمعة على محلول كبريتات النحاس فى حمض الكبريتيك المخفف . ج – ما الدور الذى يقوم بة كل من ( مع المعادالت كلما أمكن ) : -1بنزوات الصوديوم 0.1%فى معظم األغذية المحفوظة . -2حمض الكبريتيك المركز فى تفاعل تكوين االستر . [ ]4أ – ماذا يحدث مع التوضيح بالمعادالت : تسخين المحلول المائى الناتج من تفاعل كلوريد األمونيوم مع سيانات الفضة . ب -كيف تميز بين :اإليثانول و – 2ميثيل – – 2بروبانول . [ ]76بوكليت األزهر [: ]2 [ ]1أ – اختر :عند اضافة ماء البروم الى محلول الفينول فى الماء يتكون راسب ...... [ أبيض /أحمر /أزرق /بنفسجى ] ب – وضح بالمعادالت كيف تحصل على الكربون المجزأ من أستات الصوديوم . ج – مصطلح :تجميع عدد كبير من جزيئات مركبات بسيطة لتكوين جزئ كبير لة كتلة جزيئية كبيرة . د – وضح بالمعادالت كيفية الحصول على مركب يستخدم فى تخفيف االالم الروماتيزمية من كلوريد الميثيل . [ ]2أ – ما المقصود باعادة التشكيل المحفزة . ب – فى المخطط التالى :
-1اكتب الصيغ البنائية للمركبات . B ,C -2فيما يستخدم المركب . B -3اكتب المعادلة التى توضح نيترة المركب الناتج من ألكلة . A ج – اكتب نبذة مختصرة عن األحماض األمينية الطبيعية . د – علل :عند تفاعل الكلور مع النيتروبنزين ال يتكون أرثو كلورو نيتروبنزين . 36
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
[ ]3أ – كيف تميز بين -1 :حمض الكربوليك وحمض األستيك . -2حمض الخليك المخفف وحمض الخليك النقى . ب – عند إضافة الخميرة الى الموالس فى وسط حمضى يتكون المركب ( , )Aوعند إمرار الغاز الناتج من تفاعل المركب ( )Aمع حمض الكبريتيك المركز عند ℃ 180فى محلول برمنجانات البوتاسيوم فى وسط قلوى يتكون المركب (: )B -1اكتب الصيغة البنائية لكل من المركبات (. )B( , )A -2اكتب المعادلة التى توضح تفاعل المركب ( )Bمع حمض التيرفيثاليك . -3فيما يستخدم المركب الناتج من تفاعل المركب ( )Bمع حمض التيرفيثاليك . -4وضح بالمعادالت تفاعل المركب ( )Aمع حمض الكبريتيك المركز عند ℃.140 ج – وضح بالمعادالت تسخين المركبات الهالوجينيىة األروماتية مع هيدروكسيد الصوديوم عند درجة Cl حرارة مرتفعة ℃ 300وضغط مرتفع . 300 atm NO2
د – صوب -1 :يسمى المركب المقابل -1 :كلورو – 4-برومو – – 2نيتروبنزين -2يحتوى الخل على 12%من حمض األسيتيك . [ ]4أ – قارن بين بنزوات اإليثيل وبروبيونات الفينيل من حيث : -2التحلل النشادرى لكل منهما . -1الصيغة البينائية لكل منهما . ب – اكتب المعادلة التى توضح إضافة خليط من حمض الكبريتيك والنيتريك المركزين إلى 3,2,1ثالثى هيدروكسى بروبان . ج – اكتب الصيغة البنائية لكل من 1,1 -1 :ثنائى ميثيل بروبان حلقى . -2حمض عضوى يضاف للفاكهة المجمدة للحفاظ على لونها .
Br
[ ]77بوكليت العام [: ]1 [ ]1أ -كحوالن أحدهما ثانوى واألخر ثالثى لهما الصيغة الجزيئية ): (C4H10O -1اكتب الصيغة البنائية لكل منهما -2 .اكتب اسم كل من الكحول الثانوى والثالثى . ب – وضح بالرسم والمعادالت كيف يحضر غاز عضوى غير مشبع يحضر منة اإليثانول بالهيدرة الحفزية ,وما دور حمض الكبريتيك فى هذا التفاعل . ج – مصطلح -1 :تفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل فى وجود عامل حفاز . -2هيدروكربونات مشبعة صيغتها العامة ). (CnH2n -3تفاعل اإليثين مع فوق أكسيد الهيدروجين لتكوين اإليثيلين جليكول . د – وضح بالمعادالت كيف تحصل على -1 :مبيد حشرى من الغاز الطبيعى . -2اإليثيلين جليكول من الميثان -3 .الفينول من البنزين . [ ]2أ – كيف تميز عمليا بين -1 :اإليثان واألسيتلين -2 .حمض الكربونيك وحمض الكربوليك . ب -اختر :يسمى المركب العضوى ( 3 ,2,1ثالثى هيدروكسى بنزين ) ب ...... [ اإليثانول /البيرو جالول /كاتيكول /حمض البكريك ] ج -علل -1 :عند تفاعل بروميد الهيدروجين مع اإليثاين ال يتكون 2,1ثنائى بروموإيثان . -2معظم المواد العضوية مواد ال الكتروليتية . د -اشرح كيف يمكن الكشف عن السائقين المتعاطين للكحوليات . [ ]3أ – وضح معنى البلمرة باإلضافة ؟ مع ذكر مثال لبوليمر تكون من بلمرة إضافة . -2فوهلر . ب -وضح دور العلماء -1 :كيكولى . ج – اكتب أسماء المركبات االتية طبقا لنظام األيوباك : -1
CH ☰ CH3 –CH – C | Br
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2
Br | CH3 – C H | Br
37
[ ]78بوكليت العام [: ]2 [ ]1أ – ما اسم القاعدة العلمية التى تحكم عملية إضافة متفاعل غير متماثل إلى ألكين غير متماثل . ب – لماذا يتميز البروبان الحلقى بالنشاط الكيميائى ؟ ج – " يوجد حمض السيتريك فى الليمون بنسبة " 5 : 7 %فى ضوء العبارة السابقة أجب : -1لماذا يستخدم حمض الستريك فى حفظ األغذية ؟ -2ما عدد قاعدية حمض الستريك ؟ -3ما نوع مجموعة الكاربينول الموجودة فى التركيب الكيميائى لحمض الستريك ؟ د – كيف يمكنك التمييز بين المحلول المائى لكل من الفينول واإليثانول باستخدام . FeCL3 [ ]2أ – ما الدور الذى يقوم بة أكسيد الخارصين الساخن عند التفاعل مع بخار الفينول (مع المعادلة) . ب – " ينتج مركب بروبانوات اإليثيل من تفاعل الكحول Xمع الحمض " Yأجب عن االتى : -1ما سرط إجراء هذا التفاعل بنجاح ؟ -2اكتب اسم الكحول Xو الحمض Yالمستخدمين ؟ -3اكتب الصيغة البنائية لهذا االستر . -4اكتب أيزومير لهذا االستر يحتوى على مجموعة كربوكسيل . ج – قارن بين المركب العضوى وغير العضوى من حيث التركيب الكيميائى والذوبان . د – اكتب المعادلة التى تعبر عن الدور الذى يقوم بة هيدروكسيد الصوديوم فى صناعة المنظفات الصناعية . [ ]3أ – اكتب المعادلة التى توضح نزع جزىء ماء من جزيئين من اإليثانول . ب – أيا من العمليات االتية ال يكون الماء أحد نواتجها ........ [ تكوين االستر /أكسدة االيثانول /تكوين البولى بروبلين /احتراق اإليثان ] ج – اكتب معادلة التحلل المائى للسكروز . د – اكتب الصيغة البنائية وتسمية األيوباك لكحول ثانوى وأخر ثالثى لهما الصيغة ). (C4H10O [ ]4أ – اكتب المعادلة المعبرة عن تفاعل أسترة بين كحول ثنائى الهيدروكسيل وحمض عضوى ثنائى القاعدية . ب – ما الذى يحدث للون البروم األحمر عند إضافة 2 molمن البروم المذاب فى CCL4إلى مول واحد من كل من -1 :اإليثين [ لون باهت ] -2البنزين العطرى [.ال يتغيراللون ] . [ ]79بوكليت العام [: ]3 -2استر يحتوى على ذرتى كربون . [ ]1أ -اكتب الصيغة البنائية -1 :حمض ألفا أمينو . -2ماركونيكوف . ب -وضح دور العلماء -1 :فوهلر . ج -وضح بالمعادالت -1 :تحويل حمض السلسليك إلى اسبرين . -2تحويل حمض البنزويك إلى بنزاميد . -3الحصول على ميتا نيتروكلوروبنزين من البنزين . د -اختر -1 :عند تسخين جزيئين من الميثان عند أكثر من ℃ 1400بمعزل عن الهواء يتكون ينتج [ اسود الكربون /الغاز المائى /استلين +هيدروجين /ثانى أكسيد الكربون +بخار المائى ] -2عند إضافة 2 molمن حمض الهيدروبرميك إلى البروباين يتكون ..... [ 2,1ثنائى بروموبروبان 2,1 /ثنائى برومو بروبين 2,2 /ثنائى بروموبروبان 2,2 /ثنائى بروموبروبين ] [ ]2أ -اذكر استخدامات البوليمرات االتية : ( البولى بروبين /بولى الفاينيل كلوريد /بولى سترين /بولى ايثيلين ) . ب -اكتب اسم المركب الذى تدل علية العبارة االتية : -2أيزومير لمركب االسيتالدهيد . -1أيزومير لمركب بنزوات اإليثيل . ج -غاز غير مشبع ناتج من التكسير الحرارى لمشتقات البترول ,وضح كيف يمكن تحضيرة فى المعمل مع رسم الجهاز المستخدم . د -مصطلح :مركب ناتج من نيترة الفينول ويستخدم فى صناعة المتفجرات . [ ]3أ -علل -1 :ال يصلح الماء فى ازالة البقع الدهنية من على األنسجة . 38
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
-2مركبات النيترو شديدة االنفجار . ب -كحول أليفاتى أحادى الهيدروكسيل كتلتة المولية ] H=1 / C=12 / O=16 [ 74 g/mol [يال هيصوا :الصيغة العامة للكحوالت ] CnH2n+2O -1اكتب الصيغة الجزيئية لة . -2بين أثر إضافة برمنجانات البوتاسيوم المحمضة على صورتين من األشكال األيزوميرية لة . ج -مركب عضوى أليفاتى Aال يذوب فى H2SO4المركز يتفاعل مع الكلور فى ضوء الشمس المباشر مكونًا المركب Bالذى يتفاعل مع الصودا الكاوية مكونًا المركب Cالذى يتحول إلى األسيتالدهيد بإضافة K2Cr2O7المحمضة .ما الصيغ الكيميائية للمركبات . B , A د -مركب عضوى أليفاتى Aقيمة ( )PHلة أقل من 7قليال يختزل بالهيدروجين فى وجود كرومات النحاس عند ℃ 200مكونًا المركب Bالذى يتحول إلى األسيتالدهيد بإضافة K2Cr2O7 المحمضة .ما الصيغ الكيميائية للمركبات . B , A [ ]80بوكليت العام [: ]4 -2باير . [ ]1أ – وضح دور العلماء فى تقدم علم الكيمياء -1 :كيكولى . -2األسبرين . ب – اكتب الصيغة البنائية لكل من -1 :حمض الالكتيك . ج – اختر :عند اضافة 1 molمن حمض الهيدروكلوريك إلى 1 molمن اإليثاين يتكون ...... [ ميثانال /إيثانال /كلورو إيثان /كلورو إيثين ] د – وضح مع الرسم وكتابة البيانات على الرسم وكتابة معادلة التفاعل كيفية تحضير غاز عضوى غير مشبع يوجد بين ذرتى الكربون فية رابطة سيجما ورابطتين باى . [ ]2أ – وضح بالمعادالت تحويل حمض السلسليك إلى زيت المروخ . ب – اذكر استخدام المركب الكيميائى أو العلمية الكيميائية المبينة : -1اإليثانول -هدرجة المركب العضوى غير المشبع . -2اإليثيلين جليكول -هلجنة األلكينات . ج – وضح بالمعادالت كيفية الحصول على أرثو وبارا نيتروكلوروبنزين من البنزين . د – اختر :عند تسخين الهبتان العادى فى درجة حرارة عالية ووجود عامل حفز يتكون ..... [ البنزين فقط /الطولوين فقط /البنزيو وهيدروجين /الطولوين وهيدروجين ] [ ]3أ – مصطلح :مركب ينتج من نيترة الجليسرول ويستخدم فى توسعه الشرايين . ب – علل :يصعب إزالة البقع الدهنية من على األنسجة بالماء إال بعد إضافة منظف صناعى . ج – اكتب اسم المركب الذى تدل علية العبارة االتية : -2أيزومير لمركب حمض اإليثانويك . -1أيزومير لمركب أسيتات الفينيل . د – وضح بالمعادالت كيفية اجراء التحويالت األتية : -2تحويل حمض األسيتيك إلى إيثيلين . -1تجويل حمض األسيتيك إلى األسيتاميد . [ ]4أ – مركبين ( )Aمركب غير مشبع و ( )Bمركب مشبع لهما الصيغة العامة : CnH2n -1اكتب الصيغة البنائية للمركب ( )Aوما ناتج اضافة HBrإلية ؟ -2اكتب الصيغة البنائية للمركب ( )Bوماتفسير أن هذا المركب أنشط من األلكان العادى المقابل لة فى عدد ذرات الكربون . ب – علل :يستخدم اإليثيلين جليكول كمادة مانعة لتجمد المياة فى مبردات السيارات . ج – وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2أثير ثنائى اإليثيل من الجلوكوز . -1أثير معتاد من حمض اإليثانويك . [ ]81السودان : 2017 [ ]1أ – اختر :ناتج تفاعل النيتروبنزين مع الكلور فى وجود عامل حفاز يتكون ..... [ أرثو كلورونيتروبنزين /بارا كلورونيتروبنزين /أرثو كلورونيتروبنزين /ميتا كلورونيتروبنزين ] -2الهالوثان . ب – اذكر استخدام واحد لكل من -1 :حمض الستريك . ج – ما المقصود بكل مما يأتى مع كتابة المعادالت التى توضح ذلك : -2تفاعل باير . -1تفاعل بلمرة اإلضافة . 39
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط
د – مصطلح :مركبات عضوية تحتوى على المجموعه الفعالة ( الوظيفية ) . – CH2 – OH [ ]2أ – وضح بالمعادالت كيف تحصل على : -2بنزاميد من حمض بنزويك . -1البروبانون من البروبين . -4الميثانول من هاليد ألكيل مناسب . -3حمض بكريك من كلوروبنزين . -5منظف صناعى من أحد مركبات حمض السلفونيك األروماتية . ب – أكتب الصيغة البنائية لكل من : -1ألكين به خمس ذرات كربون ينتج عن إماهتة كحول ثالثى . -2ألكان بة خمس ذرات كربون وال يحتوى على مجموعة ميثيلين فى تركيبة . -3األسبرين [ واكتب االسم الكيميائى لة ] . -4الزيت والدهن [ واكتب االسم الكيميائى لة ] . ج – علل :عند إماهة األلكينات يلزم أن يكون الوسط حامضيا . د – وضح أثر الحرارة على اإليثانول عند ℃. 140 ب – ما المقصود بالسلفنة . [ ]3أ -وضح دور العلماء :باير . ج – الصيغة الجزيئية ) (C2H4O2تمثل مركبيين عضويين : -1اكتب اسم كل منهما تبعا ً لنظام األيوباك . -2أيهما أعلى فى درجة الغليان ؟ مع التفسير . د – اذكر المجموعات الوظيفية ( الفعالة ) فى زيت المروخ . [ ]4أ – ارسم الصيغة البنائية للمونيمر الالزم لتحضير بوليمر ). )P.V.C ب – كيف تميز عمليا بين مركبيين عضويين أحدهما يحتوى على المجموعة الفعالة ) )– OHواالخر على المجموعة الفعالة ) ) - COOH
40
إعداد األستاذ /عماد أبو الغيط