Agora, repare nos dois hidrocarbonetos de cadeia normal com fórmula molecular C4H8:
H
H H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Essas duas substâncias têm a mesma fórmula molecular, mas são diferentes – são isômeros. Então, não podem ter o mesmo nome, embora ambas apresentem o mesmo prefixo (but), infixo (en) e sufixo (o). Como diferenciá-las? Segundo a IUPAC, utilizam-se os localizadores, que são números que indicam a posição de insaturações, de ramificações ou de grupos funcionais. Nos casos acima, para indicar a posição da dupla-ligação, é necessário numerar a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima a ela, como você pode observar a seguir.
H
H
H
H 1
2
3
4
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
1
2
H
3
4
C
C
C
C
H
H
H
H
but-2-eno
H
but-1-eno
DIVULGAÇÃO PNLD
Observe, no exemplo à esquerda, que a posição da insaturação se encontra no carbono 2, independentemente da extremidade (esquerda ou direita) em que se inicia a numeração da cadeia carbônica. Já no exemplo à direita, a numeração da cadeia deve iniciar obrigatoriamente da esquerda para a direita. Note que, no nome das duas substâncias, o localizador da insaturação é indicado antes do infixo e é separado por hifens. Atenção! Um mesmo composto pode ser representado de formas aparentemente diferentes. No entanto, se você seguir as regras de nomenclatura, poderá evitar uma possível confusão: se para duas representações o nome for o mesmo, é porque se trata do mesmo composto. Observe os exemplos:
H
H H
1
2
3
4
2
H 5
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
pent-2-eno
HC H
4
H2C
1
CH3
CH 3
CH3 3
pent-2-eno
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia cíclica e de cadeia ramificada Os exemplos indicados se referiam apenas a hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e normal. Mas como nomear cadeias cíclicas e/ou ramificadas? Para nomear as cadeias cíclicas, seguem-se as mesmas regras de nomenclatura utilizadas nos exemplos anteriores. Basta acrescentar, antes do prefixo, a palavra ciclo para indicar que a cadeia carbônica é fechada. Observe os exemplos:
ciclopropano 70
ciclobuteno
ciclopenteno
ciclo-hexano
Observação: Quando há só uma insaturação em uma cadeia fechada, não é necessário indicar sua posição.
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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