CH2OH
CHO
molécula de substrato
molécula de substrato
LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA
Cores fantasia, sem escala.
CH2OH
CHO
superfície enzimática
superfície enzimática
A representação esquemática à esquerda mostra a possibilidade de interação da enzima com um dos isômeros ópticos do gliceraldeído. À direita, é esclarecida a impossibilidade geométrica de interação da superfície da enzima com a outra forma enantiômera do gliceraldeído. Fonte: BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 4th ed. Santa Barbara: Pearson, 2005.
DIVULGAÇÃO PNLD
Há também muitos exemplos de medicamentos que são quirais, de modo que somente uma disposição espacial dos átomos de certa molécula é usada para a obtenção de uma série de efeitos terapêuticos. Vamos examinar alguns exemplos específicos da ação de um isômero óptico. Alguns exemplos de princípios ativos de fármacos em que apenas um dos isômeros ópticos apresenta a propriedade fisiológica desejada
H
H3C
O H
N
N O
OO
Cℓ
ketamina
O
N H
talidomida
Uma das formas da ketamina corresponde Um dos isômeros ópticos da talidomida tem a um anestésico. Seu isômero óptico é um propriedades sedativas; o outro é teratogêalucinógeno. nico.
HO
O
O
H N
H NH2
H
O
CH3
O
aspartame Um dos isômeros ópticos do aspartame tem sabor doce; o outro tem sabor amargo. Fonte dos dados: Isomeria óptica: fármacos e quiralidade. Química Nova Interativa. Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash5conceito.19>. Acesso em: 29 fev. 2016.
Capítulo 6 Isomeria
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