Psychonauts• psychedelics: A systematic, multilingual, web-crawling exercise Valeria
Catalani & John Martin Corkery & Amira
Guirguis & Flavia Napoletano & Davide
Arillotta & Caroline Zangani & Alessandro Vento & Fabrizio Schifano
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Psychonauts’ psychedelics: A systematic, multilingual, web-crawling exercise
Valeria Catalani a , John Martin Corkery a , Amira Guirguis a,b , Flavia Napoletano c , Davide Arillotta a , Caroline Zangani d , Alessandro Vento e,f,g,∗ , Fabrizio Schifano a
a Psychopharmacology, Drug Misuse & Novel Psychoactive Substances Research Unit, School of Life & Medical Sciences, University of Hertfordshire, United Kingdom
b Swansea University Medical School, Institute of Life Sciences 2, Swansea University, Singleton Park, Swansea, United Kingdom
c Homerton University Hospital, London, United Kingdom
d Department of Health Sciences, University of Milan, Milan, Italy
e Addictions’ Observatory (ODDPSS), Rome, Italy
f Department of Psychology, Guglielmo Marconi University, Rome, Italy
g Department of Mental Health, ASL Roma 2, Rome, Italy
Received 25 August 2020; received in revised form 3 February 2021; accepted 8 March 2021
KEYWORDS
New Psychoactive Substances; psychedelics; Psychonauts; Web Crawler; NPSfinder R
Abstract
Psychedelics alter the perception of reality through agonist or partial agonist interaction with the 2A serotoninergic receptor. They are classified as phenethylamines, tryptamines and lysergamides. These classes, according to the United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC) and European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), account for an important percentage of the new psychoactive substances (NPS) current scenario.The paper aimed at: a) identifying and categorising psychedelic molecules from a list of psychonaut websites and NPS online resources; and b) comparing the NPSfinder R results with those from the European and United Nations databases. A crawling software (i.e. ‘NPSfinder R ’) was created to automatically scan, 24/7, a list of URLs and to extract a range of information (chemical/street names, chemical formulae, etc.) to facilitate NPS identification. Data collected were manually analysed and compared with the EMCDDA and UNODC databases.The overall number of psychedelic NPS detected by NPSfinder R (November 2017-February 2020) was 1344, almost
∗ Corresponding author at: Department of Psychology, Guglielmo Marconi University, Rome, Italy. E-mail addresses: v.catalani@herts.ac.uk (V. Catalani), j.corkery@herts.ac.uk (J.M. Corkery), amira.guirguis@swansea.ac.uk (A. Guirguis), flavia.napoletano@gmail.com (F. Napoletano), davide.arillotta@yahoo.it (D. Arillotta), caroline.zangani@unimi.it (C. Zangani), alessandro.vento@aslroma2.it (A. Vento), f.schifano@herts.ac.uk (F. Schifano).
https://doi.org/10.1016/j.euroneuro.2021.03.006 0924-977X/© 2021 Elsevier B.V. and ECNP. All rights reserved.
V. Catalani, J.M. Corkery, A. Guirguis et al.
ten-times higher than that reported by the UNODC and EMCDDA combined. Of these, 994 previously unknown molecules were identified as (potential) novel psychedelics, suggesting a strong discrepancy between online and real-world NPS scenarios. The results show the interest of psychonauts, and maybe of the much larger community of ‘recreational’ drug users, towards psychedelics. Moreover, examining online scenario may help in assessing the availability in the real world of psychedelic NPS; understanding drug trends; and in possibly predicting future drug scenarios
© 2021 Elsevier B.V. and ECNP. All rights reserved.
1. Introduction
Psychedelics are “substances that have a mind-manifesting capability, revealing useful or beneficial properties of the mind”(Osmond, 1957). These molecules are often termed hallucinogens (Abdulrahim and Bowden-Jones, 2015), a word that remains the favourite definition and is still widely used across a high number of scientific disciplines (Green, 2008; Griffiths and Grob, 2010; Passie et al., 2008; Winter, 2009). The United Nations Office on Drugs and Crime (UNODC) defines hallucinogens as “a diverse group of naturally occurring and synthetic drugs that induce distorted states of consciousness, perception, thinking and feeling, accompanied by different degrees of auditory or visual hallucinations (UNODC, 2016).They are also referred to as “psychedelics”, which ultimately produce “synaesthesia and altered perceptions of reality”(UNODC, 2016).
While the term ‘hallucinogen’ is used to describe a wide range of different types of psychoactive molecules (Bey and Patel, 2007; Martinotti et al., 2015; Teitler et al., 1990), psychedelics referred here specifically to tryptamines (e.g. psilocin, 5-Meo-DALT; Nichols et al., 2015; Sakashita et al., 2015); LSD; lysergamides/rigidified tryptamines (Seidler, 2001); and phenethylamines (e.g. mescaline and 2C-B) (Dinis-Oliveira et al., 2018; Papaseit et al., 2018). This is due to their action as specific agonists or partial agonists on the brain’s serotonin (5-HT)-2A subtype receptors (López-Giménez and GonzálezMaeso, 2018). This agonist activity has been proven vital for the psychedelic effect (Halberstadt and Geyer, 2011) with the serotonin subtype receptor 2A indicated and widely accepted as responsible for the distinct hallucinations of psychedelic trips (Fiorella et al., 1995; Kometer et al., 2013; López-Giménez and González-Maeso, 2018). In this paper, the definition of psychedelics will be adopted.
While all psychoactive tryptamine and lysergamide NPS can be classified as psychedelics, phenethylamines represent a wider chemical class, that comprises molecules with diverse activity, including: stimulants, entactogens and psychedelics (Abdulrahim and Bowden-Jones, 2015). Very often one molecule can exhibit several of these effects (Carroll et al., 2012). For the purpose of this paper only the psychedelics subclass was considered.
Psychedelics may be considered one of the most ancient class of psychopharmacological agents. Known to a wide public from the discovery of the psychoactive effects of LSD in 1943 (Hofmann, 1959), they are of high interest mostly for two reasons: the nature of their phenomenon, spread across diverse research fields including anthropology, psy-
chiatry, psychology, sociology, and others (Nichols, 2016); and their ability to produce unique and dramatic consciousness alterations (Freedman, 1968; Nichols, 2018).
The psychedelics’ market started to change in the early 2000s with the introduction of a considerable number of synthetic derivatives of LSD, tryptamine and phenethylamines described as Novel Psychoactive Substances (NPS) (Schifano et al., 2006, 2015). NPS are defined as “substances of abuse, either in a pure form or a preparation, that are not controlled by the 1961 Single Convention on Narcotic Drugs or the 1971 Convention on Psychotropic Substances, but which may pose a public health threat”(UNODC, 2019). Synthetic analogues, often way more potent than their natural counterparts, were offered for purchase and were spreading on the recreational drug market, although no knowledge regarding their pharmacologic profiles (dosage, effects and toxicity; Corkery et al., 2012; Maurer, 2010; Schifano et al., 2017) was available. Over the last few years, many acute intoxication and lethal cases, unprecedentedly associated with the use of psychedelics, have been reported (Dean et al., 2013; Iwersen-Bergmann et al., 2019; Luethi and Liechti, 2020; Tang et al., 2014). The polysubstance drug consumption trend of use/abuse (EMCDDA, 2019a; Hall and Miczek, 2019) has been a reason of concern as well.
Contextually, alongside the emergence of psychedelic, ‘modern’, NPS there has been a parallel growth in and consolidation of a modern form of shamanism, e.g. a new trend in drug experimentation carried out by NPS enthusiasts, the so-called e-psychonauts (Deluca et al., 2012; Orsolini et al., 2016). Psychonauts define themselves as either ‘technoshamans’ (Booth, 2000; Labate and Jungaberle, 2011) or ‘sailor of the mind/soul’. They typically explore their inner universe using psychedelic NPS whilst sharing their own drug experiences online (Orsolini et al., 2015a, 2015b). Psychonauts are typically very attracted to psychedelic NPS (Móróet al., 2011; Orsolini et al., 2015a, 2015b) and consider these molecules as the best way to investigate the human mind and address spiritual questions (Carroll and Peter, 1987).
The NPS diffusion and e-psychonauts phenomena can be considered strongly interlinked, with the latter allegedly being a strong influencing voice in defining and feeding the market for the former (Orsolini et al., 2017; Schifano et al., 2003). Psychonauts, as ‘psychedelic influencers’, may help shape and populate online drug scenarios with a huge number of new substances not yet seized or officially detected (EMCDDA, 2019b).
Understanding the online psychedelic scenarios, whilst identifying which substances are being discussed online,
may be of great help in trying to assess the availability of, and demand for, psychedelic NPS (Corazza et al., 2013; Schifano et al., 2015). Previous studies have emphasised the importance of users’ experiences in creating knowledge, and thus possible NPS trends (Duxbury, 2018; Kataja et al., 2018).
Concerns have arisen in recent years about certain psychedelic NPS in respect of their potential to cause serious acute intoxications, short/long-term mental issues and fatalities (Luethi and Liechti, 2020; Schifano et al., 2015)
The aims of the current research were: a) use a web crawler, e.g. the NPSfinder®, to identify and categorise, from a list of psychonaut websites and NPS online resources, the number of psychedelic molecules; and b) to compare the NPSfinder®results with related listings from the European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addictions (EMCDDA) and UNODC databases.
2. Experimental procedures; methods
2.1. Identification of molecules
A crawling/navigating software (i.e. NPSfinder®; www.npsfinder. com) was created to facilitate identification of NPS dissemination on the surface web. This web crawler automatically scans a list of URLs for new/novel/emerging NPS on a 24/7 basis, whilst extracting information about a large variety of psychoactive molecules (Schifano et al., 2019a). The scanned URLs were representative mostly of online psychonaut websites/fora but also of other NPS online resources (Appendix 1). NPSfinder®was designed by Damicom, an IT enterprise based in Rome (Italy), to extract a range of data regarding NPS including chemical and street names; chemical formulae; three-dimensional images; and anecdotally reported clinical/psychoactive effects. These data were then automatically stored in an online, restricted access/password-controlled, database located within firewall-protected/highly secure and consistently performing proprietary servers. When necessary, the International Chemical Identifier Key (InChIKey) was added to the single entries to facilitate identification of the index NPS and minimise chances of duplicates. InChIKey is a hashed representation of the full International Chemical Identifier (InChI) (Heller et al., 2013), created for the purpose of facilitating online searching of chemical compounds. The predominant language used in these websites was English, but other languages were also analysed, including: Spanish, German, Russian, Italian, Dutch, French, Swedish and Turkish. A control panel composed of five professionals trained in medicine; chemistry; and psychiatry (i.e., FN; DA; CZ; LG and VC) analysed manually all the data extracted by the web crawler from 26 November 2017 to 24 February 2020. Afterwards, a full assessment and editing of each NPSfinder®data item was carried out and the range of unique psychedelic molecules documented was identified.
2.2. Classification of psychedelic molecules
The study focus was here on psychedelic tryptamines, lysergamides and phenethylamines. All the molecules denominations identified by the web crawler were searched for in Google®/Google® Scholar (Google, 2019), PubMed (PubMed-NCBI, 2019) and PubChem (PubChem, 2019) to classify them according to their chemical description (e.g. phenethylamines, tryptamines and lysergamides). No plant-based or natural derived molecules were included in the study.
Phenethylamines were furtherly classified into NBOMes (‘NBenzylmethoxy’) (Ninnemann and Stuart, 2013), FLYs and dragonFLYs, respectively rigid dihydrofuran or furan rings series (Trachsel et al., 2013). When available, reported/proven pharmacology and effects were added to each entry profile. For phenethylamines, only those showing psychedelic effects were considered for the scope of this paper; those possessing unsatisfactory levels of pharmacological data were here considered as ‘putative psychedelics’ (Rickli et al., 2015a).
2.3. Comparison between NPSfinder®, EMCDDA and UNODC databases
NPSfinder®entries were compared with those from both the EMCDDA European Database on New Drugs (EDND, 2019) and the UNODC Early Warning Advisory on NPS (UNODC EWA, 2020) databases; with authorised access to these restricted resources having here been provided to JMC. The comparison was conducted using the International Chemical Identifier Key (InChIKey).
3. Results
3.1. Data from the NPSfinder®web crawler
After more than two years of operation , the overall number of unique NPS identified by the web crawler activities was 4368. Phenethylamines were the most popular NPS class mentioned in psychonaut fora with 1263 (28.9%) entries; including 31 NBOMes and 16 FLYs/ dragonFLYs. Further phenethylamines with confirmed psychedelic activity were 141, whilst those with stimulant/entactogenic activity totalled 109. For the remaining 966 phenethylamines no information about pharmacology/effects were found. Because one cannot assume/predict any pharmacological activity from the structure itself all 966 were considered as putative psychedelics. Conversely, tryptamine and lysergamide entries represented a smaller portion of the whole database, with 65 and 16 molecules, respectively (Fig. 1).
3.2.
Data from the EMCDDA and UNODC databases
Across these two databases (EDND, 2019; UNODC EWA, 2020) a total of 27 NBOMe, 3 FLYS, 50 psychedelics, 58 stimulant/entactogenic and 32 molecules with no reported effects were identified. The total tryptamines identified were 48 and lysergamides were 11. Overall, across the three different classes the UNODC database reported more substances than the EMCDDA.
3.3. Comparison of NPSfinder®vs EMCDDA and UNODC database entries
NPSfinder®results for psychedelics were compared with those listed on the EMCDDA and the UNODC databases (Tables 1–5; Appendix 2). Overall, the NPSfinder®detected a number of psychedelics that was almost ten times higher compared to figures from the other 2 databases. More precisely, the phenethylamine entries in the NPSfinder®were 1263 vs 123 from the EMCDDA and 156 from the UNODC.
Table 1 NPSfinder®psychedelic phenethylamines and comparisons with EMCDDA and UNODC databases.
1 1-(1H-Indol-6-yl)-1methylethylamine N/A
1-(1H-Indol-6-yl)-1-methylethylamine
2 1-methylethylamine 2-Amino-propano propan-2-amine
3 1-phenyl-1-propanamine N/A
4 2-(1,4-Dimethoxy-2-naphthyl) -1-methylethylamine N/A
5 2-(4,7-Dimethoxy-2,3-dihydro1H-indan-5-yl)-1methylethylamine N/A
6 2,3-MDA
7 2,4-DMA
8 2,5-Dimethoxy-4-(n)propylthiophenenthylamine
1-phenyl-1-propanamine
2-(1,4-Dimethoxy-2-naphthyl)-1methylethylamine
2-(4,7-Dimethoxy-2,3-dihydro1H-indan-5-yl)-1-methylethylamine
2,3-Methylenedioxyamphetamine 1-(1,3-benzodioxol-4-yl)propan2-amine
2,4-Dimethoxyamphetamine 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)propan2-amine
2C-T-7 S 2-[2,5-Dimethoxy-4(propylsulfanyl)phenyl]ethanamine
9 2-BM 2-Bromomescaline 2-(2-Bromo-3,4,5trimethoxyphenyl)ethan-1-amine
10 2-Br-4,5-MDA 6-Bromo-MDA
11 2C-2-TOET 4-Ethyl-5-methoxy-2methylthiophenethylamine
1-(6-Bromo-2H-1,3-benzodioxol-5yl)propan-2-amine
2-[4-Ethyl-5-methoxy-2(methylsulfanyl)phenyl]ethan1-amine
(Feb 2020)
(July 2019)
XLWCMUNJQRCUQC-UHFFFAOYSA-N Y
JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Y
AQFLVLHRZFLDDV-UHFFFAOYSA-N Y Y
KWKDBIVLRQTMKR-UHFFFAOYSA-N Y
GLFZOKOHBIKEKN-UHFFFAOYSA-N Y
XOOVOZRNDZPGLF-UHFFFAOYSA-N Y
DQWOZMUBHQPFFF-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
OLEVEPDJOFPJTF-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
UXQBKANLBLUVMK-UHFFFAOYSA-N Y
PHCFFGXVMHXBGD-UHFFFAOYSA-N Y
QUBYTLZGKDGHHS-UHFFFAOYSA-N Y 12 2C-2-TOM 5-Methoxy-4-methyl-2methylthiophenethylamine
2-[5-Methoxy-4-methyl-2(methylsulfanyl)phenyl]ethan1-amine
2-(4-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl) ethan-1-amine
AXEJSBWWIHAWJM-UHFFFAOYSA-N Y 14 2C-C (4-Chloro-2,5dimethoxyphenethyl)amine
15 2C-D 2,5-Dimethoxy-4methylphenethylamine
16 2C-D-2,5-DIEtO 2,5-Diethoxy-4methylphenethylamine
17 2C-D-2-EtO
2CD-2ETO; 2-Ethoxy-5-methoxy4-methylphenethylamine; 2-Tweetio
18 2C-D-5-EtO 5-Ethoxy-2-methoxy-4methylphenethylamine
2-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl) ethan-1-amine
1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)2-aminoethane
2-(2,5-Diethoxy-4-methylphenyl) ethan-1-amine
2-(2-Ethoxy-5-methoxy-4methylphenyl)ethan-1-amine
2-(5-Ethoxy-2-methoxy-4methylphenyl)ethan-1-amine
CGKQFIWIPSIVAS-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
UNQQFDCVEMVQHM-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
ALVWRNQBQUMSMA-UHFFFAOYSA-N Y
VYXRROQVSSPCGC-UHFFFAOYSA-N Y
ZMQDQUPRBYFPSO-UHFFFAOYSA-N Y
(continued on next page)
Table 1 (continued)
19 2C-E
20 2C-F
21 2C-G
22 2C-G-3
23 2C-G-5
24 2C-H
25 2C-I
2,5-Dimethoxy-4ethylphenethylamine
4-Fluoro-2,5dimethoxyphenethylamine
2,5-Dimethoxy-3,4dimethylphenethylamine
2,5-Dimethoxy-3,4(trimethylene)phenethylamine
3,4-Norbornyl-2,5dimethoxyphenethylamine
2-(4-Ethyl-2,5dimethoxyphenyl)ethanamine
2-(4-Fluoro-2,5-dimethoxyphenyl)1-aminoethane
2-(2,5-Dimethoxy-3,4dimethylphenyl)ethan-1-amine
2-(4,7-Dimethoxy-2,3-dihydro1H-inden-5-yl)ethan-1-amine
2-(5,8-Dimethoxy-1,2,3,4tetrahydro-1,4-methanonaphthalen6-yl)ethan-1-amine
2,5-Dimethoxyphenethylamine 2-(2,5-Dimethoxyphenyl) ethanamine
2,5-dimethoxy-4iodophenethylamine
26 2C-IP Jelena
27 2C-N
28 2C-O-4
29 2C-P
30 2C-T
31 2C-T-13
32 2C-T-15
33 2C-T-16
2,5-dimethoxy-4nitrophenethylamine
2,5-Dimethoxy-4isopropoxyphenethylamine
2,5-Dimethoxy-4propylphenethylamine
4-methylthio-2,5-DMPEA
2,5-dimethoxy-4-(βmethoxyethylthio) phenethylamine
4-Cyclopropylthio-2,5dimethoxyphenethylamine
4-Allylthio-2,5dimethoxyphenethylamine
34 2C-T-17 4-sec-Butylthio-2,5dimethoxyphenethylamine
35 2C-T-19
4-n-Butylthio-2,5dimethoxyphenethylamine
36 2-CT-2 4-Ethylthio-2,5dimethoxyphenethylamine
2-(4-iodo-2,5dimethoxyphenyl)ethanamine
2-[2,5-Dimethoxy-4-(propan-2yl)phenyl]ethan-1-amine
2-(2,5-Dimethoxy-4-nitrophenyl) ethan-1-amine
2-(4-Isopropoxy-2,5dimethoxyphenyl)ethanamine
2-(2,5-Dimethoxy-4propylphenyl)ethanamine
2-(2,5-dimethoxy-4(methylthio)phenyl)ethanamine
2-[4-(Methoxyethylthio)-2,5dimethoxyphenyl]ethanamine
2-[4-(Cyclopropylsulfanyl)-2,5dimethoxyphenyl]ethan-1-amine
2-{2,5-Dimethoxy-4-[(prop-2-en-1yl)sulfanyl]phenyl}ethan-1-amine
2-[4-(but-2-ylthio)-2,5dimethoxyphenyl]ethanamine
2-[4-(Butylsulfanyl)-2,5dimethoxyphenyl]ethan-1-amine
2-[4-(Ethylsulfanyl)-2,5dimethoxyphenyl]ethan-1-amine
(Feb 2020)
(July 2019)
VDRGNAMREYBIHA-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
QAVFEDRVOUKIPM-UHFFFAOYSA-N Y Y
NFOHGLKGLZIHJQ-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
DUYSKWSFDDDWQI-UHFFFAOYSA-N Y
ASPWVWSIJQTXDB-UHFFFAOYSA-N Y
WNCUVUUEJZEATP-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
PQHQBRJAAZQXHL-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
XUGPCRRUMVWELT-UHFFFAOYSA-N Y Y
ZMUSDZGRRJGRAO-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
KAKXJLWAEMHHTL-UHFFFAOYSA-N Y Y
PZJOKFZGPTVNBF-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
UPZMYCMLLQTYEM-UHFFFAOYSA-N Y
PYJLRNOGMKMRTK-UHFFFAOYSA-N Y
HHAPMOUVSYQKLK-UHFFFAOYSA-N Y
BXCMEIZBXNLJKM-UHFFFAOYSA-N Y
KSZHVRPGICAZOA-UHFFFAOYSA-N Y
LGUVDOBGXUFUAJ-UHFFFAOYSA-N Y
HCWQGDLBIKOJPM-UHFFFAOYSA-N Y Y Y (continued on next page)
Table 1 (continued)
37 2C-T-21
38 2C-T-25
39 2C-T-8
4-(2-fluoroethylthio)-2,5dimethoxyphenethylamine
4-Isobutylthio-2,5dimethoxyphenethylamine
4-Cyclopropylmethylthio-2,5dimethoxyphenethylamine;
40 2C-TFM 2C-CF3
2-[2,5-Dimethoxy-4-(2fluoroethylthio)phenyl] ethanamine
2-{2,5-Dimethoxy-4-[(2methylpropyl)sulfanyl]phenyl} ethan-1-amine
2-{4-[(Cyclopropylmethyl) sulfanyl]-2,5-dimethoxyphenyl} ethan-1-amine
2,5-Dimethoxy-4(trifluoromethyl)phenethylamine
41 2-Me-MDA 2-Methyl-3,4methylenedioxyamphetamine 1-(4-methyl-1,3-benzodioxol-5yl)propan-2-amine
42 3,2,4-DOET N/A 1-(3-Ethyl-2,4-dimethoxyphenyl) propan-2-amine
43 3,4-DMA 3,4-Dimethoxyamphetamine 1-(3,4-Dimethoxyphenyl) propan-2-amine
44 3,4-methylenedioxy-N, N-dimethylamphetamine MDMMA (2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-methylethyl)-dimethylamine
45 3,5-DMA 3,5-Dimethoxyamphetamine 1-(3,5-Dimethoxyphenyl) propan-2-amine
46 3-Bromophenethylamine N/A 2-(3-bromophenyl)ethanamine
47 3C-BZ 4-Benzyloxy-3,5dimethoxyamphetamine
48 3C-DFE 3C-F2EM
1-[4-(Benzyloxy)-3,5dimethoxyphenyl]propan-2-amine
1-[4-(2,2-Difluoroethoxy)-3,5dimethoxyphenyl]propan-2-amine
49 3C-E 3C-Escaline 1-(4-Ethoxy-3,5dimethoxyphenyl)propan-2-amine
50 3C-P alpha-Methyl-4-propoxy-3,5dimethoxyphenethylamine 3,5-dimethoxy4-propyloxyamphetamine
51 3-DESMETHYL 3-Demethylmescaline 5-(2-Aminoethyl) 2,3dimethoxyphenol
52 3-TSB 3-Thiosymbescaline 3-ethylthio-4-methoxy-5ethoxyphenethylamine
53 3-T-TRIS 3-Thiotrisescaline 2-[3,4-Diethoxy-5(ethylsulfanyl)phenyl]ethanamine
54 4-Bromo-2,5-Dimethoxyphene Thylamine 2C-B 2-(4-bromo-2,5dimethoxyphenyl)ethanamine
(Feb 2020)
(July 2019)
ZBUUUKBTOCTOPW-UHFFFAOYSA-N Y
OEPKQBQEDYEXMC-UHFFFAOYSA-N Y
AHMSSHCYIDBVQB-UHFFFAOYSA-N Y Y
LYXGNMLWYONZID-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
WVACHJAKQMSYSU-UHFFFAOYSA-N Y
YMKTXNPDCOUJMV-UHFFFAOYSA-N Y
KAZPHAGSWZTKDW-UHFFFAOYSA-N Y Y
JEJGUIDNYBAPGN-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
PDCLPGSYMZLLDX-UHFFFAOYSA-N Y
Y
IQKPLBJGFPDASR-UHFFFAOYSA-N Y
TYXHBMNQOVLYRX-UHFFFAOYSA-N Y
AHLXCGRWNKUNTQ-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
KKMCHCCXGKYEKJ-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
PDKPJPTZKPCMKR-UHFFFAOYSA-N Y
BTJFGKUKBHSKHI-UHFFFAOYSA-N Y
JSWFZFXPKROBKR-UHFFFAOYSA-N Y
YMHOBZXQZVXHBM-UHFFFAOYSA-N Y
(continued on next page)
Table 1 (continued)
55 4-Bromo-Beta,2,5trimethoxyphenethylamine BOB
56 4C-iPrO α -Ethyl-4-isopropoxy-2,5dimethoxyphenethylamine
57 4-Isopropylthio-2,5dimethoxyphenethylamine 2C-T4
2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl) 2methoxyethanamine
1-{2,5-Dimethoxy-4-[(propan-2yl)oxy]phenyl}butan-2-amine
2-[4-(Isopropylthio)-2,5dimethoxyphenyl]ethanamine
58 4-TSB 4-Thiosymbescaline 4-methylthio-3,5-diethoxyphenethylamine
59 4-T-TRIS 4-Thiotrescaline 2-[3,5-Diethoxy-4(ethylsulfanyl)phenyl]ethan-1-amine
60 5-APDI indanylaminopropane (IAP) (±)-1-(2,3-dihydro-1H-inden-5yl)propan-2-amine
61 5-Me-MDA 3-Methyl-4,5methylenedioxyamphetamine; 1-(7-Methyl-2H-1,3-benzodioxol5-yl)propan-2-amine; 1-(7-Methyl-1,3-benzodioxol-5yl)propan-2-amine
1-(7-Methyl-2H-1,3-benzodioxol-5yl)propan-2-amine
62 5-MeO-DIBF 5-MeO-MiPT 5-Methoxy-N,Ndiisopropylbenzofuranethylamine
63 5-TASB 5-Thioasymbescaline 2-[3,4-Diethoxy-5(methylsulfanyl)phenyl]ethanamine
64 6-APDB 6-(2-Aminopropyl)-2,3dihydrobenzofuranY
65 6-EAPB N/A
(Feb 2020)
(July 2019)
FYTLQNZPDWLGNU-UHFFFAOYSA-N Y Y
KKDGVJJZQGSVHK-UHFFFAOYSA-N Y
HDYZSVKZKDPLDT-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
OMJVPFLTCMALSV-UHFFFAOYSA-N Y
VFCYKJRATPCSED-UHFFFAOYSA-N Y
QYVNZHBQYJRLEX-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
OLENSVFSNAULML-UHFFFAOYSA-N Y
1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-6yl)propan-2-amine
1-(1-benzofuran-6-yl)-N-ethylpropan-2amine
66 6-MAPB N/A 1-(benzofuran-6-yl)-N-methylpropan-2amine
67 6-Me-MDA 2-Me-4,5-MDA 1-(6-Methyl-1,3-benzodioxol-5yl)propan-2-amine
JIUANGKGSPXHML-UHFFFAOYSA-N Y Y
WEGXTQPSIDDJRM-UHFFFAOYSA-N Y
VRNGXHJGMCJRSQ-UHFFFAOYSA-N Y
MIRNYUKRRZFBOI-UHFFFAOYSA-N Y
QLAAURQYEAEHBO-UHFFFAOYSA-N Y Y
HCFHWXDIZOAUTQ-UHFFFAOYSA-N Y
68 AAM α -Amylmescaline 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)heptan-2amine QAYOKGOYZRYNSU-UHFFFAOYSA-N Y
69 AHM α -Hexylmescaline 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)octan-2amine KMLNVPCGVUWXEK-UHFFFAOYSA-N Y
70 ALEPH-2 dot2 1-[4-(Ethylsulfanyl)-2,5dimethoxyphenyl]propan-2-amine
MCYCODJKXUJSAT-UHFFFAOYSA-N Y (continued on next page)
Table 1 (continued)
71 Allylescaline AL
72 Beatrice MDO-D
73 bH-2C-B
74 bk-2C-I
beta-hydroxy-2c-b
beta-keto-2C-I
75 b-Me-2C-2 β -Me-2C-2
76 BOHD
4-methyl-2,5-dimethoxy-betahydroxyphenethylamine; 2-(4-Methyl-2,5dimethoxyphenyl)ethan-betahydroxyamine
77 BOM Beta,3,4,5tetramethoxyphenethylamine
78 Cyclopropylmescaline CPM
4-Allyloxy-3,5dimethoxyphenethylamine
1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-Nmethylpropan-2-amine
2-Amino-1-(4-bromo-2,5dimethoxyphenyl)ethan-1-one
2-Amino-1-(4-iodo-2,5dimethoxyphenyl)ethan-1-one
2-(6-Methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5yl)propan-1-amine
2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4methylphenyl)ethanol
(Feb 2020)
(July 2019)
JNUAYHHGCXYBHX-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
IWYGVDBZCSCJGT-UHFFFAOYSA-N Y
HFYJGAIOBIDRPX-UHFFFAOYSA-N Y
SGQREGRMRKZYSF-UHFFFAOYSA-N Y
MKNWKDHPSQLEJJ-UHFFFAOYSA-N Y
WCURBUJUIMRCCJ-UHFFFAOYSA-N Y
2-methoxy-2-(3,4,5trimethoxyphenyl)ethanamine
2-(4-Cyclopropylmethoxy-3,5dimethoxy-phenyl)-ethylamine
79 Dimethoxyamphetamine DOH 1-(2,5-dimethoxyphenyl) propan-2-amine
80 DMCPA
2-(2,5-Dimethoxy-4methylphenyl)cyclopropylamine
81 DME 3,4-Dimethoxy-betahydroxyphenethylamine
82 DMMDA 2,5-dimethoxy-3,4methylenedioxyamphetamine
83 DMMDA-2 2,3-Dimethoxy-4,5methylenedioxyamphetamine
84 DOB Bromo-DMA
85 DOB-bk N/A
2-(2,5-Dimethoxy-4methylphenyl)cyclopropan-1-amine
2-Amino-1-(3,4dimethoxyphenyl)ethanol
1-(4,7-Dimethoxy-2H-1,3benzodioxol-5-yl)propan-2-amine
1-(6,7-Dimethoxy-2H-1,3benzodioxol-5-yl)propan-2-amine
1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2aminopropane
2-Amino-1-(4-bromo-2,5dimethoxyphenyl)propan-1-one
86 DOC 2,5-Dimethoxy-4chloroamphetamine 1-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
87 DOET 2,5-dimethoxy-4ethylamphetamine
1-(4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenyl) propan-2-amine
GAKIJEPUVBHWCK-UHFFFAOYSA-N Y
LNTBHKZMYJTHTH-UHFFFAOYSA-N Y
LATVFYDIBMDBSY-UHFFFAOYSA-N Y
HYVPPECPQRBJEQ-UHFFFAOYSA-N Y
WIUFFBGZBFVVDL-UHFFFAOYSA-N Y
GRGRGLVMGTVCNZ-UHFFFAOYSA-N Y
UQXNREZPUUGSKM-UHFFFAOYSA-N Y
FXMWUTGUCAKGQL-UHFFFAOYSA-N Y
NFDUSHHXFRLENI-UHFFFAOYSA-N Y
ACRITBNCBMTINK-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
HXJKWPGVENNMCC-UHFFFAOYSA-N Y
(continued on next page)
Table 1 (continued)
NPSfinder®name
88 DOF
89 DOI
90 DOIP
91 DOM
92 DOPR
93 DOT
94 DOTFM
2,5-Dimethoxy-4fluoroamphetamine
2,5-Dimethoxy-4iodoamphetamine
2,5-Dimethoxy-4isopropylamphetamine
4-Methyl-2,5dimethoxyamphetamine
2,5-Dimethoxy-4propylamphetamine
2,5-dimethoxy-4methylthioamphetamine
2,5-Dimethoxy-4trifluoromethylamphetamine
1-(4-Fluoro-2,5dimethoxyphenyl)propan-2-amine
1-(4-Iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-2propanamine
1-[2,5-Dimethoxy-4-(propan-2yl)phenyl]propan-2-amine
1-(2,5-dimethoxy-4methylphenyl)propan-2-amine
1-(2,5-Dimethoxy-4propylphenyl)propan-2-amine
1-[2,5-Dimethoxy-4(methylsulfanyl)phenyl]propan2-amine
1-[2,5-dimethoxy-4(trifluoromethyl)phenyl]propan2-amine
95 Ephenidine NEDPA N-Ethyl-1,2-diphenylethan-1-amine
96 Escaline 3,5-methoxy-4ethoxyphenethylamine
97 ETHYL-K N-Ethyl-α -propyl-3,4methylenedioxyphenethylamine
98 F-2
99 F2-MDA
100 G-5
101 Ganesha
6-(2-Aminopropyl)-5-methoxy-2methyl-2,3-dihydrobenzofuran
3,4-Difluoromethyl enedioxyamphetamine
3,6-Dimethoxy-4-(2aminopropyl)benzonorbornane
2,5-dimethoxy-3,4dimethylamphetamine
102 homo-Mescaline N/A
103 HOT-17
104 HOT-2
2,5-Dimethoxy-4-sec-butylthioN-hydroxyphenethylamine
2,5-dimethoxy-4-(β -ethylthio)N-hydroxyphenethylamine
2-(4-Ethoxy-3,5dimethoxyphenyl)ethan-1-amine
1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-Nethylpentan-2-amine
1-(5-Methoxy-2-methyl-2,3-dihydro1-benzofuran-6-yl)propan-2-amine
1-(2,2-Difluoro-2H-1,3-benzodioxol5-yl)propan-2-amine
1-(5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro1,4-methanonaphthalen-6-yl)propan2-amine
1-(2,5-Dimethoxy-3,4dimethylphenyl)propan-2-amine
3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propan-1amine
2-{4-[(Butan-2-yl)sulfanyl]-2,5dimethoxyphenyl}-N-hydroxyethan-1amine
2-[4-(Ethylsulfanyl)-2,5dimethoxyphenyl]-N-hydroxyethan-1amine
(Feb 2020)
(July 2019)
NRANUECGGQVXOT-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
SPKSLAUXKHSASF-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
NTJQREUGJKIARY-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
UEEAUFJYLUJWQJ-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
COBYBOVXXDQRAU-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
WPGOTSORDNBMHP-UHFFFAOYSA-N Y
IGFZMQXEKIZPDR-UHFFFAOYSA-N Y
RHOGRSKNWDNCDN-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
YIJZJPAWMJJXQD-UHFFFAOYSA-N Y
XBHKBTCXRYPZMX-UHFFFAOYSA-N Y
BHDXKBALNFHXDV-UHFFFAOYSA-N Y
MZFVFTFFHRCTIO-UHFFFAOYSA-N Y
RBZXVDSILZXPDM-UHFFFAOYSA-N Y
LKINXVPAOSIISW-UHFFFAOYSA-N Y
BUKIXGXYEUJJHQ-UHFFFAOYSA-N Y
XGFJCRNRWOXGQM-UHFFFAOYSA-N Y
(continued on next page)
Table 1 (continued)
105 IDNNA
106 IRIS
4-Iodo-2,5-dimethoxy-amethylphenethyl(dimethyl) amine
5-Ethoxy-2-methoxy-4methylamphetamine
107 LOPHOPHINE MMDPEA
108 M-ALPHA Alpha-ethyl-N-methyl-3;4methylenedioxybenzylamine
109 MDA
3,4-Methylenedioxyamphetamine
110 MDAL N-Allyl-3,4methylenedioxyamphetamine
111 MDBU 3,4-Methylenedioxy-Nbutylamphetamine
112 MDBZ N-Benzyl-3,4methylenedioxyamphetamine
113 MDCPM 3,4-Methylenedioxy-Ncyclopropylmethylamphetamine
114 MDHOET Hydroxyethyl-3,4methylenedioxyamphetamine
1-(4-Iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N,Ndimethylpropan-2-amine
1-(5-Ethoxy-2-methoxy-4methylphenyl)propan-2-amine
2-(7-Methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5yl)ethan-1-amine
1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-Nmethylpropan-1-amine
1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl) propan-2-amine
N-[1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl) propan-2-yl]prop-2-en-1-amine
N-[1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl) propan-2-yl]butan-1-amine
1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-Nbenzylpropan-2-amine
1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-N(cyclopropylmethyl)propan-2-amine
2-{[1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl) propan-2-yl]amino}ethan-1-ol
115 MDMEOET N-Methoxyethyl-MDA 1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2methoxyethyl)propan-2-amine
116 m-DOB 5-Bromo-2,4dimethoxyamphetamine
117 m-DOT 2,4-Dimethoxy-5methylthioamphetamine
1-(5-Bromo-2,4dimethoxyphenyl)propan-2-amine
1-[2,4-Dimethoxy-5(methylsulfanyl)phenyl]propan2-amine
118 MDPH 3,4-Methylenedioxyphentermine 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2methylpropan-2-amine
119 MDPL N-Propargyl-3,4methylenedioxyamphetamine
120 MDPR N-PROPYL-3,4METHYLENEDIOXYAMPHETAMINE
N-[1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl) propan-2-yl]prop-2-yn-1-amine
N-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1methylethyl]-1-propanamine
121 MEM 2,5-dimethoxy-4ethoxyamphetamine; 1-(4-ethoxy-2,5dimethoxyphenyl)propan-2-amine
122 Methallylescaline 4-methallyloxy-3,5dimethoxyphenethylamine
2-{3,5-dimethoxy-4-[(2-methylprop2-en-1-yl)oxy]phenyl}ethanamine
123 Methamnetamine methylnaphetamine N-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan2-amine
124 METHYL-MESCALINE M-M; N-Methyl-3,4,5trimethoxyphenethylamineN-Methyl-2-(3,4,5trimethoxyphenyl)ethan-1-amine
(Feb 2020)
(July 2019)
XBCUSBRGRALQID-UHFFFAOYSA-N Y
IPJRCKIREPMKNE-UHFFFAOYSA-N Y
ORXQUAPZHKCCAX-UHFFFAOYSA-N Y
NLINVDHEDVEOMJ-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N Y
BMKCDDFQEGYEJC-UHFFFAOYSA-N Y
RDXVRDCQDITVDV-UHFFFAOYSA-N Y
DWLUHTUYTBWOLO-UHFFFAOYSA-N Y
AEIQNPMGFQNZNV-UHFFFAOYSA-N Y
SCUUYKMQDUDNBP-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
LOZJEWOZOKSOKA-UHFFFAOYSA-N Y
YFSLPSITQIUFQK-UHFFFAOYSA-N Y
BEMIKIUJWHLJTP-UHFFFAOYSA-N Y
OIZBHKBNZXRXSM-UHFFFAOYSA-N
LRYUTPIBTLEDJJ-UHFFFAOYSA-N Y
LBXMQBTXOLBCCA-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
ITZLAXJQDMGDEO-UHFFFAOYSA-N Y Y
FOXJFBFFGULACD-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
BWWWOLYZMKACSB-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
OTXANOLOOUNVSR-UHFFFAOYSA-N Y
(continued
Table 1 (continued)
NPSfinder®name Other names
125 N-(2,5-Dimethoxy-4propylthiophenthyl) hydroxylamine HOT-7
126 N-ethyl-1-phenyl-butane-2amine N,α -DEPEA
127 N-HYDROXY MDA N-Hydroxy-3,4methylenedioxyamphetamine
128 N-Me-3-DESMETHYL 3-Hydroxy-4,5-dimethoxy-Nmethylphenethylamine;
129 N-Me-DOB 4-Bromo-2,5-dimethoxy-Nmethylamphetamine
130 N-METHYL-2C-B 4-Bromo-N-methyl-2,5dimethoxyphenethylamine
131 N-Methyl-N-(alpha-methyl-3, 4-methylenedioxyphenethyl)
132 o-DOT 2-Methylthio-4,5dimethoxyamphetamine
N-[2-(2,5-dimethoxy-4propylsulfanylphenyl)ethyl] hydroxylamine
N-Ethyl-1-phenylbutan-2-amine
N-Hydroxy-1-(3,4methylenedioxyphenyl)2-aminopropane
2,3-Dimethoxy-5-[2(methylamino)ethyl]phenol
1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-Nmethylpropan-2-amine
2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-Nmethylethan-1-amine
N-Methyl-N-(alpha-methyl-3,4methylenedioxyphenethyl) hydroxylamine
1-[4,5-Dimethoxy-2(methylsulfanyl)phenyl]propan2-amine
133 PiPT N-propyl-N-isopropyl-tryptamine [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-propyl-Nisopropylamine
(Feb 2020)
(July 2019)
ASTNLROMDNGJLS-UHFFFAOYSA-N Y
KHWYSUBVXWWBRB-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
FNDCTJYFKOQGTL-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
ZIXMCYWHHXSJOK-UHFFFAOYSA-N Y
GURVSGCCXMIFMQ-UHFFFAOYSA-N Y
ZRTYZUYYGULHEW-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
ORADFQZOLNHWRQ-UHFFFAOYSA-N Y
GQUWSNDODZTHKC-UHFFFAOYSA-N Y
OFXPLOPRCQJJFP-UHFFFAOYSA-N Y
134 PMA 4-Methoxyamphetamine 1-(4-Methoxyphenyl)propan-2-amine NEGYEDYHPHMHGK-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
135 PMMA 4-methoxy-N-methylamphetamine 1-(4-Methoxyphenyl)-N-methyl-2propanamine UGFMBZYKVQSQFX-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
136 PROPYNYL 4-Propynyloxy-3,5dimethoxyphenethylamine
137 Proscaline 4-propyloxy-3,5dimethoxyphenethylamine
138 ψ -ALEPH 2,6-Dimethoxy-4methylthioamphetamine
139 TCB-2 (4-Bromo-3,6-dimethoxy-1,2dihydrocyclobutabenzene-1yl)methanamine
2-{3,5-Dimethoxy-4-[(prop-2-yn-1yl)oxy]phenyl}ethan-1-amine
2-(3,5-Dimethoxy-4propoxyphenyl)ethanamine
1-[2,6-Dimethoxy-4(methylsulfanyl)phenyl]propan2-amine
1-(3-Bromo-2,5dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5trien-7-yl)methanamine
140 TMA-2 2,4,5-Trimethoxyamphetamine 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2amine
141 TMA-6 2,4,6-trimethoxyamphetamine 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-2amine
KNIWBMMJSJHUJB-UHFFFAOYSA-N Y
HYWLMSUAZVDUFW-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
OAFDDZCNQLOKNK-UHFFFAOYSA-N Y
MPBCKKVERDTCEL-UHFFFAOYSA-N Y
TVSIMAWGATVNGK-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
DDGNOUVDFKXADP-UHFFFAOYSA-N Y Y Y
Table 2 NPSfinder®NBOMes and comparisons with EMCDDA and UNODC databases. N NPSfinder®name Other names
1 25B-NBF 2C-B-NBF
2 25B-NBOH 2C-B-NBOH
25B-N(BOMe)2 25B-NNBOMe
3 25B-NBOME 4-Bromo-2,5-dimethoxy-N-(2methoxybenzyl)phenethylamine
4 25C-NBF 2C-C-NBF
5 25C-NBOH 2C-C-NBOH
6 25C-NBOME 2C-C-NBOMe
7 25D-NBOME 2c-D-Nbome
8 25E-NBOME 2C-E-NBOMe
9 25G-NBOME 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)3,4-dimethylphenethylamine
10 25H-NBOME 2C-H-NBOMe
2-(4-bromo-2;5-dimethoxyphenyl)-N-(2fluorobenzyl)ethanamine
2-({[2-(4-Bromo-2,5dimethoxyphenyl)ethyl]amino}methyl)phenol
2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-N,N-bis[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
2-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2fluorophenyl)methyl]ethan-1-amine
2-({[2-(4-Chloro-2,5dimethoxyphenyl)ethyl]amino}methyl)phenol
2-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethanamine
1–2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-N-(2methoxybenzyl)ethanamine
2-(4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
2-(2,5-Dimethoxy-3,4-dimethylphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
11 25H-NBOME-(3,4,5TRIMETHOXYBENZYL ANALOGUE) N/A. 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-(3,4,5trimethoxybenzyl)ethanamine
2-(4-Iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(4methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
fluorophenyl)methyl]ethanamine
2C-iP-NBOMe 2-[2,5-Dimethoxy-4-(propan-2-yl)phenyl]-N[(2-methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
(Feb 2020)
NPS (July 2019)
Y Y
Y
Y
methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
Y Y
Y Y
Y
Y Y
Y Y
18
19
25T-2-NBOME 2C-T-2-NBOMe
25T-4-NBOME 2C-T-4-NBOMe
20 2CBCB-NBOME NBOMe-TCB-2
21 2CBFLY-NBOME NBOMe-2C-B-FLY
22 2C-TFM-NBOME NBOMe-2C-TFM; 25TFM-NBOMe; Cimbi-138
23 3,4-DMA NBOME N-(Ortho-methoxybenzyl) 3,4dimethoxyamphetamine
24 30C-NBOME 25C-NB345OMe
25 4-EA NBOME 4-Ethyl-N-(omethoxybenzyl)amphetamine
26 4-MMA-NBOME N/A
27 CIMBI-5 25I-NBOMe
28 MESCALINE-NBOME N/A
29 N-MOB-5-APB 5-APB-NBOMe
30 N-PROPYL-DOB N-Pr-DOB
31 RH-34 N/A.
32 25E-NBOH 2C-E-NBOH
33 25F-NBOME 2C-F-NBOMe
34 25H-NBOH 2C-H-NBOH
35 25I-NB34MD 4-Iodo-2,5-dimethoxy-N-(3,4methylenedioxybenzyl)phenethylamine
36 25I-NBMD N/A
2-[4-(Ethylsulfanyl)-2,5-dimethoxyphenyl]-N[(2-methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
2-{2,5-Dimethoxy-4-[(propan-2yl)sulfanyl]phenyl}-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
N-(2-methoxybenzyl)-1-[(7R)-3-bromo-2,5dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7yl]methanamine
N-(2-Methoxybenzyl)-1-(8-bromo-2,3,6,7tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b’]difuran-4-yl) 2aminoethane
2-(4-trifluoromethyl-2,5-dimethoxyphenyl)-N[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]propan-2-amine Y Y
2-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(3,4,5trimethoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine Y Y Y
1-(4-Ethylphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]propan-2-amine Y Y
N-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1-(4methylphenyl)propan-2-amine
2-(4-Iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
N-(2-Methoxybenzyl)-2-(3,4,5trimethoxyphenyl)ethan-1-amine
1-(benzofuran-5-yl)-N-(2methoxybenzyl)propan-2-amine
N-[1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2yl]propan-1-amine
3-(2-{[(2Methoxyphenyl)methyl]amino}ethyl)quinazoline2,4(1H,3H)-dione
2-({[2-(4-Ethyl-2,5dimethoxyphenyl)ethyl]amino}methyl)phenol
2-(4-Fluoro-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine
2-({[2-(2,5Dimethoxyphenyl)ethyl]amino}methyl)phenol
N-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-2-(4-iodo2,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine
2-(2-{[(2H-1,3-Benzodioxol-4yl)methyl]amino}ethyl) 5-iodo-4methoxyphenol
Y
Y Y
Y
Table 3 NPSfinder®FLYs and comparisons with EMCDDA and UNODC databases.
N NPSfinder®name Other names
1 DOB-5-HEMIFLY 4-Benzofuranethanamine, 7-bromo-2,3-dihy
2 M-HEMIFLY Hemi-flyscaline
3 MESCALINE-FLY M-FLY
4 I-SF DOI-5-hemiFLY
5 ME-3,5-IFLY ψ -DOM-FLY
6 2C-I-FLY N/A.
7 TFM-FLY N/A
8 DOM-FLY N/A
9 2C-B-DFLY 2C-B-dragonFLY
10 2C-I-DFLY N/A.
11 DOM-DFLY N/A.
(Feb 2020)
EWA NPS (July 2019)
1-(7-Bromo-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)propan-2amine
2-(6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)ethan-1-amine Y
2-(8-Methoxy-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b:5,4-b ]difuran-4yl)ethan-1-amine
1-(7-Iodo-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)propan-2amine Y
1-(4-Methyl-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[1,2-b:5,4-b ]difuran-8yl)propan-2-amine
2-(8-Iodo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b ]difuran-4yl)ethan-1-amine
1-[8-(Trifluoromethyl) 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5b ]difuran-4-yl]propan-2-amine
1-(8-Methyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b ]difuran-4yl)propan-2-amine
2-(8-Bromobenzo[1,2-b:4,5-b ]difuran-4-yl)ethan-1-amine
2-(8-Iodobenzo[1,2-b:4,5-b ]difuran-4-yl)ethan-1-amine
1-(8-Methylbenzo[1,2-b:4,5-b ]difuran-4-yl)propan-2-amine
12 TFM-DFLY DOTFM-dragonFLY 1-[8-(Trifluoromethyl)furo[2,3-f][1]benzofuran-4-yl]propan-2amine
13 2C-B-PLY 2C-B-butterFLY
14 2C-B-FLY N/A
15 3C-B-FLY 8-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-amethyl-benzo[1,2-b:4,5-b’]difuran-4ethanamine
2-(10-Bromo-2,3,4,7,8,9-hexahydrobenzo[1,2-b:4,5-b ]dipyran-5yl)ethan-1-amine
2-(4-bromo-2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-8yl)ethanamine Y Y Y
1-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b’]difuran-4yl)propan-2-amine Y
16 BROMO-DRAGONFLY Bromo-DragonFLY (1-(8-bromobenzo[1,2-b;4,5-b’]difuran-4-yl) 2-aminopropane Y Y Y
17 TFMFLY N/A (2R)-1-(8-trifluoromethyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5b’]difuran-4-yl) 2-aminoethane Y
Table 4 NPSfinder®tryptamines and comparisons with EMCDDA and UNODC databases.
N NPSfinder®name Other names
1 4-ACETOXY-N,NDIISOPROPYLTRYPTAMINE 4-AcO-DiPT
2 4-ACO-AET N/A
3 4-ACO-EIPT Ethipracetin
4 4-H2PO4-DMT N,N-Dimethyl-4phosphoryloxytryptamine
5 4-HO-DALT Dalocin
6 4-HO-MPMI 4-Hydroxy-N-methyl-(α ,Ntrimethylene)tryptamine
7 4-PRO-DIPT N,N-Diisopropyl-4propionyltryptamine
(Feb 2020)
NPS (July 2019)
3-[2-[di(propan-2-yl)amino]ethyl]-1H-indol-4-yl] acetate
1-(4-Methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine Y
3-(2-(ethyl(isopropyl)amino)ethyl)-1H-indol-4-yl acetate
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl dihydrogen phosphate
3-{2-[Di(prop-2-en-1-yl)amino]ethyl} 1H-indol-4-ol
3-[(1-Methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indol-4-ol
1-(3-{2-[Di(propan-2-yl)amino]ethyl}-1H-indol-4yl)propan-1-one
8 5-BROMO-DMT 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamine [2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]dimethylamine
9 5-METHOXY-N-METHYL(α ,NTRIMETHYLENE)TRYPTAMINE 5-MeO-MPMI
5-Methoxy-3-{[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}1H-indole
dimethylethanamine
dimethylbenz[cd]indol-4-amine
1(12);3;8;10-tetraen-6-amine;
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Während die littoralen Gesellschaften in jedem See ihre Eigentümlichkeiten haben und aus verschiedenen Arten und Varietäten zusammengesetzt sind, je nach den verschiedenen lokalen Verhältnissen an jeder Station, und während die Tiefseefauna, gemäss ihrer Herkunft von den littoralen Organismen, in jedem See lokalen Charakter hat, eine Folge der absoluten Unabhängigkeit ihrer Differenzierung, die sich auf dem Grunde eines jeden Sees als in einem speziellen „Schöpfungszentrum“ vollzogen hat, zeigen die pelagischen Gesellschaften einen sehr ausgesprochenen kosmopolitischen Charakter. Man findet die gleichen Arten, die gleichen Varietäten in allen Gewässern des Kontinents wieder. Die einzige Verschiedenheit, welche man konstatieren kann, ist das Fehlen von einigen Typen in gewissen Seen. Es ist wahrscheinlich, dass diese weite Verbreitung der pelagischen Organismen durch passive Migrationen von einem See zum andern erklärt werden muss, die von einem Transport durch die Federn und Füsse und in den Gedärmen der Wandervögel herrühren. Während diese auf der Oberfläche des Wassers schwimmen, nehmen sie die grösstenteils sehr widerstandsfähigen Keime von pelagischen Tieren und Pflanzen auf und tragen sie auf ihren periodischen Wanderungen durch die Lüfte von See zu See. Das Fehlen von einigen Arten in gewissen Seen muss, wenn es sich nicht durch eigentümliche Verhältnisse des Mediums, bei Bergseen z. B. durch die hohe Lage, erklären lässt, als das Resultat von zufälligen Umständen bei dieser Art der Besiedelung durch passive Wanderung angesehen werden.
Ausser diesen Tier- und Pflanzengesellschaften mit einer verhältnismässig höhern Organisation, die sich so in drei Gruppen teilen, nach den Verhältnissen der Regionen, welche sie bewohnen, haben wir noch im Wasser der Seen das Leben von elementaren Mikroorganismen zu verzeichnen, Mikroben von der Gruppe der Schizomyceten, Pilze, Bakterien, Vibrionen etc. Man trifft sie überall, in allen Schichten von der Oberfläche bis zum Seegrund, vom Ufer bis in die Mitte des Sees, in den littoralen, pelagischen und Tiefengewässern; in dieser Hinsicht unterscheiden sich die Wasser
der Seen nicht von den anderen freien Gewässern, wo die Mikroben schwärmen. Ihre Zahl ist hier sehr beträchtlich, doch weniger gross als in den meisten anderen natürlichen Gewässern. Während man in dem Quellwasser der Ebene oft ihre Keime nach tausenden zählt, ist ihre Zahl in dem helleren Wasser des Genfer- oder Zürichersees von den Herren Fol, Dunant und Cramer durchschnittlich auf 36–38 Keime oder Kolonien pro Kubikcentimeter Wasser bestimmt worden.
Die biologische Funktion dieser Mikroben, ihre Rolle in der lebenden Welt besteht darin, die Zersetzung, die Auflösung der animalischen und vegetabilischen Kadaver, die nicht direkt von den Tieren verzehrt werden, zu bewirken. Sie sind so die Agenten der Verwesung und bewirken die Umbildung der organischen unauflöslichen Materie in Substanzen, die im Wasser lösbar sind.
Es ist schwer, in allgemeiner Weise anzugeben, welches die nächsten Glieder dieser Umsetzung sind; die letzten Glieder sind Kohlensäure, Ammoniak, Salpetersäure und Stickstoff.
Wir haben also im Wasser eines Sees zahlreiche und verschiedene biologische Gesellschaften, Tiere und Pflanzen, höhere Organismen und Protisten, die neben einander leben, absorbieren und ausscheiden, die aber alle sich von den von ihren Nachbarn ausgestossenen Produkten nähren. Alle assimilieren, jedes in seiner Art, die zur Ernährung der Gewebe nötigen Stoffe; alle stossen mit ihren Exkretionen die Residuen ihres Ernährungslebens aus. Was so vielen verschiedenen Wesen gestattet, neben einander zu leben und im gleichen Medium gleichzeitig zu existieren, ohne dessen Vorräte zu erschöpfen, das ist die wichtige Thatsache, dass ihre Produkte und Bedürfnisse entgegengesetzt sind und zwischen den verschiedenen Gruppen sich im Gleichgewicht halten. Was von den einen ausgeschieden wird, ist für das Leben der anderen nötig. Die Residuen des Ernährungsprozesses der einen Gruppe werden nutzbar für den Ernährungsprozess der andern. Die proportionelle Verteilung der verschiedenen Typen von animalischen und vegetabilischen Wesen regelt sich von selbst durch einen automatischen Prozess: Ein Überfluss von Ernährungsstoffen
begünstigt die überreichliche Entwickelung von Wesen, welche sich dieselben nutzbar machen können; ein Defizit solcher Materien führt infolge der Not eine Verminderung der nämlichen Organismen herbei.
Das b i o l o g i s c h e G l e i c h g e w i c h t ist in einem See also dadurch möglich, dass die verschiedenen Arten, die ihn bewohnen, verschiedene Typen der entgegengesetzten organischen Reiche repräsentieren. In der littoralen und in der pelagischen Region haben wir gleichzeitig Repräsentanten von beiden Reichen, Pflanzen und Tiere; vermöge dieses Gleichgewichtes finden die Ernährungsfunktionen der einen wie der anderen dort hinlänglich, was sie brauchen. Nicht ganz so, scheint es, verhält es sich in der Tiefenregion, speziell in den unteren Schichten von 100 m an abwärts, wo wir keine Pflanzen mehr kennen. Wie können in diesen Tiefenregionen die zur Ernährung nötigen Elemente für die noch reiche Fauna, die dort wohnt, sich erneuern? Eine reiche und genügende Quelle dieser Ernährung zeigt sich in den Kadavern der animalischen und vegetabilischen Organismen der pelagischen Region, welche in die Tiefe fallen und auf den Grund des Sees hinabkommen. Wir haben Anzeichen davon in der enormen Zahl von chitinösen Häuten der pelagischen Entomostraken, welche sich im Schlamm der grossen Tiefen zeigen. Die organischen Reste des Ufers und diejenigen, welche durch die Zuflüsse in den See hineingetrieben werden, sinken, nachdem sie durch die Wellen und Strömungen auf der Oberfläche umhergetrieben worden sind, von selbst in die grossen Tiefen hinab und tragen so ebenfalls zur Erneuerung des Nahrungsstoffes für die Tiefenfauna bei.
Wie in dem Tierkörper die verschiedenen Gewebe der verschiedenen Organe aus der Lymphe des Blutes die zu ihrer Ernährung notwendigen Stoffe ziehen und der Lymphe die Produkte ihrer Desassimilation geben, so ist in einem See das Wasser das Medium, in welchem alle diese Reaktionen des Ernährungsprozesses für die darin wohnenden Organismen vor sich gehen. Die c h e m i s c h e Zusammensetzung dieses Wassers bietet also ein grosses Interesse
dar. Als Beispiel will ich diejenige des Genfersees geben, die bis jetzt am besten studiert ist.
Ein Liter Wasser vom Genfersee enthält in aufgelöstem Zustand:
In Gasform:
Sauerstoff 6.65cc
Stickstoff 14.69 „
Kohlensäure 2.85 „
An festen Substanzen:
Natrium- und Kaliumchlorid 1.8mg
Schwefelsaures Natrium 15.0 „
Schwefelsaures Ammoniak Spuren
Schwefelsaures Calcium 47.9 „
Salpetersaures Calcium 1.0 „
Kohlensaures Calcium 73.9 „
Kohlensaures Magnesium 17.0 „
Kieselsäure 3.7 „
Thonerde und Eisenoxyd 1.9 „
Organische Materie, Verluste 11.9 „ total174.1mg
Hinsichtlich der organischen Stoffe, welche durch übermangansaures Kali nachweisbar sind, sind die beiden äussersten Ziffern bei verschiedenen Analysen, die von verschiedenen Autoren gemacht wurden, 5.6 und 15.1 mg; die durchschnittliche Ziffer ist 10 mgpro Liter.
Das Studium der allgemeinen physischen Beschaffenheiten des Sees, dessen Resultat durch chemische Analyse von B ra n d e n b u r g und Wa l t e r bestätigt ist, hat uns gezeigt, dass das Wasser der tieferen Schichten des Sees dieselbe Zusammensetzung hat, wie das an der Oberfläche; die festen und gelösten Substanzen bewegen sich hier in gleichen Proportionen; die Gase sind hier ein wenig
reichlicher; besonders giebt es ein wenig mehr Sauerstoff: 7.08 und beträchtlich mehr Kohlensäure: 5.28 ccpro Liter (J. Walter).
Berechnet man nach der Bunsenschen Formel die Quantität des Gases, welches das Wasser vermöge seines einfachen Kontaktes mit der atmosphärischen Luft in gelöstem Zustand auf der Höhe des Wasserspiegels des Genfersees enthält, so kommt man zu folgenden Ziffern — pro Liter —
Sauerstoff Stickstoff Kohlensäure bei + 5° C. 7.3 cc 13.6 cc 0.6 cc bei + 20° C. 5.7 „ 10.7 „ 0.3 „
Das Wasser des Lac Leman ist also in einem Zustande der Sättigung an Sauerstoff und Stickstoff und enthält einen beträchtlichen Überschuss an Kohlensäure.
Wir haben somit in einem Süsswassersee ein flüssiges Medium, bestehend aus reinem Wasser, welches aufgelöst enthält:
1. m i n e ra l i s c h e S t o f fe : diese sind für den Ernährungsprozess der Organismen von noch nicht genügend aufgeklärter Bedeutung; wir können sie beiseitelassen;
2. G a s e , unter anderen: Sauerstoff, der zur Atmung der Tiere und Pflanzen dient, und Kohlensäure, welche von den Pflanzen aufgenommen und zerlegt wird;
3. a u f g e l ö s t e o r g a n i s c h e S u b s t a n z e n , nach dem Verhältnis von 10 mgpro Liter. — Was sind diese organischen Stoffe? Ihre Natur kann variieren nach den zufälligen Umständen, die sie erzeugt haben; wir können annehmen, dass es wesentlich sind:
a. stickstofffreie Substanzen: Zucker, Gummi, Cellulose, Cholesterin, Humussubstanzen etc.;
b. stickstoffhaltige Substanzen: Albuminoide, Harnstoff, Kreatin und analoge Produkte;
c. alle Zwischenstufen der Verwesung der stickstofffreien und der stickstoffhaltigen Stoffe, welche sie zu den letzten Produkten führen: Kohlensäure, Ammoniak, Salpetersäure und Stickstoff.
In diesem, also sehr zusammengesetzten Medium finden Pflanzen und Tiere die Elemente ihrer Nahrung; anderseits lösen sich darin die Ausscheidungs- und Zersetzungsprodukte der organischen Wesen auf.
Die organische Substanz, in ihrer allgemeinsten Bedeutung genommen, läuft so durch die Körper der verschiedenen Wesen hindurch. Sie wird von ihnen aus dem Vorrat geschöpft, den man unerschöpflich nennen kann und der von dem sie umgebenden Wasser geliefert wird. Sie wird diesem Vorrate zurückerstattet, nachdem sie für einige Zeit in den Geweben von Tieren und Pflanzen assimiliert worden ist. Wir können die aufeinanderfolgenden Phasen dieser Zirkulation der Materie in der Reihe der Wesen folgendermassen charakterisieren:
A u s g a n g s p u n k t : Organischer Stoff, aufgelöst in Wasser: ternäre und quaternäre Substanzen, Kohlensäure, Sauerstoff.
1 . P h a s e : O r g a n i s a t i o n d e r M a t e r i e . Die Pflanzen absorbieren die Kohlensäure und reduzieren sie durch Assimilation in der Form von Kohlenwasserstoffverbindungen, besonders von Cellulose und Stärke. Sie absorbieren die stickstoffhaltige Materie und assimilieren dieselbe in der Form des Protoplasmas; die Protisten absorbieren die organische Materie und assimilieren sie in ihren Geweben; die Tiere absorbieren durch ihren Verdauungsapparat die im Wasser aufgelöste organische Materie, welche einen Teil ihrer Nahrung bildet. Alle lebenden Wesen absorbieren Sauerstoff für ihre Atmung.
2 . P h a s e : Ü b e r g a n g d e r M a t e r i e v o n e i n e m We s e n z u m a n d e r n : Die Pflanzen sind die Nahrung der pflanzenfressenden Tiere, die kleinen Tiere die Nahrung der fleischfressenden Tiere; die Reste von Pflanzen und Tieren diejenige der Omnivoren. Die organisierte Materie geht also von einem Wesen zum andern und macht eine Reihe von Inkarnationen durch, ehe sie in die fundamentale Masse der toten Materie zurückkehrt.
3 . P h a s e : A u f l ö s u n g . Alle lebenden Organismen geben direkt oder indirekt die Stoffe ihrer Gewebe an das sie umgebende Medium
ab. Lebende Pflanzen und Tiere werfen ihre exkrementellen Ausscheidungen, welche lösbar sind, ab; tote Pflanzen und Tiere, die nicht von den Omnivoren verzehrt worden sind, gehen infolge der Verwesung in Stoffe über, die im Wasser löslich sind.
Diese dritte Funktion führt uns zu einem Endpunkt zurück, nämlich auf die im Wasser aufgelöste organische Materie, die schon unser Ausgangspunkt gewesen ist. Wir haben also einen geschlossenen Kreis, einen Cyklus: die organische Materie zirkuliert in der Reihe der Lebewesen.
Ein solcher Prozess kann sich in einem geschlossenen Raum vollziehen und sich ins Unendliche fortsetzen. Man kennt diese Süsswasser- oder Salzwasseraquarien, bestehend in einem dicht verschlossenen Glasbehälter, in welchem einige tierische und pflanzliche Organismen zusammen den vollständigen Kreislauf ihres Lebens durchmachen. Ich habe solche unter den Händen meines Kollegen und Freundes Prof. G . D u P l e s s i s , damals in Lausanne, mehrere Jahre hinter einander bis zur Vollkommenheit funktionieren sehen.
Aber ein See ist durchaus nicht ein von allen Seiten geschlossenes Gefäss. Er steht vor allem in Beziehung zur Atmosphäre und ein Teil der organischen Materien, welche er einschliesst, zerstreut sich in die darüber liegende Luft: Kohlensäure, das letzte Produkt der Respiration der Organismen, und Sumpfgas sind der Endpunkt der Verwesung der organischen Materien. Ein Teil dieser zwei Gase bleibt aufgelöst im Wasser; aber ein anderer Teil verdunstet in die Atmosphäre. Die Kohlensäure ist, wie wir bereits gesehen, im Seewasser überreichlich vorhanden. Dieser Überfluss geht an der Oberfläche des Wassers in die Atmosphäre über. Anderseits löst sich das Methan, in wie geringer Menge es sich auch vorfindet, im Wasser auf, wo es oxydiert und in Oxydationsprodukte höhern Grades verwandelt wird. Der Beweis dafür ist der Umstand, dass es in der Analyse der Wassergase nirgends angeführt wird. Wenn es sich aber in zahlreichen Bläschen loslöst, entquillt es an der Oberfläche des Sees und verliert sich in die Atmosphäre.
Durch diesen Prozess geht eine gewisse Menge organischer Stoffe verloren und ein mit der Atmosphäre in Verbindung stehender See würde schliesslich der für die lebenden Wesen notwendigen Nahrungsmittel ermangeln. Zwar enthält das in den See fallende Regenwasser, wie wir gleich sehen werden, eine gewisse Quantität organischer Stoffe, durch welche ein Teil dieser Verluste ersetzt werden würde. Allein wenn es nur diesen Zufluss gäbe, so würde der Vorrat äusserst gering und die biologische Bevölkerung eine sehr beschränkte sein.
Hier haben wir den zweiten Faktor des allgemeinen biologischen Gleichgewichtes einzuführen, nämlich die Thatsache, dass der See an der allgemeinen Zirkulation der Stoffe zwischen den verschiedenen Regionen des Erdballs teilnimmt. Der See hat einen Abfluss und einen Zufluss und er erhält und verliert durch dieselben eine bedeutende Quantität organischer Stoffe; er steht in Verbindung mit der Atmosphäre und erhält von ihr Gasstoffe und giebt sie ihr.
Jeder Süsswassersee hat einen Abfluss als notwendige Bedingung seiner Existenz. In einem See ohne Abfluss konzentrieren sich die Gewässer durch Verdunstung und ihr Salzgehalt steigt, bis die Salze sich krystallisieren: Ein See ohne Abfluss ist ein Salzsee. Ein Süsswassersee hat also einen Abflusskanal, der Tag für Tag, jahraus, jahrein eine Menge aufgelöster und unlösbarer organischer Stoffe ableitet. Ist es der Mühe wert, sie in Anschlag zu bringen?
Ich werde diese Frage beantworten, indem ich mich auf die Angaben über den Genfersee stütze.
Die Wassermenge, die durchschnittlich im Jahre durch die Rhône bei Genf abfliesst, beträgt ungefähr 10000 Millionen Kubikmeter. In einem so bedeutenden Volumen enthält diese Wassermenge noch sehr beträchtliche Stoffmassen, wie verdünnt diese auch sein mögen.
Das Wasser enthält durchschnittlich pro Liter 5 cc aufgelöste Kohlensäure. Für die 10 Milliarden cm macht das 50 Milliarden Liter
Gas aus. Da das Gewicht eines Liters Kohlensäure 2 g beträgt, so stellt diese Quantität ein Totalgewicht von 100000 Tonnen Kohlensäure, resp. 28000 Tonnen Kohlenstoff vor.
Im Durchschnitt finden sich in einem Liter dieses Wassers 10 mg organische durch übermangansaures Kali oxydierbare Stoffe vor. Mithin enthalten die 10 Milliarden cm Wasser 100000 Tonnen organische Stoffe, die darin aufgelöst oder im Zustande lebenden oder abgestorbenen Staubes sind.
Dieses Wasser enthält durchschnittlich 36 Mikroben pro cc, das macht für die ganze Wassermasse 380000000000000 Mikroben. Die Zahl ist ungeheuer, aber ihr Gewicht sehr klein. Wäre die Behauptung übertrieben, dass ihrer eine Million auf ein Milligramm geht? Wenn dem so wäre, so würden die unter dieser Form dem See abfliessenden organischen Stoffe nicht 380 Tonnen überschreiten.
Dieses Wasser enthält Tiere und Pflanzen. Um deren Zahl zu schätzen, setze ich voraus, ihre Bevölkerungsdichtigkeit entspreche derjenigen der pelagischen Region; indem ich mich auf die Beobachtungen Imhofs stütze, finde ich durch Berechnungen, die ich ihrer Länge wegen hier nicht vorbringen kann, dass jeder Kubikmeter durchschnittlich 400 Mikrozoen und 8000 Mikrophyten enthält. Wenn wir annehmen, diese Mikroorganismen haben ein mittleres Gewicht von etwa 0.01 mg, so erhalten wir ein Totalgewicht von 840 Tonnen für den Abfluss. Demnach würde die Rhône jährlich aus dem Genfersee abführen:
100000TonnenKohlensäure, 100000 „ oxydierbare organische Stoffe, 380 „ Mikroben, 840 „ Mikroorganismen, somit im ganzen mehr als 200000 Tonnen. Dem muss noch folgendes hinzugefügt werden: der Staub und die organischen Reste, die abgestorbenen, im Wasser des Abzugskanals schwimmenden oder an das Ufer geworfenen Tierkörper und
Pflanzenteile; die von Menschen und von fischfressenden Vögeln gefangenen Fische; die Insekten, die im Larvenzustand im See sich entwickelt und denselben als vollkommene Insekten verlassen haben, um von den insektenfressenden Säugetieren und Vögeln (Fledermäusen und Schwalben) verzehrt zu werden. Um alles zu sagen, fügen wir noch hinzu, dass eine gewisse Quantität organischer Stoffe, die im Lac Leman sehr gering, in anderen Seen aber bedeutender ist, durch Fossilisation im neuen Alluvium, das sich auf dem Grunde des Sees bildet, absorbiert wird.
Diese Berechnungen sind nur annähernd richtig; auch beschränke ich mich darauf, zu sagen, dass die im Wasser aufgelösten und suspendierten, lebenden oder abgestorbenen organischen Stoffe, die jährlich hauptsächlich durch den Abfluss dem Genfersee entzogen werden, mehrere 100000 Tonnen betragen.
Nun ist, wie wir sogleich erörtern werden, die Zusammensetzung des Wassers eines grossen Sees eine stabile; auch führen die Monate und Jahre keine Variationen in derselben herbei; die abfliessenden organischen Stoffe werden folglich anderweitig ersetzt.
Welches sind nun die Quellen, welche dem See die hunderttausende von Tonnen organischer Stoffe ersetzen, die der Abfluss ihm jährlich entführt?
Er erhält dieselben:
1. durch die atmosphärische Luft, nämlich:
a. Sauerstoff, der sich im Wasser der Oberfläche auflöst und daselbst den Zustand der Sättigung erhält. Derselbe wird durch Diffusion und hauptsächlich durch die thermische und mechanische Konvektion von den oberen Schichten des Wassers in die tieferen geführt. Durch seine Berührung mit der Luft und die Ausscheidung der chlorophyllhaltigen Gewächse ist das Seewasser mit Sauerstoff gesättigt: es ist lufthaltiges Wasser. Da die Lösbarkeit des Sauerstoffes im Wasser grösser ist, als die des Stickstoffes, so ist die im
Wasser aufgelöste Luft an Sauerstoff reicher als die atmosphärische und enthält ⅓ Sauerstoff und ⅔ Stickstoff.
b. Die im Regenwasser aufgelösten organischen Stoffe, welche nach dem Studium des Herrn A . L e v y am Observatorium zu Montsouris bei Paris wie folgt geschätzt werden können: Auf ein Liter kommen:
Ammoniak 2.3mg
Salpetersäure, salpetrige Säure 0.9 „ Nitrate und Nitrite
Organische durch übermangansaures Kali oxydierbare Stoffe (Staub etc.) 49.0 „ Wenn wir annehmen, es falle im Durchschnitt jährlich eine Schicht von 0.9 mmeteorisches Wasser, so stellt dies folgende Quantitäten dar, welche ich unter zwei Formen angebe: nämlich die Wassermenge, die auf einen Quadratkilometer, und die, welche auf die ganze Oberfläche des Genfersees fällt, um mich an das bis jetzt benutzte Beispiel zu halten.
Pro qkm:
Auf dem Genfersee:
Ammoniak 2.1Tonnen 1200 Tonnen
Salpetersäure etc. 0.8 „ 460 „
Oxydierb. organ. Stoffe
44.1 „ 25500 „
c. Durch den Transport fester Stoffe, die durch die Atmosphäre herbeigeführt werden, nämlich: der organische Staub, die vegetabilischen Körperteile, die Vögel und Insekten, welche im See ertrinken oder ihre Exkremente da fallen lassen; die Eier der Luftinsekten, aus welchen die Wasserlarven entstehen, etc.
2. Durch die Zuflüsse gelangen in den See mineralisches Alluvium und organische Stoffe. Letztere befinden sich:
a. im Zustande aufgelöster Stoffe. Das Wasser der Zuflüsse ist das Waschwasser des ganzen zum Seebecken gehörenden
Flussbettes, das Wasser, welches den Boden von den löslichen Stoffen, namentlich von den Abfällen des vegetabilischen und animalischen Lebens befreit. Es reisst das Wasser der Aborte und Kloaken der Städte, Fabriken, das durch die Humussubstanzen gebräunte Wasser der torfigen Moräste mit. Im Rhônewasser im Wallis hat
B u e n z o d ein auflösliches Residuum von 23 cgper Liter gefunden, während das Wasser des Lac Leman nur 17.5 cg enthält. Da die mikroskopische Analyse des Seeschlammes keine Spur von krystallinischen Niederschlägen gezeigt hat, ist es wahrscheinlich, dass der Unterschied (5.5 cgauf den Liter) grösstenteils durch organische Stoffe gebildet wird.
b. In unaufgelöstem Zustande als schwebende Materie: Tierleichen und Wasser- und Landpflanzen oder deren Teile. Diese Zufuhr ist sehr bedeutend. Ich kenne aber kein Mittel, sie zu schätzen und in Zahlen anzugeben.
Auf diese Weise erhält der See eine genügende Quantität organischer und anorganischer Stoffe, um die durch Gasdiffusion, durch den Abflusskanal und die Fossilisation verlorenen zu ersetzen.
Wenn man aber die Verschiedenheiten dieser Bezugsquellen, ihre gegenseitige Unabhängigkeit, ihre Variabilität, den völligen Mangel an Wechselbeziehungen zwischen Zufluss und Abfluss erwägt, so scheint es zuerst, dass die chemische Zusammensetzung des Seewassers sehr verschieden sein muss, dass die Jahreszeiten, Jahrgänge und Zufälle Veränderungen herbeiführen müssen. Es ist das jedoch nicht der Fall. Wir besitzen zahlreiche Analysen des Genferseewassers, darunter zwölf vollständige, allgemeine, und etwa hundert partielle, die zu verschiedenen Zeiten, von verschiedenen Chemikern nach verschiedenen Methoden und zu verschiedenen Zwecken vorgenommen worden sind. Kompetente Fachmänner, welche diese Analysen prüften, haben festgestellt, dass dieselben hinsichtlich des Wesentlichen übereinstimmen. Die hie und da zu Tage tretenden Verschiedenheiten sind lokale, und verschwinden
bald durch Diffusion oder durch mechanische Mischung der grossen Wassermasse.
Die Ursache dieser fortdauernden Gleichmässigkeit der Zusammensetzung muss in der ungeheuren Grösse der erforschten Wassermasse gesucht werden. Der Genfersee misst ungefähr 89000 Millionen cm. Wenn wir den Inhalt dieses Wasserbeckens mit irgend einer Substanz um ein Milligramm pro Liter ändern wollten, so müssten wir 89000 Tonnen à 1000 kg von dieser Substanz hineingiessen oder dem See entziehen. Nun vermögen keine auch noch so mächtigen Kräfte, ausgenommen ein Kataklysmus, irgend eine Substanz in so grosser Menge auf unregelmässige Weise dem See zuzuführen. Dieselbe Beweisführung muss für die meisten Seen gelten; denn obschon das Volumen der Gewässer des Lac Leman im Verhältnis zur Ausdehnung seines Zuflussbeckens ein grosses ist, so liegt doch in diesem Verhältnis der beiden Quantitäten nichts Ausserordentliches.
Wir müssen also annehmen, dass die Zusammensetzung des Seewassers eine konstante, unveränderliche ist; dass die Tiere und Pflanzen in einem Medium leben und sterben, das in chemischer Beziehung stets dasselbe bleibt.
Wie die chemische Zusammensetzung des Ozeans fast immer und überall dieselbe ist, so ist auch die chemische Zusammensetzung eines Süsswassersees eine unveränderliche.
Anderseits ist es wahrscheinlich, ja gewiss, dass es von einem See zum andern ziemlich grosse Verschiedenheiten geben kann, welche von der petrographischen Natur des zum See gehörigen Flussbeckens herrühren oder von dem Kulturstand des den See umgebenden Landes und der Verhältnisse, welche dieser Kulturzustand bedingt, oder von welchen er bedingt wird (Humusbestand und Klima).
Der Vorrat an organischen Stoffen im See erneuert sich also durch das Hinzukommen neuer Materien, welche die weggeführten ersetzen. Es ist klar, dass der grösste Teil der Stoffe durch den
Abfluss dem See entzogen wird. Das gestattet uns annähernd die Intensität eines solchen Stoffwechsels im Lac Leman, der uns als Beispiel gedient, zu berechnen. Die Wassermasse dieses Sees beträgt 89000 Millionen cm; die Wassermasse, die jährlich durch die Rhône bei Genf abfliesst, beträgt etwa 10000 Millionen; die jährlich abfliessende Wassermasse ist also ungefähr der neunte Teil der Totalmasse; es wird somit durch den Abfluss jährlich ungefähr ein
Neuntel des Vorrates an organischen Stoffen entzogen. Da noch die Stoffe in Rechnung gebracht werden müssen, die in der Atmosphäre aufgehen oder die im Alluvium fossilisiert werden, so können wir sagen, dass die organischen Stoffe höchstens sieben oder acht Jahre im See verweilen, um den lokalen Kreislauf unter den verschiedenen ihn bewohnenden Wesen zu vollenden, bevor sie in den grossen Cyklus der allgemeinen Weltzirkulation zurückkehren.
Ein See stellt uns also nach dem Dargelegten ein beschränktes, mit Wasser gefülltes Becken dar, das, obschon es im Vergleich mit dem Meerwasser süss ist, doch auf je ein Liter
150–250mgaufgelöste mineralische Salze, 10 „ organische Stoffe, 20–25 cc Gase enthält. Dieses Wasser enthält ausserdem schwebenden organischen und mineralischen Staub, dessen Menge vom Wasserstand der Zuflüsse und von ihrer Natur (Gletscherbäche, Moorwasser etc.) abhängt.
Diese Materien bilden einen Vorrat, der durch die atmosphärischen Niederschläge und die Gewässer der Zuflüsse erhalten wird; ein Teil dieser Stoffe wird durch den Abfluss entzogen oder verliert sich in der atmosphärischen Luft. Allein Zufuhr und Abfuhr heben sich auf und die Zusammensetzung des Wassers bleibt immer dieselbe.
Dieser Vorrat dient zur Ernährung zahlreicher und mannigfaltiger Organismen, welche den beiden Reichen der organischen Welt angehören, den verschiedenen Typen: von den Wirbeltieren und
Dikotyledonen an bis zu den Protozoen, Algen, Protisten und den Mikroben.
Diese verschiedenen Typen zusammen lebender Wesen absorbieren organische Stoffe und bilden neue; durch die Wechselbeziehungen entgegengesetzter Funktionen ergänzen sie sich in der Konsumtion und Restitution der Vorratssubstanzen gegenseitig. In dieser Hinsicht ist ein See ein Mikrokosmos, eine abgeschlossene Welt, die sich selbst genügt. Aber zugleich greift er mittels seiner Zuflüsse und seines Abflusses in die allgemeine Kreisbewegung des Erdballes ein. In dieser Hinsicht ist der See nichts weniger als isoliert, sondern gehört mit zum Ganzen des Universums.
Indem wir uns auf das obige, über die allgemeine Biologie Gesagte stützen, ziehen wir folgende Schlüsse:
1. Der organische Stoff vollzieht seinen Kreislauf unter den verschiedenen Wesen verschiedener Typen, welche im beschränkten Raume eines Süsswassersees neben einander leben.
2. Dieser dem See angehörende organische Stoff ist nicht absolut und für immer in diesem verhältnismässig kleinen Raume lokalisiert, sondern er tritt als Glied in den grossen Cyklus des allgemeinen Kreislaufes ein, welcher die verschiedenen Regionen des Erdballes durch die Ströme, den Ozean und die Atmosphäre verbindet.
