Nomenclatura dos alcadienos A nomenclatura dos alcadienos obedece às mesmas regras utilizadas para os alcenos e os alcinos, lembrando que o infixo nos alcadienos é dien. Considerando a existência de duas duplas-ligações, como indicá-las na cadeia principal? Observe as duas formas possíveis de numerar a cadeia principal: 1
H2C 5
2
3
C
4
CH
4
CH2
3
2
5
1
CH3
2
H3C
1
CH
7
6
3
CH 5
4
CH 4
5
CH 3
6
CH2 2
7
CH3 1
Note que a numeração da cadeia em azul apresenta números menores para indicar a posição das duas duplas-ligações (no exemplo à esquerda, 1 e 2 são menores do que 3 e 4 e o mesmo ocorre com o exemplo à direita, em que os números 2 e 4 são menores do que 3 e 5). Pelas regras de nomenclatura da IUPAC, assim como ocorre com a indicação de duas ou mais ramificações, deve-se considerar o sentido em que os localizadores, no caso, da posição das duplas-ligações, são os menores números. Portanto, o nome para as duas substâncias representadas acima é: 1
H2C
2
3
C
4
CH
CH2
5
1
CH3
2
H3C
CH
penta-1,2-dieno
3
CH
4
CH
5
CH
6
CH2
7
CH3
hepta-2,4-dieno
DIVULGAÇÃO PNLD
Observe que houve um acréscimo da vogal a após o prefixo (pent e hept). Isso sempre ocorrerá quando o infixo iniciar-se por uma consoante (por exemplo, dieno, trieno, etc.). Essa regra de nomenclatura também é utilizada quando o hidrocarboneto apresenta mais de duas duplas-ligações, como os alcatrienos. 1
H2C 7
2
3
CH
CH2
6
5
4
5
CH
C
4
3
6
CH 2
7
hepta-1,4,5-trieno (os números 1, 4 e 5 são menores do que 2, 3 e 6)
CH3 1
Não escreva neste livro.
Atividades 1. O betacaroteno (fórmula estrutural abaixo), presente na cenoura, na manga, no mamão e no pimentão, é um importante antioxidante e protege as membranas celulares.
betacaroteno
Outros exemplos de antioxidantes são a vitamina C, presente na acerola, no caju e na laranja, entre outras frutas, e a vitamina E, presente em óleos vegetais (milho, soja, algodão), ovos, germe de trigo, amendoim, gergelim, carne e nozes.
OH
CH2OH HOCH HO
H3C
O
O OH
CH3 H3C
H3C
OH CH3
H3C O H3C
vitamina C
vitamina E
a) Qual das vitaminas, C ou E, deve ser mais solúvel em água? Justifique. b) Das substâncias citadas (betacaroteno, vitamina E e vitamina C), qual corresponde a um hidrocarboneto? c) Qual é a fórmula molecular da vitamina C? 82
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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