Os isômeros ópticos relativos a uma mesma fórmula plana correspondem a moléculas com configurações espaciais assimétricas, de modo que uma delas corresponde à imagem da outra – como se estivessem diante de um espelho plano. É por isso que moléculas assimétricas são também chamadas de quirais – palavra que tem origem no grego, cheir, que significa “mão”. Em 1848, o cientista Louis Pasteur (1822-1895) obteve cristais que possuíam atividade óptica, um deles era dextrógiro (1) e o outro, levógiro (2), e foram chamados enantiomorfos (enantíos, que, em grego, significa “oposto”) ou antípodas ópticos, termos em desuso de acordo com a IUPAC, que recomenda enantiômeros. Sempre que existir uma estrutura de aglomerados de átomos ligados que seja assimétrica, também haverá outra – seu isômero óptico – constituída por um arranjo que corresponda à sua imagem especular. Se as moléculas de determinada substância forem simétricas, ela não apresentará atividade óptica e, portanto, não possuirá isômero óptico.
Carbono assimétrico ou centro quiral Quando um átomo de carbono possui quatro ligantes diferentes entre si, é chamado de carbono assimétrico ou centro quiral. Observe o exemplo representado a seguir.
CH3
H3C
DIVULGAÇÃO PNLD
C H3C
C H2
C Br
C H2
Br
H
CH3
H espelho plano
O átomo de carbono destacado é assimétrico. Consequentemente, há duas formas opticamente ativas – (1) 2-bromobutano e (–) 2-bromobutano. A mistura formada por partes iguais de dois isômeros ópticos não possui atividade óptica e é chamada de mistura racêmica. Nas fórmulas estruturais, costuma-se indicar o(s) átomo(s) de carbono assimétrico por asterisco (*). Quando há mais de um átomo de carbono assimétrico, cresce o número de isômeros ópticos. Assim, o 2,3-di-hidroxibutano, cujas moléculas têm dois átomos de carbono assimétrico diferentes, pode ter quatro isômeros ópticos e duas misturas racêmicas. Generalizando, se uma fórmula estrutural plana possui n átomos de carbono assimétrico, ela poderá ter no máximo 2n isômeros ópticos. A disposição diferente dos átomos explica o fato de os isômeros ópticos terem algumas propriedades distintas. O cheiro característico do limão e da laranja deve-se ao limoneno. No entanto, essas frutas e suas árvores têm fragrâncias diferentes, pois cada uma delas corresponde a um isômero óptico do limoneno.
limoneno do limão
limoneno da laranja
As diferentes propriedades dessas formas isômeras são muito importantes do ponto de vista bioquímico. É o que ocorre, por exemplo, com a glicose (1), cujo papel é importante em nosso metabolismo, ao contrário da glicose (2), que não atua nesse processo. Capítulo 6 Isomeria
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