2. Observe a tabela da página 138 e note que a trimetilamina, apesar de apresentar maior massa molar, tem temperatura de ebulição mais baixa. Como isso pode ser justificado? 3. A tabela abaixo fornece informações sobre a solubilidade, em água, de várias aminas. Fórmula
Nome
Solubilidade em água
CH3CH2NH2
etilamina
muito solúvel
(CH3)3N
trietilamina
muito solúvel
CH3CH2CH2NH2
propilamina
muito solúvel
CH3(CH2)6NH2
etilamina
pouco solúvel
C6H5NH2
anilina
3,7 g/100 g
Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p.3-4 – 3-523.
a) Como varia a solubilidade das aminas em função do aumento da cadeia carbônica? b) Como você pode explicar esse resultado? 4. Represente a fórmula estrutural de uma amina de fórmula molecular C3H9N e dê o seu nome IUPAC.
DIVULGAÇÃO PNLD
5. Com base no que você estudou sobre interações moleculares, explique por que a metilamina (massa molar 5 31 g/mol) tem temperatura de ebulição 26 ºC, bem mais alta que a do etano (massa molar 5 30 g/mol), que corresponde a 289 ºC.
Amidas
Nitrocompostos – outro exemplo de função nitrogenada
Analise a fórmula estrutural e o nome de algumas amidas:
O H
O
C
CH3
CH2
O
C
NH2
C NH2
metanamida
NH2
propanamida
benzamida
Observe nos exemplos acima que as amidas apresentam um grupo carbonila e o átomo de carbono desse grupo está ligado a um átomo de nitrogênio. Genericamente podemos representar a fórmula geral das amidas por:
O R
C N
Os nitrocompostos representam, além das aminas e amidas, um exemplo de função nitrogenada. Entre os principais compostos representantes desse grupo funcional estão: o trinitrotolueno (TNT) – utilizado como explosivo –, o nitrobenzeno – empregado na indústria como matéria-prima para a fabricação de anilina – e o nitrometano, combustível utilizado em aeromodelos e carros de competição.
O2N
R'
CH3
NO2
R"
em que R, R' e R'' podem indicar átomo de hidrogênio, grupo alquila e arila. Da mesma forma que ocorre com as aminas, as amidas também podem ser classificadas em primárias, secundárias e terciárias, conforme mostram os exemplos a seguir: amida primária amida secundária (amida não substituída) (amida monossubstituída)
O R
R H
H 140
R
C N H
trinitrotolueno (TNT)
NO2
O
O
C N
amida terciária (amida dissubstituída)
NO2
R'
H3C
C N
R'
nitrobenzeno
NO2
nitrometano
R"
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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