3. a) A separação dos isômeros ópticos permitiria que as pacientes não tivessem ingerido a forma nociva. O professor pode comentar com os alunos que as crianças que nasceram com malformação devido a esse medicamento entre 1966 e 1998 são consideradas a segunda geração de vítimas da talidomida. A terceira geração corresponde às crianças que nasceram entre 2005 e 2010. Dos poucos casos ocorridos nesse último período (cinco casos notificados), a maioria foi causada pela automedicação. Para saber mais sobre o assunto, recomendamos a leitura do documento “Talidomida: orientação para o uso controlado”, do Ministério da Saúde (disponível em: <http://bvsms.saude.gov.br/bvs/publicacoes/talidomida_ orientacao_para_uso_controlado.pdf>, acesso em: 11 mar. 2016). b) Resposta pessoal. Os alunos podem indicar maior controle e fiscalização da venda do medicamento, além da visita de profissionais da saúde à família de usuários para conscientizá-la sobre os riscos da automedicação. A divulgação dos cartazes pode ser feita na própria escola e envolver a comunidade escolar. Oriente os alunos quanto à clareza das informações e, se necessário, convide o professor de Língua Portuguesa para contribuir com a campanha. Atividades, p. 172-173 1. a) Anfetamina: amina; adrenalina: fenol, álcool e amina.
DIVULGAÇÃO PNLD
b) A anfetamina e a adrenalina são formadas por moléculas assimétricas (têm átomos de carbono quiral). Podem, portanto, apresentar isômeros ópticos. 2. a) Haleto orgânico. b) O DDT não apresenta isomeria óptica por não ser assimétrico. O átomo de carbono entre os dois anéis benzênicos está ligado a dois grupos iguais (fenila). 3.
H3 C
H
O
C
C
OH H3 C
H
H
C
C
H
H
4. Neral e ocimeno. 5. CH3 éter
na maternidade. O tratamento da fenilcetonúria consiste em manter uma dieta que regule a ingestão de fenilalanina, sob acompanhamento médico. Sugestões de fonte para pesquisa: ▸▸ MONTEIRO, Lenice T. B.; CÂNDIDO, Lys M. B. Fenilce-
tonúria no Brasil: evolução e casos. Revista de Nutrição, Campinas, v. 19, n. 3, maio 2006. Disponível em: <http:// www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid =S1415-52732006000300009>. Acesso em: 27 abr. 2016.
▸▸ UNIVERSIDADE Federal de Minas Gerais. Faculdade de
Medicina, Nupad. Fenilcetonúria. Disponível em: <http:// www.nupad.medicina.ufmg.br/?page_id=1857>. Acesso em: 27 abr. 2016.
Testando seus conhecimentos, p. 174 1. e 2. a. As funções orgânicas laterais são ácidos carboxílicos, e a presença do grupo —NH2 ligado a um átomo de carbono indica a função orgânica amina. Essa substância apresenta dois centros quirais iguais e, por isso, eles atuam como se fossem apenas um centro quiral. Com isso, o número de isômeros opticamente ativos é somente dois. 3. c. Observação: o exercício utiliza a nomenclatura IUPAC antiga 2-nonanona, e não a atual, nonan-2-ona. 4. d
5. a
6. A parte da cadeia aberta da molécula de shogaol apresenta uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, ligados a dois ligantes diferentes. Isso indica a presença de isomeria espacial (isomeria cis-trans).
O
shogaol
HO
Já a molécula de gingerol apresenta um centro quiral, ou seja, um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si (carbono assimétrico). A presença de um centro quiral indica a ocorrência da isomeria espacial (isomeria óptica).
O
O
O * O
CH3 OH
ácido carboxílico
b) Zero grau. Dado que se tem uma mistura racêmica, não haverá desvio do plano da luz polarizada. 6. a) 65,48 mg de fenilalanina. b) Sim.
CH2
* CH
centro quiral ou carbono assimétrico
isomeria espacial (isomeria óptica)
As funções orgânicas oxigenadas ligadas diretamente ao núcleo aromático (benzeno) são éter e fenol.
O
O
éter shogaol
fenol
COOH
c) Os principais sintomas da fenilcetonúria são: vômitos, inflamações na pele, odor característico da urina, convulsões, atraso no crescimento e no desenvolvimento neurológico. O teste do pezinho é um exame de sangue que pode diagnosticar a fenilcetonúria, entre outros problemas graves de saúde. Obrigatório e gratuito, ele é feito nos recém-nascidos ainda
OH
gingerol
HO
HO
NH2
isomeria espacial (isomeria cis-trans)
O
O
O
OH
éter
HO
fenol
gingerol
7. b 8. b 9. 04 + 16 = 20 10. c 11. d 12. a 13. a 14. b 15. d 16. c
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