Quimica3

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Nomenclatura dos alcadienos A nomenclatura dos alcadienos obedece às mesmas regras utilizadas para os alcenos e os alcinos, lembrando que o infixo nos alcadienos é dien. Considerando a existência de duas duplas-ligações, como indicá-las na cadeia principal? Observe as duas formas possíveis de numerar a cadeia principal: 1

H2C 5

2

3

C

4

CH

4

CH2

3

2

5

1

CH3

2

H3C

1

CH

7

6

3

CH 5

4

CH 4

5

CH 3

6

CH2 2

7

CH3 1

Note que a numeração da cadeia em azul apresenta números menores para indicar a posição das duas duplas-ligações (no exemplo à esquerda, 1 e 2 são menores do que 3 e 4 e o mesmo ocorre com o exemplo à direita, em que os números 2 e 4 são menores do que 3 e 5). Pelas regras de nomenclatura da IUPAC, assim como ocorre com a indicação de duas ou mais ramificações, deve-se considerar o sentido em que os localizadores, no caso, da posição das duplas-ligações, são os menores números. Portanto, o nome para as duas substâncias representadas acima é: 1

H2C

2

3

C

4

CH

CH2

5

1

CH3

2

H3C

CH

penta-1,2-dieno

3

CH

4

CH

5

CH

6

CH2

7

CH3

hepta-2,4-dieno

DIVULGAÇÃO PNLD

Observe que houve um acréscimo da vogal a após o prefixo (pent e hept). Isso sempre ocorrerá quando o infixo iniciar-se por uma consoante (por exemplo, dieno, trieno, etc.). Essa regra de nomenclatura também é utilizada quando o hidrocarboneto apresenta mais de duas duplas-ligações, como os alcatrienos. 1

H2C 7

2

3

CH

CH2

6

5

4

5

CH

C

4

3

6

CH 2

7

hepta-1,4,5-trieno (os números 1, 4 e 5 são menores do que 2, 3 e 6)

CH3 1

Não escreva neste livro.

Atividades 1. O betacaroteno (fórmula estrutural abaixo), presente na cenoura, na manga, no mamão e no pimentão, é um importante antioxidante e protege as membranas celulares.

betacaroteno

Outros exemplos de antioxidantes são a vitamina C, presente na acerola, no caju e na laranja, entre outras frutas, e a vitamina E, presente em óleos vegetais (milho, soja, algodão), ovos, germe de trigo, amendoim, gergelim, carne e nozes.

OH

CH2OH HOCH HO

H3C

O

O OH

CH3 H3C

H3C

OH CH3

H3C O H3C

vitamina C

vitamina E

a) Qual das vitaminas, C ou E, deve ser mais solúvel em água? Justifique. b) Das substâncias citadas (betacaroteno, vitamina E e vitamina C), qual corresponde a um hidrocarboneto? c) Qual é a fórmula molecular da vitamina C? 82

Unidade 2  Fundamentos da Química Orgânica

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