Nomenclatura dos haletos orgânicos A nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos considera o nome dos halogênios (cloro, fluoro, bromo e iodo) seguido do nome do hidrocarboneto que deriva desse haleto orgânico. A numeração dos átomos de carbono da cadeia, quando necessária, deve começar pela extremidade mais próxima do halogênio se a cadeia for saturada. Caso contrário, a insaturação tem preferência na numeração da cadeia.
CH3
Br
H3C
bromometano
Cℓ
Cℓ
C
C
H
H
I H3C
CH3
H
I
C
C
CH3
CH3 H
2,3-diclorobutano
iodobenzeno
2-iodo-3-metilbutano
Quando há mais de um átomo de halogênio presente no composto, segue-se a ordem alfabética dos nomes dos halogênios – bromo, cloro, flúor e iodo. Por exemplo: 1-cloro-2-fluoropropano. Outra forma de nomenclatura aceita pela IUPAC para os haletos orgânicos obedece à seguinte estrutura:
DIVULGAÇÃO PNLD
haleto (fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto)
de
nome dos grupos 1 ila substituintes sem o sufixo il
Dessa forma, o bromometano pode, também, ser chamado de brometo de metila, e o iodobenzeno, de iodeto de fenila. Alguns haletos têm nomes particulares, como é o caso do clorofórmio (CHCℓ 3).
Conexões Química e Medicina – Os anestésicos halogenados Os haletos de alquila passaram a ser muito usados como anestésicos a partir da segunda metade do século passado, principalmente por não serem inflamáveis. É o caso do clorofórmio (CHCℓ 3), que tem um efeito anestésico mais intenso que o éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3). Contudo, tanto o CHCℓ 3 quanto o tetraclorometano (CCℓ4) são tóxicos. Já o diclorometano (CH2Cℓ 2) tem baixa toxicidade, mas pequeno efeito anestésico. Entre os exemplos de compostos halogenados adotados como anestésicos inaláveis, podemos citar o halotano (cujo uso data de meados do século XX), o isoflurano e o sevoflurano.
Cℓ
F Br Cℓ
F F H
2-bromo-2-cloro-1, 1, 1-trifluoroetano halotano
F F
F O
F3C F
F
2-cloro-2-(difluorometoxi)-1, 1, 1-trifluoroetano isoflurano
O
F
CF3 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoro-2-(fluorometoxi)propano sevoflurano Não escreva neste livro.
1. Do ponto de vista da identificação dos grupos funcionais, o que se pode dizer dos anestésicos mais modernos, como o sevoflurano e o isoflurano, em relação aos anestésicos mais antigos – éter comum e clorofórmio? 2. Levante hipóteses a respeito das vantagens dos anestésicos atuais em relação aos mais antigos. Justifique sua argumentação com base nas informações do texto.
Capítulo 5 Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas
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